Produccion de Quitaesmalte en Laboratorio

Universidad Nacional de General Sarmiento
Qumica Orgnica
ELIO CRDOBA MATIAS MALLO
T.P. N 4
CMO SE OBTIENE UN
SOLVENTE INDUSTRIAL?
OBJETIVOS
En esta prctica se preparara acetato de etilo a partir de cido actico y alcohol etlico en presencia
de cido sulfrico como catalizador.
INTRODUCCION
El acetato de etilo se obtiene por esterificacin del cido actico y el alcohol etlico en una reaccin
reversible. Para alcanzar el equilibrio rpidamente se requieren altas temperaturas y una elevada
concentracin de iones H+, que se logra por la adicin de cidos minerales (H 2SO4(conc.)) como
catalizadores de la reaccin.
Cmo puede desplazarse el equilibrio hacia la produccin de steres? Una forma es usar exceso
de cualquiera de los dos materiales de partida; otra, eliminar ster o agua de la mezcla de reaccin.
En esta prctica se va llevar a cabo empleando el alcohol como solvente, lo cual implica que este en
exceso.
O
H
OH
H
O
H
H
H
H
H
H
O
H
H
H H
DIAGRAMA DEL PROCESO

cido actico glacial + etanol+ H2SO4
Calentar a reflujo, 30 minutos

Reaccin de esterificacin
(formacin de acetato de etilo)
Destilacin simple
En el baln queda
Destilado
Fraccin miscible en
H2O (compuestos no
voltiles)
Fraccin inmiscible
en H2O
Se agrega H2O, Na2CO3 (S) hasta pH = 8

Sistema liquido heterogneo
(2 fases)
se descarta
Fase acuosa
se transfiere a una ampolla de decantacin

Fase orgnica
se agrega solucin acuosa de CaCl 2 (ss)
Sistema heterogneo
(2 fases lquidas)
se descarta
se transfiere a una ampolla de decantacin

Fase orgnica
Fase acuosa
se transfiere a un erlenmeyer, se agrega CaCl 2

slido
Se descarta
Filtrar
Sistema heterogneo (fase

lquida + fase slida)
Destilacin fraccionada
Mezcla lquida
(Fraccin P.E. 73-78 C) Acetato de etilo
PROCEDIMIENTO
En un baln de 250 ml se colocan 69 ml de
cido actico glacial ,69 ml de etanol y por
ltimo se aaden 2 ml de cido sulfrico
concentrado. A continuacin se adapta el baln
a un refrigerante de reflujo. La mezcla de
reaccin se calienta durante 35 minutos.
Al final del periodo de reflujo se deja enfriar el

contenido del baln se modifica el aparato
disponiendo para una destilacin simple con el
objeto de separar el acetato de etilo (Ver
Anexo) formado en la reaccin. la destilacin
se mantiene hasta que en el baln queden
una pequea cantidad de cido actico y
H2SO4 (cido sulfrico) disueltos en agua.
El destilado obtenido se echa en una ampolla de decantacin y se agita suavemente con una
solucin de Na2CO3.
El acetato de etilo se contina lavando hasta que no presente reaccin cida. Se separa la fase superior (la
acuosa es la inferior) y se lava con 25 ml de CaCl 2 en agua. Nuevamente se decantan las dos fases,
colocndose la fase superior en un erlenmeyer con tapn esmerilado al que se agrega sulfato de sodio
anhidro para eliminar el agua que pueda contener.
Se separa el sulfato de sodio por filtracin y el lquido obtenido destila empleando una columna de
fraccionamiento. Obtenindose un destilado entre 75 y 78 C, aproximadamente.
Resultados obtenidos
Luego de realizar el proceso anteriormente visto y como resultado de una destilacin

fraccionada, se obtuvo acetato de etilo. El mismo fue utilizado para borrar una mancha de fibra en
una tabla de madera con el objetivo de comprobar si de verdad lo que tenamos era acetato de etilo.
El borrado de la mancha se realiz perfectamente.
En cuanto a la destilacin fraccionada que se realiz para separar el acetato de etilo (Ver
anexo) se analiz la temperatura a medida que la destilacin avanzaba para poder obtener
satisfactoriamente el producto deseado y no H2O o cido actico. Cuando la destilacin alcanzo los
74C aproximadamente, se comenz a separar el producto obtenido hasta los 78C
aproximadamente. El producto obtenido en este rango fue acetato de etilo. Se obtuvo
aproximadamente 50 ml de acetato de etilo como se puede ver en el grafico (ver anexo).
Anexo
Grfico de Temperatura vs Volumen del Producto de Destilacin
En el siguiente grafico se puede observar como aumenta la temperatura acorde al aumento de
volumen en el producto de destilacin. Este grafico corresponde a la segunda destilacin realizada
para separar el acetato de etilo de los otros productos y reactivos de reaccin.
Temp (C)
Temp (C)
Vol (ml) 10
20
30
40
50
60
70
80
90
100
110
120
130
Tabla de propiedades fsicas
Sustancia
Formula
molecular
Peso molar
(g)
Punto de
fusin (C)
Punto de
ebullicin
Densidad
(g/cm3)
(C)
cido actico
Carbonato de
sodio
Cloruro de
calcio
Sulfato de
sodio
Acetato de
etilo
60,05
17
119
1,05
Na2CO3
105,98
851
1600
2,54
CaCl2
110,98
772
1935
2,15
Na2SO4
142,04
884
1429
2,66
88,11
-83,6
77,1
0,9
Conclusin
Como podemos ver, pudimos obtener un solvente industrial siguiendo el
procedimiento anteriormente enunciado. Creemos que se cumpli con los objetivos propuestos para
el trabajo prctico. Como producto del proceso obtuvimos aproximadamente una cantidad de 50 ml
de acetato de etilo. Al momento de realizar la segunda destilacin no logramos realizar el proceso de
separacin de las tres mezclas azeotropicas perfectamente debido, creemos nosotros, al termmetro
del dispositivo de destilado que no funciono de manera eficiente.

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Calentar a reflujo, 30 minutos

Se agrega H2O, Na2CO3 (S) hasta pH = 8

se transfiere a una ampolla de decantacin

se agrega solucin acuosa de CaCl 2 (ss)

se transfiere a una ampolla de decantacin

se transfiere a un erlenmeyer, se agrega CaCl 2

Sistema heterogneo (fase

(Fraccin P.E. 73-78 C) Acetato de etilo

Al final del periodo de reflujo se deja enfriar el

Luego de realizar el proceso anteriormente visto y como resultado de una destilacin

Tabla de propiedades fsicas

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