RESUMEN

El objetivo de este informe es de informar acerca de los

aminobiogenos y sus aplicaciones en el anlisis de la
calidad de productos de alto contenido proteico, adems
existen una amplia diversidad de aminobiogenos con
distintas caractersticas y efectos en los alimentos, estos
aminobiogenos estn clasificados segn su estructura
qumica; alifticas (putrescina, espermidina, espermita,
cadaverina), aromticas (tiramina, feniletilamina) o
heterocclicas (histamina, triptamina) y en funcin del
nmero de grupo aminos de la molcula, podemos hablar
de monoaminas (histamina, feniletilamina, tiramina),
diaminas (putrescina, cadaverina) o poliaminas
(espermidina, espermin; los aminobiogenos son producto de
la descarboxilacin de las aminocidos, la presencia de
aminobiogenos en los alimentos puede indicar la presencia
de especies de diversos gneros como Citrobacter,
Klebsiella, Proteus, Salmonella, Shigellla, Staphylococcus,
Micrococcus, Kocuria, Morganella, Vibrio.
INTRODUCCIN

En el presente informe se hablara acerca de los

aminobiogenos, que son, que producen, que implica su
presencia y como se aplican anlisis de calidad a partir del
conocimiento de los aminobiogenos; los aminobiogenos es
un indicador representativo de la calidad de las conservas
puesto que en las conservas no es posible percibir con
facilidad los cambios que esta posea.
 1) QU SON AMINAS BIGENAS?
Son compuestos nitrogenados de bajo peso molecular que
se forman principalmente por descarboxilacin de
aminocidos. Atendiendo a su estructura qumica se
pueden clasificar en alifticas (putrescina, espermidina,
espermita, cadaverina), aromticas (tiramina,
feniletilamina) o heterocclicas (histamina, triptamina) y en
funcin del nmero de grupo aminos de la molcula,
podemos hablar de monoaminas (histamina, feniletilamina,
tiramina), diaminas (putrescina, cadaverina) o poliaminas
(espermidina, espermina).

Formacin de nitrosaminas
Ciertas aminas bigenas estn tambin implicadas en la
formacin de nitrosaminas, carcinognica, mutagnicas y
teratognicas.

2) FUNCIONES FISIOLGICAS

En plantas, la putrescina y algunas poliaminas como la

espermidina y la espermina, estn implicadas en
diversos procesos celulares de respuesta al estrs y al
envejecimiento.
 En animales estn implicadas en: divisin celular,
transmisin nerviosa, sistema vascular.

El organismo debe disponer de herramienta para

eliminarlas en caso de acumulacin, cuando han terminado
su funcin especfica, fundamentalmente:

ENZIMA
MONOAMINOOXIDASA

3) CLASIFICACIN DE AMINAS BIGENAS:

Alifticas (putrescina,
Segn su espermidina, espermita,
cadaverina).
estructur Aromticas (tiramina,
feniletilamina).
a Heterocclicas (histamina,
triptamina).

Segn el Monoaminas
nmero de (histamina,feniletilamina,
tiramina).
grupo Diamina (putrescina,
aminos de cadaverina).
Poliaminas (espermidina,
la molcula espermina).
 4) LAS AMINAS BIGENAS EN LOS
ALIMENTOS

4.1 Origen
Las aminas bigenas se forma en los alimentos por la
actividad de los microorganismos a partir de la
descarboxilacin de los aminocidos precursores presentes.

Aminas Bigenas
Las amino bigenas (AB) ms frecuentes en alimentos:

