Capsaicina

Universidad de Sonora
Ensayo de Orgnica II
Capsaicina
Nombre de los integrantes
Cuervo Garca Luisa Mara
Leyva Daniel Jorge
Ruiz Almada Mara de Guadalupe
Nombre de la profesora
Mara Rosa Estela Lerma Maldonado
Fecha
04 de diciembre de 2016
Introduccin:
Muchos de los compuestos orgnicos tienen diversos usos en todas las reas de
la industria, comercio y del hogar en todo el mundo. Pero su auge, es en la rama
de la medicina y la qumica, debido a la creacin o sntesis de medicamentos con
el fin de eliminar enfermedades en el ser humano. Pero la cuestin importante
aqu es, Qu pasa cuando hay una enfermedad difcil de tratar, como el cncer,
con los medicamentos comunes? Lo ms lgico es recurrir a tratamientos ms
eficientes. La desventaja de estos es que son muy costosos y muy poco
disponibles para el pblico en general. Entonces Puede haber otra alternativa?
Siempre hay una opcin para mejorar el bienestar del enfermo de cierta
enfermedad, y no solo es capaz de tratar estas, sino otras que tambin, son muy
frecuentes en las comunidades urbanas como la diabetes. Este frmaco proviene
del chile de forma natural y tambin tiene otros usos en la medicina. El compuesto
se encuentra en todos los chiles y pimientos.
Lo que buscamos averiguar y la razn por la que se hizo este artculo es saber el
funcionamiento de este frmaco en el organismo al tratar cierta enfermedad, dar a
conocer las diversas aplicaciones que este tiene en la medicina y la qumica. Y
como este se obtiene de forma natural y sinttica.
Ms adelante se dar a conocer lo antes mencionado con ms detalle de una

forma concreta y detallada acerca del compuesto llamado Capsaicina.
Capsaicina
La Capsaicina es una sustancia insoluble, incolora e inodora, que en dosis pequeas
produce una sensacin de calor en la boca y, conforme aumenta la dosis, produce una
sensacin dolorosa por estimulacin de las neuronas sensitivas de la boca o de la piel.
La Capsaicina es un componente fabricado por las plantas, principalmente por los

pimientos (Capsicum ssp), aunque tambin, aparecen en el jengibre (Zingiber officinale)
pero en menor proporcin. Absolutamente todos los pimientos contienen Capsaicina, pero
su proporcin en ellos cambia segn su especie y variedad; las condiciones climticas y de
cultivo tambin pueden ocasionar variaciones.
La Capsaicina es fabricada por las plantas como medio defensivo, para protegerse del
ataque de animales herbvoros. El picor que sienten estos animales, al igual que en los
humanos, es detectado por un receptor general del dolor: al entrar en contacto con la
Capsaicina se facilita la entrada de iones calcio a las clulas, lo cual es transmitido al
cerebro como un mensaje. Este mensaje se traduce como una sensacin de quemazn o
ardor.
Tradicionalmente el valor picante de los pimientos se ha medido en unidades de Scoville,

segn el sistema del Wilson Scoville, diseado a principios del siglo XX. Pero actualmente
se mide de acuerdo a la escala escala oficial del picante del chile. Segn la escala:
Obtencin de la Capsaicina
Sntesis
Se tiene la fenilalanina y se agrega la enzima fenilalanina amonio-liasa (PAL) la cual

destruye un amonio y forma un cido cinmico. Se agrega el componente 4-hidroxilasa
(CaH4) agregando un grupo alcohol al anillo de benceno y formando el cido p-cumrico.
Se agrega el componente 3 hidroxilasa para nuevamente agregar otro grupo alcohol al
anillo y formar el cido cafeico. Si se agrega otro sustituyente 3 hidroxilasa se destruye un
alcohol y se forma un ter
metlico formando el
cido ferlico. Para llegar
a la vainillina no se han
aislado, pero existe la
teora que es producida
por medio del cido
ferulico via feruloil-CoA.
Despus se destruye el
grupo alcohol y el grupo
carboxilo se cambia por
una amina formando la
vainillilamina.
La sntesis se realiza en
dos partes la primera se
mencion anteriormente,
por otro lado, la segunda
parte de la sntesis
comienza con el
aminocido (valina). El
componente BCAT
cambia la amida del aminocido y agrega un grupo carboxilo y esto es una deshidrogenas
llamada -ceto-isovalerato. La sntesis prosigue formando el isobutiril CoA, que da lugar a
la sntesis de los cidos grasos en las caules se agrega el Malonil CoA. El resultado de estas
sntesis es el 8-Metilnonanoil CoA al cual se le agrega un doble enlace en el carbono 6
formando el 8-Metil 6-nonaoil CoA.
Para finalizar se mezclan la vainillilamina y el 8-Metil 6-nonaoil CoA formando la
molcula de la Capsaicina.
Extraccin de Capsaicina del Chile:
La Capsaicina se encuentra en el chile y para obtenerlo es necesario realizar un

experimento con el fin de extraerla de forma pura de los pimientos picantes haciendo uso
de la tcnica de lixiviacin. Esta tcnica consiste en extraer varios solutos de un slido,
mediante la utilizacin de un solvente lquido.
Para elegir el solvente, se debe tomar en cuenta que la Capsaicina es insoluble en agua, por
lo tanto, es necesario el uso de solventes orgnicos como alcoholes, ter, benceno, acetona,
petrleo, entre otros.
El procedimiento a seguir comienza con:
Llenar un vaso de precipitado con chile habanero y etanol por 72 horas.

