CICLOALCANOS
CICLOALCANOS
CICLOALCANOS
Los cicloalcanos son alcanos que tienen los extremos de la cadena unidos, formando un ciclo. Tienen dos hidrgenos menos
que el alcano del que derivan, por ello su frmula molecular es C nH2n. Se nombran utilizando el prefijo ciclo seguido del
nombre del alcano.
Es frecuente representar las molculas indicando slo su esqueleto. Cada vrtice representa un carbono unido a dos
hidrgenos.
Las reglas IUPAC para nombrar cicloalcanos son muy similares a las estudiadas en los alcanos.
Regla 1.- En cicloalcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como cadena principal de la molcula. Es innecesaria la
numeracin del ciclo
Si la cadena lateral es compleja, puede tomarse como cadena principal de la molcula y el ciclo como un sustituyente. Los
cicloalcanos como sustituyentes se nombran cambiando la terminacin ano por ilo.
Regla 2.- Si el cicloalcano tiene dos sustituyentes, se nombran por orden alfabtico. Se numera el ciclo comenzando por el
sustituyente que va antes en el nombre
Regla 3.- Si el anillo tiene tres o ms sustituyentes, se nombran por orden alfabtico. La numeracin del ciclo se hace de
forma que se otorguen los localizadores ms bajos a los sustituyentes.
En la naturaleza son muy abundantes los compuestos con ciclos de cinco y seis eslabones. Sin embargo, los ciclos de tres y
cuatro miembros aparecen muy rara vez en productos naturales.
Estabilidad en cicloalcanos
Estos hechos experimentales sugieren la mayor estabilidad de los ciclos de cinco o seis miembros con respecto a los de tres
o cuatro.
En el ao 1885, el qumico alemn Adolf von Baeyer propuso que la inestabilidad de los ciclos pequeos era debida a la
tensin de los ngulos de enlace. Los carbonos sp3 tienen unos ngulos de enlace naturales de 109,5, en el ciclopropano
estos ngulos son de 60, lo que supone una desviacin de 49,5. Esta desviacin se traduce en tensin, que provoca
inestabilidad en la molcula.
Los siguientes modelos muestran la estructura, distancias y ngulos de enlace del eteno. Cada uno de los carbonos de la
molcula tiene hibridacin sp2. Su geometra es plana, con ngulos de enlace prximos a los 120.
Los alquenos son hidrocarburos que contienen enlaces dobles carbono-carbono. Se emplea frecuentemente la palabra
olefina como sinnimo.
Los alquenos abundan en la naturaleza. El eteno, es un compuesto que controla el crecimiento de las plantas, la
germinacin de las semillas y la maduracin de los frutos.
LEER MS: ALQUENOS
Regla 1.
Los alquenos son hidrocarburos que responden a la frmula C nH2n. Se nombran utilizando el mismo prefijo que para
los alcanos (met-, et-, prop-, but-....) pero cambiando el sufijo -ano por -eno.
Regla 2.
Se toma como cadena principal la ms larga que contenga el doble enlace. En caso de tener varios dobles enlaces
se toma como cadena principal la que contiene el mayor nmero de dobles enlaces (aunque no sea la ms larga)
Regla 3. La numeracin comienza por el extremo de la cadena que otorga al doble enlace el localizador ms bajo posible.
Los dobles enlaces tienen preferencia sobre los sustituyentes
Regla 4. Los alquenos pueden existir en forma de ismeros espaciales que se distinguen con la notacin cis/trans.