Informe de Laboratorio Qumica Orgnica I

Informe N1: Sntesis de Acetanilida por recristalizacin y verificacin de su

pureza mediante el punto de fusin.
1

Francisco Verdugo , Nicols Escobar

Qumica Orgnica I, Licenciatura en Ciencias m/Qumica o Biologa, LCBQ 212

Universidad de Valparaso. Avenida Gran Bretaa 1111, Playa Ancha, Valparaso.
Fecha de sesiones de los laboratorios: 4 y 11 de abril del 2012, Fecha de entrega del informe: 18 de abril del 2012.
Palabras clave: Recristalizacin, precipitado, acilacin, filtracin, punto de fusin.

Resumen En el experimento realizado nuestros objetivos

fueron: asimilar como ocurre el proceso de acilacin de la
amina, sintetizar una amida a partir de una amina, observar
la cristalizacin de la Acetanilida y determinar el punto de
fusin de la Acetanilida.
Para la experiencia de laboratorio se formul la hiptesis
de que una muestra de Acetanilida pura tendr un punto de
fusin de entre 0.5 a 2 C correspondiente al comienzo y
termino de la fusin.
En la experiencia de laboratorio se sintetizo Acetanilida a
partir de Anilina y Anhdrido Actico. La ecuacin qumica
de esta reaccin se puede ver en la fig. 1en el anexo. Esta
reaccin form Acetanilida liquida (impura), se esper a
que se cristalizara y luego esta se filtr para obtener el
slido impuro, este solido se diluy en agua caliente
obteniendo Acetanilida liquida (pura), esperando que se
enfriara y nuevamente recristalizara, por ltimo se realiz la
ultima filtracin para obtener el slido de Acetanilida puro
del cual se tom una pequea muestra para calcular el punto
de fusin en el aparato de calentamiento elctrico, tambin
se tom una muestra de una porcin de Acetanilida impura
para calcular su punto de fusin.
Gracias a esta experiencia de laboratorio aprendimos
sintetizar Acetanilida, se identifico cmo funciona el
proceso de Acilacion, se aprendi a calcular
experimentalmente el punto de fusin de una muestra y
permiti darnos cuenta que un buen manejo de los
materiales de laboratorio permite a mejorar el rendimiento
de la reaccin.

1. Introduccin
En este laboratorio se observo el mtodo de destilacin
fraccionada en una bebida alcohlica para determinar la
densidad, la viscosidad y el ndice de refraccin del alcohol
destilado.
La destilacin es un proceso de evaporacin de un liquido
y luego una posterior condensacin del vapor respectivo. De
esta foma, se pueden separar o purificar mezclas de liquidos
que presentan diferentes temperaturas de ebullicin.
El mtodo de destilacin fraccionada utilizado en el
laboratorio se define como un proceso fsico utilizado en
qumica para separar mezclas (homogneas generalmente)
de liquidos mediante el calor. La principal diferencia que
tienen con la destilacin simple es el uso de una columna de
fraccionamiento la cual permite un mayor contacto entre
los vapores que ascienden con el lquido condensado que
desciende, por la utilizacin de diferentes rellenos.
Se entiende como alcohol a los miembros de un grupo de
compuestos qumicos del carbono que contienen el grupo
OH. La palabra alcohol deriva de los alquimistas de la
Europa medieval los que utilizaron esta palabra para
nombrar las esencias obtenidas por destilacin.
Los alcoholes pueden poseer uno, dos o tres grupos
hidrxido (-OH) enlazados a sus molculas, por lo que lo
podemos clasificar como monhidroxilicos, dihidroxilicos o
trihidroxilicos respectivamente. Tambin pueden ser
clasificados como alcoholes primarios, secundarios o
terciarios, esta clasificacin depende de si tienen uno, dos o
tres tomos de carbono enlazados con el tomo de carbono
al que se encuentra unido el grupo hidrxido.
Los alcoholes son subproductos normales de la digestin
y de los procesos qumicos en el interior de las clulas, y se
encuentran en los tejidos y los fluidos de animales y plantas.
El compuesto qumico denominado etanol es un alcohol,
con caractersticas de un liquido incoloro e inflamable y con
un punto de ebullicin de 78.5C, en condiciones normales.
Al mezclarse con agua en cualquier proporcin, da una
mezcla azeotrpica (es una mezcla lquida de dos o

