INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENERA

QUMICA E INDUSTRIAS
EXTRACTIVAS
DEPARTAMENTO DE INGENIERA
QUMICA INDUSTRIAL
ACADEMIA DE QUMICA ORGNICA Y
POLMEROS
LABORATORIO DE QUMICA DE GRUPOS
FUNCIONALES
PROFESORAS:
LOURDES RUIZ CENTENO
SANDRA GEORGINA GARCIA SANCHEZ
EQUIPO NO. 4
INTEGRANTES
ESQUIVEL MUOZ ANA KAREN
_____________
GARCA DAZ BRAULIO RAUL
_____________
HERNNDEZ GERMAN MIRIAM
_____________
 GRUPO: 2IM44 CICLO: 17/2
PRACTICA NO.6
OBTENCION DE LA CIDO BENZOICO POR
REACTIVO DE GRIDNARD
24 DE ABRIL DEL 2017

INTRODUCCION
cidos Carboxlicos

A la combinacin de un grupo carbonilo

y un grupo hidroxilo en el mismo tomo
de carbono se le conoce como grupo
carboxilo. Los compuestos que
contienen el grupo carboxilo son
claramente cidos y se les llama cidos
carboxlicos.
Los cidos carboxlicos se clasifican de acuerdo con el sustituyente enlazado al
grupo carboxilo. Un cido aliftico tiene un grupo alquilo enlazado al grupo
carboxilo y un cido aromtico tiene un grupo arilo.
Reactivo de Grignard
Los reactivos de Grignard son compuestos organometlicos de frmula general
R-Mg-X, donde R es un resto orgnico (alqulico o arlico) y X un halgeno. Los
reactivos de Grignard son unos de los ms importantes y verstiles en qumica
orgnica debido a su rpida reaccin con electrfilos, como por ejemplo el
grupo carbonilo.

Reacciones con compuestos carbonlicos

Los reactivos de Grignard reaccionan con una amplia variedad de compuestos

carbonlicos.
 Sntesis de cidos Carboxlicos

Carbolixacin de los reactivos de Grignard

La sntesis de Grignard de un cido carboxlico se realiza burbujeando CO2

gaseoso en una solucin etrea del reactivo o vertiendo el reactivo de Grignard
sobre hielo seco molido (CO2 slido). En este caso, el hielo seco no slo sirve
como reactivo, sino tambin como agente refrigerante. El reactivo de Grignard
se adiciona al doble enlace carbono-oxgeno en la misma forma que en el caso
de aldehdos y cetonas. El producto es la sal magnsica del cido carboxlico,
que se libera por un tratamiento con cido mineral.
cido Benzoico
El cido benzoico es un cido
carboxlico aromtico que tiene un
grupo carboxilo unido a un anillo
fenlico. En condiciones normales se
trata de un slido incoloro con un ligero
olor caracterstico. Es poco soluble en
agua fra pero tiene buena solubilidad
en agua caliente o disolventes
orgnicos.
Aplicaciones

Es un conservante utilizado tanto como cido como en forma de sus

sales de sodio, de potasio o de calcio.
El cido benzoico y sus derivados slo se pueden utilizar para conservar
alimentos con un pH cido. Protege sobre todo contra el moho (tambin
las variantes que producen las aflatoxinas) y fermentaciones no
deseadas, a veces se utiliza conjuntamente con el dixido de azufre
 (SO2) o los sulfitos para atacar un espectro ms amplio de
microorganismos.
Tambin es producto de partida en la produccin de steres del cido
benzoico que se utilizan en perfumera.
Algunos steres con alcoholes de cadena ms larga se utilizan tambin
para ablandecer plsticos como el PVC.
El perxido del cido benzoico se utiliza como iniciador de reacciones
radicalarias.
Se usa para condimentar el tabaco, para hacer pastas dentfricas, como
germicida en medicina y como intermediario en la fabricacin de
plastificantes y resinas.
Los productos enlatados usan cido benzoico derivado del tolueno como
persevante.
 PRACTICA NO.6

OBTENCIN DE CIDO BENZOICO POR REACTIVO DE GRIGNARD

Entrada Proceso
Salida
INICIO Consultar OBJETIVOS

Lista de 1. Obtener el cido benzoico mediante la

carbonatacin del reactivo de Grignard.
Seleccionar los materiales 2. Preparar el reactivo de Grignard.
Diagrama 3. Aplicar este reactivo para la obtencin
de otro cido carboxlico.
4. Analizar e interpretar las etapas de
Montar el equipo de reaccin de Grignard en el desarrollo de
la prctica.
acuerdo a la figura 5. Identificar mediante pruebas especficas
30 el producto obtenido.

