El documento describe un laboratorio sobre la sulfonación de aceites y naftaleno. Los objetivos son sulfonar aceite en un reactor y naftaleno en el laboratorio para reconocer los productos. Se explican los fundamentos teóricos de la sulfonación y los materiales y reactivos utilizados. El procedimiento incluye la sulfonación de aceite y naftaleno y preguntas sobre los resultados.
El documento describe un laboratorio sobre la sulfonación de aceites y naftaleno. Los objetivos son sulfonar aceite en un reactor y naftaleno en el laboratorio para reconocer los productos. Se explican los fundamentos teóricos de la sulfonación y los materiales y reactivos utilizados. El procedimiento incluye la sulfonación de aceite y naftaleno y preguntas sobre los resultados.
El documento describe un laboratorio sobre la sulfonación de aceites y naftaleno. Los objetivos son sulfonar aceite en un reactor y naftaleno en el laboratorio para reconocer los productos. Se explican los fundamentos teóricos de la sulfonación y los materiales y reactivos utilizados. El procedimiento incluye la sulfonación de aceite y naftaleno y preguntas sobre los resultados.
El documento describe un laboratorio sobre la sulfonación de aceites y naftaleno. Los objetivos son sulfonar aceite en un reactor y naftaleno en el laboratorio para reconocer los productos. Se explican los fundamentos teóricos de la sulfonación y los materiales y reactivos utilizados. El procedimiento incluye la sulfonación de aceite y naftaleno y preguntas sobre los resultados.
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LABORATORIO N 8
SULFONACION I
OBJETIVOS:
Sulfonar aceite en un reactor, utilizando como agente sulfonante
H2SO4cc y regular los parmetros de operacin del proceso.
Sulfonar en el laboratorio experimentalmente naftaleno y reconocer el producto obtenido.
II
FUNDAMENTO TERICO:
Sulfonacin es todo procedimiento por el cual se introduce el grupo sinfnico
SO2OH a un tomo de carbono o algunas veces a un tomo de nitrgeno. El resultado es la obtencin del acido sinfnico correspondiente. Los mtodos de enlace del grupo - SO2OH. Al nitrgeno se denominan ordinariamente N-Sulfonacin o Sulfamacin La palabra Sulfonacin se emplea tambin para designar el tratamiento de cualquier compuesto orgnico con el acido sulfrico cualquiera sea la naturaleza de los productos formados. Los tipos de Sulfonacin especializados comprenden:
Sulfocloracin: introduccin de un grupo SO 2Cl en un alcano empleando cloruro
de sulfurilo o anhdrido sulfuroso con cloro. Clorosulfonacin: introducir de un grupo SO2Cl en un compuesto con acido clorosulfonico. Sulfoxidacin: Sulfonacin directa de un alcano con anhdrido sulfuroso y oxigeno.
Sulfoalquilacin: unin de un grupo sulfoalquilico a un compuesto orgnico.
III
IV
MATERIAL Y REACTIVOS: Reactor de Sulfonacin Botellas conteniendo el acido y alimentador al reactor Mangueras de refrigeracin Acido sulfrico concentrado, naftaleno
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
Sulfonacin de aceite
Armar el equipo. Cargar el reactor con 250 ml de acetite y 25 ml de
H2SO4 contenidos en una bureta de la cual se dejaran caer lentamente. Disponer adecuadamente las mangueras de refrigeracin a un flujo adecuado. Controlar tiempo de operacin y temperatura. Cuidar que no
se generen vapores de acido concentrado.
Sulfonar durante 18min en 3 batch c/u de seis minutos. Transcurrido el tiempo de operacin, realizar u anlisis organolptico. Verificar pH.
OBSERVACIONES se obtuvo 300ml de aceite sulfonado, de color negrusco aceitoso y viscoso.
Es posible Sulfonar un alcano utilizando acido sulfrico como sulfonante?
Colocar en un tubo de ensayo grande 1 ml de hexano y agregarle
enseguida 1ml de H2SO4 se produce reaccin positiva?
debi utilizarse algn otro agente sulfonante? Explique
OBSERVACIONES Debido a que el acido sulfrico es polar y el hexano es no polar al sulfonar el hexano a temperatura ambiente no ser posible; quedando dos fases bien notorias , para poder sulfonar el hexano se hace uso de un agente sulfonante
que ser una solucin de iodo yudurada con H2SO4, el cual
lograra sulfonar el hexano
Accin deshidratante del acido sulfrico
Colocar en un pequeo vaso de pp aproximadamente 1gr de azcar y
aadirle 1 ml de acido sulfrico. Qu observa? Explique.
OBSERVACIONES El cambio de coloracin de la sacarosa nos indica que se a carbonizado por lo tanto el acido a deshidratado el azcar
Sulfonacin del naftaleno
Aada unos 0.2 gr de naftaleno a 5 ml de acido sulfrico concentrado
contenidos en un matraz. Caliente la mezcla agitndola frecuentemente, mantenindola en un vaso con agua hirviendo durante
unos quince
minutos. Finalizado el periodo da calefaccin enfri el matraz y vierta su contenido en 25 -30 ml de agua fra. Observe y anote caractersticas del acido formado.
OBSERVACIONES Se observo una solucin roscea
la cual nos indica que debido a las
condiciones que se trabajo el nico producto que se obtuvo alfa-naftalin
Reacciones de esterificacin
En un tubo de ensayo seco coloque
20 gotas de alcohol isoamilico,
agregue 10 gotas de acido actico al 10% y 3 gotas de acido sulfrico.
Caliente suavemente. enfri y vierta la solucin en un pequeo vaso que
contenga una solucin al 10% de carbonato de sodio.
