Informe de Hidrocarburos

RESUMEN
En esta prctica podremos identificar las caractersticas de un

alcano, alqueno y alquino de una manera experimental. Para ello
se realizar distintas reacciones qumicas con el objetivo de
comprobar lo ya conocido tericamente e identificar cada uno
observando su solubilidad.
INTRODUCCIN
Ciertos compuestos orgnicos slo contienen dos elementos,
hidrgeno y carbono, por lo que se conocen como hidrocarburos.
Partiendo de si estructura, se dividen en dos clases principales:
alifticos y aromticos. Los primeros se subdividen en familias:
alcanos, alquenos, alquinos y sus anlogos cclicos (cicloalcanos,
etc.)
El petrleo contiene una gran variedad de hidrocarburos
saturados, y los productos del petrleo como la gasolina, el aceite
combustible, los aceites lubricantes y la parafina consisten
principalmente en mezclas de estos hidrocarburos que varan de
los lquidos ms ligeros a los slidos: De C1 a C4 son gases, de C5
a C17 lquidos y los miembros superiores son slidos. Los
hidrocarburos alifticos saturados son inactivos qumicamente
frente a las soluciones acuosas de los cidos, lcalis y los agentes
oxidantes como el KMnO4.
En lo que respecta a los hidrocarburos insaturados, los alquenos
son los que reaccionan rpidamente y con muchos reactivos (se
oxidan fcilmente); los alquinos son muy activos qumicamente y
no se encuentran en la naturaleza.
PARTE TERICA
Todos los hidrocarburos que no poseen un anillo aromtico se
clasifican dentro del grupo de los compuestos alifticos (del
griego aleiphar que significa grasa o aceite), los cuales pueden ser
saturados e insaturados, y se subdividen en familias que incluyen
alcanos, alquenos, alquinos, etc. Los compuestos saturados solo
tienen enlaces sencillos, en tanto que las molculas no saturadas
poseen enlaces dobles (alquenos) o triples (alquinos)
Alcanos
Los alcanos son molculas orgnicas formadas nicamente por
tomos de carbono e hidrgeno, sin funcionalizacin alguna, es
decir, sin la presencia de grupos funcionales como el carbonilo,
carboxilo, amida, etc. La relacin C/H es de CnH2n+2 siendo n el
nmero de tomos de carbono de la molcula (advertir que esta
relacin slo se cumple en alcanos lineales o ramificados no
cclicos, por ejemplo el ciclobutano, donde la relacin es CnH2n).
Todos los enlaces dentro de las molculas de alcano son de tipo
simple o sigma, es decir, covalentes por comparticin de un par
de electrones en un orbital hibrido sp3, por lo cual la estructura de
un alcano sera de la forma:
Donde cada lnea representa un enlace covalente. El alcano ms
sencillo es el metano con un solo tomo de carbono. Otros
alcanos conocidos son el etano, propano y el butano con dos, tres
y cuatro tomos de carbono respectivamente.
Los alcanos se obtienen mayoritariamente del petrleo, ya sea
directamente o mediante cracking o pirlisis, esto es, rotura de
trmica de molculas mayores. Son los productos base para la
obtencin de otros compuestos orgnicos.
Los alcanos se presentan en estado gaseoso, lquido o slido
segn el tamao de la cadena de carbonos. Hasta 4 o 5 carbonos
son gases (metano, etano, propano, butano y pentano), de seis a
12 son lquidos y de 12 y superiores se presentan como slidos
aceitosos (parafinas). Todos los alcanos son combustibles, al ser
una forma reducida del carbono, y liberan grandes cantidades de

