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    Reacciones de Sustitución Nucleofílica Alifática

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    Obtención de un haluro de alquilo primario a partir de un alcohol primario mediante una reacción de sustitución nucleofílica

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    de 5

    Rodrguez Daz Fernando - 34

    Laboratorio de Qumica Orgnica II


    Grupo 2

    Prctica 2B.
    Reacciones de Sustitucin Nucleoflica Aliftica.
    Obtencin de bromuro de n-butilo.

    1 OBJETIVOS.
    a) Obtencin de un haluro de alquilo primario a partir de un alcohol primario
    mediante una reaccin de sustitucin nucleoflica.
    b) Investigar el mecanismo y las reacciones competitivas que ocurren durante la
    reaccin.

    2 MECANISMO.

    Fig. 1. Mecanismo de reaccin SN2 para producir bromuro de n-butilo.


    Fuente: elaboracin propia.

    3 RESULTADOS.

    nButanol
    Bromuro
    de sodio
    cido
    sulfrico
    (98% m)
    Bromuro
    de nbutilo

    Masa
    molar
    (g/mol)

    Densida
    d (g/mL)

    74.12

    0.81

    102.89

    Punto
    de
    fusin
    (C)
    -90

    Punto
    de
    ebullici
    n (C)
    117

    Masa
    (g)

    Volume
    n (mL)

    4.05

    Cantida
    d de
    sustanci
    a (mol)
    0.0546

    755

    1393

    0.0673

    98.08

    1.84

    290

    9.02

    0.0919

    137.02

    1.27

    -112

    102

    2.54

    0.0185

    5 mL nButOH

    7 g NaBr

    g 1mol
    =0.0546 mol nButOH
    ( 0.81
    1 mL )( 74.12 g )

    99 g
    1 mol
    =0.0673 mol NaBr
    ( 100
    g )( 102.89 g )

    5 mL disoln

    S O 1.84 g 1mol
    ( 98100mLmLHdisoln
    )( 1 ml )( 98.08 g )=0.0919 mol H S O

    2 mL nButBr

    g
    1 mol
    =0.0185 mol nButBr
    ( 1.27
    )(
    1 mL 137.02 g )

    Estequiometra:

    0.0546 mol nButOH

    nButBr 137.02 g
    =7.4813 g nButBr
    ( 11mol
    mol nButOH )( 1mol )

    Rendimiento:

    %R=

    2.54 g nButBr
    100 33.95
    7.4813 g nButBr

    4 CONCLUSIONES

    Se llev a cabo el experimento para la sntesis de un halgeno alcano.


    Usando para esto un alcohol primario con una disolucin de bromuro sdico y
    cido sulfrico. Esta reaccin posee una cintica que depende de ambos
    reactivos (de segundo orden) y para que se lleve a cabo necesita de una
    temperatura alta.
    Dicha reaccin se ve favorecida por la estructura del alcohol primario, que
    tiene una gran reactividad como grupo saliente.
    Existen otras especies que se producen al seno de la mezcla en reaccin.
    Como el ter dibutlico, la cual se considera una reaccin competitiva. La
    reaccin est esquematizada como sigue:

    + C H 3( C H 2)3 O H 2

    C H 3 (C H 2)3 OH + H

    ++C H 3 (C H 2)3 O H (C H 3 (C H 2 )3)2O


    C H 3 (C H 2)3 O H 2
    Otra especie que tambin puede producirse es el but-2-eno.

    C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 OH H 2 S O 4 C H 3 C H=C H C H 3

    5 CUESTIONARIO
    1. Qu tipo de mecanismo sigue esta reaccin?
    Una reaccin de sustitucin nucleoflica bimolecular (S N2), ya que en el
    proceso participan dos reactivos principales.
    2. Considerando los residuos de la mezcla de reaccin, cul procedimiento
    qumico realizara antes de desecharla?
    El residuo de destilacin de la mezcla de reaccin contiene n-butanol,
    bromuro de sodio y sulfato cido de sodio, adems de algunos slidos
    productos de reacciones secundarias. Antes de realizar los procedimientos
    qumicos se necesitan filtrar los slidos presentes. Posteriormente se aade
    Na2CO3 y agua, y se neutraliza.
    3. Cmo eliminara los residuos de la disolucin de hidrxido de sodio y de
    cido sulfrico concentrado?
    Ambas especies tienen caractersticas de corrosividad. El cido sulfrico
    puede neutralizarse diluyndolo lentamente en agua y agregando
    bicarbonato de sodio o una disolucin bsica.
    El NaOH se adiciona lentamente en agua para diluirlo, posteriormente se
    agrega con agitacin constante HCl hasta alcanzar un pH neutro.
    4. Asigne las bandas principales presentes en los espectros de IR a los grupos
    funcionales de reactivos y productos.
    n-Butanol.

    Flexin en el
    plano C-OH

    Estiramien
    to O-H

    Estiramien
    to C-H
    Estiramie
    nto C-O

    Flexin
    fuera del
    plano C-OH

    Bromuro de n-butilo.

    Flexin -CBr

    Flexin

    Estiramie
    nto C-H

    Flexin -CH

    6 BIBLIOGRAFA

    McMurry, J. (2008). Qumica Orgnica (7. Edicin). Mxico, D.F.: Cengage


    Learning Latinoamrica.
    Comit Asesor de Salud, Proteccin Civil y Manejo Ambiental. (2012). Gua
    tcnica de accin para residuos tcnicos. Recuperado el 20 de febrero de
    2016 de: http://www.fciencias.unam.mx/nosotros/comision/Gu%C3%ADa%20t
    %C3%A9cnica%20de%20acci%C3%B3n%20para%20residuos%20qu
    %C3%ADmicos.pdf

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