Sintesis de Acido Piperico de Organica III

SINTESIS DEL ACIDO PIPERICO
Contenido
Objetivo ....................................................................................................................... 2
Resumen ..................................................................................................................... 2
Fundamento ................................................................................................................ 3
El cido piperico ......................................................................................................... 3
Parte experimental ...................................................................................................... 5
Clculos y resultados ................................................................................................. 6
Discusiones ................................................................................................................ 7
Conclusiones .............................................................................................................. 8
Bibliografa .................................................................................................................. 8
Anexo .......................................................................................................................... 9
Ficha de seguridad del hidrxido de potasio ............................................................................. 9
Ficha de seguridad del acido clorhidrico ................................................................................. 10
26 de mayo de 2017 1
Objetivo
Evaluar la modificacin estructural de la piperina para formar cido

piprico.
Comprender la reaccin de la piperina con KOH y HCl
Caracterizar el cido piprico y determinar su porcentaje de rendimiento.
Resumen
La piperina posee diversas propiedades, entre ellas efectos sobre la salud
humana1, a lo largo de los aos, este compuesto orgnico ha sido puesto a
diversas investigaciones, obteniendo numerosos derivados con propiedades
distintas en base a sus grupos funcionales.2
Tras la extraccin de la piperina, a partir de la pimienta negra (Pipernigrum)
obtenida previamente, se pretendi realizar una reaccin que implicara la
modificacin estructural del alcaloide mencionado, induciendo la conversin de
una amida a su respectivo cido carboxlico, obteniendo concretamente el
cido piprico.
En el presente informe explicaremos el proceso de reaccin de la piperina con
solucin de KOH y HCl para luego ser puesta a calentamiento. Por lo tanto el
grupo funcional carbonilo de la piperina, sufre un ataque nuclefilo del grupo
hidroxilo y la amina, que en este caso es el mejor grupo saliente se elimina,
resultando entonces un carboxilato, que es restaurado a cido carboxlico
luego de acidificar el medio.
1
http://www.mccormickscienceinstitute.com/public/msi/assets/Singeltary%20Nutr%20Today%2045,43,
2010.pdf
2
Remsen, Ira.- Investigationsonpipericacid..., Gttingen, 1870.
Fundamento
El cido piperico
La piperina recibi este nombre por encontrarse en los granos de pimienta
blanca madura y en los de pimienta negra (Piper nigrum) sin madurar. Es
pticamente inactiva pero capaz de presentar isomera cis-trans; por hidrolisis
del alcaloide se obtiene un cido que tiene configuracin trans, trans. El cido
piperico puede oxidarse a piperonal y cido piperonilico.
Ilustracin 1 mecanismo de reaccin con piperina.
La piperina se ha utilizado como aditivo oloroso en el brandy y como insecticida

contra las moscas caseras.3 (Griffin, 1981)
3
Qumica orgnica moderna - Rodger W. Griffin Florida USA - editorial Reverte S.A -1981- paginas 518,519
La piperina es un alcaloide que se encuentra en la pimienta negra. Es insoluble

en agua, cido y base diluidos. Por calentamiento con lcali acuoso da cido
piperico(12 10 4.)
El cido piperico es insoluble en agua pero soluble en NaOH y NaHCO3
acuosos. La titulacin arroja un peso equivalente de 215 +6. Reacciona con
facilidad con Br2/CCl4 sin evolucin de HBr, para dar un compuesto de formula
C12H10O4Br4. La oxidacin cuidadosa de cido piperico da cido piperonilico
C8h6o4, y acido tartrico, HOOCCHOHCHOHCOOH.
Al calentar cido piperonilico con HCl acuosos a 200C, se obtiene
formaldehido y cido protocatequico.4 (Robert Thornton Morrison, 1987)
4
Qumica orgnica - Robert Thornton Morrison, Robert Neilson Boyd quinta edicin - editorial Pearson- Boston USA - 1987 paginas 1005
Parte experimental
Relacion de materiales y reactivos
MATERIALES Y EQUIPOS REACTIVOS

Luna de reloj KOH
Un vaso de precipitado de HCl
50ml
Una estufa
PARTE EXPERIMENTAL
1. Se uso 0.003gr de Piperina previamente extrada y se le agrego ml de
una solucin de KOH-HCl.
2. Se calent en estufa la muestra hasta la formacin del acido piperico.
DISCUSION DE LAS OBSERVACIONES
Observamos que se le aade cido clorhdrico e hidrxido de

sodio ya que un oxidrilo entrara a la estructura en la posicin de
la piperidina y se enlazara en el grupo carbonilo, ocurriendo un
mecanismo de reaccin, como en la siguiente ilustracin.
Ilustracin 2 Formacin del cido piperico, Mecanismo de reaccin.1
Clculos y resultados
Reaccin global balanceada para la obtencin del cido piprico
Clculos para el rendimiento:

