Fenoles 1

LOS FENOLES
DEFINICIN:
Los fenoles como dijimos resultan de reemplazar un hidrgeno o ms del anillo aromtico
por un OH o ms.
El miembro ms simple e importante de esta familia es el hidroxibenceno o Fenol.
Si existen 2, 3 o ms grupos OH se denominaran difenoles, trifenoles o polifenoles

respectivamente. Cuando los sustituyentes del anillo estn vecinos se los llama con el
prefijo orto (o). Si hay un lugar de separacin entre ellos es meta (m) y si estn en lados
opuestos para (p).
El fenol no existe en estado libre.
Se forma en la destilacin seca de la hulla. Luego se destilan los aceites medios del
alquitrn de hulla.
Por este mtodo se obtiene poca cantidad. Por este motivo se lo prepara hoy
sintticamente.
A partir de la formacin del cido bencenosulfnico:
En la primera etapa el benceno reacciona con el cido sulfrico:
Este cido formado despus reacciona con el sulfito de sodio, dando como producto
bencenosulfonato de sodio.
El bencenosulfonato de sodio despus se concentra por evaporacin y se combina con
hidrxido de sodio.
Este ltimo producto se acidifica con dixido de azufre de una de las reacciones anteriores,
obteniendo finalmente al fenol.
PROPIEDADES DEL FENOL
Es un slido que cristaliza como agujas incoloras de olor particular. Su temperatura de

fusin es de 38C y su punto de ebullicin de 181C. es higroscpico, es decir, absorbe
mucha agua.
Se puede oxidar ante la luz adquiriendo una coloracin rosada. Es custico.
Es poco soluble en agua. Muy soluble en ter y alcohol.
Qumicamente se comporta como cido dbil. Produce por lo tanto iones hidrgeno al
disociarse.
Con respecto a las reacciones, hay de dos tipos. Las que se relacionan con el grupo OH y
aquellas en las que participa el anillo.
FORMACIN DE SALES: El fenol al ser un cido dbil, reacciona con facilidad con una
base fuerte como la del sodio, litio o potasio.
Esta reaccin si bien las presentan los alcoholes alifticos, es ms dbil en estos. En el
caso delfenol se da con mayor tendencia.
FORMACIN DE TERES: Los fenatos de sodio se tratan con halogenuros de alquilo. En
este caso particular con cloruro de metilo, obteniendo el ter feniletlico como indica la
reaccin
FORMACIN DE STERES
El fenol reacciona con cloruros derivados de cidos orgnicos formando steres.

Entre las reacciones del anillo aromtico, es decir, de sustitucin, podemos nombrar las
principales.
HALOGENACIN:
Haciendo reaccionar al fenol con cloro, por ejemplo, se obtiene una mezcla de o-
clorofenol y p-clorofenol
SULFONACIN:
El fenol se puede combinar con el cido sulfrico en caliente, dando una mezcla de
dos ismeros de cido o-fenol sulfnico y p-fenol sulfnico.
NITRACIN
En este caso tambin se obtiene una mezcla de dos ismeros, o-nitrofenol y p-
nitrofenol. Si el cido ntrico fuera ms concentrado, obtendramos el 2,4,6,-
trinitrofenol tambin llamado cido pcrico.
OXIDACIN DE FENOLES
Los fenoles son muy reactivos ante agentes oxidantes, los productos de reaccin de los
mismos es variable, segn el oxidante que se utilice. Sin embargo el producto ms comn
en los procesos de oxidacin con agentes oxidantes fuertes y/o dbiles es una quinona.
FORMACIN DE QUINONAS.
Dicromato de sodio en medio

cido.
Na2Cr2O7/H2SO4
Los fenoles son fcilmente oxidados, a pesar de la ausencia de un tomo de hidrgeno en

el carbono que lleva hidroxilo. Entre los productos de la oxidacin de fenol con cido
crmico se obtiene el compuesto dicarbonlico para-benzoquinona (conocido como 1,4-
benzoquinona o simplemente quinona).
El ismero orto tambin se conoce, sin embargo la metaquinona no se conoce que haya
sido preparada, debido a que estructuralmente no son posibles.
Los equilibrios redox entre la hidroquinona y el catecol dihidroxibenzeno y sus estados de

oxidacin a quinonas, se obtienen con oxidantes ms suaves que el cromato (reactivo de
Jones).
Cualquier grupo en la posicin para respecto al hidroxilo en los fenoles se elimina en la
oxidacin:
Si el grupo en para es un halgeno el rendimiento de la oxidacin mejora

considerablemente. En cambio si se tiene un grupo -OH o NH2, los rendimientos son
excelentes en la formacin de quinonas.
FORMACIN SELECTIVA DE ORTO QUINONAS CON IBX
Un mtodo de oxidacin eficiente y regio selectivo de transformacin de fenoles a o-

quinonas, se consigue cuando el derivado fenlico se combina con cido o-
Iodoxibenzoico (IBX) en DMF. Esta reaccin se puede combinar con una reduccin,
lo que permite la construccin de una variedad amplia de steres.
CARBOXILACIN DE FENOLES (REACCIN DE KOLBE-SCHMITT)

