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SINTESIS DE CLORURO DE t-BUTILO A TRAVS DE UNA REACCION

SN1
Liliana Maribel Aguilar Echeverra, Lizbeth Yesenia Holgun Castaeda, Ivan Yahid
Villamizar Nio, Javier Jos Ortiz Gutirrez.
Departamento de Ingeniera Qumica. Facultad de Ingeniera y Arquitectura. Universidad de
Pamplona Km 1 va Bucaramanga Norte De Santander, Colombia.

RESUMEN

Con el fin de representar de manera experimental una reaccin de sustitucin nuclefilica

SN1, se busc sintetizar el Cloruro de terc-butilo a partir del cido clorhdrico concentrado y
terc-butanol. Las tcnicas de separacin de productos usada fueron decantacin y destilacin.
Se encontr que por 19,5 gramos de terc-butanol usad,o se obtuvo 4,3 gramos de cloruro de
terc butilo, un rendimiento mucho menor al esperado, se discuten los resultados obtenidos.

PALABRAS CLAVE: Sustitucin nuclefilica, sintesis, destilacin, decantacin.

ABTRACT

In order to experimentally represent a SN1 nucleophilic substitution reaction, we sought to

synthesize tert-butyl chloride from concentrated hydrochloric acid and tert-butanol. The
separation techniques used products were decanting and distillation. It was found that by 19.5
grams of tert-butanol used, or 4.3 grams of tert-butyl chloride was obtained, a performance
much lower than expected, the results obtained are discussed.

KEY WORDS: Nucleophilic substitution, synthesis, distillation, decantation.

INTRODUCCION

La mayora de las reacciones orgnicas se basan en un nmero pequeo de reacciones

generales y todas se basan en el esquema mostrado en la figura 1.1

Imagen 1: Esquema reacciones Orgnicas.

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Las reacciones de la qumica orgnica pueden organizarse de dos maneras generales: por los
tipos de reacciones y por como ocurren estas reacciones. Los tipos de reacciones que se
llevan a cabo son cuatro: adiciones, eliminaciones, sustituciones y rearreglos.

Todas las reacciones qumicas involucran la ruptura de los enlaces y la formacin de estos.
Cuando dos molculas se unes, reaccionan y forman productos, se rompen enlaces
especficos en las molculas de los reactivos y se forman enlaces especficos en las molculas
de los productos. Fundamentalmente hay dos maneras en las que puede romperse un enlace
covalente de dos electrones: un enlace puede romperse en una forma simtrica
electrnicamente de tal manera que un electrn permanece con cada fragmento producido, o
un enlace puede romperse en una forma asimtrica electrnicamente de tal manera que ambos
electrones del enlace permanezcan en un fragmento del producto, dejando al otro fragmento
con un orbital vaco.2

Se considera que el rompimiento simtrico es homoltico y que el rompimiento asimtrico es

heteroltico.

Rompimiento simtrico de un enlace (radical): un electrn de enlace permanece con cada

producto.

Rompimiento asimtrico de un enlace (polar): dos electrones de enlace permanecen con un

producto.3

En las reacciones hemolticas, el radical libre ser tanto ms estable cuantos ms grupos
alquilas rodeen el tomo de carbono. Adems su estabilidad aumentara si presenta formas
resonantes.

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Imagen 2: Orden de estabilidad de Radicales libres.

En las reacciones heterolticas se forman carbocatines y carbaniones: El Carbocatin. Ser

tanto ms estable cuantos ms grupos alquilo rodeen al tomo de carbono. Adems su
estabilidad aumentar si presenta formas resonantes. Los carbocatines se comportan como
electrfilos.

Imagen 3: Orden de estabilidad de Carbocationes

El Carbanin ser tanto ms estable cuantos menos grupos alquilo rodeen al tomo de
carbono (lo contrario a radicales libres y carbocatines). Su estabilidad aumentar si presenta
formas resonantes. Los carbaniones se comportan como nuclefilos.4

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Imagen 4: Orden de estabilidad de Carbcaniones.

