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INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL
ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERA QUMICA
E INDUSTRIAS EXRACTIVAS
Laboratorio de Qumica de Grupos
Funcionales.
Practica 8: Obtencin de Benzoato de Etilo
por esterificacin del cido Benzoico
Nombre Firma Alvarez Gomez Mauricio Alexis Carcamo Robles Jorge Humberto Moreno Lpez Erik Said
Grupo: 2IV44 ACTIVIDADES PREVIAS. Mtodos de obtencin de esteres. +Reaccin de esterificacin Los steres se obtienen por reaccin de cidos carboxlicos con alcoholes y est catalizada por cidos minerales. Otra forma de obtener steres es a partir de carboxilatos y haloalcanos mediante una reaccin SN2.
Al mezclar el cido y al alcohol no tiene lugar ninguna reaccin, es necesaria la presencia de un cido mineral (H2SO4, HCl) para que la reaccin se produzca. Los equilibrios del mecanismo no son favorables y se desplazan hacia el producto final aadiendo exceso del alcohol o bien retirando el agua formada.
El mecanismo comienza con la protonacin del oxgeno carbonlico lo que aumenta la polaridad positiva sobre el carbono y permite el ataque del metanol. Unos equilibrios cido-base permiten la protonacin del -OH que se va de la molcula ayudado por la cesin del par electrnico del segundo grupo hidroxilo.
+Sntesis de steres mediante SN2
La reaccin de carboxilatos con haloalcanos primarios o secundarios produce steres.
El carbonato de potasio produce un medio bsico que desprotona el cido carboxlico, formando su sal, un buen nuclefilo. +Sntesis de steres con diazometano La reaccin de cidos carboxlicos con diazometano permite obtener steres en condiciones muy suaves. Esta reaccin es poco utilizada debido a la elevada toxicidad del diazometano.
ESTREFICIACION DIRECTA E INDIRECTA (SAPONIFICACIN E HIDRLISIS)
Saponificacin. Los steres se pueden hidrolizar no solo en medio cido, sino tambin en medio bsico. El proceso de hidrlisis bsica de los steres se denomina saponificacin. Esta reaccin, al contrario que el proceso de esterificacin de Fischer, es irreversible. El ion hidrxido ataca al carbonilo del ster formando un intermedio tetrahdrico. Cuando se regenera el grupo carbonilo se produce la eliminacin del in alcxido y se forma un cido carboxlico. Una rpida transferencia de protn forma el carboxilato y el alcohol. Este ltimo paso es muy exotrmico y desplaza los dos equilibrios anteriores del proceso de saponificacin hacia su terminacin, haciendo que el proceso sea irreversible.
El trmino saponificacin proviene del latn saponis que significa jabn. El jabn se fabrica por hidrlisis bsica de las grasas, que son steres de la glicerina con cidos carboxlicos de cadena larga (cidos grasos). Cuando se hidroliza la grasa con NaOH, se obtiene glicerina (propanotriol) y las correspondientes sales sdicas de los cidos carboxlicos de cadena larga. Estas sales son lo que conocemos como jabn. +Usos y propiedades del benzoato de etilo.
Caractersticas
El benzoato de etilo es un ster lquido aceitoso de color claro. Se trata de
un compuesto qumico combustible que se puede mezclar en alcohol, ter y cloroformo. Su frmula es C9H10O2 y se encuentra formado por:
9 tomos de carbono. 10 tomos de hidrgeno. 2 tomos de oxgeno.
Propiedades
Las principales propiedades del benzoato de etilo son:
Masa molar: 150,17 g/mol.
Densidad: 1,09 g/cm3. Punto de fusin: -34 C. Punto de ebullicin: 211-213 C.
Usos
Entre los principales usos y aplicaciones en los que interviene el benzoato de
etilo se encuentran:
Perfumera. Aromatizante. Manufactura de esencias frutales artificiales. DIAGRAMA DE FLUJO. OBTENCIN DEL BENZOATO DE ETILO POR ESTERIFICACIN DEL CIDO BENZOICO
ESTERIFICACIN. DESTILAR EL MONTAR EQUIPO DE ETANOL REFLUJO. EXCEDENTE
NEUTRALIZAR LA MEZCLA CON UNA SOLUCION DE 25% DE CARBONATO DE SODIO HASTA OBTENER NEUTRALIZACIN VERTER LA MEZCLA EN UN PH DE 7 UN VASO DE PRECIPITADOS QUE CONTENGA 100 ML DE AGUA
TRANSFERIR EL CONTENIDO DEL
VASO A UN EMBUDO DE SEPARACION Y EXTRAER LA PARTE ORGNICA CON DOS PORCIONES DE 50 ml DE ETER ETILICO
SEPARACION DEL DESECHAR LA
SECAR LA FASE ETREA BENZOATO DE ETILO FASE ACUOSA CON SULFATO DE SODIO ANHIDRO
LAVAR LA FASE ETREA
CON DOS PORCIONES DE 25 ml DE AGUA
PURIFICACIN DESTILAR EN UN INTERVALO
DE 32 A 63
CONTINUAR DESTILANDO EN UN INTERVALO DE 180 A 200
BENZOATO DE ETILO nombre Formula Peso Estado Densidad Punto de Punto Rombo de qumica molecular fisico (g/cm ) 3 ebullicin de seguridad (C) fusin (C)
Benzoato C9H10O2 150,17 lquido 1,09 211- -34
de etilo aceitoso 213 de color claro Acido C7H6O2 122,12 Solido 1,27 249,2 122 benzoico blanco
cido H2SO4 98,08 Liquido 1.8 337 10
sulfrico
Carbonato Na2CO3 105.9885 Solido 2,54 1600 851
de sodio blanco
ter C4H10O 74,12 Liquido 0,7134 116,3 34,6
etlico
Benzoato de Etilo
Daos a la salud = 1 Inflamabilidad = 2 Peligrosidad fsica =1 Propiedades fsicas
Los steres pueden participar en los enlaces de hidrgeno como aceptadores,
pero no pueden participar como donadores en este tipo de enlaces, a diferencia de los alcoholes de los que derivan. Esta capacidad de participar en los enlaces de hidrgeno les convierte en ms hidrosolubles que los hidrocarburos de los que derivan. Pero las limitaciones de sus enlaces de hidrgeno los hace ms hidrofbicos que los alcoholes o cidos de los que derivan. Esta falta de capacidad de actuar como donador de enlace de hidrgeno ocasiona que no puedan formar enlaces de hidrgeno entre molculas de steres, lo que los hace ms voltiles que un cido o alcohol de similar peso molecular. Muchos steres tienen un aroma caracterstico, lo que hace que se utilicen ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo: Acetato de 2-etilhexilo: sabor a dulzn suave
butanoato de metilo: sabor a Pia
salicilato de metilo (aceite de siempreverde o menta): aroma de las
pomadas Germolene y Ralgex (Reino Unido)
octanoato de heptilo: sabor a frambuesa
etanoato de isopentilo: sabor a pltano
pentanoato de pentilo: sabor a manzana
butanoato de pentilo: sabor a pera o a albaricoque
etanoato de octilo: sabor a naranja.