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ms componentes que
posee
un
nico punto
de
ebullicin constante y fijo, y que al pasar al estado vapor se
comporta como un compuesto puro, o sea como si fuese un
solo componente). La frmula qumica del etanol es CH3CH2-OH (C2H6O),

filtrada nuevamente obteniendo la muestra pura (liquida) ,

se deja cristalizar y luego se vuelve a filtrar para obtener el
slido de la muestra pura de Acetanilida.
Con una pequea muestra del solido impuro y otra
pequea muestra de solido puro se calcula el punto de
fusin en el aparato de calentamiento elctrico.
Con la masa obtenida del acetileno puro e impuro se puede
calcular el porcentaje de rendimiento utilizando la siguiente
frmula:
% de rendimiento = gramos experimentales x100%
gramos tericos

(1)

A partir de lo antes mencionado, en este laboratorio se

tienen los siguientes Objetivos:

En esta experiencia de laboratorio sintetizaremos

Acetanilida (amida) a partir de Anilina (amina) y Anhdrido
Actico utilizando como catalizador el acido actico.
Se debe entender como catalizador una sustancia que est
presente en la reaccin qumica en este caso la de la Anilina
con el cido Etanoico, est en contacto fsico con estos
reactivos, acelerando o induciendo la reaccin propiamente,
pero sin actuar en la misma.
Acetanilida es un compuesto orgnico solido e incoloro de
estructura cristalina [1], cuyo punto de fusin es de 113 a
115 C [2]. La Anilina es un compuesto orgnico, lquido y
de color amarillo. No se evapora fcilmente a temperatura
ambiente, esta es levemente soluble en agua y se disuelve
fcilmente en la mayora de los solventes orgnicos [3].
Para sintetizar Acetanilida ocurri un proceso llamado
acilacin o Alcanoilacion. La acilacin es una reaccin
acido base del tipo de Lewis en el cual se agregar un grupo
acilo a un compuesto. El compuesto que provee el grupo
acilo es denominado el grupo Acilante; en este caso la
anilina es el receptor del grupo acilo y el Anhdrido
Etanoico es el grupo Acilante [4].
El procedimiento para purificar la muestra de Acetanilida
fue el de cristalizacin el que consiste en preparar e un
solvente adecuado, una solucin saturada en caliente y dejar
que se separe cristalizando por lento enfriamiento de la
solucin [5].
Para la experiencia de laboratorio se hizo reaccionar la
Anilina con Anhdrido Actico para formar Acetanilida (fig.
1 Anexo) impura la cual fue filtrada para separar lo solido
de lo liquido, este solido obtenido (Acetanilida impura) se
coloca en un vaso precipitado con agua destilada
calentndolo hasta que se disuelva todo el slido, si la
solucin es coloreada se agrega carbn activo, luego es

Conocer y asimilar como ocurre el proceso de

acilacin de la anilina a Acetanilida.
Poder sintetizar Acetanilida a partir de anilina y
anhdrido actico.
Purificar mediante cristalizacin una muestra de
Acetanilida.
Determinar el punto de fusin de Acetanilida
mediante diversos instrumentos de laboratorio.

Nuestra Hiptesis sostiene que la diferencia entre el final

de la fusin y el inicio de la fusin, estar en intervalos de
0.5 a 2.0 C, lo que nos indica nuestra Acetanilida es pura.

