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    Adicion Nucleofilica

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    Josue Raul Dominguez
    El documento proporciona información sobre nucleófilos y reacciones de adición nucleofílica. Define un nucleófilo como una especie que dona un par de electrones a un electrófilo en una reacción. Describe algunos nucleófilos comunes y las reacciones generales de adición nucleofílica a alquenos y compuestos carbonílicos. Explica los mecanismos de estas reacciones y factores que afectan su reactividad.

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    Adicion Nucleofilica

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    Josue Raul Dominguez
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    El documento proporciona información sobre nucleófilos y reacciones de adición nucleofílica. Define un nucleófilo como una especie que dona un par de electrones a un electrófilo en una reacción. Describe algunos nucleófilos comunes y las reacciones generales de adición nucleofílica a alquenos y compuestos carbonílicos. Explica los mecanismos de estas reacciones y factores que afectan su reactividad.

    Descripción original:

    Muestra el mecanismo de reacción por el cual algunos compuestos sufren en una reacción quimica

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    El documento proporciona información sobre nucleófilos y reacciones de adición nucleofílica. Define un nucleófilo como una especie que dona un par de electrones a un electrófilo en una reacción. Describe algunos nucleófilos comunes y las reacciones generales de adición nucleofílica a alquenos y compuestos carbonílicos. Explica los mecanismos de estas reacciones y factores que afectan su reactividad.

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    El documento proporciona información sobre nucleófilos y reacciones de adición nucleofílica. Define un nucleófilo como una especie que dona un par de electrones a un electrófilo en una reacción. Describe algunos nucleófilos comunes y las reacciones generales de adición nucleofílica a alquenos y compuestos carbonílicos. Explica los mecanismos de estas reacciones y factores que afectan su reactividad.

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    de 75

    William Duarte Rueda

    Marisol Fernndez Rojas Qumica Orgnica III


    Lina Roco Morantes

    4 May 2012
    Qu es un nuclefilo?

    Es un amante de los ncleos o una


    especie que dona un par de electrones a
    un electrfilo (amante de electrones) en
    una reaccin en la que se forma un
    enlace polar. Los nuclefilos tambin son
    bases de Lewis.
    Algunos
    nuclefilos

    Cargados
    Neutros
    negativamente
    Compuestos Insaturados

    Alquenos

    Carbonlicos
    Compuestos carbonlicos
    Reacciones generales de adicin
    nucleoflica
    Alquenos

    Grupo carbonilo

    Ion Alcxido
    Adicin nucleoflica a alquenos
    (mecanismo general)
    Sistemas conjugados (Caso C = C Z )

    Z = CHO, CN,
    COR , NO2,
    quinonas, SOR ,
    COOR, SO2R
    CONH2,
    Mecanismo

    Predomina forma
    ceto
    Y = :CN- muy bsico
    Base neutra como amonio o : NH2-G
    Ejemplos:

    Cianoeteno
    Sustratos Nuclefilos
    Adicin Nucleoflica al carbonilo
    (mecanismo general)
    Dependiendo del nuclefilo se forma un alcohol o un compuesto
    con un doble enlace C=Nu

    Trigonal

    Producto
    Tetradrico
    Ejemplo:

    Una base promueve la formacin del ion cianuro (proveniente del HCN)
    Reactividad relativa de aldehdos y
    cetonas.
    Factor estrico

    Factor electrnico
    Orden de reactividad a la adicin
    nucleoflica
    Ejemplo:

    Benzaldehdo

    Formaldehdo

    Ejercicio: El p-nitrobenzaldehdo es ms reactivo hacia


    adiciones nucleoflicas que el p-metoxibenzaldehdo.
    Explique por qu.
    Momentos dipolares

    Se presenta debido a que el tomo de oxigeno de sus grupos


    carbonlicos es mas electronegativo que el carbono.
    Estereoqumica de la adicin

    Los posibles productos son idnticos, mutuamente


    transformables por rotacin alrededor del enlace C-O.
    Mezcla Racmica

    El producto siempre ser mezcla racmica, debido a que el ataque nucleoflico


    por encima o por debajo del plano del compuesto carbonlicos, tendr una
    probabilidad exactamente igual.
    Regla de Cram (C=O)
    Ejemplo:
    La regla dice que el grupo entrante, preferiblemente
    ataca en el sitio del plano que contenga el grupo
    pequeo.
    Factores a tener en cuenta
    Interacciones dipolo-dipolo Efecto de los sustituyentes