Putrescin Triptamin
Histamina
a a

Espermin Cadaverin
Tiramina
a a

- Espermidi
feniletilami
na na

a) La histamina, 2-(1H-imidazol-4-il) etanamina, es

derivada del aminocido histidina va
descarboxilacin por histidina-descarboxilasa. Es
un neurotransmisor producido por basfilos y
mastocitos, funcionando en la respuesta inmune
y la regulacin de funciones fisiolgicas en el
intestino. La histamina aumenta la permeabilidad
de los capilares a los leucocitos y anticuerpos
proteicos, los cuales son necesarios para destruir
substancias y nulificar sus efectos dainos.
Tambin acta en la respuesta proinflamatoria al
dao celular o reacciones alrgicas adems de
mejorar la secrecin de cido clorhdrico gstrico
a travs de los receptores de histamina.
b) La tiramina, 4-(2-aminoetil) fenol, es formada a
partir del aminocido tirosina por
descarboxilacin y aparece en muchos alimentos
comunes que los humanos ingieren. Fuentes
alimentarias bien conocidas de tiramina incluyen
alimentos fermentados, encurtidos y aejados,
alimentos marinados, alimentos ahumados,
chocolate, bebidas alcohlicas y alimentos en
descomposicin. Su produccin y acumulacin en
el cuerpo ha sido asociada a una elevacin en la
presin arterial y cefaleas.

c) Las triptaminas son un grupo de compuestos

alcaloides encontrados en plantas, animales y
hongos. Triptaminas bien conocidas incluyen
serotonina y melatonina. Estos compuestos son
conocidos por sus efectos psicotrpicos y esto
forma la base de su uso por algunas personas;
ejemplos incluyen psilocibina (de los hongos
mgicos) y dimetiltriptamina.
Existen tambin contrapartes sintticas de las triptaminas y
estas incluyen el medicamento sumatriptn y sus derivados
utilizados para tratar migraas.

Medicamento
Sumatriptn

Otras aminas biognicas bien conocidas y sus precursores

incluyen cadaverina, agmatina, -feniletilamina y
putrescina, derivadas, respectivamente, de lisina, arginina,
fenilalanina y ornitina.

La polimerizacin de putrescina forma las poliaminas

espermina y espemidina; estos productos polimricos son
altamente resistentes a la degradacin durante el
procesamiento y son capaces de soportar procedimientos
como enlatado, congelado, ahumado y coccin. Algunas
aminas biognicas estn presentes a bajos niveles en los
alimentos frescos; sin embargo, estos niveles pueden
incrementarse va descarboxilacin microbiana de
aminocidos durante procesos tales como fermentacin,
almacenamiento y en la descomposicin del alimento.
Varios factores, tales como pH, temperatura, la
concentracin de sal y la disponibilidad de glucosa, pueden
influir en la formacin de aminas biognicas en los
alimentos.

Enlatados

La aparicin de aminas en los alimentos es generalmente

anterior a la aparicin de signos organolpticos de
deterioro.
Uso de ciertas aminas bigenas como ndices qumicos
objetivos para valorar la frescura de los productos
alimentarios

4.2 Ocurrencia en los productos alimenticios:

a) Fuentes de alimentos fermentados

El proceso de fermentacin invariablemente forma
productos finales con propiedades de sabor y textura
caractersticas. Varios microorganismos, incluyendo
Lactococcus spp, Lactobacillus spp, Leuconostoc spp,
Streptococcus spp y Pediococcus spp participan en varias
fermentaciones de alimentos. Estos microorganismos
pueden estar naturalmente presentes en el material
alimenticio o ser adicionados a los alimentos como cultivo
iniciador, y secretan sus enzimas (incluyendo varias
descarboxilasas e hidrolasas) en los alimentos para su
transformacin. Como resultado, ciertos alimentos
fermentados pueden acumular grandes cantidades de
aminas biognicas a travs de la descarboxilacin de
aminocidos por las descarboxilasas microbianas o va
protelisis por proteasas para generar intermediarios
(aminocidos libres) que pueden condensarse con
creatinina para formar aminas biognicas heterocclicas.

Ejemplo:

- Cangrejo de Shangai (Eriocheir sinensis) Acumulan altos

- La cerveza. niveles de
- El queso. histamina
- Otros alimentos fermentados. durante el
almacenamient

Aunque la presencia de aminas biognicas pueden no

siempre indica deterioro, su presencia en los productos
alimenticios no es deseable debido a sus efectos
potenciales a la salud.
- Quesos

El queso es un producto fermentado consumido

comnmente. Durante la fermentacin y el madurado de
los quesos, la caseina de le leche es hidrolizada por
proteasas y peptidasas en una mezcla de pptidos ms
pequeos y aminocidos libres. Algunos de los aminocidos
libres producidos se convierten en sustratos para las
descarboxilasas de los microorganismos asociados con los
quesos para formar aminas biognicas (principalmente
putrescina, cadaverina, histamina y tiramina) en los
productos. De igual forma, los aminocidos libres de la
protelisis pueden formar aminas biognicas heterocclicas
con creatinina.

