Quimica Del Carbono
Quimica Del Carbono
Quimica Del Carbono
Objetivos de aprendizaje:
Como resultado del trabajo de las guas pertenecientes al tema El enlace covalente, los
estudiantes podrn:
IMPORTANTE RECORDAR!
Los modelos atmicos que vamos a observar en la siguiente gua son, valga la
redundancia, MODELOS EXPLICATIVOS, es decir, representaciones que permiten estudiar y
comprender los fenmenos que ocurren en la vida real. Sin embargo, no representan una
foto de lo que existe en la realidad sino que son herramientas que permiten estudiar a la
naturaleza.
Las ideas de Demcrito, sin estar olvidadas completamente, cayeron en desuso durante
ms de dos mil aos ya que la humanidad se volc totalmente hacia la teora de los 4
elementos.
En la Edad Media, que termin segn algunos historiadores en 1492, cuando ocurri el
descubrimiento de Amrica, personas conocidas como alquimistas buscaron tambin
explicaciones respecto a la conformacin de la materia, trabajaron para convertir en oro
diferentes metales y para encontrar el elxir de la vida, realizaron diversos experimentos,
sin xito, pero dejaron para los qumicos algunas tcnicas como la destilacin y la
cristalizacin, y se elaboraron varios instrumentos de laboratorio utilizados hoy en da.
En la bsqueda constante para encontrar cules eran los elementos que formaban a la
materia y qu compona a esos elementos, algunos cientficos regresaron a la teora de
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Demcrito y perfeccionaron el concepto de tomo. El invento del microscopio, con el cual
podan verse cosas que a simple vista no se conocan, ayud a creer con ms certeza que
las cosas estaban compuestas de algo ms pequeo.
El qumico ingls Robert Boyle critic a los alquimistas ya que el oro deca- no poda
hacerlo el hombre porque era un elemento de la naturaleza, una sustancia bsica que no
estaba compuesta de otras sustancias, lo mismo que el cobre, la plata y el mercurio
lquido.
En 1808, John Dalton, cientfico ingls, relacionando la vieja hiptesis de Demcrito y los
descubrimientos de otros cientficos, formul la primera teora prctica de los tomos y
de las molculas, que fue la base de la qumica moderna. Segn esta teora, los
elementos estaban formados por tomos, indivisibles e indestructibles, todos iguales
entre s, pero distintos de los tomos de los otros elementos. La unin de los tomos
daba lugar a la variedad de sustancias conocidas y la ruptura de las uniones entre los
tomos para formar nuevas uniones era el origen de las transformaciones qumicas.
Figura: Los tomos segn Dalton.
Las hiptesis sobre la naturaleza de la materia, en las que se basa la teora atmica de
Dalton, pueden resumirse como sigue:
La experiencia de Crookes.
4
El modelo atmico de Thompson. El descubridor de los electrones
El fenmeno de Crookes sugira que los rayos estaban compuestos por partculas con
carga elctrica negativa. Aos ms tarde, en 1904, Thompson demuestra la idea de
Crookes estableciendo la carga y la masa de las partculas negativas, llamndolas
ELECTRONES.
Estaba claro que estas partculas slo podan proceder de los tomos del metal, por lo
que supuso que el tomo no era indivisible, sino que estaba formado por partculas.
Incluso supusieron que la materia, al ser neutra, deba tener por lo tanto tomos neutros
que tuviesen la misma cantidad de cargas positivas que de negativas; los PROTONES.
5
Rutherford es el primero que habla de la presencia de neutrones en el ncleo, explicando
que ellos posibilitan que el ncleo no se desintegre por la repulsin de cargas positivas
La mecnica cuntica
A pesar de que el modelo atmico de Rutherford fue clave para describir el ncleo
atmico, no era suficiente ya que no explicaba el comportamiento de los electrones. En
esa poca, este enigma, junto con otros, produjo una revolucin cientfica que cambi la
manera de entender el universo. Una de las teoras fue llamada la Mecnica cuntica
(En contraste con la mecnica clsica de Newton que estudia las leyes de los cuerpos a
escala macroscpica).
La idea fundamental de la mecnica cuntica es que la energa esta cuantificada, es decir
que viene en paquetes. Es decir que en ciertos sistemas, la energa solo puede cambiar
de a saltos, de un valor determinado a otro. Metafricamente se puede decir que la
energa no viene suelta sino en paquetes. El padre de esta teora fue el alemn Max
Planck y se desarrollo a partir de 1900 en adelante.
La mecnica es una rama de la fsica que trata sobre el comportamiento de los cuerpos
fsicos, su fuerza o desplazamiento. Suele dividirse para su estudio en mecnica clsica y
mecnica cuntica.
