Taller 1 Introducción Teoría Estructural Orgánica 2017 1
Taller 1 Introducción Teoría Estructural Orgánica 2017 1
Taller 1 Introducción Teoría Estructural Orgánica 2017 1
1. Las siguientes son varias estructuras de Lewis que muestran todos los electrones de valencia. Asigne cargas
formales en cada estructura sobre los tomos que sea necesario
3. Para cada una de las siguientes especies, adicione carga donde se requiera para completar la estructura de
Lewis. Todos los electrones tanto enlazantes como no enlazantes se muestran.
4.
5. Algunas de las siguientes frmulas estructurales son incorrectas (es decir, no representan un compuesto real)
porque tienen tomos con un nmero incorrecto de enlaces. Cules frmulas estructurales son incorrectas?
Cules tomos tienen un nmero incorrecto de enlaces?
6.
7. Siguiendo la regla que cada tomo de carbono, oxgeno y nitrgeno reacciona para alcanzar una capa
electrnica de ocho electrones de valencia, adicione pares de electrones no compartidos cuando sea necesario
completar la capa de valencia de cada tomo en estos iones. Luego asigne cargas formales donde sea necesario.
8.
f.
14. Use la teora RPENV para predecir los ngulos de enlace de cada tomo de carbono, nitrgeno y oxgeno en
estas molculas.
g.
15. Use la teora RPENV para predecir la geometra de estos iones
a. NH2- b. NO2- c. NO2+ d. NO3-
16. Convierta las siguientes frmulas esqueletos en frmulas condensadas
e.
17. El tetrafluoretileno, C2F4, es el material de partida para la sntesis del tetrafluoretileno polimrico, una forma de
las cuales se conoce como Tefln. Tetrafluoretileno tiene un momento dipolar de cero. Proponga una frmula
estructural para esta molcula.
18. El silicio se ubica debajo del carbono en la tabla peridica. Prediga la geometra del silano, SiH 4.
19. El fsforo se ubica debajo del nitrgeno en la tabla peridica. Prediga la frmula molecular de la fosfina,
compuesto formado por fsforo e hidrgeno. Prediga el ngulo de enlace H-P-H en la fosfina.
20. Dados los siguientes compuestos:
a. CH2CCH2 c. CH3COCH3 e. B(OH)3
b. CH3CH2CCCH3 d. HCN f. O3
a. Representa la estructura de Lewis.
b. Nombra el tipo de hibridacin, la geometra y los ngulos de enlace de cualquier tomo que no sea de
hidrgeno.
c. Dibuja una representacin tridimensional de las estructuras, usando lneas y cuas.
d. Deduzca cul de estos compuestos es polar
22. Ciertos compuestos, como el que se dibuja debajo, muestran actividad biolgica
fuerte contra clulas de cncer de prstata. En esta estructura, localize cada uno de los siguientes tipos de
tomos o de enlaces.
a. Un enlace covalente altamente polarizado.
b. Un doble enlace altamente polarizado.
c. Un enlace marcademente no polar.
d. Un tomo de carbono con hibridacin sp.
e. Un tomo de carbono con hidridacin sp2.
f. Un tomo de carbono con hidridacin sp3.
g. Un enlace entre tomos con diferentes hibridaciones.
h. El enlace ms largo de la molcula.
i. El enlace ms corto de la molcula (excluyendo los enlaces con el hidrgeno)
23. Establezca la hibridacin de cada tomo resaltado
m.
24. Muchos compuestos importantes en la industria qumica son derivados del etileno (C 2H4) Dos de estos son
acrilonitrilo y metacrilato de metilo
n.
o. Complete las estructuras de Lewis, mostrando todos los pares libres. D los ngulos de enlace
aproximados de la a hasta la f. D la hibridacin de todos los tomos de carbono. En el acrilonitrilo, cuntos
de los tomos en la molcula estn en el mismo plano? Cuntos enlaces y cuntos enlaces hay en el
metacrilato y en el acrilonitrilo?
25. La molcula de aleno tiene la siguiente estructura de Lewis
p.
q. Estn todos los tomos de hidrgeno en el mismo plano? Si la respuesta es negativa, cul es su relacin
espacial?
31.
32. Ordene los compuestos desde el ms bajo al ms alto punto de ebullicin. Explique su respuesta.
33. Los puntos de ebullicin del etano (CH3-CH3), del dimetilter (CH3-O-CH3) y del etanol (CH3-CH2-OH) son
respectivamente 88 C, -25 C y 78 C. Explica razonadamente estas diferencias.
34. Cul de los siguientes pares tiene:
a. mayor solubilidad en agua: 1-butanol o 1-pentanol?
b. mayor punto de ebullicin: 1-cloropentano o 2-cloropentano?
c. mayor punto de ebullicin: 1-bromopentano o 1-bromohexano?
35. Cules de las siguientes molculas pueden asociarse entre s por puentes de hidrgeno?
36.
37. En los siguientes pares, indica y explica qu compuesto ser ms soluble en H 2O.
a. CH3Cl o NaCl b. CH3Cl O CH3OH c.
38. Los tomos en un enlace sencillo pueden rotar alrededor del eje internuclear sin romper
el enlace. Los tomos en un doble y triple enlace no pueden rotar a lo largo del eje internuclear a menos que el enlace
se rompa. Por qu?
39. Dibuje los orbitales moleculares y marque su tipo ( o , enlazante o antienlazante) que se formaran cuando
los siguientes orbitales atmicos se traslapan. Explique.
a.
d.
b.
c.
d.
e.
40. Cules de las siguientes se predicen por la TOM que es una especie diatmica estable?
+ 2+ + 2 2
H 2 , H2 , H 2 ,
a. b. He 2 , He 2 , c. N 2 , O 2 ,
2 H2 2
H 2
F2
41. Utilizando la TOM, explique por qu la remocin de un electrn en la molcula de O 2 fortalece el enlace,
mientras que la remocin de un electrn en N2 debilita el enlace.
42. Utilizando la TOM, escriba configuarciones electrnicas para las siguientes especies diatmicas y calcule el
orden de enlace. Cules son paramagnticas? Dispnga las especies en orden creciente de longuitus de enlace
y de energa de enlace
a. CN+ b. CN c. CN-
44. Los tres xidos ms estables del carbono son el monxido de carbono (CO)m dixido de carbono (CO 2) y
subxido de carbono (C3O2). Modelos moleculares de espacio lleno (tambin llamados de semiesferas) de estos
tres compuestos son mostrados a continuacin:
45.
46. Para cada xido, dibuje la estructura de Lewis, prediga la geometra molecular y describa los enlaces (en
trminos de orbitales hbridos para los tomos de carbono).
47. La mocula N2O es lineal y polar
a. Sobre la base de esta evidencia experimental, qu arreglo NNO o NON es correcto? Explique su
respuesta.
b. Sobre la base de su respuesta en la parte a, escriba la estructura de Lewis de N 2O. D la carga formal de
cada tomo y la hibridacin del tomo central.
estas especies, llene la tabla debajo con el nmero correcto de electrones en cada orbital molecular.
50. Orbital 51. 52. 53.
Molecular N2 +
N 2 N 2
62.
2 p 63. 64. 65.
66.
2p 67. 68. 69.
79.