1 1 218
0,003
285 1 1
= 0,0023
Tericamente se debe obtener 0,0023g
Tabla N1: Porcentaje de rendimiento, cantidades utilizadas y cantidades obtenidas en la

reaccin.
Cantidad Cantidad Cantidad Porcentaje de

Sustrato Producto
utilizada experimental torica rendimiento
Piperina 0,003g cido piprico 0,0019g 0,0023g 82.60%
Mecanismo de reaccin N1: Formacin del cido piprico a partir de piperina
Discusiones
Las modificacin estructurales se llevaron con xito (ver tabla

No.1), se obtuvo 0.0019gr de acido piperico a partir de
aproximadamente 0.023gr de piperina, dndonos un rendimiento
del 82.60%,para poder obtener mejor rendimiento se pudo haber
usado otra base fuerte que pueda contribuir de mejor forma a la
hidrolisis
Durante la extraccin de la piperina hecho en un trabajo anterior

se vio que de 5gr de pimienta se obtuvo tan solo 0.27gr de
piperina, en cambio como se observo de 0.003gr de piperina
obtuvimos 0.0023gr de acido piperico demostrando que la
reaccin de la piperina a acido piperico es casi en su totalidad,
esto se debe a que aparte de la piperina, se encuentran otros
compuestos dentro de la pimienta5
El acido piperico es producto de una hidrolisis bsica de la
piperina, por ello es necesario tener una base fuerte como el
5
http://comnexity.com/media/2015/05/presentaci%C3%B3n-informe-final-quimica-organica-4-
piperina-rizzo.pdf
hidrxido de potasio (KOH)6 que se uso en este caso, el grupo

hidroxilo entra en el carbono que posee los doble enlaces con el
oxigeno, provocando la ruptura de enlace, formando asi como
producto secundario la piperidina, el hidrogeno del grupo
carboxilo se desprende para unirse al hidroxilo de la base, para
formar agua, el producto que se obtiene es una base con carga
negativa, para la neutralizacin se uso el acido clorhdrico para
que done su protn (H+) y as tener como producto final el acido
piperico
Conclusiones
Se pudo identificar la modificacin estructural que sufri la

piperina para asi formar el acido piperico debido a la hidrolisis
bsica debido al KOH
El KOH es una base fuerte, eso contribuye a la hidrlisis bsica
que tiene que sufrir la piperina para poder optimizar el
rendimiento y tener mejores resultados
se determino el rendimiento del acido piperico que fue del 82.60%
valores ptimos para la sntesis, eso nos comprueba que la
piperina usada fue de alta pureza
Bibliografa
Eva Mara Carral Mahahttp://s3.amazonaws.com
Griffin, R. W. (1981). Piperina. En R. W. Griffin, Quimica organica moderna (pgs. 518-519).

Florida: Revert S. A.
Robert Thornton Morrison, R. N. (1987). Qumica orgnica. En R. N. Robert Thornton Morrison,

Qumica orgnica (pg. 1005). Boston: Pearson.
6
http://comnexity.com/media/2015/05/INFORME-FINAL-org%C3%A1nica-iv-Luis-Rizzo.pdf
Anexo
Ficha de seguridad del hidrxido de potasio
Ficha de seguridad del acido clorhidrico
26 de mayo de 2017 10

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SINTESIS DEL ACIDO PIPERICO

Evaluar la modificacin estructural de la piperina para formar cido

Comprender la reaccin de la piperina con KOH y HCl

Caracterizar el cido piprico y determinar su porcentaje de rendimiento.

Ilustracin 1 mecanismo de reaccin con piperina.

La piperina se ha utilizado como aditivo oloroso en el brandy y como insecticida

La piperina es un alcaloide que se encuentra en la pimienta negra. Es insoluble

Relacion de materiales y reactivos

MATERIALES Y EQUIPOS REACTIVOS

2. Se calent en estufa la muestra hasta la formacin del acido piperico.

DISCUSION DE LAS OBSERVACIONES

Observamos que se le aade cido clorhdrico e hidrxido de

Ilustracin 2 Formacin del cido piperico, Mecanismo de reaccin.1

Reaccin global balanceada para la obtencin del cido piprico

Clculos para el rendimiento:

Tericamente se debe obtener 0,0023g

Tabla N1: Porcentaje de rendimiento, cantidades utilizadas y cantidades obtenidas en la

Cantidad Cantidad Cantidad Porcentaje de

Mecanismo de reaccin N1: Formacin del cido piprico a partir de piperina

Las modificacin estructurales se llevaron con xito (ver tabla

Durante la extraccin de la piperina hecho en un trabajo anterior

hidrxido de potasio (KOH)6 que se uso en este caso, el grupo

Se pudo identificar la modificacin estructural que sufri la

Griffin, R. W. (1981). Piperina. En R. W. Griffin, Quimica organica moderna (pgs. 518-519).

Robert Thornton Morrison, R. N. (1987). Qumica orgnica. En R. N. Robert Thornton Morrison,

Ficha de seguridad del hidrxido de potasio

Ficha de seguridad del acido clorhidrico

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