Una reaccin de sustitucin ocurre cuando dos reactivos intercambian partes para formar dos
nuevos productos, un ejemplo es la reaccin de un ster tal como el acetato de metilo con
agua para producir un cido carboxlico ms alcohol. Reacciones similares se producen en
muchos procesos biolgicos incluyendo el metabolismo de grasas en la dieta.5

Imagen 5: Ejemplo reaccin de sustitucin

En una reaccin de sustitucin nucleofila se pueden distinguir 4 partes:

- Sustrato: Molcula en la cual tiene lugar la sustitucin.

- Reactivo o grupo entrante: tomo o grupo de tomos que ataca el sustrato.
- Grupo saliente: tomo o grupo de tomos que es expulsado del sustrato.
- Producto: Es el resultado de la sustitucin del grupo saliente por el nuclefilo.

La reaccin de sustitucin nucleofila se produce en los haluros de alquilo R-X, alcoholes R-

OH, esteres R-O-R, cidos carboxlicos R-COOH y los derivados de cidos carboxlicos,
esteres, amidas, sales.

Existe la sustitucin nucleofila SN1 y SN2. La SN1 tiene un mecanismo por etapas. En el
primer paso se ioniza el sustrato por prdida del grupo saliente, sin que el nuclefilo acte,

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formndose un carbocatin. En el segundo paso el nuclefilo ataca al carbocatin formado,

obtenindose el producto final.

Etapa 1. Disociacin del sustrato, para formar el carbocatin. Es el paso lento de la reaccin.

Etapa 2. Ataque del nuclefilo al carbocatin formado.

Etapa 3. Desprotonacin del agua para formar el alcohol.

v = k[(CH3)3CBr]

La etapa lenta del mecanismo es la formacin del carbocatin, dependiendo la velocidad

exclusivamente del sustrato.6

La reaccin de inters para esta prctica es la reaccin de obtencin de cloruro de ter-butilo,

la reaccin es la siguiente:

Imagen 6: Reaccin formacin cloruro de terc-butilo

La reaccin se representa mediante la siguiente ecuacin:

C4H10 O + 6HCl C4H9Cl + H2O Ec. (1)

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MATERIALES Y METODOS:

Se tom un embudo de decantacin de 250 mL, en este se adicion 25 mL terc-Butanol y 100

mL de cido clorhdrico (de manera lenta y controlada), luego se agito vigorosamente por 3
minutos con el embudo previamente tapado para poder liberar la presin mediante la llave del
mismo, se dej en reposo por diez minutos hasta que se formaron dos capas de lquido, la
capa inferior fue desechada pues el componente de inters se encuentra en la capa ms
liviana.

Imagen 7: Preparacin en embudo de decantacin.

Al embudo de decantacin se le realizaron enjuagues con 25 mL de solucin saturada de

bicarbonato de sodio, agitando suavemente controlando la salida de gases por la llave del
embudo, se dej reposar hasta observar las diferentes capas dentro del embudo, se hace
nuevamente un lavado, esta vez con agua destilada.

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Imagen 8: Separacin de las capas

Se pas el cloruro de terc-butilo a un Erlenmeyer, se realiz secado con Sulfato de sodio

anhidro durante 10 minutos.

Imagen 9: Secado con Sulfato de sodio

Se filtr mediante lana de vidrio con el objetivo de separar el agente desecante y se recogi el
lquido en un matraz de bola con desprendimiento lateral.

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Imagen 10: Filtrado con lana de vidrio.

Se arm un montaje de destilacin sencilla, para poder recoger dos fracciones, el primer
producto destilado por debajo de una temperatura de 48C y el segundo producto en el rango
48C a 54 C, los destilados se aadieron en diferentes Erlenmeyer previamente pesados.
Una vez que se logr recoger la segunda fraccin, se detuvo la destilacin y se desech el
producto de la primera destilacin y el residuo del baln de destilacin. Luego se pes el
producto recogido en la segunda destilacin para ser pesado y analizado.

Imagen 11: Montaje de destilacin.

RESULTADOS Y ANALISIS

Segn el procedimiento realizado, despus de dejarse reposar la disolucin, se formaron dos

fases, la capa superior corresponde fase a la orgnica, en esta fase est presente el cloruro de

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terc-butilo y parte del alcohol que no reaccion por efectos de equilibrio; en la fase acuosa
est presente HCl diluido en el agua que se form, adems, una pequea parte del alcohol que
no reaccion y que resulto ms afn en esta dilucin que en la fase orgnica.