MATERIAL
Colocar en un matraz de
0.4 g de magnesio metlico, un fondo redondo o plano
cristal de yodo y 4 ml de ter etlico Equipo de la figura 30
anhidro

2.2 ml de bromobenceno y 4 Preparar en un REACTIVOS

ml de ter etlico anhidro. embudo de separacin

Magnesio metlico Hidrxido de

sodio
Yodo Eter etlico
3 ml de la mezcla Adicionar anhidro
bromobenceno-ter HCl bromobenceno
Hielo seco Agua

Esperar que la reaccin inicie Qu sucede al adicionar la mezcla

de bromobenceno-ter?

Se genera el reactivo de Grignard, adems

de que se genera una fuerte ebullicin,
Mezcla bromo-benceno-ter Continuar adicionando debido a que la reaccin es exotrmica.

Disolucin total del magnesio Agitar

Cul es el reactivo de
4 g de hielo seco Grignard?
pulverizado (CO2-solido) Colocar en un vaso de precipitado Se forma el bromuro de fenil
magnesio.

La solucin del reactivo del Adicionar sobre el hielo seco

Grignard.
Qu sucede si no se genera el
reactivo de Grignard?
Agitar
Calentar en bao caliente hasta
que la mezcla empiece a hervir
suavemente.
 Qu se obtendr al adicionar
20 g de hielo Agregar sobre el hielo seco el reactivo de
Grignard?

Se obtiene la carbonatacin del

3 ml de HCl 1:1 en volumen Adicionar reactivo.

Agitar hasta que la masa solida est disuelta

Cul es el objetivo de aadir

Transferir el contenido a un embudo de separacin HCl?

Comprobar en el filtrado la
precipitacin completa
Extraer el cido benzoico mediante dos porciones de 5 ml de ter etlico

Separar la capa acuosa inferior y lavar la

capa etrea dos veces con 2 ml de agua

Extraer de la capa etrea el cido benzoico con dos porciones de 5 ml de solucin

acuosa de hidrxido de sodio al 5%

Sumergido en vaso en un Recibir en un vaso seco Cul es el objetivo de aadir agua

bao de hielo hirviendo al precipitado?

Purificar el producto.
HCl diluido (1:1) hasta la
precipitacin total del cido Adicionar
benzoico

Adicionar unas gotas de HCl Filtrar

Repetir la operacin si hay

precipitacin

Recibir el filtrado en
Adicionar agua hirviendo hasta
un vaso de
solubilizar
precipitado

Enfriar por medio de un bao de hielo y Reporte

filtrar
Hernndez German Miriam Profesoras:
Lourdes Ruiz Centeno
Grupo: 2IM44 Boleta: Secar y calcular rendimiento Sandra Georgina Garca S.
2016320996
 REACCIN GLOBAL

MECNISMO DE REACCIN
1)

2)

3)