Este proceso es ms conocido como la sntesis de Kolbe-Schmitt y consiste en
calentar la sal del fenxido de sodio con dixido de carbono (CO2) a temperaturas
ligeramente mayores a los 100C y a una presin de 100 atm. Este procedimiento
sirve para formar el cido saliclico.
USOS DEL FENOL
Se usa para la fabricacin de resinas sintticas, cido pcrico (usado a su vez para
explosivos), cido saliclico (materia prima para las aspirinas), colorantes, etc. Se ha usado
mucho tiempo como agente antisptico.
LAS QUINONAS
Quinona (benzoquinona) es uno de los dos Ismeros de la Ciclohexanodiona o bien un
derivado de los mismos. Su frmula qumica es C6H4O2.
La quinona existe bajo la forma de prismas monoclnicos grandes y amarillentos. Los
vapores tienen un olor acre e irritante. Los dos Ismeros son la Orto-benzoquinona, que es
la 1,2-diona, y la Para-quinona o Para-benzoquinona, que es la 1,4-diona.
La Parabenzoquinona es la forma oxidada de la Hidroquinona y la orto-benzoquinona es la
forma oxidada del catecol (1,2-dihidroxibenceno). Por ejemplo, una solucin cida de
Yoduro de potasio reduce una solucin de Benzoquinona a Hidroquinona, que es oxidada
de nuevo con una solucin de Nitrato de plata. La palabra quinona alude a toda la clase
de Ciclohexanodionas.
PARA QU SIRVE LA SNTESIS DE ELLAS?
Las quinonas forman la segunda mayor clase de agentes antitumorales aprobados para
uso clnico en Estados Unidos. Muchas ms se encuentran en estudios clnicos y
preclnicos y su mecanismo de accin ha sido ampliamente investigado.
Actualmente su sntesis tiene un gran inters debido a su potencial uso como frmacos
para el tratamiento de diversas dolencias. Sus actividades citostticas y antimicrobianas
emergen debido a su capacidad de actuar como inhibidores potentes de la cadena de
transporte electrnico, como desacopladores de la fosforilacin oxidativa, como agentes
intercaladores en la hlice doble del ADN, como agentes de alquilacin reductiva de
biomolculas, y como productores de radicales libres de oxgeno (por ciclo redox) bajo
condiciones aerbicas.
En todos estos casos, el mecanismo de la accin, in vivo, requiere la biorreduccin de las
quinonas como el primer paso que activa el proceso
BIOQUMICA
La quinona es un constituyendo comn de molculas biolgicamente relevantes (por

ejemplo, la Vitamina K1 es Filoquinona). Otros sirven como aceptor de Electrones en
cadenas de transporte de electronescomo las de los fotosistemas I y II de la Fotosntesis y
la Respiracin aerbica.
Un ejemplo natural de quinonas como agentes oxidantes es el espray de los escarabajos
bombarderos. La hidroquinona se hace reaccionar con elPerxido de hidrgeno para
producir una rfaga ardiente de vapor, un fuerte elemento disuasorio en el mundo animal.
Las quinonas pueden reducirse parcialmente a Quinoles.
QUMICA ORGNICA
La benzoquinona se usa en qumica orgnica como Agente oxidante. Existen agentes

incluso ms fuertes, tales como el 2,3,5,6-tetracloro-parabenzoquinona o P-cloranil y el
2,3-diciano-5,6-dicloro-parabenzoquinona o DDQ.
USOS
Debido a que puede reaccionar con ciertos Compuestos nitrogenados formando sustancias
coloreadas, la quinona se usa ampliamente en la industria del teido, textil, qumica y
cosmticos. Se utiliza como intermediario en la sntesis qumica para la hidroquinona y
otros productos qumico. Una lista parcial de ocupaciones con riesgo de exposicin incluye:
Fabricantes de colorantes
Fabricantes de cosmticos
Fabricantes de fibra proteica
Fabricantes de gelatinas
Fabricantes de perxido de hidrgeno
Manipuladores de colorantes
Reveladores de pelcula fotogrfica
Sintetizadores de sustancias qumicas orgnicas
Trabajadores de laboratorios qumicos
Trabajadores textiles.
LOS POLICICLICOS
DEFINICION
Un hidrocarburo aromtico policclico (HAP o PAH, por sus siglas en ingls) es un

compuesto orgnico que se compone de anillos aromticos simples que se han unido, y no
contiene heterotomos ni lleva sustituyentes.1 Los HAPs se encuentran en el petrleo, el
carbn y en depsitos de alquitrn y tambin como productos de la utilizacin de
combustibles (ya sean fsiles o biomasa). Como contaminantes han despertado
preocupacin debido a que algunos compuestos han sido identificados como
carcingenos, mutgenos y teratgenos.
Tambin se encuentran en el medio interestelar, en cometas y en meteoritos, y son
candidatos a molculas bsicas en el origen de la vida. En el grafeno el motivo HAP se
extiende en grandes lminas bidimensionales.
Un compuesto policclico es, en qumica orgnica, un compuesto cclico con ms de un
ciclo hidrocarbonado.1 El trmino generalmente incluye todos los compuestos aromticos
policclicos incluyendo los hidrocarburos aromticos policclicos, los compuestos
aromticos heterocclicos con azufre, nitrgeno, oxgeno u otros tomos aparte del carbono
y derivados sustitutos de stos.
Existen diversos sistemas que incluyen a varios ciclos dispuestos en distintos tipos de
arreglo:
Sistemas con puentes
Sistemas fusionados
Sistemas espiro
Asambleas
Ciclofanos

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