- Las bebidas alcohlicas

Incluyendo cervezas y vinos, son producidas a partir de

materiales vegetales por un proceso de fermentacin
microbiana (por ejemplo, el vino tinto es producido por
fermentacin del mosto de uva) y son fuentes comunes de
aminas biognicas.

La cerveza y los vinos tintos han sido implicados en brotes

de envenenamiento por histamina y tiramina. Las aminas
biognicas en el alcohol actan sinrgicamente para
provocar varios sntomas adversos a la salud tales como
nusea, problemas respiratorios, palpitaciones, cefaleas,
erupciones y problemas de presin arterial. En el proceso,
los microorganismos de fermentacin tales como
Saccharomyces cerevisiae y S. ellipsoideus hidrolizan
carbohidratos en azcares ms simples que son luego
degradados en etanol y una variedad de compuestos que
aportan sabores y aromas. Las bebidas son luego
almacenadas y aejadas por varios periodos de tiempo. En
los vinos, las aminas biognicas ms comunes son
histamina, tiramina y putrescina, las cuales son formadas
por cepas bacterianas como Pediococcus spp, L. brevis, L.
buchneri, Leuconostoc mesenteroides y Oenococcus oeni.

- Carnes y pescados:
Las carnes, los pescados son tambin fermentados en
productos tales como faseekch, pasta de pescado o marisco
y salsas de pescado (joetgal, shottsuru, garum, nuoc mam y
nam pla). Como sus contrapartes de carnes terrestres, estos
productos tambin pueden contener aminas biognicas.
Histamina, putrescina, cadaverina, tiramina, espermidina y
espermina han sido detectadas en productos fermentados
de pescado y sus niveles se incrementan con el
almacenamiento. Sin embargo, los niveles de aminas
biognicas encontrados en estos productos (en promedio 0-
70 mg/Kg de muestra) son considerados seguros para el
consumo humano, sin son manejados y almacenados
apropiadamente.

b) Fuentes de alimentos no fermentados

Las aminas biognicas tambin aparecen en los alimentos
no fermentados. Los pescados y carnes frescas, en
particular, se conocen por su contenido de aminas
biognicas debido a sus altos contenidos de protenas y
aminocidos libres y a su alta perecibilidad. Estos productos
alimenticios tambin han sido asociados con
envenenamiento por histamina, lo que atestigua la
presencia de estos compuestos.

Pescado y

Las aminas biognicas en los alimentos sin fermentar son

formadas tambin por la accin de enzimas
descarboxilantes y proteolticas, exudadas por
microorganismos presentes de manera natural como parte
de la flora microbiana nativa de los pescados o carnes, o
por microorganismos adicionados a propsito como cultivo
iniciador, o adicionados involuntariamente a travs de
contaminacin. Los altos niveles de aminas biognicas en
los alimentos pueden ser utilizados como ndices de
crecimiento microbiano indeseable y descomposicin.

Pescados

Las aminas biognicas en el pescado son de particular

preocupacin en salud pblica, debido a que causan
envenenamiento por histamina en humanos. El
envenenamiento por histamina es la forma ms extendida
de envenenamiento por productos del mar en las
comunidades productoras y consumidoras de los mismos.
Los pescados en las familias Scombridae y
Scomberesocidae as como peces no escombroides han sido
implicados en el envenenamiento por aminas biognicas en
humanos. Estos incluyen especies como Pomatomus spp,
Sarda spp, Scomber spp, Coryphaena spp, Makaira spp,
Sardina spp, Sardinella spp, Cololabis spp, Oncorhynchus
spp, Thunnus spp y Seriola spp. Estas especies tienden a
tener altos niveles de histidina libre en sus tejidos, la cual
puede experimentar descarboxilacin para formar la
histamina txica.