4)
 CALCULOS
Masa de bromobenceno inicial
g
m=v =1.469 2.2mL=3.2318 g
ml

Moles de bromobenceno iniciales

m 3.2318 g
n= = =0.000131mol
PM g
157.02
mol

Moles de ac. Benzoico terico

1 mol Ac . benz .
n= 0.000131 mol bromobenceno=0.000131 mol
1 mol bromobenceno

Moles de ac. Benzoico experimentales

m
n= = =mol
PM g
122.12
mol

Eficiencia de la reaccin

nexp
%E= 100= 100=
n teo 0.000131 mol
 OBSERVACIONES
Hernndez Germn Miriam
Para llevar a cabo la obtencin del cido benzoico se realiz a partir de la
carbonatacin del reactivo de Grignard, as mismo durante la experimentacin
se logr observar que para obtener la formacin del reactivo de Grignard se
tuvo que colocar magnesio metlico, un cristal de yodo, ter etlico anhidro y
finalmente la mezcla bromobenceno-eter donde se observ un cambio de
coloracin de amarillo a blanquizco y posteriormente a caf, debido a la
formacin del bromuro de fenil magnesio, el cual es el reactivo de grignard,
posteriormente, se realiz la carbonatacin del reactivo de Grignard esto se
obtuvo cuando se adiciono sobre el reactivo de Grignard hielo seco
pulverizado, despus de la carbonatacin se adiciono hielo y cido clorhdrico
donde se agito constantemente hasta que la masa solida quedara disuelta y as
obtener la hidrolisis compleja del rgano magnesiano, despus el producto se
transfiri a un embudo de separacin en donde se separ la capa acuosa
inferior y la capa etrea se lav con agua, despus se extrajo la capa etrea
donde se le adiciono una solucin de NaOH al 5%, despus se le adiciono HCl
en un bao de hielo donde se observ la precipitacin del cido benzoico los
cuales eran solidos blancos, as mismo para comprobar si an haba
precipitacin se adicionaron unas gotas de HCl, sin embargo no se gener ms
precipitado del cido benzoico, despus se llev a cabo la filtracin del cido
benzoico y se dej secar.
Garcia Diaz Braulio Raul
Durante la elaboracin de esta prctica fue importante mantener el material
completamente seco para que la reaccin se pudiera llevar a cabo.
Primeramente se sintetiz el reactivo de Grignard, esto utilizando magnesio
metlico, yodo, ter etlico anhidro y una mezcla de bromobenceno-eter.
Durante esta primera parte se observ un un cambio de color en la mezcla,
primeramente se tena de color amarillo, posterior un color blanco y finalmente
a caf, en este punto ya se haba sintetizado el bromuro de fenil magnesio. Ya
teniendo en reactivo de Grignard, se pas a cabonatarlo para sintetizar el cido
benzoico, esto se logr aadiendo el reactivo a hielo seco y ac. Clorhdrico
donde se agit hasta disolverse. Finalmente se pas a la separacin utilizando
un embudo de decantacin, separando as la capa acuosa y la capa etrea, la
cual se lav con agua y se le adicion una solucin previamente preparada de
NaOH, para despus cristalizar el cido benzoico en un medio acido, formando
cristales blancos, finalmente se filtr y se dej secar.

Esquivel Muoz Ana Karen.

Antes de comenzar la reaccin fue necesario meter a la estufa el matraz y el
condensador con el fin de que se eliminara por completo el agua de estos
instrumentos. Posteriormente al comenzar la adicin de reactivos en el matraz
se tuvo que adaptar el sistema ya que el calentamiento se realiz con
mechero, se mantuvo una agitacin constante por aproximadamente 40
minutos, dentro de ese tiempo se mantuvo una temperatura entre 50 y 60 C
cuidando de que nunca estuviera a una temperatura menor de 50C, al
finalizar este tiempo de reaccin se adiciono hielo seco, se agito
perfectamente, despus se le adiciono una mezcla cida, posteriormente de
paso a la parte de separacin en donde se tuvo que realizar todo el proceso
ms rpido debido a que nuestro embudo tena una fuga y se estaba perdiendo
parte de la fase acuosa. Por ltimo se observ que en la parte final de la
formacin de cristales, si se formaron en gran cantidad y adems de que solo
fue necesaria una filtracin.