2. Parte Experimental
Tabla n 1 Materiales de laboratorio.
-Matraz de Kitazato de 500 mL
-Matraces de Elenmeyer de 250 mL
-Aparato de calentamiento elctrico
-Embudo Bchner

-Pipetas de 10 mL

-Embudo de filtracin

-Propipeta

-Pizeta con agua destilada

-Vaso de precipitado

-Varilla de vidrio

-Esptula

-Vidrio reloj

-Soporte universal

-Pinza nuez doble

-Placa calefactora

-Plato poroso

-Carbn Activo

-Tubos capilares

-Papeles Filtros

-Balanza analtica
-Mortero
*Tabla n 2 correspondiente a los reactivos y Tabla n3 con sus
respectivos smbolos de seguridad. Ambos se encuentran en el
ANEXO.

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2.1 Procedimiento. Utilizando una pipeta se verti 5 mL de

Anhdrido Actico dentro de un vaso de precipitado de 100
mL. Luego se aadi 3 mL de Anilina dentro del mismo
vaso. En seguida se le agreg 5 mL de cido Actico
Glacial. Todo esto se realizo bajo campana de extraccin.
Como la reaccin entre Anilina y Anhdrido Actico gener
calor, la muestra se dej reposar un momento, y luego se
llev a una tina con hielo molido para que se acelerase la
disminucin de temperatura, obteniendo as una muestra de
Acetanilida impura slida.
Conseguida la muestra impura, se procedi a filtrar al
vaco y se utiliz: un embudo Bchner, un matraz de
Kitazato y un papel filtro previamente pesado. Se verti el
contenido dentro del embudo y con la ayuda de una pizeta
con agua destilada, se roci dentro del vaso de precipitado,
haciendo que restos pequeos de precipitado fuesen
arrastrados fuera de este. Luego de un tiempo de filtrado,
con ayuda de una esptula se separ el papel filtro del
embudo y se pos en un vidrio reloj, el cual fue dejado
dentro de la estufa de secado a 60 C durante 5 a 10
minutos. Una vez secada la muestra de Acetanilida impura
se llev a la balanza analtica y se midi su masa.
En un matraz de Elenmeyer de 250 mL se aadi
alrededor de 50 mL de agua, se agreg plato poroso y se
puso a hervir en la placa calefactora. Luego a un embudo de
filtracin se le pleg un papel filtro y se poso sobre el
matraz antes mencionado.
En un papel filtro se apart un poco de muestra para la
medicin del punto de fusin.
En un segundo matraz de Elenmeyer se deposit la
muestra de Acetanilida impura, la cual se le aadi un poco
de agua caliente y plato poroso y se dej en la placa
calefactora para comenzar a disolverla. Una vez que la
muestra estaba en ebullicin, y se apreciaban formaciones
aceitosas de Anilina oxidada, se agreg un poco de carbn
activo para adherir aquellas impurezas y que no pasasen por
el filtro. Se esper a que volviese a estar en ebullicin y se
vaci en el primer matraz antes puesto que contena el
embudo y el papel filtro plegado. Luego de filtrarlo se tom
el matraz y se dejo enfriar lentamente hasta que comenzase
a recristalizar la Acetanilida purificada.
2.2 Procedimiento. Nuevamente se arm un aparataje
filtracin al vaco para obtener la Acetanilida purificada.
Con ayuda de una esptula se separ el papel filtro y se
poso en un vidrio reloj y se dej secar en la estufa a 60 C.
Una vez que se sec, se llevo nuevamente a la balanza
Analtica y se tom su masa. Lugo se separ una pequea
porcin y con un mortero se pulveriz. Cuando qued
finamente molido, se introdujo en dos tubos capilares. La
misma operacin se realiz con la muestra de Acetanilida
impura, apartada anteriormente en la seccin 2.1.

Finalmente los capilares se metieron en el equipo elctrico

de clculo de punto de fusin uno por uno.

3. Resultados
3.1 Datos cuantitativos.
Tabla n 4 Datos de la medicin de Acetanilida impura.

masa (g)
Papel filtro

0.6454

Papel filtro ms slido

4.9660

Restndole la masa del papel filtro a la masa del papel

filtro ms el slido obtenemos la masa de Acetanilida
impura:
Papel filtro ms slido papel filtro = slido

(2)

4.9660 g 0.6454 g = 4.3206 g

La masa de Acetanilida impura es de 4.3206 g.
Tabla n 5 Datos de la medicin de Acetanilida pura.

masa (g)
Papel filtro

0.5850

Papel filtro ms slido

2.2540

Con la ecuacin (2) se obtiene:

2.2540 g 0.5850 g = 1.669 g
La masa de la Acetanilida pura es de 1.669 g.
Calculo de porcentaje de rendimiento de la reaccin
tomando la Anilina como nuestro reactivo limitante.

