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    Taller R-OH

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    Diego Suarez
    Este documento presenta una serie de problemas sobre la nomenclatura, propiedades, preparación y reacciones de alcoholes. Los problemas cubren temas como la nomenclatura IUPAC de alcoholes, el orden de acidez de diferentes alcoholes, métodos de preparación como oximercuración-demercuración y reacciones de Grignard, y reacciones como la deshidratación de alcoholes para formar alquenos.

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    Este documento presenta una serie de problemas sobre la nomenclatura, propiedades, preparación y reacciones de alcoholes. Los problemas cubren temas como la nomenclatura IUPAC de alcoholes, el orden de acidez de diferentes alcoholes, métodos de preparación como oximercuración-demercuración y reacciones de Grignard, y reacciones como la deshidratación de alcoholes para formar alquenos.

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    Serie de Problemas Alcoholes

    Semestre 2010-2
    NOMENCLATURA Y PROPIEDADES DE ALCOHOLES
    Problema 1. D el nombre IUPAC de los compuestos siguientes:

    a)

    b)

    CH3

    c)

    OH

    HO

    CH3

    H3C

    CH3
    OH

    CH3

    CH3

    CH3

    OH

    d)

    e)

    H3C

    OH

    Br
    H
    OH

    Br

    Problema 2. Dibuje las estructuras que corresponden a los nombres IUPAC siguientes:
    a) 2-Etil-2-buteno-1-ol
    b) 3-Ciclohexeno-1-ol
    c) trans-3-clorocicloheptanol
    d) trans-2-clorociclopentanol
    e) trans-4-terc-butilciclohexanol

    Problema 3. El p-cianofenol es ms cido o menos cido que el fenol?


    Problema 4. Ordene las sustancias siguientes de acuerdo con su acidez creciente:
    a) (CH3)2CHOH, HCCH, (CF3)2CHOH, CH3OH
    b) Fenol, p-metilfenol, p-(triflurometil)fenol
    c) Alcohol benclico, fenol, cido p-hidroxibenzoico

    Problema 5. Nombre cada uno de los compuestos siguientes de acuerdo con la


    nomenclatura por sustitucin de la IUPAC

    a) HO

    b)

    c)

    CH3

    H3C

    CH3

    H3C

    OH
    HO

    OH

    H3C

    d)

    e)

    CH3

    OH

    H3C
    F

    CH3

    OH
    CH3

    PREPARACIN DE ALCOHOLES
    Problema 6. A partir de qu alquenos se podran producir los alcoholes siguientes?
    a)
    H3C

    OH

    b)

    OH
    CH3

    CH3

    H3C

    Problema 7. Escriba la estructura oximercuracin-demercuracin de cada uno de los siguientes alquenos


    a) 2-Metilpropeno
    b) cis-2-Buteno
    c) 3-Etil-2-penteno
    d) 3-Etil-1-penteno
    Problema 8. Qu alquenos se podran usar para preparar los alcoholes que siguen por
    hidroboracin-oxidacin?
    a)

    b)
    H3C

    OH

    c)

    OH

    H3C

    CH3

    CH3

    OH

    CH3

    Problema 9. Qu productos se obtendran en la reaccin del 1-etilciclopenteno con (a)


    BH3, seguido por H2O2, OH-?

    Problema 10. Cmo podra usar la reaccin de un reactivo de Grignard con un compuesto
    carbonlico para sintetizar el 2-metil-2-pentanol?

    Problema 11. Utilice una reaccin de Grignard para preparar los alcoholes siguientes:
    a)
    b)
    c)
    d)

    2-Metil-2-propanol
    1-Metilciclohexanol
    2-Fenil-2-butanol
    Alcohol benclico

    Problema 12. Qu compuestos carbonlicos podra reducir para obtener los alcoholes
    siguientes?
    CH3

    a)

    OH

    H3C

    b)

    CH3

    H3C

    OH
    CH3

    Problema 13. Qu reactivo podra utilizar para llevar a cabo las reacciones siguientes?

    a)

    H3C

    H3C

    OCH3

    OCH3
    OH

    b)

    OH

    CH3

    CH3
    ?
    H3C

    H3C

    CH2

    CH2

    c)

    H3C

    OCH3
    O

    H3C

    OH
    OH

    Problema 14. Qu compuestos carbonlicos dan los alcoholes siguientes por reduccin
    con LiAlH4? Muestre todas las posibilidades.

    a)
    OH

    b)

    H3C

    OH
    CH3

    REACCIONES DE ALCOHOLES
    Problema 15. Identifique los alquenos obtenidos en la deshidratacin de cada uno de los
    alcoholes siguientes:
    a) 3-Etil-3-pentanol
    b) 1-Propanol
    c) 2-Propanol
    d) 2,3,3-Trimetil-2-butanol

    Problema 16. Cada uno de los alcoholes siguientes ha sido sometido a deshidratacin
    catalizada por cido y conduce a la formacin de una mezcla de dos alquenos isomeros.
    Identifique en cada caso los dos alquenos y prediga cul de ellos es el producto mayoritario
    de la reaccin basndose en la regla de Zaitsev (NOTA: El alqueno ms sustituido).
    a)

    b)
    CH(CH3)2

    (H3C)2

    c)
    H3C

    OH

    HO

    OH
    H

    Problema 17. Qu tres alquenos se forman en la deshidratacin catalizada por cido del
    2-pentanol?
    Problema 18. La mezcla de alquenos obtenida en la deshidratacin del 2,2dimetilciclohexanol contiene cantidades apreciables del 1,2-dimetilciclohexeno. D una
    explicacin mecanstica para la formacin de este producto.

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