energa durante la combustin. En cuanto a reactividad, los
alcanos sufren las siguientes reacciones bsicas:
Ruptura homoltica: A partir de una molcula neutra obtenemos
dos radicales que pueden reaccionar con otras especies o entre
ellos volviendo a la molcula original.
Halogenacin: Introduccin de uno o ms tomos de halgenos
(flor, cloro, bromo y yodo) por sustitucin de un tomo de
hidrgeno mediante un proceso radicalario, iniciado por fotones o
trmicamente. La energa liberada desciende desde el flor
(explosiva) hasta el yodo (endotrmica).
Combustin: Proceso de oxidacin de los alcanos, desprendiendo
una gran cantidad de energa y obtenindose agua y dixido de
carbono. Para una molcula de n carbonos hacen falta (3n+1)/2
molculas de oxgeno (O2).
Los alcanos presentan una propiedad denominada isomera,
consistente en las diferentes formas de ordenarse los tomos
geomtrica y topolgicamente dentro de la molcula, de forma
que dos molculas con la misma frmula pueden presentar
estructuras y por tanto propiedades fsicas y qumicas diferentes.
La isomera puede ser geomtrica u ptica, en cuyo caso estamos
hablando de enantimeros y esteremeros (molculas no
superponibles y que son reflejo especular una de la otra). Son el
producto base de partida para otras molculas ms complejas.
Alquenos
Los alquenos son hidrocarburos que tienen doble enlace carbonocarbono en su molcula, y por eso son denominados insaturados.
La frmula general es CnH2n. Se puede decir que un alqueno no
es ms que un alcano que ha perdido dos tomos de hidrgeno
produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos.
Al igual que ocurre con otros compuestos orgnicos, algunos
alquenos se conocen todava por sus nombres no sistemticos, en
cuyo caso se sustituye la terminacin -eno sistemtica por -ileno,

como es el caso del eteno que en ocasiones se llama etileno, o
propeno por propileno. Los alquenos cclicos reciben el nombre
de cicloalquenos. Ver tambin la Produccin de Olefinas a nivel
industrial.
Los alquenos son ms reactivos que los alcanos. Sus reacciones
caractersticas son las de adicin de otras molculas, como
haluros de hidrgeno, hidrgeno y halgenos. Tambin sufren
reacciones de polimerizacin, muy importantes industrialmente.
Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos alifticos con al menos un triple
enlace entre dos tomos de carbono. Se trata de compuestos
metaestables debido a la alta energa del triple enlace carbonocarbono. Su frmula general es CnH2n-2.
Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes
orgnicos usuales y de baja polaridad: ligrona, ter, benceno,
tetracloruro de carbono. Son menos densos que el agua y sus
puntos de ebullicin muestran el aumento usual con el incremento
del nmero de carbonos y el efecto habitual de ramificacin de las
cadenas. Los puntos de ebullicin son casi los mismos que para
los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado.
Los tres primeros trminos son gases; los dems son lquidos o
slidos. A medida que aumentan la densidad, el punto de fusin y
el punto de ebullicin. Los acetilenos son compuestos de baja
polaridad, por lo cual sus propiedades fsicas son muy semejantes
a la de los alquenos y alcanos.
Los alquinos pueden ser hidrogenados por dar los cis-alquenos
correspondientes con hidrgeno en presencia de un catalizador de
paladio sobre sulfato de bario o sobre carbonato clcico
parcialmente envenenado con xido de plomo. Si se utiliza
paladio sobre carbn activo el producto obtenido suele ser el
alcano correspondiente.
HCCH + H2 CH2=CH2 + H2 CH3-CH3
Aunque la densidad de electrones y con esto de carga negativa en

el triple enlace es elevada pueden ser atacados por nuclefilos. La
razn se encuentra en la relativa estabilidad del anin de vinilo
formado.
Frente a bases fuertes como el sodio en disolucin amoniacal, el
bromomagnesiano de etilo etc. reacciona como cidos dbiles. Ya
con el agua sus sales se hidrolizan para dar de nuevo el alquino
libre. As como los alquenos, los alquinos participan en
halogenacin e hidrohalogenacin.
CONCLUSIONES
Se demostr que los alcanos son hidrocarburos estables, por
cmo est repartido equitativamente su densidad electrnica
en cada tomo. Adems, por tener esta distribucin simtrica
es que se le confiere un carcter apolar es por esta
caracterstica que no son solubles en agua.
Se not que los alquenos son ms reactivos. Esto es
aprovechado para una variedad de compuestos formados,
pero existe tambin ciertas restricciones por ejemplo,
algunos cidos oxidantes no reaccionan con los alquenos
como el cido ntrico. Tambin tienen carcter apolar por lo
que no es soluble en agua, pero si es soluble en solventes
apolares.
Se concluy que los alquinos tienen algunas propiedades
parecidas con los alquenos, pero se difieren al momento de
su reactividad ya que los alquinos terminales tienen ms
reactividad que un alquino intermedio.

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