Este anlisis dimensional da como resultado: 0.0327 mol

C8H9NO.

Esto da como resultado 4.42 g C8H9NO lo que corresponde

a el rendimiento terico de la reaccin.

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Usando la formula (1) obtuvimos el porcentaje de

rendimiento de la reaccin.

Este clculo es el correspondiente a la reaccin, y por ende

se utiliz la masa de Acetanilida impura. Para calcular el %
de rendimiento de la muestra pura, se uso la masa de la
muestra pura obtenida despus del segundo filtrado al vacio,
con su correspondiente secado en la estufa.

Tabla n6 Resultados de la medicin puntos de fusin.

Impura
medicin Inicio C
12
1ra
2da
T

Pura

Final C Inicio C
15
112

11

14

Final C
114

112

114

Promedio C

Promedio C

En la tabla n 6 se represent y se calcul un promedio de

las diferencias entre el inicio y trmino de la fusin.
3.2 Datos cualitativos
Al mesclar el Anhdrido Actico con la Anilina se aprecio
un aumento de la temperatura, lo cual nos indic que
estbamos en presencia de una reaccin exotrmica. Al
pasar unos minutos la muestra comenz a solidificarse en
un complejo de forma granulada. Al aadir Acido actico
esta se solubilizo y al cabo de unos minutos la muestra
volvi a solidificarse.
Al Calentar la muestra impura se observ un lquido
amarillento con apariencia aceitosa. Esto corresponde al
xido de Anilina, la cual al aadir el carbn activo fue
adsorbido.
Despus de haber obtenido la muestra de Acetanilida
diluida se observo que la solucin no cristalizaba. La
cristalizacin ocurri cuando era transportado para ser
guardado. La cristalizacin ocurri repentinamente cuando
estaba siendo llevado.

4. Discusin
El porcentaje de rendimiento de la reaccin entre el
anhdrido actico y la anilina fue de un 97.7 %, lo cual
indica una correcta manipulacin del material de laboratorio
a la hora de efectuar el filtrado al vaco y por gravedad. La
diferencia del porcentaje que falta en la muestra puede
deberse a la prdida de soluto a la hora de cambiar de
recipiente, o que se quedase muestra en la varilla de vidrio,
o en la esptula etc. Luego llama la atencin de la gran
cada que sufri el porcentaje de rendimiento para la
Acetanilida pura, que fue de 37.8 %. Cabe recordar que
antes de purificarla, se guardo una parte de la Acetanilida
impura para su posterior estudio de punto de fusin, por lo
que se explica la delacin de masa hasta cierto punto,
tampoco podemos saberlo, puesto que no se midi la
cantidad sustrada. Otras eventuales prdida de material
pueden deberse a las mismas situaciones mencionadas
anteriormente.
Referente a la recristalizacin llama la atencin la
repentina cristalizacin de la Acetanilida, despus de haber
esperado el tiempo suficiente para poder visualizarla. Esto
se debi a que al momento de transportarla se hizo que las
partculas se moviesen, lo que aumento su energa cintica y
provoc ms interacciones moleculares, a la vez se gener
diversos ncleos cristalizadores. El hecho de que la
recristalizacin fuese rpida indica que la solucin debe
haber tenido un alto grado de saturacin.
Para la muestra de Acetanilida impura su rango de
diferencia de entre el inicio y trmino de la fusin fue de 3,
lo cual es coherente y para la muestra pura es 2, lo que
tambin concuerda con lo observado en bibliografas.