La mecnica clsica se ocupa de las leyes fsicas y la descripcin matemtica del
movimiento de los cuerpos y conjunto de cuerpos geomtricamente distribuidos de un
limitado campo de accin de un sistema de fuerzas. Se usa para describir movimientos
macroscpicos. La mecnica clsica es usada para describir el movimiento de objetos
6
macroscpicos, de proyectiles a partes de maquinaria, as como objetos astronmicos,
como naves espaciales, planetas, estrellas, y galaxias. Esto produce resultados muy
exactos dentro de estas esferas, y es uno de los temas ms viejos y ms grandes en
ciencia, ingeniera y tecnologa.
La mecnica cuntica es una serie de principios cientficos que describen el
comportamiento de la materia y energa que predominan en las escalas atmicas y
subatmicas.
En 1913, el cientfico dans Niels Bohr modific el modelo atmico de Rutherford, para
poder explicar los fenmenos de espectros de lneas de emisin tomando como base la
mecnica cuntica.
En su teora, Bohr postul que:
Cuando los electrones giran alrededor del ncleo atmico no emiten energa.
1. Realiza una lnea del tiempo donde ubiques los distintos modelos atmicos a lo largo
de la historia. Realiza los esquemas de cada modelo en la misma lnea y una breve
explicacin de cada uno de ellos.
2. Cmo fueron descubiertos los electrones? Explica brevemente en qu consisti el
experimento que fue esencial para lograr descubrirlos.
3. a. Cul es la idea fundamental de la mecnica cuntica? Cul es la diferencia con la
mecnica clsica?
b. Qu relacin tiene el tomo de Bohr con la mecnica cuntica?
4.. Qu sucede cuando un electrn aumenta su nivel de energa en el tomo de Bohr?
Qu sucede cuando el electrn disminuye su nivel de energa?
5. A qu se denomina espectro electromagntico? Cmo son los espectros atmicos
cuando el electrn aumenta su nivel de energa y cuando disminuye su nivel?
6. a. Dibuja las estructuras de Bohr para los siguientes tomos e indica los niveles de
energa en el mismo esquema:
7. Teniendo en cuenta el tomo de Bohr. Contesta verdadero o falso. En caso de ser falso,
reescribe la oracin para que sea verdadera:
a. Segn la mecnica cuntica, la cantidad de energa que una partcula puede absorber
es continua.
b. Para que un electrn pase de un nivel de energa a otro, puedo entregar cualquier
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cantidad de energa al tomo.
c. Para que un electrn pase de un nivel de energa a otro, debo entregar una cantidad
de energa especfica, no cualquier cantidad.
d. Cuando se entrega energa lumnica al tomo, este absorbe solo una parte por lo que
en el espectro se observan lneas oscuras.
e. Si un electrn absorbe una cierta cantidad de energa, este pasa a un nivel de energa
superior y no vuelve hacia el nivel donde se encontraba.
f. Si un electrn absorbe una cierta cantidad de energa, este pasa a un nivel de energa
superior y luego vuelve emitiendo energa.
g. A medida que aumenta el nivel de energa de los electrones, estos se encuentran ms
cercanos al tomo.
h. Los electrones que participan en las uniones qumicas son los del primer nivel de
energa.
8. El electrn del ltimo nivel de energa del siguiente tomo pasa del nivel de energa 3
al nivel de energa 4 en el PASO 1, y luego vuelve al nivel 3 en el PASO 2. Indica en cada
paso, si el proceso absorbe o emite energa:
Objetivo:
Fundamento:
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expliquen lo que vamos a observar. Tom nota de lo que te va a explicar el profesor
antes de la experiencia!
Materiales:
Mechero de Bunsen
Acido clorhdrico concentrado
Erlenmeyer
Esptula
Pipeta
Propipeta
Reactivos: (Completar con los reactivos que el profesor utilice)
Procedimiento:
Resultados:
ACTIVIDAD: Para realizar la parte de los resultados anoten el color de la llama de cada
reactivo en una tabla.
Conclusin:
En 1924, Louis de Broglie sugiri que los electrones hasta entonces considerados
partculas tpicas, poseeran propiedades semejantes a las ondas. A todo electrn en
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movimiento (tomado como partcula), est asociado una onda caracterstica (principio de
dualidad).
Podemos determinar su energa pero no hay posibilidad de decir exactamente donde est
el electrn. Adems de esto, considerndose al electrn una partcula, sta es tan
pequea que, si intentsemos determinar su posicin y velocidad en un determinado
instante, los propios instrumentos de medicin iran a alterar esas determinaciones.