CONCLUSIONES
Hernndez Germn Miriam
Por medio de esta prctica se determin:

La carbonatacin de los reactivos de Grignard es un mtodo sinttico

excelente para obtener cidos carboxlicos alifticos y aromticos.
La sntesis de Grignard de un cido carboxlico se realiza burbujeando
CO2 gaseoso en una solucin etrea del reactivo o vertiendo el reactivo
de Grignard sobre hielo seco molido (CO2 slido).
Cuando se hace reaccionar un reactivo Grignard con CO 2 se obtiene
inicialmente un compuesto intermediario llamado sal de magnesio la
cual finalmente por hidrolisis se obtiene el cido respectivo.
Este mtodo es til debido a que convierte un grupo funcional haluro a
un grupo funcional cido carboxlico con un tomo de carbono adicional.
El cido benzoico es un cido carboxlico aromtico que tiene un grupo
carboxilo unido a un anillo fenlico. As mismo de los cidos carboxlicos
aromticos es el de mayor importancia debido a las propiedades
antioxidantes de sus sales aplicadas en la conservacin de productos
alimenticios.

Garcia Diaz Braulio Raul

Gracias al desarrollo de la prctica y la informacin obtenida en ella, se puede
concluir lo siguiente:

Se logr sintetizar el cido benzoico utilizando el reactivo de Grignard

para carbonatarlo. Se concluye que la carbonatacin es una forma
eficiente de sintetizar el cido benzoico, siendo la nica condicin
importante que el hielo seco utilizado se encontrar perfectamente
triturado para poder reaccionar fcilmente.
La sntesis del reactivo de Grignard tiene gran importancia, no solo
para la sntesis del cido benzoico, si no para gran cantidad de
reacciones en las cuales se requiere que el carbono al cual est unido
el magnesio quede parcialmente negativo para llevar a cabo
reacciones como por ejemplo nuceloflicas.
Para poder llevar a cabo la reaccin se requieren condiciones
anhidras, de no ser as, no se formar el producto deseado.
La eficiencia en esta prctico no fue tan buena pues no se contaba
con una parrilla de agitacin y calentamiento, por lo que la agitacin
se tuvo que hacer manualmente y la temperatura se tuvo que
controlar con un mechero de Bunsen, pudiendo esto ocasionar que la
temperatura se elevara un poco ms de lo requerido y evaporar una
parte de los reactivos.
Se lograron identificar los usos que tiene el reactivo de Grignard as
como el cido benzoico, el cual es muy utilizado como conservador
en la industria alimenticia.
Con base a lo anterior podemos concluir que se cumplieron con los
objetivos establecidos al inicio de la prctica.

Esquivel Muoz Ana Karen.

A travs de esta prctica realizada y principalmente recopilando la informacin
presentada en la introduccin y la experimentacin realizada se puede concluir
con los siguientes puntos:

Se identific que la obtencin de un cido carboxlico en este caso del

cido benzoico se puede realizar a travs de la sntesis de Grignard.
Se identificaron las diversas aplicaciones que tiene el cido benzoico en
la industria, principalmente como conservador de alimentos, de igual
manera se conoci que este se encuentra presente tambin en estado
natural, en algunas frutas y verduras.
Se determin que para poder llevar a cabo esta sntesis de forma exitosa
es necesario utilizar los materiales perfectamente secos, ya que de lo
contrario no se llegara al producto deseado, as como tambin se debe
utilizar el hielo seco en trozos muy pequeos para que este reaccione
con mayor facilidad. El rendimiento obtenido no fue tan alto en
 comparacin con lo que se hubiera esperado, esto es porque al realizar
la agitacin manualmente por no contar con la plancha de calentamiento
y el agitador magntico, una parte de nuestros reactivos se evaporaron
durante el tiempo de reaccin.
Finalmente se concluye con que esta prctica tiene diferentes
aplicaciones a nivel industrial y tambin a nivel laboratorio, ya que es
necesario practicar la realizacin de prcticas utilizando las condiciones
anhidras.

REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS

Carey, F (1999). Qumica Orgnica. Mc Graw-Hill Interamericana. Mxico

Yurkanis Bruice Paula (2007). Qumica Orgnica. Pearson Educacin.
Mxico.
L.G. Wade, Jr (2012). Qumica Orgnica. Pearson Educacin. Mxico.
McMurry, John (2004). Qumica Orgnica (sexta edicin). Thompson.
ISBN 970-686-354-0.
http://superandoquimica.blogspot.mx/2014/09/mobtencion-
carbonatacion-del-reactivo.html
https://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_benzoico
https://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo_de_Grignard