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    Práctica 2 Sintesis de Benzalacetofenona

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    Denise Rangel
    La reacción de Claisen-Schmidt permite sintetizar cetonas α,β-insaturadas mediante la condensación de un aldehído aromático y una cetona usando NaOH como catalizador. En este experimento, se produjo benzalacetofenona al condensar benzaldehído y acetofenona. Sin embargo, el producto no cristalizó completamente y contenía impurezas, como se observó en la cromatografía en capa fina.

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    La reacción de Claisen-Schmidt permite sintetizar cetonas α,β-insaturadas mediante la condensación de un aldehído aromático y una cetona usando NaOH como catalizador. En este experimento, se produjo benzalacetofenona al condensar benzaldehído y acetofenona. Sin embargo, el producto no cristalizó completamente y contenía impurezas, como se observó en la cromatografía en capa fina.

    Descripción original:

    reaccion de claisen-schmidt

    Título original

    práctica 2 sintesis de benzalacetofenona

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    La reacción de Claisen-Schmidt permite sintetizar cetonas α,β-insaturadas mediante la condensación de un aldehído aromático y una cetona usando NaOH como catalizador. En este experimento, se produjo benzalacetofenona al condensar benzaldehído y acetofenona. Sin embargo, el producto no cristalizó completamente y contenía impurezas, como se observó en la cromatografía en capa fina.

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    La reacción de Claisen-Schmidt permite sintetizar cetonas α,β-insaturadas mediante la condensación de un aldehído aromático y una cetona usando NaOH como catalizador. En este experimento, se produjo benzalacetofenona al condensar benzaldehído y acetofenona. Sin embargo, el producto no cristalizó completamente y contenía impurezas, como se observó en la cromatografía en capa fina.

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    INTRODUCCIN

    Los aldehdos y cetonas experimentan dos tipos de


    reacciones: adiciones nucleoflicas y eliminacin
    de un hidrogeno alfa al carbonilo, el cual presenta
    una marcada acidez y se les conocen como OBJETIVOS
    reacciones de condensacin aldlica. Obtener la benzalacetofenona (chalcona)
    empleando la reaccin de Claisen-
    Schmidt
    La condicin para que se produzca es que el
    compuesto de partida (un aldehdo o una cetona) Identificar el producto sintetizado por un
    posea tomos de Hidrgeno unidos al carbono en medio de una reaccin qumica y la
    posicin respecto al grupo carbonilo. Estos determinacin de su punto de fusin
    tomos de hidrgeno presentan un marcado
    carcter cido y, por lo tanto, son capaces de
    reaccionar con una base para dar un carbanin Comprobar la pureza de la
    nuclefilo (un anin enolato), que ataca a su vez benzalacetofenona a travs del uso de
    al grupo carbonilo de otra molcula con formacin una cromatografa en capa fina
    de un compuesto -hidroxicarbonlico o aldol
    (condensacin aldlica simple). Los aldoles son, RESULTADOS Y DISCUSIN:
    generalmente poco estables ya que tienden a
    perder una molcula de agua por lo que, a CROMATOGRAFA
    menudo, el producto que se asla al final de la
    reaccin es un compuesto carbonlico ,
    insaturado, y es posible obtener varios productos BENZALACETOFENONA
    de reaccin.
    RF= 3.7 / 7. 0 = 0.52

    ACETOFENONA

    RF= 5.8 / 7.0 = 0.082

    BENZALDEHIDO

    RF= 3.5 / 7.0 = 0.5

    RENDIMIENTO TERICO

    Acetofenona

    La reaccin de Claisen-Schmidt es un tipo de p= 1.03g/mL V= 1.2 mL PM= 120 g/mol


    condensacin aldlica, consiste en la sntesis de
    m= 1.2mL x 1.03g/mL = 1.236g
    cetonas ,-insaturadas por condensacin de un
    aldehdo aromtico con una cetona. Como el 120g/mol ---------- 1M
    aldehdo aromtico no posee hidrgenos en
    posicin respecto al grupo carbonilo, no puede 1.236g ---------- X
    dar auto condensacin, pero reacciona fcilmente
    con la acetona presente. y al finalizar la reaccin X= 0.0103 M
    ocurre una deshidratacin debido a que el
    BENZALDEHIDO
    producto final tiene una doble ligadira conjugada
    con el carbonilo y el anillo aromtico que lo hace
    p= 1.04g/mL V= 1.0 m L PM= 106.1g/mol
    una molcula ms estable.
    m= 1.0mL x 1.04g/mL = 1.04g