Actividades
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Teniendo en cuenta la lectura realizada hasta el momento, realiza las siguientes actividades:
4. a. A qu se denomina orbital?
b. Cul es la diferencia entre el orbital del tomo de Bohr y el orbital que propone
Schrodinger?
5. Observa el video* titulado Vivimos en una nube de electrones que se adjunta en el blog
de la materia y completa el siguiente prrafo:
L 0 1 2 3
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Nombre del
orbital o subnivel S P d f
En cada orbital es posible ubicar solo dos electrones que giran en sentidos opuestos
(horario y antihorario). El sentido de giro de los electrones est caracterizado por el
cuarto nmero cuntico: el nmero cuntico de spin, al que se le asigna la letra s y
valores de y .
La siguiente tabla debes usarla para facilitarte la forma de trabajar con los nmeros
cunticos y los orbitales:
n l M CANTIDAD NMERO DE
(Nivel de (Forma del (Forma de DE ELECTRONES
energa) orbital) disposicin en ORBITALES (2 por cada orbital con
el espacio del (Indicado nmero s distinto:
orbital) tambin +1/2 -1/2)
por el
nmero m)
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Toma Toma valores Toma valores
valores enteros enteros desde
enteros desde 0 hasta l hasta l
(1,2,3,4 (1 - n) incluyendo el 0
)
1 0 s 0 1 2
2 0 s 0 1 2
1 p -1 , 0, 1 3 6
0 s 0 1 2
3
1 p -1, 0, 1 3 6
2 d -2, -1, 0, 1, 2 5 10
0 s 0 1 2
4
1 p -1, 0, 1 3 6
2 d -2, -1, 0, 1, 2 5 10
Vamos a realizar una actividad de ejemplo, para entender mejor los 4 nmeros cunticos
hasta ahora vistos:
RESOLUCIN:
El nivel de energa es dos, por lo tanto el numero cuntico principal (n) es igual a 2.
El nmero cuntico l, toma valores enteros desde 0 hasta n-1. Por lo tanto, tenemos que l
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puede ser: l = 0 y l = 1
Sabemos que el nombre de los orbitales es s (que corresponde a l=0) y p (que corresponde a
l=1)
Por lo tanto, tambin sabemos la forma del orbital (ver las formas que corresponden a los
orbitales s y p en el texto)
Finalmente, podemos saber las disposiciones en el espacio de los orbitales con el nmero
cuntico m. Como m puede tomar valores desde -l hasta +l entonces m puede ser:
Actividades
1. A partir de la resolucin de la ecuacin de Schrodinger, podemos determinar 4 nmeros
cunticos. Indica cules son esos nmeros y qu determina cada uno de ellos.
2. Teniendo en cuenta el nivel de energa n=1:
a. Cuntas formas de orbitales puedo tener en el nivel de energa n=1? Cmo se llaman
dichos orbitales?
b. Cuntos orbitales en total puedo tener?
3. Teniendo en cuenta el nivel de energa n=3:
a. Cuntas formas de orbitales puedo tener en el nivel de energa n=3? Cmo se llaman
dichos orbitales?
b. Cuntos orbitales en total puedo tener?
4. Teniendo en cuenta el nmero cuntico de Spin, cuntos electrones podemos ubicar por
cada orbital? De acuerdo a tu respuesta, indica cuantos electrones puedo ubicar en el nivel
de energa 1 y en el nivel de energa 3 (estudiados en el punto 2 y 3).
5. Indica si las siguientes afirmaciones son verdaderas o falsas. En caso de ser falsa,
reescrbela para que sea verdadera.
a. Un electrn que tiene n=2 tiene mayor energa que un electrn que tiene n=4
b. Un electrn que tiene n=1 est ms cerca al ncleo que uno que posee n=2.
c. Un electrn que tiene n=2, puede poseer solo un nmero m que es igual a 0.
d. Un electrn que tiene n=2, puede estar en dos subniveles, el s el p.
e. El nivel 3 de energa, tiene 2 nmeros cunticos l; el 0 y el 1.
f. Como el nivel de energa 3, tiene 3 nmeros cunticos l (el 0, 1 y 2), entonces posee los
subniveles s, p y d.
g. En un tomo pueden existir hasta 18 electrones con n=3
h. En un orbital solo pueden haber un electrn.
15
b. debe tener l=2
c. puede tener l=0, l=1 l=2
d. Puede tener l=2 l=4
8. Teniendo en cuenta solo el nmero cuntico l, cuantos electrones puede haber en total, en
cada orbital s, p, d y f?