5. Conclusiones
A pesar de que hubo pequeas diferencias obtenidas en el
punto de fusin calculado con el aparato de calentamiento
elctrico con relacin al punto de fusin de la Acetanilida
(terico) podemos decir que la experiencia de laboratorio
cumpli con las expectativas que tenamos en un principio
de este, cumpliendo con nuestros objetivos, identificando
como ocurre la acilacin de la anilina para formar
Acetanilida, se aprendi a manejar diversos instrumentos
para determinar el punto de fusin de una muestra, se
sintetizo Acetanilida de una buena manera y por ultimo si se

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pudo purificar la Acetanilida impura obtenida. Con

referencia a la hiptesis se pudo observar que el promedio
de la muestra impura entre las mediciones de ambos
capilares obtuvieron un rango inaceptable como para una
muestra pura, y en contraste la muestra pura, se confirmo
como tal, lo que nos indica que el clculo del punto de
fusin de un slido es un buen referente de singularidad e
identidad, que nos permite caracterizar eficientemente el
compuesto, y lo ms importante, identificarlo. Por lo tanto
se puede concluir que la experiencia de laboratorio logro
cumplir con las expectativas que tenamos sobre este.

[5] Juan A. Garbarino; Quimica Organica 1a Edicin, ao 1998,

Valparaiso Chile, Captulo 1, p 4.

6. Referencias
[1] Morrison y Boyd; Qumica Orgnica 5a Edicin, Captulo 27, p 937,
ao 1998.
[2] Morrison y Boyd; Qumica Orgnica 5a Edicin, Captulo 26, p 917,
ao 1998.
[3] Morrison y Boyd; Qumica Orgnica 5a Edicin, Captulo 26, p 916,
ao 1998.
[4] John McMurry; Qumica Orgnica 6a Edicin, editorial Thomson,
ao 2004, Mexico, Captulo 16.4, p 538.

Fig. N 1 Ecuacin qumica de la reaccin.

Tabla n 2 Reactivos utilizados e informacin adicional sobre propiedades fsicas y qumicas.

Pureza

Punto

ndice

Solubilidad

(g/cm )

Refraccin

en agua

184

1.02

15.863

36 (g/L)

-73

140

1.08

1.399

Hidrlisis

60.05

17

118

1.05

1.37

Alta

135.16

115

304

1.22

slido

5 (g/L)

Frmula

Anilina

C6H5NH2

99.5

Merck

93.13

-6.2

(CH3CO)2O

98.7

J.T Baker

102.08

CH3COOH

99.8

Merck

C8H9NO

Alta

Sintetizada

Anhdrido
Actico
cido
Actico
Acetanilida

(% v/v)

Marca

Masa Molar

Nombre

(g/mol)

Punto

Fusin (C) Ebullicin (C)

Densidad
3

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Tabla n 3 Frases R y S, precauciones y smbolos de seguridad.

Nombre

Frases R

Frases S

Anilina

R 23/24/25-40-41-4348/23/24/25-68-50

S 26-27-36/37/39-45-4661-63

R 10-20/22-34

S 26-36/37/39-45

R 10-35

S 23-26-45

R 22
Nocivo por ingestin.

Nocivo

Anhdrido
Actico
cido
Actico
Acetanilida

Manipulacin
En caso de contacto con los ojos lavar con abundante agua y acudir al
mdico. Quitarse inmediatamente la ropa salpicada. Usar indumentaria de proteccin para cara, ojos y manos. Evitar su liberacin al
medio ambiente. Smbolo: Txico, peligroso para el medio ambiente.
En caso de contacto con los ojos lavar con abundante agua y acudir al
mdico. Quitarse inmediatamente la ropa salpicada. Usar indumentaria de proteccin para cara, ojos y manos. Smbolos: Corrosivo.
No respirar los vapores. En caso de contacto con los ojos, lvense
inmediata y abundantemente con agua y acdase a un mdico. En
caso de accidente o malestar, acdase inmediatamente al mdico (si es
posible, mustresele la etiqueta). Smbolos: inflamable, corrosivo.
Nocivo al ingerir. Smbolo: Nocivo