    106.1g/mol ---------- 1M
    1.04g ---------- X benzalacetofenona tambin estaba
    contaminado.
    X= 0.0098 M (Reactivo limitante)
    CONCLUSIONES
    RT= (0.0098M) (208 g/mol) = 2.0384g de Benzalacetofenona
    Existen varios tipos de condensacin aldlica y
    100% ----------- 2.0384g
    cada una de ellas puede llevarte a uno o varios
    --------- productos, este tipo de reacciones se producen
    gracias a los H- presentes en las cetonas y
    Rendimiento experimental: aldehdos. Y en la reaccin de Claisen-Schmidt la
    presencia de estos Hidrgenos en solo uno de los
    Punto de fusin: reactivos es lo que determina obtener como
    resultado un solo producto el cual en el caso del
    En la prctica se realiz la reaccin de Claisen- benzalacetofenona tiene gran importancia mdica,
    Schmidt. La reaccin ocurri al mezclar la por lo cual su sntesis debe ser llevada a cabo con
    acetofenona y el benzaldehdo que con ayuda del las condiciones adecuadas para lograr un producto
    NaOH, quien acto como catalizador formando al de buena calidad. Una de las condiciones ms
    carbanin en la molcula de acetofenona (in importantes en esta reaccin fue la de llevar a
    enolato) lo que dio inicio a la reaccin y gracias a cabo la reaccin a temperaturas bajas para obtener
    que el benzaldehdo no contaba con hidrgenos un mayor rendimiento y que las impurezas
    este pudo ser atacado nucleofilicamente por el pudieran ser retiradas adecuadamente.
    anin enolato. Gracias a estas caractersticas de Lamentablemente en esta prctica no pudimos
    nuestros reactivos es que se pudo llegar a un solo obtener los resultados deseados en cuanto a
    producto deseado, la benzalacetofenona. Esta rendimiento y pureza pero pudimos cumplir con el
    solucin resulto de un color naranja-amarillo. objetivo de conocer este tipo de reacciones las
    cuales son de gran utilidad en la qumica orgnica.
    Posteriormente se llev a cabo la cristalizacin de
    nuestro producto con ayuda de etanol helado y en BIBLIOGRAFA:
    un bao de hielo, esto para evitar que la
    benzalacetofenona se disolviera en el etanol. Para Fessenden, J.R. Qumica Orgnica,
    Iberoamericana, Mxico D.F., 2010. Pgs.:
    favorecer la formacin de cristales estuvimos 550, 551, 688.
    mezclando con una varilla de vidrio y le
    agregamos a la mezcla un pequeo trozo de hielo Solomons, G. Qumica Orgnica. Segunda
    pero aun asi nuestro producto no logro cristalizar edicin. Mxico. D.F. 2000 Paginas: 877-897.
    por completo lo que ocasiono que al filtrar en frio
    ONeil, M, Smith, The merck index. ED.
    la muestra que obtuvimos fuera mnima.
    Whitehouse Station, 13a edicin, 2001.
    Paginas: 302, 508
    Valoracin del producto obtenido

    A. Al agregar la solucin de Br/CCl4 en


    nuestra mezcla de benzalacetofenona y
    etanol pudimos observar que este perda
    el color caf que lo caracteriza, debido a
    la reaccin de adicin electroflica que
    sucede entre el bromuro y la
    benzalacetofenona. Y en cambio en
    nuestro testigo se produjo una disolucin
    caf ya que el bromuro no reacciono con
    ningn reactivo.
    B. En la cromatografa en placa fina
    pudimos observar que nuestro producto
    no fue puro debido a que aparecieron
    varias manchas a lo largo de la placa y
    esto pudo haber sido a que la acetofenona
    que utilizamos para sintetizar la

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