La configuracin electrnica
8 O: 1s22s22p4
Dicha configuracin, lleva de manera escondida, los nmeros cunticos que hemos
aprendido. Para observar donde estn los nmeros cunticos escondidos, observen la
siguiente figura:
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Qu debo tener en cuenta para escribir la configuracin electrnica de los
tomos?
La regla de Hund
La regla de Hund dice que la configuracin electrnica ms estable en los subniveles es
la que tiene mayor numero de espines paralelos. Por lo tanto, al llenar los subniveles
con los electrones, primero debo colocarlos en los orbitales en forma paralela y luego
volver a completar los orbitales que hagan falta.
Observemos que en el caso anterior, hay dos electrones en el subnivel 2p, que se
encuentran solos y paralelos uno con otro (mirando hacia arriba los dos) en lugar de
estar unidos en un mismo orbital como en el caso siguiente donde hay un error por no
cumplir la regla de Hund:
17
Actividades
18
Teniendo en cuenta lo ledo hasta el momento realiza las siguientes actividades:
1. Realiza las configuraciones electrnicas (con electrones en forma de flecha y con nmeros)
de los siguientes tomos:
6C ; 15 P ; 17 Cl ; 29 Cu ; 35 Br
2. Indica los errores de las siguientes configuraciones electrnicas:
Electrn 1: Electrn 2:
n= n=
l= l=
m= m=
s= s=
b. Qu forma tiene el orbital donde se mueve el electrn 1? Y la forma del orbital donde se
mueve el electrn 2? Realiza el esquema de cada forma.
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Trabajo prctico: Orbitales atmicos
1. Observa la siguiente configuracin electrnica. Teniendo en cuenta los electrones
marcados en la configuracin electrnica completa la tabla:
a 1 0 s 0 +1/2
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2. Observa los orbitales de cada electrn marcado en la simulacin de PC:
Conclusiones
3. Responde verdadero y falso. En caso de ser falsa, reescribe la oracin para que sea
verdadera:
Como observamos, las 4 uniones son similares y tienen la misma energa de enlace y la
misma distancia entre los tomos.
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Para explicar este tipo de uniones, los qumicos idearon la teora de la hibridacin de
orbitales atmicos. Se denomina hibridacin a la mezcla de orbitales (por lo general del
tomo central de la molcula) para generar orbitales similares (con la misma energa).
1)
2)
Esta hibridacin ocurre con el objetivo de dar 4 electrones desapareados que puedan
unirse a los 4 electrones de los hidrgenos. Para que los 4 enlaces sean exactamente
iguales, ocurre una mezcla de los orbitales 2s y 2p para dar los orbitales hbridos
denominados sp3(El 3 indica la cantidad de orbitales p mezclados con el s).
Actividades
22
El objetivo de las siguientes actividades consiste en tratar de estudiar las hibridaciones que
se dan en distintas molculas a partir de varios pasos que irn realizando en cada inciso. Para
ello tomaremos las molculas de metano, cloruro de berilio y trifluoruro de boro.
MOLECULA DE METANO
1. Recuerdas cules son los electrones que participan en las uniones qumicas? Marca con
una cruz la respuesta correcta:
2. Teniendo en cuenta la molcula de Metano (CH 4), realiza la configuracin electrnica (con
flechas) del tomo de carbono central. Encierra con un crculo, los electrones que participan
en las uniones qumicas con los 4 hidrgenos.
3. Observando solo la estructura de Lewis del metano en la primera pgina. Indica cuntas
uniones con el hidrgeno posee el tomo de carbono central. Son todas iguales dichas
uniones?
4. Ahora observa solo la configuracin electrnica del tomo de carbono que realizaron en el
punto 2. Cuntas uniones qumicas podra tener el carbono teniendo en cuenta los
electrones desapareados?
5. Cmo explicas que el carbono realice 4 uniones exactamente iguales con los hidrgenos?
2. Observando solo la estructura de Lewis del cloruro de berilio. Indica cuntas uniones con el
cloro posee el tomo de berilio central. Son todas iguales dichas uniones?
3. Ahora observa solo la configuracin electrnica del tomo de berilio que realizaron en el
punto 1. Cuntas uniones qumicas podra tener el berilio teniendo en cuenta los electrones
desapareados?
4. Cmo explicas que el berilio realice 2 uniones exactamente iguales (misma energa y
longitud) con los cloros?
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MOLECULA DE TRIFLUORURO DE BORO (BF3)
2. Observando solo la estructura de Lewis del trifluoruro de boro. Indica cuntas uniones
posee el tomo de boro central con el flor. Son todas iguales dichas uniones?