La muestra se filtra y se lleva a un rotavapor para eliminar el etanol.
Al final se obtiene una sustancia con un color naranja, la cual, es la Oleorresina.
Puesto que la Capsaicina pura es incolora, la mayor coloracin del alcohol o la mayor
turbidez no es un indicativo de una mayor concentracin de Capsaicina disuelta, si no que
se correspondera ms con la cantidad y tipo de carotenoides del pimiento, o si ha sido
molido. La molienda aumenta la coloracin del alcohol y tambin la extraccin al estar ms
superficie del pimiento en contacto con el solvente.
Aplicaciones
La oleoresina de Capsicum (OC) ha sido utilizada por muchos aos como una herramienta
de autodefensa, tanto en los famosos envases rociadores que portan los aficionados al
senderismo para protegerse de osos, perros salvajes y otros animales, as como los oficiales
de polica en Estados Unidos, para someter a criminales sin necesidad de utilizar armas de
fuego.
Los plaguicidas a base de Capsicum, una extensin prctica de la idea creadora del fluido
de chile para rociar, se estn haciendo populares como productos de proteccin de
cultivos. Segn la Agencia para la Proteccin del Ambiente de Estados Unidos (EPA, por
sus siglas en ingls), la capsaicina puede ser usada para repeler pjaros, ratones de campo,
venados, conejos, ardillas, insectos y perros agresivos. Y lo que suena todava mejor, la
EPA concluye que los productos a base de capsaicina no tendrn efectos perniciosos para
la salud humana.
Adems del uso como repelente de plagas, la capsaicina se ha estado utilizando como
aliviador para msculos doloridos y dolores artrticos, aunque como efecto secundario ha
sido en ocasiones la quemadura. As que, cuando los estudiantes de la Universidad de
Medicina de Harvard administraron la frmula experimental contra el dolor QX314, la
capsaicina produjo efectos anestsicos sin prdida de control muscular, contribuyendo al
proceso de recuperacin. David Julios, sin ocultar su preocupacin en usar la capsaicina por
su naturaleza irritante, comenta que si el compuesto QX silencia el nervio con rapidez
suficiente despus que la capsaicina abra el canal, debera funcionar para algunas
aplicaciones anestsicas, [Swaminathan].
Ms all en la medicina, investigadores del Instituto Samuel Oschin en el Centro Medico

Cedars-Sinai y la Universidad de California-Los Angeles (UCLA) han informado que la
capsaicina estimul aproximadamente al 80 por ciento de las clulas de cncer de prstata
desarrolladas en ratones hasta que dichas clulas murieron de manera natural, y que los
tumores cancergenos tratados con capsaicina se redujeron a la quinta parte de su tamao
con respecto a tumores no tratados en ratones. [Vanderboom].
El Dr. Timothy Bates, director de investigacin de proyecto en la Universidad de

Nottingham en Reino Unido, en una afirmacin todava ms contundente sobre la
capsaicina observa que como estos compuestos atacan el mismo corazn de las clulas del
tumor, es posible que se haya descubierto de hecho un taln de Aquiles fundamental de
todos los tipos de cncer. [BBC]
Otro uso menos medicinal de la capsaicina pero prctico lo encontramos en los aerosoles de
proteccin personal. Estos productos son usados por policas y por civiles que desean tener
algn elemento para defenderse ante una situacin de riesgo. Estos aerosoles de pimienta
(pepper spray en ingls) contienen capsaicina, pero en una concentracin mayor,
aproximadamente 15%. En contacto con el rostro, la vctima sufre un profundo ardor en los
ojos y dificultad para respirar.
Bibliografa
Cedrn, Juan Carlos. (2013). La capsaicina. Revista de Qumica PUCP, 27, 7-8.
Flemming. Ryan. (2008). Potencial de aplicaciones mdicas de la capsaicina. 01 de

diciembre de 2016, de Hortalizas Sitio web: http://www.hortalizas.com/
Peralta Calito, German Manuel. Determinacin del Nivel de Pungencia en Unidades

Scoville para Capsicum annum var. Aviculare procedente de Regiones Productoras de
Guatemala. UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE
CIENCIAS QUMICAS Y FARMACIA(Septiembre 2007)

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Tradicionalmente el valor picante de los pimientos se ha medido en unidades de Scoville,

Se tiene la fenilalanina y se agrega la enzima fenilalanina amonio-liasa (PAL) la cual

Extraccin de Capsaicina del Chile:

La Capsaicina se encuentra en el chile y para obtenerlo es necesario realizar un

El procedimiento a seguir comienza con:

Llenar un vaso de precipitado con chile habanero y etanol por 72 horas.

Ms all en la medicina, investigadores del Instituto Samuel Oschin en el Centro Medico

El Dr. Timothy Bates, director de investigacin de proyecto en la Universidad de

Flemming. Ryan. (2008). Potencial de aplicaciones mdicas de la capsaicina. 01 de

Peralta Calito, German Manuel. Determinacin del Nivel de Pungencia en Unidades

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