Los steres tambin participan en la hidrlisis esterrica: la ruptura de un ster
por agua. Los steres tambin pueden ser descompuestos por cidos o bases fuertes. Como resultado, se descomponen en un alcohol y un cido carboxlico, o una sal de un cido carboxlico: Reaccin de saponificacin o hidrlisis.
Propiedades qumicas
En las reacciones de los steres, la cadena se rompe siempre en un enlace
sencillo, ya sea entre el oxgeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxgeno y el grupo R-CO-, eliminando as el alcohol o uno de sus derivados. La saponificacin de los steres, llamada as por su analoga con la formacin de jabones, es la reaccin inversa a la esterificacin. Los steres se hidrogenan ms fcilmente que los cidos, emplendose generalmente el ster etlico tratado con una mezcla de sodio y alcohol (Reduccin de Bouveault-Blanc). El hidruro de litio y aluminio reduce steres de cidos carboxlicos para dar 2 equivalentes de alcohol. La reaccin es de amplio espectro y se ha utilizado para reducir diversos steres. Las lactonas producen dioles. Existen diversos agentes reductores alternativos al hidruro de litio y aluminio como el DIBALH, el trietil-borohidruro de litio o BH3SiMe3 a reflujo con THF. El dicloruro de titanoceno reduce los steres de cidos carboxlicos hasta el alcano (RCH3)y el alcohol R-OH. El mecanismo probablemente se debe a la formacin de un alqueno intermediario. Clculos
Benzoato de Etilo 1 nB.E.= 8.1967x10-3 mol de cido Benzoico ( )= 1
nB.E.= 8.1967x10-3 mol de Benzoato de Etilo
wB.E.= (8.1967x10-3 mol)(150g/mol)=1.23gr
1.23 vB.E.=( )=1.17 ml 1.050 /
1.02 =( )100=87.18% 1.17
OBSERVASINES Al mezclar los reactivos se calentaron en bao mara durante una hora, cuando se percibi un aroma agradable nos dimos cuenta que el ster ya estaba formado lo cual al verterlo en agua fra se hicieron 2 fases. Las separamos con el embudo de separacin a lo cual nos quedamos con la ms aromtica (ster). CONCLUSINES Obtuvimos el benzoato de etilo por la reaccin de esterificacin de Fisher a partir de cido benzoico, la reaccin consisti en la formacin de un ster por reflujo de un cido carboxlico ya que contamos con poco material se hizo a una escala del 10% y por el tiempo solo obtuvimos el ster. Estos compuestos tienen aplicacin en la industria de esencias, perfumes, en la alimenticia, en la de plsticos, pinturas, solventes, en la industria jabonera y en la farmacutica. Alvarez Gomez Mauricio Alexis
La prctica de preparacin de benzoato de etilo es muy importante, ya que los
esteres nos sirven como esencias en la preparacin de perfumes, o como saborizantes en diferentes productos de la industria, por lo que me resulta correcta la aplicacin de esta prctica en el laboratorio, adems de observar y controlar los diferentes tipos de factores que afectan a nuestro proceso. Por otro lado, los diferentes tipos de esterificaciones es de vital importancia conocerlos para tener en cuenta los mtodos de sntesis de los mismos, aunque la mayora que se utilizan se encuentran en la naturaleza y se pueden extraer de los vegetales y frutas. Carcamo robles Jorge Humberto
El objetivo de la prctica se logr con xito, obtuvimos el benzoato de etilo por
la reaccin de esterificacin de Fischer speier a partir del cido benzoico, con un aroma bastante agradable, y a pesar de las bajas cantidades de reactivos utilizados, se obtuvo un buen rendimiento en cuanto a volumen, la reaccin consiste en la formacin de un ster por reflujo de un cido carboxlico y un alcohol en presencia de un catalizador acido. Estos compuestos tienen aplicacin en la industria de esencias y perfumes, en la alimenticia en la de los plsticos, en pinturas como solventes, en la industria jabonera y en la farmacutica.
Moreno Lpez Erik Said
BIBLIOGRAFA
Durst, H. and Gokel, G. (1985). Quimica organica experimental. Barcelona: Reverte.
Esterificacin de Fischer-Speier. (2014, 18 de febrero). Wikipedia, La enciclopedia libre. Fecha de
