Proyecto de Quimica Organica

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PROYECTO DE QUIMICA ORGANICA

TEMA:
REACCIONES QUIMICAS DE LOS ETERES Y SUS
APLICACIONES

REACCIONES QUIMICAS DE LOS ETERES


Y SUS APLICACIONES

I.

INTRODUCCION

Un grupo funcional en qumica orgnica es el tomo o grupo de tomos unidos de


manera caracterstica y que determinan, preferentemente, las propiedades del compuesto
en el que estn presentes.
Los compuestos orgnicos que poseen un mismo grupo funcional y que difieren slo en
un nmero entero de grupos metileno, -CH2-, se clasifican como miembros de una
misma serie homloga y se pueden representar por una frmula molecular general. La
progresiva introduccin de grupos metileno en los miembros de una serie homloga
produce una suave variacin de las propiedades determinadas por el grupo funcional.
Lo cual en este trabajo veremos lo que es un ter y epxido. Sus grupos funcionales,
mtodo de obtencin, propiedades fsicas como qumica, su nomenclatura, usos y
aplicaciones en la vida cotidiana.
En qumica orgnica y bioqumica un ter es un grupo funcional del tipo R-O-R en
donde R y R son grupos que contienen tomos de carbono, estando el tomo de oxigeno
unido.
Suelen ser bastante estables, no reaccionan fcilmente, y es difcil que se rompa el
enlace carbono-oxigeno. Normalmente se emplea, para romperlo, un cido fuerte como
el cido yodhdrico, calentando, obtenindose dos halogenuros, o un alcohol y un
halogenuro.

II.

ANTECEDENTES

El nombre de ter se debe a que fue descubierto de la destilacin de etanol y cido


sulfrico (conocido antiguamente como aceite de vitreolo, porque se produca a partir
de ese mineral), y descubri algunas de sus propiedades medicinales. En el presente
informe de investigacin, se trata de las reacciones delos teres y sus aplicaciones,
donde veremos la importancia que estos poseen en la qumica orgnica y en la
medicina, los teres tienen uso anestsico, pero tambin se debe tener cuidado al
momento de usarlo, por decir el doctor norteamericano M. D. Crawford Williamson
Long fue el primer cirujano que lo emple como anestsico general el 30 de marzo de
1842. El ter no se usa mientras haya otro anestsico disponible, por su inflamabilidad y
porque es irritante para algunos pacientes.
Debido a esas razones, junto con su alta inflamabilidad y su bajo punto de ignicin, el
ter etlico es considerado como uno de los factores de riesgo de los laboratorios.
En qumica orgnica y bioqumica, un ter es un grupo funcional del tipo R-O-R', en
donde R y R' son grupos alquilo, estando el tomo de oxgeno unido y se emplean pasos
intermedios:
ROH + HOR' ROR' + H2O
Probablemente el ter sea la sustancia ms utilizada en el laboratorio para los procesos
de extraccin con solvente, aun siendo potencialmente peligroso por su inflamabilidad y
volatilidad. Al igual que los steres, no forman puentes de hidrgeno. Presentan una
alta hidrofobicidad, y no tienden a ser hidrolizados. Los teres suelen ser utilizados
como disolventes orgnicos.

III.

JUSTIFICACION Y ALCANCE

El proyecto tiene como finalidad realizar porque nos permitir como estudiantes
visualizar y observar desde otra perspectiva las reacciones qumicas de los teres con
todas sus aplicaciones con lo cual ayudaran a entender a los estudiantes por que la
qumica orgnica es muy importante entenderla con todos sus derivados ya que esta se
encuentran en la vida diaria.
Los beneficiados con este proyecto ser el pblico en general, pero enfocado a los
estudiantes que cursan el segundo semestre de carrera en la materia de qumica orgnica
del instituto de ciencias bsicas, departamento de matemticas y estadsticas de la
Universidad Tcnica de Manab.
Cabe recalcar que aparte de lo mencionado anteriormente uno de los resultados ms
importantes es el hecho de basarse en conocimientos adquiridos en clase para despus
aplicarlos en un proyecto propuesto, algo que ser de mucha ayuda pues despus de
culminar nuestros estudios es precisamente eso lo que vamos hacer, basarnos en lo
aprendido para despus generar proyectos exitosos y estructurados de la mejor forma
posible, siempre tomando lo esencial y luego creando algo nuevo y fructfero, pues esa
es la labor de todo ingeniero.

IV.

OBJETIVOS GENERAL

Reconocer las reacciones qumicas de los teres y sus aplicaciones a las


diferentes ramas de la ingeniera mediante el estudio de cada uno de
ellas.

IV.I OBJETIVOS ESPECIFICOS


Analizar cada una de las reacciones de los teres.
Estudiar las aplicaciones en las que intervienen las reacciones de los
teres.
Reconocer los procesos qumicos en los que intervienen los teres.

V.