3. Ahora observa solo la configuracin electrnica del tomo de boro que realizaron en el
punto 1. Cuntas uniones qumicas podra tener el boro teniendo en cuenta los electrones
desapareados?
4. Cmo explicas que el boro realice 3 uniones exactamente iguales (misma energa y
longitud) con el flor?
Propiedades peridicas
Las propiedades peridicas son las propiedades que varan de forma gradual al movernos
en un determinado sentido en la tabla peridica.
1. Electronegatividad
Capacidad que presenta un tomo para atraer los electrones hacia su ncleo. Si un tomo
atrae fuertemente electrones, se dice que es altamente electronegativo, por el contrario,
si no atrae fuertemente electrones el tomo es poco electronegativo.
En la tabla peridica la electronegatividad aumenta de izquierda a derecha en un
perodo y de abajo hacia arriba en un grupo.
2. Radio atmico
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Es la mitad de la distancia entre dos ncleos de dos tomos adyacentes. Los radios
atmicos estn determinados en gran medida por cun fuertemente atrae el ncleo a los
electrones. Por lo tanto depende de la electronegatividad.
Potencial de ionizacin
.
Figura: Aumento de potencial ionizacin segn periodo y grupo
Cabe destacar que las energas de ionizacin de los gases nobles (grupo 8A) son mayores
que todas las dems, debido a que la mayora de los gases nobles son qumicamente
inertes en virtud de sus elevadas energas de ionizacin.
Actividades
25
1. Define:
a. Electronegatividad b. Potencial de ionizacin
c. Radio atmico.
2. a. Completa los siguientes esquemas con flechas que indiquen en qu sentido aumentan
dichas propiedades.
3. Indica entre los siguientes pares de tomos cul tiene mayor radio atmico,
electronegatividad y potencial de ionizacin:
Consiste en desarrollar TODOS Consiste en solo indicar los Consiste en indicar solo las
los enlaces que hay en la enlaces carbono carbono. cantidades de los tomos
molcula: presentes en la molcula.
Ejemplo del butano:
Ejemplo del butano: Ejemplo del butano:
C4H10
26
Actividades
a. CH3- CHOHCH3
b. CH3CH2COOH
c. CH3-COCH2 CH3
d. CH3 CH2CH2NH2
e. CH3 CH2 COO CH3
f. CH2= CH CH2 CHO
g. CH3NH2
h. CH3 COO CH3
i. CH3CHNH2 CH2 COOH
27
Los hidrocarburos ms sencillos que han visto en 4 ao, son los denominados
hidrocarburos alifticos donde se encuentran los alcanos, alquenos y alquinos. Estos
compuestos estn formados por cadena de carbonos unidos a hidrgenos. Los enlaces
entre carbonos pueden ser simples, dobles o triples. Nos centraremos solo en los
alcanos para recordar cmo se nombra la cadena principal de carbonos en una molcula
orgnica.
Los alcanos son hidrocarburos formados por carbono e hidrogeno donde los enlaces que
unen a los carbonos solo presentan uniones covalentes simples.
1 Met-
2 Et-
3 Prop-
4 But- -ano
5 Pent-
6 Hex-
7 Hept-
8 Oct-
9 Non-
10 Dec-
Cuando nos encontramos ante un hidrocarburo ramificado, debemos seguir varios pasos.
Ejemplifiquemos a partir del siguiente hidrocarburo:
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PASO 1: Encontrar los radicales (los carbonos unidos que no pertenecen a la cadena
principal)
SUFIJO: El mismo que en los hidrocarburos dependiendo del n de carbonos (met-, et, . prop,
etc) pero con la terminacin IL. En el ejemplo, el radical 1 sera un ETIL y los radicales 2
y 3 seran METIL.
PASO 3: Debo indicar el lugar donde se encuentran dichos radicales y agregar di, tri, etc de
acuerdo a la cantidad que haya. Para eso necesito NUMERAR A LOS CARBONOS DE LA
CADENA PRINCIPAL.
Actividades
a. CH4
c. CH3 CH3
d.
29
e.
f.
Grupos funcionales
Se denomina grupo funcional a un conjunto de tomos, enlazados de una determinada
forma, que le dan propiedades fisicoqumicas determinadas a los compuestos orgnicos
que los contienen. Es decir que dicha parte de la molcula es la que genera las
propiedades del total de la molcula orgnica.