Aada 1ml de acido sulfrico concentrado a un mezcla de 1ml de alcohol metlico puro y unos 0.25 gr de acido saliclico. Caliente ligeramente durante unos minutos. Deje enfriar y virtalo sobre 10 ml de agua fra contenidos en un vaso pequeo. Perciba el olor del salicitato de metilo.
OBSERVACIONES
en el primer tubo la esterificacin nos dio
un olor caracterstico
pltano verde en el segundo tubo la esterificacin nos dio un olor caracterstico a frotacin
CUESTIONARIO 1.- formule todas la reacciones de la practica
2.-Que aspecto ha adquirido la grasa sulfonada?
En la prctica de observo que la grasa sulfonada torno a un negro , liquido viscoso con un Ph acido. 3.- Para que se usa industrialmente la sulfonacion de grasas y aceites El producto graso a sulfonar llega por una tubera de alimentacin a una cubeta colocada en al parte superior de un tabique provisto de camisa, de la cubeta descarga la grasa por una fisura y desciende formando una fina pelcula sobre la superficie de la pared. A la vez sobre esa pelcula se pulveriza el agente de sulfonacin mediante una boquilla que contiene cido sulfnico, el producto formado es recogido por un plato colector que se halla en el borde inferior del tabique. Con este dispositivo se logra que los reactivos se mezclen ntimamente en condiciones que se permita una excelente regulacin de la temperatura y sin necesidad de emplear exceso de sulfonante. En las plantas industriales la sulfonacin en pelcula se realiza con los siguientes diseos:
Reactor rotativo: La materia prima a sulfonar es introducida por la parte
inferior entre un estator fijo y un rotor que presentan una superficie con aletas que remueven el producto. El rotor y estator estn refrigerados para controlar la temperatura de reaccin. Se utiliza como agente sulfonante al anhdrido sulfrico con aire seco para controlar la concentracin y la velocidad de reaccin. El material de las instalaciones es el acero inoxidable 316 dado que resiste muy bien a los cidos sulfricos diluidos. 4.- como se podria optimizar el proceso de sulfonacion Para optimizar el producto principal se debe controlar productos resultantes de la sulfonacin los cuales dependen de mltiples factores y que estos no afectan slo al grado sino tambin el curso de la misma. Algunos de estos factores son: Concentracin de agente de sulfonacin Temperatura de reaccin Tiempo de reaccin Catalizadores y coadyuvantes Disolventes Influencia de la concentracin de SO3 en la sulfonacin: Cuando se emplea cido sulfrico se sabe que se detiene la reaccin cuandose alcanza una concentracin determinada de SO3 diferente para cada compuesto que se trate de sulfonar. Guyot design esa concentracin lmite de SO3 como pi, y encontr que en la preparacin del cido bencensulfnico, la sulfonacin se detiene prescindiendo de los factores, temperatura, agitacin y catalizadores (si el valor de pi es de 64% que corresponde al hidrato H2SO4.1/2H2O), quiere decir que cuando se llega a esa concentracin de SO3 no tiene ya lugar reaccin alguna. Esto indica que en los mtodos ordinarios se consume una cantidad de cido excesiva. La forma de continuar desplazando la reaccin hacia la derecha es incorporando mayor cantidad de SO3 (leum, por ejemplo) o extrayendo el agua formada (destilacin azeotrpica, por ejemplo)
Influencia de la temperatura de reaccin:
Al aumentar la temperatura de trabajo se aumenta la velocidad y el grado de sulfonacin. Hay que tener cuidado en el control de la temperatura ya que un exceso de esta hace tender la reaccin a la polisulfonacin, por esto se hace necesario en la prctica operar con condiciones trmicas y con las proporciones de reactivos adecuadas para obtener la menor cantidad posible de los productos que impurifican al principal. La temperatura de sulfonacin puede tambin influir en la orientacin de los grupos sulfnicos (como en la sulfonacin del tolueno y de los derivados del naftaleno).
Influencia del tiempo de reaccin:
Por lo general, siempre que se prolonga el tiempo de reaccin por ms tiempo del necesario, se forman impurezas que si bien no son muchas en cantidad, pueden resultar difciles de separar del producto principal. Influencia de los Catalizadores y coadyuvantes de la sulfonacin: En los procesos de sulfonacin existe una serie de sustancias que pueden ejercer una influencia en la orientacin, por ejemplo los compuestos de mercurio, o bien acelerar la reaccin normal sin tener ningn efecto sobre las posiciones que ocupan los grupos sulfnicos, como ocurre en los compuestos del vanadio. De esto se desprende que en algunas sulfonaciones es esencial la presencia de un catalizador; mientras que en otras lo que determina se uso es alguna ventaja econmica. Algunas sustancias usadas como catalizadores en sulfonaciones son: Mercurio y sus sales Vanadio, sus xidos y sus sales disueltas Carbonatos alcalinos y piridina cido brico y trifluoruro de boro
5 en la sulfonacion del naftaleno. precipita algo de naftaleno que no
haya sulfonado?
No, se dio una sulfonacion completa a bajas temperaturas, donde como
principal producto fue el naftalin , nos dio una coloracin roscea como smbolo de un nico producto.
6 qu derivado del naftaleno a obtenido?
Debido a que la reaccin se realizo en bajas temperaturas por motivos de naftalin seguridad en el laboratorio solo se obtuvo como producto el
7 que producto se hubiese resultado si la sulfonacion se efectuaba a
temperatura ms elevada (180-190C)
Si la reaccin se hubiese llevada a temperaturas mucho ms altas nos daba
naftaleno 2prodcutos uno en proporciones ms altas q el otro, el en un 96% y el