Perico - Coryphaena

Sardina Sardina
 Los niveles de aminas biognicas en los tejidos del pescado
varan en gran medida y son influenciadas por varios
factores, incluyendo el tipo de msculo, la microflora nativa,
las prcticas de captura y manejo (incluyendo
procesamiento, transporte y almacenamiento).

De las aminas biognicas encontradas en los tejidos del

pescado, la histamina tiende a ser la ms abundante,
seguida por putrescina y cadaverina.

Por ejemplo:

- Muestras de atn almacenadas a 20C producen

histamina, cadaverina y putrescina en niveles de
3,103 g/g, 44.2 g/g y 3.0 g/g, respectivamente,
despus de 48 horas de almacenamiento.

Otras aminas biognicas pueden no aparecer en

todos los tejidos del pescado, como es el caso de
tiramina, la cual est ausente en Sparus aurata,
pero est presente en Engraulis mordax.

Las cantidades relativas de aminas biognicas y su

distribucin en los tejidos de pescado depende en gran
medida de los tipos de microorganismos asociados con la
materia prima y sus capacidad para producir las
descarboxilasas y enzimas hidrolticas como proteasas y
lipasas.

Generalmente, cuando la carga microbiana es alta, los

niveles de aminas biognicas tambin tienden a ser altos.
 5) INTOXICACIONES ALIMENTARIAS
CAUSADAS POR AMINAS BIGENAS

a) La intoxicacin por histamina

Es la ms conocida, existiendo referencias desde finales del
siglo XIX sobre la incidencia de esta enfermedad, conocida
como enfermedad escombroide debido a que los
trastornos tenan lugar tras la ingestin de pescados del
grupo Escombridae.

b) La intoxicacin producida por tiramina

Se conoce tambin como reaccin del queso, debido a los
altos niveles que esta la amina bigena, presente en
algunos quesos.
Adems de su propia toxicidad, estudios recientes han
demostrado que la tiramina favorece a la adhesin de
patgenos como Escherichia coli a la mucosa intestinal.

c) Diaminas como putrescina y cadaverina

Pueden reaccionar con nitritos dando lugar a la formacin
de nitrosaminas de conocido efecto cancergeno.

Cabe destacar que hay personas especialmente sensibles a

las aminas bigenas:

Las enzimas responsables de su detoxificacin, la

monoamino oxidasa (MAO) o la diamino oxidasa (DAO) no
son funcionales, bien por problemas genticos o por la
presencia de inhibidores como el alcohol o frmacos
antidepresivas
En la actualidad no existe una ninguna legislacin sobre las
concentraciones permitidas en los alimentos, las
autoridades sanitarias recomiendan reducir al mximo la
ingestin de estos compuestos.
En el caso de personas con tratamientos antidepresivos
basados en inhibidores de la MAO est contraindicado el
consumo de queso, debido a
Los altos niveles de tiramina que puede contener. No
obstante, es necesario subrayar que las concentraciones de
aminas bigenas, varan no slo de un tipo de alimento a
otro, sino tambin dentro de un mismo tipo de alimento.
La presencia de aminas bigenas en alimento debe
atribuirse:
La accin microbiana sobre la fraccin proteica de la
materia prima.

Las reacciones de descarboxilacin de los

aminocidos precursores llevadas a cabo por
determinadas bacterias.

Por lo tanto hay 2 factores clave para su acumulacin en lo

alimentos:
1ero: La presencia de las bacterias con actividad
aminoacil-descarboxilasa y la disponibilidad de los sustratos
de la reaccin.
2do: Los alimentos que presentan una mayor posibilidad de
contener aminas bigenas son aquellos que contienen una
elevada carga proteica.

Las bacterias implicadas

Hay presencia de actividad aminoacil-descarboxilasa
implicada en la sntesis de aminas bigenas, se trata de una
caracterstica de cepa y no de especie.

Gram positivo
Pueden ser
bacterias
Gram negativo

Se pueden encontrar representantes en especies de

diversos gneros como Citrobacter, Klebsiella, Proteus,
Salmonella, Shigellla, Staphylococcus, Micrococcus, Kocuria,
Morganella, Vibrio.