Ejemplo: Grupo funcional alcohol: R O-H Ejemplo: Grupo funcional amina: -NH2
30
Actividades
c. d.
e. f.
g. h.
a. Alcohol
b. cido
c. Aldehdo
d. Cetona
e. Amina
f. Ester
g. Amida
Ejemplos:
2. Aldehdos:
Ejemplo:
3. Cetonas:
Ejemplos:
Ejemplo:
32
cido butanoico
5. Aminas
Metil amina
6. Esteres
Los esteres poseen una estructura en la que se identifican dos partes; la primera
corresponde a la cadena de carbonos que finaliza al unirse con los dos oxigenos. La
segunda parte corresponde a la cadena de carbonos que se encuentra unido solo al
oxgeno del medio de la molcula (Ambas partes se observan en la siguiente figura):
Al nombrar dichas molculas, se nombra la primera parte con el nombre que deriva del
alcano de la misma cantidad de carbonos y la segunda parte con el prefijo del alcano con
la misma cantidad de carbonos pero con la terminacin
-ILO.
En el siguiente ejemplo se observa la primera parte con dos carbonos (ETANOATO) y la
segunda parte con un solo carbono (METILO)
Otro ejemplo:
7. Amidas
33
En la siguiente figura se observa la primera parte de la estructura con 3 carbonos
(PROPAN) y la segunda parte con un solo carbono (METIL):
Actividades
a. b.
c. d.
34
e. f.
g. h.
i. j.
k.
a. Acido etanoico
b. 3-pentanol
c. Propanona
d. Propanal
e. Butil metanamida
35
f. Acido butanoico
g. 2,3-pentanodiol
h. Etanoato de propilo
i. cido pentanoico.
j. Metanal
k. Etil butanamida
l. Metanoato de etilo
m. 2-hexanona
n. Etil-amina
Para saber si una molcula es polar o no polar debemos tener en cuenta dos factores:
1 La geometra molecular
2 La presencia de un tomo muy electronegativo (como el oxgeno, el nitrgeno o el
fsforo)
Por lo tanto, este tipo de molculas que presentan tomos muy electronegativos se dice
que son molculas polares por formar polos positivos y negativos.
36
Actividades
1. Qu es la electronegatividad?
2. Busca en la tabla peridica cunto vale la electronegatividad del nitrgeno, oxigeno,
carbono e hidrogeno. Ordnalos de mayor a menor.
ELECTRONEGAT
IVIDAD
ORDEN (MAYOR A MENOR): _________ > ________ > ________ > _________
5. Teniendo en cuenta que los electrones tienen carga negativa y los protones carga positiva,
en qu parte de la molcula se formar un polo positivo y en cul un polo negativo?
Selalos en la molcula del punto d) con un + y un . (Se define polo como un sector
donde hay ms densidad de cargas ya sea positiva o negativa). Justifica
Las sustancias polares como el agua, disuelven mejor las sustancias orgnicas polares ya
que los polos positivos se unen con los polos negativos a partir de fuerzas
intermoleculares electrostticas.
En la siguiente figura se muestra como las molculas de agua se unen a travs de
fuerzas electrostticas entre los polos positivos y negativos. Esto permite que las
molculas orgnicas polares puedan disolverse en otras sustancias polares como el agua.
37
REGLA 2: LAS MOLCULAS ORGANICAS QUE POSEEN UN TOMO MUY
ELECTRONEGATIVO SE VUELVEN MENOS POLARES (Y POR LO TANTO MENOS SOLUBLES EN
SOLVENTES POLARES) A MEDIDA QUE POSEEN UNA CADENA HIDROCARBONADA MS
LARGA
Actividades
a.
38
b.
c.
CH3OH
2. Indica cules de las siguientes sustancias ser ms soluble en agua. Justifica.
Etanol: Butano:
Qu quiere decir esta definicin? En las molculas, como ya sabemos, los electrones del
ltimo nivel de energa son compartidos por los tomos ya que se unen por uniones
covalentes. En las reacciones qumicas orgnicas de oxidacin-reduccin es conveniente
asignar nmeros de oxidacin a los tomos para estudiar si se ha producido una
oxidacin o una reduccin en las molculas. Recordemos que una oxidacin implica la
prdida de electrones de un tomo mientras que la reduccin implica la ganancia de
electrones.
2 S + O2 2 SO
Como el SO (monxido de azufre) no es un compuesto inico, sino molecular, en realidad
no se transfieren electrones durante su formacin. La estructura de Lewis del SO formado
(en la que se comparten electrones) es la siguiente:
39
Sin embargo, debido a la electronegatividad, podemos
establecer si hay una oxidacin o reduccin de los tomos
que formaron dicho compuesto teniendo en cuenta los electrones que comparten.
Analicemos el estado de oxidacin del monxido de azufre haciendo su estructura de
Lewis.