El lavado con bicarbonato se hizo despus de separar la fase orgnica de la fase acuosa, esto
se hace porque que el alcohol ter-butlico es ms soluble en la solucin de bicarbonato que en
la solucin orgnica, este extraer todo el alcohol presente en la fase orgnica
.
El mismo procedimiento se realiz pero con 20 mL de agua destilada, separando de igual
forma la fase acuosa de la orgnica, este paso se realiz para extraer cualquier cantidad de
alcohol ter-butilico presente en la fase orgnica.

La fase organica se llev a destilacion, despues de este procedimiento, se recolect el cloruro

de terc-butilo en un erlenmeyer, el peso del producto pesado fue: 4.308 g.

Usando la desidad del cloruro de terc-butilo para hallar el volumen:

1
4.308 g = ,
0.84

Teniendo en cuenta la ecuacion 1 se puede calcular el rendimiento teorico de la sintesis del

cloruro de terc-butilo siguiendo la realcion molar, por 1 mol de alcohol terc-butilico se
produce 1 mol de clororuro de terc butilo.

C4H10 O + 6HCl C4H9Cl + H2O

Para las sntesis se usaron 25 mL de alcohol terc-butilico, se calculan los gramos usando la
densidad:

0,781
25 = 19,525

1
19,525
74,12
= 0,2634

Se usa la relacin molar para calcular los gramos tericos de cloruro de terc-butilo que
deberan obtenerse:
1 92,57
0,2634 1 1
= 24,38

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El rendimiento terico es 24,38 g de cloruro de terc butilo por 19,5 gramos de alcohol terc
butlico.

El porcentaje de error con respecto a los valores obtenidos se puede calcular como:

24,38 4,308
% = 100 = 82,32%
24,38

El porcentaje de error es muy alto, la obtencin del producto, difiere en gran medida del valor
terico, esto se debe a mltiples razones, entre las cuales estn: el alto nmero de
transferencias del contenido en diferentes recipientes, la separacin por decantacin estaba
ligada a un error aleatorio pues el procedimiento era realizado observando el momento en el
que la fase acuosa llegaba a la llave del embudo, as como tambin, en la destilacin se
pueden perder cantidades importantes de producto como vapor pues el montaje no se
encontraba sellado hermticamente. Es importante mencionar que el rendimiento de la
reaccin tambin se ve afectado por la pureza de los reactivos.

CONCLUSIONES

Se logr sintetizar el cloruro de terc-butilo comprendiendo las bases tericas de la reaccin

llevada a cabo, comprobando de manera terica una aplicacin real de las reacciones de
sustitucin nucleofila, en este caso SN1.

El rendimiento real de esta sntesis depende de la buena manipulacin de los reactivos y los
materiales usados, correcta realizacin de montajes para separacin por decantacin y
destilacin, la buena preparacin de las soluciones usadas para los lavados y secados as
como tambin de la pureza de los reactivos.

Es recomendable usar cantidades mayores de reactivo para manejar volmenes ms altos de

productos y as reducir la significancia de las prdidas de volumen en cada procedimiento
realizado.

Se requieren de posteriores anlisis, para verificar la pureza del producto obtenido.

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BIBLIOGRAFIA:

1. Guia unificada de laboratorio de qumica orgnica. Cardona Y. Universidad de

Pamplona. 2014. Pamplona. Colombia. P 26.
2. McMurry J. Quimica organica (8va edicin) Cornell University. Cengage Learning.
Mexico D.F. Mexico. 2012. P185.
3. Carey Francis A. Quimica organica (8va edicin). Mc Graw Hill. Mexico D.F.
Mexico. 2006. P 336.
4. Guia unificada de laboratorio de qumica orgnica. Cardona Y. Universidad de
Pamplona. 2014. Pamplona. Colombia. P 28.
5. McMurry J. Quimica organica (8va edicin) Cornell University. Cengage Learning.
Mexico D.F. Mexico. 2012. P386.
6. Ejemplos de reacciones de sustitucin SN1 disponible en:
Quimicaorganica,org/reacciones-sustitucion-sn1-html.
7. Morrison R. and Nelson R. Boyd. New York University. Quimica Organica (5ta
edicion) Addison Wesley Liberoamericana. Mexico 1990. P198.

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