En el caso de alimentos no fermentados sern bacterias

contaminantes, principalmente gram negativas, las
responsables de la sntesis de aminas bigenas.

6) MTODOS DE ANLISIS
Existen varios mtodos analticos disponibles para la
deteccin, aislamiento y cuantificacin de los niveles de
aminas biognicas en los productos alimenticios.

Ensayo
inmunoabsorb
ente ligado a
Cromatogrfic
Fluorimtricos enzima
os
(ELISA, por
sus siglas en
ingls).

- Extraccin y cromatografa

Se han empleado varios mtodos cromatogrficos para

analizar las aminas biognicas. Estos mtodos implican una
etapa inicial de extraccin para recuperar las aminas del
producto alimenticio, empleando solventes orgnicos, junto
con cido perclrico y cido tricloroactico. El extracto
obtenido puede entonces ser sujeto a mtodos de
separacin cromatogrfica tales como cromatografa en
columna por intercambio de iones, cromatografa en papel,
cromatografa de capa fina (TLC, por sus siglas en ingls),
cromatografa gas-liquido y cromatografa lquida a alto
desempeo (tambin conocida como cromatografa lquida
de alta presin o HPLC, por sus siglas en ingls).
Se considera a TLC como el mtodo cromatogrfico ms
simple para la separacin y cuantificacin de aminas
biognicas. Es efectiva, precisa, medianamente rpida,
relativamente poco costosa y puede ser aplicada en
tamaos grandes de muestra. Los mtodos HPLC son
comnmente utilizados para el anlisis de aminas
biognicas debido a que son altamente sensibles y
reproducibles, aunque requieren tecnologa ms sofisticada
y costosa, adems de requerir mayor tiempo y ser ms
tediosos de realizar en comparacin con TLC.

- Mtodos fluorimtricos

Las aminas biognicas tambin pueden ser determinadas

por mtodos fluorimtricos. Estos mtodos tambin
involucran extraccin, purificacin y separacin de los
compuestos, como en los procedimientos cromatogrficos.
Sin embargo, a fin de cuantificar aminas biognicas
particulares, el eluyente es mezclado con una molcula
para formar un producto fluorescente, y el grado al cual
este fluoresce a longitudes de onda particulares es
determinado y utilizado como una medida de la cantidad de
aminas biognicas en un producto alimenticio,
comparndolo con estndares conocidos.

- Biosensores

Esta tecnologa est basada en el reconocimiento de

aminas biognicas por ligandos especficos tales como
enzimas, anticuerpos, receptores o microorganismos. La
unin de las aminas a estos ligandos es sentida por
sensores electroqumicos, de masa, pticos o trmicos, y el
grado de respuesta es medido y correlacionado con la
cantidad de substrato (aminas) presente en la materia
prima o muestra.

Los biosensores utilizados comnmente para aminas

biognicas incluyen putrescina-oxidasa y DAO. Estas
enzimas utilizan oxgeno para reaccionar con las aminas y
producir perxido de hidrgeno. El cambio en la
concentracin (de O2 a H2O2) es medido tpicamente como
cambios en la seal elctrica por electrodos.

- Ensayo inmunoabsorbente ligado a enzimas

Las aminas biognicas en los alimentos pueden

adicionalmente ser medidas por ELISA. Este mtodo est
basado en la deteccin de derivados N-amino de histamina,
empleando anticuerpos. Los derivados N-amino son
sintetizados a partir de histamina antes del anlisis usando
compuestos como p-benzoquinona o steres de cido
propinico. Actualmente existen mtodos de prueba ELISA
que estn disponibles para el anlisis de niveles de
histamina en vino,queso y pescado. El mtodo ELISA
utilizado para analizar el vino, algunas veces registra
resultados ligeramente ms altos que el mtodo de HPLC;
sin embargo, el mtodo ELISA tiene la ventaja de ser ms
rpido y menos tedioso de realizar.