Para las molculas (donde hay electrones compartidos) como en este caso, se supone
que ha habido una transferencia completa de electrones, y los tomos ganaron o
perdieron electrones. As, los nmeros de oxidacin reflejan el nmero de electrones que
cada tomo hubiera transferido si no compartieran los electrones. El tomo con mayor
electronegatividad va a ser el que se llevara los electrones quedando con nmero de
oxidacin negativo.
En el caso del monxido de azufre, el oxgeno (por tener un doble enlace con el
azufre y ser ms electronegativo) va a tener un nmero de oxidacin igual a -2
ya que se llevara los dos electrones del azufre en la unin. Por otra parte, el
azufre va a tener un nmero de oxidacin +2 porque perdera dichos
electrones.
IMPORTANTE! Los nmeros de oxidacin permiten identificar, a simple vista, los elementos que
se han oxidado y reducido. Los elementos que muestran un aumento en el nmero de oxidacin
como el azufre en el ejemplo anterior- se han oxidado. El oxgeno se ha reducido, por lo que sus
nmero de oxidacin es menor que al inicio de la reaccin.
Actividades
40
1. A qu se denomina oxidacin y reduccin de un tomo?
2. Define estado (o nmero) de oxidacin de un tomo en una molcula.
3. Compara el estado de oxidacin del carbono de las siguientes molculas orgnicas (solo
del carbono que forma parte del grupo funcional):
Aldehdo
Cetona
cido orgnico
Amina
Amida
Hasta ahora vimos un tipo de combustin que solo genera dixido de carbono y agua
denominada combustin completa. Sin embargo cuando hay poco oxgeno presente,
muchas veces suceden combustiones incompletas donde tambin (adems del dixido de
carbono y agua, tambin pueden producirse otros productos como monxido de carbono
(CO2) y carbono slido (C).
En el siguiente ejemplo se observa la combustin incompleta del hexano:
C6H14 + 4 O2 CO + 5 C + 7 H2O
2. Reacciones de condensacin
42
Las reacciones de condensacin tienen la caracterstica de unir a dos reactivos para dar
un solo producto con eliminacin de una molcula de agua. Estudiaremos dos tipos de
reacciones de condensacin:
En este caso, un cido reacciona con un alcohol para dar el compuesto orgnico
denominado ster y adems una molcula de agua. La reaccin necesita de un medio
cido para producirse.
En este caso, un cido reacciona con una amina para dar el compuesto orgnico
denominado amida y adems una molcula de agua. La reaccin necesita tambin de un
medio cido para producirse.
El grupo funcional de los cidos presenta un sector muy reactivo en su carbono debido a que
los oxgenos del mismo atraen los electrones hacia su regin (por ser muy electronegativo) y
por lo tanto crea un polo positivo en el carbono.
Este polo positivo genera que molculas con cargas o polos negativos puedan unirse al
carbono (como es el caso de los alcoholes y las aminas con un sector muy negativo en el
oxigeno y en el nitrgeno respectivamente) dando lugar a las reacciones de condensacin y
formando steres y amidas.
43
Actividades
1. a. Cules son los productos de una reaccin de combustin completa? y los de las
combustiones incompletas?
b. Si la reaccin de combustin implica una reaccin de un compuesto orgnico con oxigeno
liberando energa en forma de calor y llamas, por qu el alcohol por ejemplo, no se prende
fuego instantneamente con el oxigeno de la atmsfera?
CH3-CHO + 3 O2 2 CO 2 + 2H2O
a.
44
b.
6. Completa las siguientes reacciones indicando los tipos de molcula orgnica que
aparezcan y el tipo de reaccin:
b.
c.
d. CH3CH2CH2 CHO + O2
e.
Materiales
- Pipetas
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Procedimiento
Preguntas extras
1. Para qu se utiliza cada tubo de ensayo?
2. Cul es el producto final orgnico de esta reaccin? Cmo te diste cuenta que se form
dicho compuesto?
3. Qu otro compuesto podra ser encontrado luego de realizar la experiencia? Justifica.
4. Si posee en un vaso de precipitado 75 gramos de dicromato de sodio, cunta agua
debera agregar para poder obtener una solucin 20% p/v? Realiza los clculos necesarios.
El mol
Para empezar a trabajar con la estequiometria es necesario aprender el concepto de mol.
Un mol indica una cierta cantidad de unidades que equivale a 6,02 x 1023 unidades.
Cuando decimos un mol queremos decir 6,02 x 10 23 unidades.
Por ejemplo, decir que tengo un mol de tomos de sodio es lo mismo que decir que tengo
6,02 x 1023 tomos de sodio. Para entender este concepto podemos comparar al mol con
la docena. Cuando decimos una docena de facturas es lo mismo que decir 12 facturas.