MARCO TEORICO REFERNCIAL

TERES
Los compuestos en los cuales dos grupos hidrocarburo [alquilo (R) y arilo (Ar), igual o
diferente] estn unidos a un tomo de oxgeno se llaman teres. Las formulas generales
de los teres son:
ROR ROAr ArOAr
El grupo funcional es el tomo de oxgeno (-O-). Los teres pueden considerarse
compuestos en los cuales un grupo alquilo (R) o un grupo arilo (Ar) reemplazaron a los
dos tomos de hidrogeno del agua (H-O-H).
El ter ms compn es el ter dietlico, o simplemente ter (CH3-CH2-O-CH2-CH3) :
FH
||
F C C Br
||
F Cl
Mtodo De Obtencin:
Los teres se pueden obtener:
1- A partir de un haluro: reaccin llamada sntesis de Williamson; es la reaccin entre un
haluro de alquilo y un alcxido:
RX + NaOR ROR + NaX
Haluro Alcxido ter
2- Por deshidratacin de alcoholes: se utiliza como catalizador H2SO4 diluido y las
condiciones de la reaccin deben ser adecuadas:
2ROH H2SO4 ROR + H2O
--------Calor
Para obtener ter etlico se calienta a 140 C.

Propiedades Fsicas:
Los teres son compuestos con una polaridad muy dbil, son solubles en compuestos
orgnicos poco polares, su solubilidad en agua disminuye al aumentar el peso molecular
debido a la formacin de puentes de hidrogeno entre H2O y el ter. Son menos densos
que el agua.
Propiedades Qumica:
Los teres son bastantes inertes y muy estables frente a bases, agentes reductores y
oxidantes.
Los teres son solubles en H2SO4 concentrado ya que se protonan formando una
especie inica soluble en H2SO4:
H+
|
ROR + H2SO4 R ORHSO4
La degradacin por cidos concentrados (HI HBr) a temperaturas elevadas es una
reduccin de los teres:
ROR + HX RX + R OH
El alcohol puede seguir reaccionando y formar otra mol de haluro de alquilo.
Nomenclatura:
Segn la IUPAC se pueden nombrar como alcoxiderivados, utilizando el sufijo oxi
unido al nombre de uno de los radicales; el otro radical se considera como grupo
sustituyente.
CH3 O CH3 Metoximetano

Fenoxibenceno
H3C CHCH2CH3 2-Metoxibutano
|

OCH3
Tambin se nombran indicando los grupos unidos al oxgeno seguidos por la palabra
ter:
H3COCH2CH3 Metil-etil-ter

Difenil-ter

Isopropil-fenil-ter
Uso & Aplicaciones:
El ter es uno de los disolventes orgnicos ms importantes y se usa con frecuencia en
el laboratorio como disolvente de grasas, aceites, resinas y alcaloides, entre otros
compuestos. La mezcla de vapor de ter y aire es muy explosiva; adems, con el tiempo
el ter puede oxidarse parcialmente formando un perxido explosivo. Por lo tanto, el
ter debe almacenarse y manejarse con mucho cuidado. Se usa principalmente como
disolvente, como materia prima para fabricar productos qumicos y como anestsico
EPXIDOS
Son teres cclicos que contienen un anillo de tres tomos. Este anillo posee ngulos de
enlace de 60 y debido a su gran tensin, los epxidos tienen una elevada reactividad.

El epxido ms importante es el
xido de etileno.
Mtodo de Preparacin:
Los epxidos se obtienen: por oxidacin cataltica del etileno:

CH2 = CH2
Etileno 250 Oxido de etileno
A partir de halohidrinas: las halohidrinas casi siempre se obtiene de alquenos por
adicin de agua y halgeno al doble enlace. La halohidrina presencia de un hidrxido
genera un ter cclico:
||||
C = C + X2/H2O CC +HX
Alquenos | |
X OH
Halohidrina

Halohidrina Epxido
Por peroxidacin de dobles enlaces carbono-carbono: se oxida el doble enlace
directamente a epxido por medio del cido peroxibenzoico:

Propiedades Fsicas:
Son compuestos polares con puntos de ebullicin menores que los de los alcoholes y
ms altos que los teres; son solubles en agua.
Propiedades Qumicas:
Los epxidos sufren con gran facilidad reacciones catalizadas por cidos y pueden ser
degradados por bases; los enlaces resultan ms dbiles que un ter ordinario y la
molcula menos estable, por lo que generalmente se produce la apertura del anillo.
1- Reaccin con cidos.

Epxido Glicol
Los epxidos se protonan por medio de cidos y as ser atacados por reactivos
nucleoflicos formando compuestos con dos grupos funcionales, en este caso un glicol.
2- Reaccin con un alcohol: se forma una sustancia que es ter y alcohol a la vez.

3- Reaccin con bases: el epxido puede reaccionar con un reactivo bsico y


fuertemente nucleoflico como alcxido, fenxido, NH3.

Epxido 2-amino-etanol

2-fenoxietanol

Reaccin con reactivos de Grignard: se utiliza para preparar alcoholes primarios con
dos carbonos ms que el grupo alquilo o arilo del reactivo de Grignard.

VI.

DESCRIPCIN DE LAS VARIABLES DE LA


INVESTIGACIN FORMATIVA. (BASADAS EN LOS
OBJETIVOS ESPECFICOS)

Variable Dependiente
Reacciones qumicas de los teres: La mayora de los teres son
lquidos voltiles, ligeros e inflamables, solubles en alcoholes y otros
disolventes orgnicos.
Aplicaciones de los teres: Sirven para hacer anestsicos, abrasivos,
materiales de friccin, textil, fundicin, filtros, lacas y adhesivos,
liquido calefactor, entre otros.
Variable Independiente

teres: La nomenclatura de los steres consiste en nombrar


alfabticamente los dos grupos alquilo que parten del oxgeno,
terminando el nombre en ter

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