7) LA GENTICA

La presencia de una AB en los alimentos requiere de la

expresin de al menos dos genes, el que codifica el enzima
que cataliza la descarboxilacin del aminocidos
correspondiente, y el que codifica una protena
transportadora implicada en el intercambio aminocido /
AB.
Estos genes tienen que estar perfectamente regulados ya
que su sustrato, los aminocidos, son los componentes de
las protenas. Por lo tanto, la clula debe evitar su
descarboxilacin si no est asegurado el aporte suficiente
para la sntesis de protenas.
Adems, parecen estar inducidos por valores bajos de pH
en el medio. Los datos genticos que se tienen hasta el
momento, han revelado que los genes que codifican estas
dos protenas se encuentran formando parte de un grupo
de genes en el que tambin suelen estar presente un tercer
gen que codifica una protena reguladora.

Histami
na
Tiramin
a

3er gen que codifica una protena

similar a aminoacil t-RNA sintetasas y
que podra tener funcin reguladora,
actuando como un sensor del
aminocido.

En el caso de la histamina y de la tiramina, se encuentra un

tercer gen que codifica una protena similar a aminoacil t-
RNA sintetasas y que podra tener funcin reguladora,
actuando como un sensor del aminocido correspondiente.
 8) IMPORTANCIA EN LA PESQUERA:

Las aminas bigenas son los nuevos indicadores

qumicos utilizados como criterios de calidad en
harina de pescado

A travs de los aos, los nutrilogos han buscado diferentes

criterios para determinar el estado de frescura de la harina
de pescado y/o insumos proticos de origen animal. Uno de
stos el ndice de Ttox, el cual fue ampliamente utilizado;
sin embargo, actualmente est prcticamente abandonado,
ya que su frmula incluye los valores de ndices de
anisidina y perxidos, que no toman en cuenta la historia de
los productos y por lo tanto causan dificultades en la
interpretacin de los resultados. De hecho, un alto valor de
Totox en harina de pescado puede deberse tanto al uso de
materia prima aeja como a un inadecuado almacenaje del
producto faenado. Existe otro indicador que es el Indice
de Bai desarrollado especialmente para productos de
origen marino. La eleccin de este ndice se bas en la
observacin de que a medida que avanza la
descomposicin se incrementa los niveles de histamina,
putrecina y cadaverina, mientras que disminuye la
concentracin de espermidinas, las que pueden ser
prcticamente cero en pescado descompuesto.

Con el propsito de tener una escala donde 100%

representa el valor ideal y 0% a un material altamente
degradado, se ha puesto el Indice de Frescura donde:
Determinacin de aminas biognicas

La determinacin de histamina mediante el mtodo

espectrofluorimtrico constituye el procedimento ms
comnmente utilizados de los 2 mtodos oficiales AOAC
que existen. Esta metodologa presenta una serie de pasos
que la hacen algo demorosa.

En los ltimos aos, se han desarrollado mtodos HPLC

rpidos, sensitivos y reproducibles para la determinacin
simultnea de varias aminas biognicas.

CONCLUSIONES

Los aminobiogenos son mucho ms representativos a

la informacin que se pueda obtener mediante otro
medio de anlisis de la calidad.

Los aminobiogenos comnmente presentes en las

conservas son la tiramina e histamina.

El consumo de los aminobigenos tiramina e histamina

pueden llegar a la intoxicacin.

La presencia de aminobiogenos en los alimentos indica

el inicio del deterioro de este.

En el rubro pesquero se realizan anlisis de la cantidad

porcentual de aminobigenos en las conservas.
 BIBLIOGRAFA

Alvarez M.f. Las aminas bigenas en los alimentos.

AGROCSIC.

Jorge Barros Velsquez, C.D - Los alimentos y las

aminas bigenas. Laboratorio de Higiene e Inspeccin
de los Alimentos (LHICA).

Pea, A. G.- Biqumica, Mxico: Limusa S.A.

Andrade C. Solicitud de datos de convocatoria de

expertos en el riesgo para la salud pblica que plantea
la histamina y otras aminas bigena del pescado y los
productos pesqueros. Organizacin Mundial de Salud.
Mnica Galleguillos A., Mdico Veterinario - Aminas
bigenas nuevos indicadores qumicos utilizados como
criterios de calidad en harina de pescado (FAO).