En el caso de un mol, si decimos que tenemos un mol de facturas decimos que tenemos
6,02 x 1023 facturas.
CANTIDAD UNIDADES
1 DOCENA 12
El peso molecular
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El ltimo de los conceptos a aprender es el concepto de peso atmico o molecular. Se
define como peso atmico o molecular al peso de un mol de tomos o
molculas.
Actividades
1. Qu es un mol?
2. Cuntos tomos o molculas hay en las siguientes cantidades?:
a. 1 mol de tomos de hidrgeno (H)
b. 1 mol de tomos de carbono (C)
c. 5 moles de tomos de oxgeno (O)
d. 0,5 moles de molculas de agua (H2O)
e. 25 moles de molculas de dixido de carbono (CO 2)
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8. a. Cuntas molculas de metano (CH4) hay en 7 moles?
b. Cunto pesan los 7 moles de metano?
13. Calcula:
a. Cul es la masa molecular del perclorato de cromo cuya frmula es Cr(ClO 4)3?
b. Cunto pesa 1 mol de perclorato de cromo? y 3 moles?.
c. Cuntas molculas de Cr(ClO4)3 hay en 10 g de esta sustancia?.
Soluciones: a) 350,5 g; b) 350,5 g - 1051,5 g c) 1,7 x 10 22 molculas
14. Halla cuntas molculas tienen: 100 g de nitrgeno (N 2) y 500 g de dixido de nitrgeno
(NO2).
Solucin: 2,15 x 1024 molculas; 6,5 x 1024 molculas
Solucin: 28 g; 32 g; 30 g; 132 g
CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H 2O
Segn la ecuacin qumica podemos interpretar algunos datos de la siguiente manera:
Una molcula de CH4 reacciona con 2 molculas de O2
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Un mol de CH4 reacciona con 2 moles de O2
Una molcula de CH4 genera 1 molcula de CO2
Un mol de CH4 genera 1 mol de CO2
X= 30 moles de H2O
Por otra parte, tambin podemos incluir la relacin entre las masas de los reactivos y
productos de la siguiente manera (utilizando tambin la reaccin qumica):
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RESOLUCIN: Si queremos saber qu cantidad de gramos de agua podemos producir en la
reaccin deberemos usar la estequiometria mediante los conceptos aprendidos sobre
moles, pesos atmicos y coeficientes estequiomtricos.
Actividades
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a. Calcula la masa de oxigeno que reacciona
b. Calcula los gramos de dixido de carbono que se producen
c. Calcula los moles de dixido de carbono que se producen
Respuestas
2.
a. 0,2777 moles
b. 1,67 x 1023 molculas
c. 6,111 g
d. 2,22 g
e. 0,1388 moles
3.
a. 90,90 g
b. 75 g
c. 1,70 moles
4.
a. 24 moles
b. 768 g
c. 15 moles
d. 660 g
e. 324 g
5.
a. 4,44 g
b. 12,22 g
c. 0,555 moles
6. 3,55 g
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EJEMPLO: Cmo calcular cul es el reactivo limitante?
RESOLUCION: En primer lugar debemos obtener la cantidad de moles de cada reactivo con los
pasos que ya aprendimos (utilizando los pesos moleculares).
Luego, debemos hacer la cuenta de cunto oxigeno necesitaramos para que todo el C 2H4
reaccione partiendo de la cantidad que tengo, en este caso 0,14 moles. Para esto observo la
relacin que me la da la reaccin qumica.
Es decir que para que reaccione todo el C2H4 necesito 0,42 moles de O2.
Pero como yo tengo solo 0,125 moles de O2 entonces el reactivo limitante es el O2!
Actividades
1. Se hacen reaccionar 100 g de nitrgeno (N 2) con 25 g de hidrgeno (H 2) para produc
amonaco (NH3) segn la siguiente reaccin:
N2 + H2 NH3
a. Balancea la ecuacin
b. Cul es el reactivo limitante? Y el reactivo en exceso?
2. El oro es resistente al ataque de la mayora de los reactivos, pero el cloro gaseoso caliente e
qumicamente activo para producir una reaccin. La reaccin que se verifica a 150 es:
2 Au + 3 Cl2 2 AuCl3
Supon que en un recipiente sellado hay 10 g de oro y 10 g de cloro que se calienta para que
reaccin sea completa:
a. Cul es el reactivo limitante?
b. Cuntos moles de AuCl3 se obtienen?
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3. Para producir cloruro de sodio (NaCl), se colocan 20 g de cido clorhdrico (HCl) y 80 d
hidrxido de sodio (Na(OH)) a partir de la siguiente reaccin:
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