    Adamantanona 5-substituida
    REACCIONES
    Adicin de agua
    (Hidratacin del carbonilo)

    Aldehdo o Cetona gem diol


    Mecanismo
    a) Hidratacin de
    un aldehdo o una
    cetona catalizada
    por una base, para
    formar un hidrato
    (gem diol).
    b) Mecanismo de
    hidratacin de un
    aldehdo o una
    cetona catalizada por
    un cido.
    Valores de las constantes de
    equilibrio (K) a 20C

    2x103 1,4 2x10-3

    Esta secuencia refleja el incremento progresivo de la cesin


    de electrones por parte de los sustituyentes.
    Efecto isotpico en la hidratacin de
    aldehdos y cetonas

    Equilibrio dinmico
    Ejemplos:
    K =2x103

    H2O

    K = 2,7X104
    Cloral
    Cloral Hidrato
    (tricloroacetaldehido)

    Ciclopropanona Hidrato de
    Ciclopropanona
    Adicin de Alcoholes a aldehdos y
    cetonas

    Aldehdo o cetona Acetal o Cetal


    Mecanismo

    Formacin de
    un acetal
    catalizado por
    cido.
    Adicin de alcoholes a Isocianatos

    Isocianato Carbamato

    cido isocanico Carbamato no Alofanato


    sustituido
    Adicin de aminas a isocianatos

    Mecanismo
    Alquilacin reductiva de alcoholes
    Alquilacin reductiva de aminas
    Adicin de Aminas a aldehdos y
    cetonas
    Mecanismo
    Formacin de una
    imina por la
    reaccin de un
    aldehdo o cetona
    con una amina
    primaria.
    Formacin
    de una
    enamina por
    la reaccin
    de un
    aldehdo o
    cetona con
    una amina
    segundaria.
    Conversin de aldehdos a nitrilos

    - Aldehdos aromticos
    - Aldehdo conjugado
    - Alcoholes benclico
    Formacin de Oximas

    Mecanismo
    Adicin de derivados de hidrazinas
    a carbonilos
    Reaccin de Mannich

    Ejemplos:
    Mecanismo
    Adicin de compuestos organometlicos a
    aldehdos y cetonas
    SOLUBILIDAD DE LOS REACTIVOS DE GRIGNARD.

    a. FORMA MONOMRICA. b. FORMA DIMRICA.


    Adicin reactivos de Grignard
    Formacin del reactivo de
    grignard.

    Dmeros de cloruros de alquilmagnesio.


    Adicin reactivos de Grignard

    Resonancia magntica nuclear.


    Reaccin con compuestos
    carbonlicos.
    Reaccin con compuestos
    carbonlicos.
    Adicin de reactivos de
    Grignard a nitrilos.

    Preparacin de cetonas a partir del reactivo de Grignard.


    Factores que afectan la adicin de
    reactivos de Grignard.
    Adicin Organometlicos a CO2
    Adicin de reactivos de Grignard a
    derivados de cidos
    Reacciones de Condensacin
    aldlica
    Condensacin aldlica (medio
    bsico).
    Condensacin aldlica.
    Condensacin de Claisen-Schmidt
    Reaccin general:

    Estereoselectividad de la reaccin:
    Condensacin de Knoevenagel
    Reaccin general:

    Ejemplo:
    Reaccin de Perkin
    Condensacin glicdica de steres
    de Darzens.
    Reaccin general:

    Mecanismo de reaccin:
    Reaccin de Tollens.
    Reaccin general:

    Ejemplo:
    Reaccin de Wittig
    Reaccin general:

    Parte A: formacin del iluro.


    Mecanismo general
    Reaccin de Witting
    Parte b: mecanismo de reaccin.
    Reaccin de Witting
    Importancia de la reaccin de witting.
    Sntesis de productos naturales:
    Reaccin de Cannizzaro
    Mecanismo general

    Ion Alcxido adquiere un


    Sal del cido
    protn de solvente
    Ejemplos:
    a-Ceto aldehdos sufren reacciones de Cannizaro
    internas :
    Importancia de las reacciones
    de adicin nucleofilica

    Derivado vitamina B6 Mayor degradacin


    Apheloria corrugata
    Gracias

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