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    Antecedent Bromo-Benceno

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    Vanessa Arrieta Hernández
    La bromación del benceno ocurre mediante una reacción de sustitución electrofílica aromática catalizada por tricloruro de hierro (FeCl3). El FeCl3 forma un complejo con el bromo que actúa como un electrófilo más fuerte capaz de atacar al anillo bencénico. Esto forma un complejo sigma de alta energía que luego se descompone, liberando bromobenceno y regenerando el catalizador. La reacción global es exotérmica con una ganancia de energía de 45 kJ/mol.

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    La bromación del benceno ocurre mediante una reacción de sustitución electrofílica aromática catalizada por tricloruro de hierro (FeCl3). El FeCl3 forma un complejo con el bromo que actúa como un electrófilo más fuerte capaz de atacar al anillo bencénico. Esto forma un complejo sigma de alta energía que luego se descompone, liberando bromobenceno y regenerando el catalizador. La reacción global es exotérmica con una ganancia de energía de 45 kJ/mol.

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    Antecedent bromo-benceno

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    Antecedent bromo-benceno

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    La bromación del benceno ocurre mediante una reacción de sustitución electrofílica aromática catalizada por tricloruro de hierro (FeCl3). El FeCl3 forma un complejo con el bromo que actúa como un electrófilo más fuerte capaz de atacar al anillo bencénico. Esto forma un complejo sigma de alta energía que luego se descompone, liberando bromobenceno y regenerando el catalizador. La reacción global es exotérmica con una ganancia de energía de 45 kJ/mol.

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    La bromación del benceno ocurre mediante una reacción de sustitución electrofílica aromática catalizada por tricloruro de hierro (FeCl3). El FeCl3 forma un complejo con el bromo que actúa como un electrófilo más fuerte capaz de atacar al anillo bencénico. Esto forma un complejo sigma de alta energía que luego se descompone, liberando bromobenceno y regenerando el catalizador. La reacción global es exotérmica con una ganancia de energía de 45 kJ/mol.

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    Antecedentes.

    REACCIN ENTRE EL BENCENO Y UN HALGENURO (HALOGENACIN)


    Las reacciones de sustitucin son el tipo ms usual de reaccin experimentada
    por el benceno y sus homlogos; ocurre cuando el benceno reacciona con
    halgeno, cido ntrico (HN03), cido sulfrico (H2SO4) y halogenuros de alquil,
    bajo las condiciones adecuadas y en presencia de catalizadores apropiados.
    Estas reacciones son de sustitucin electroflica, porque el reactivo que ataca al
    anillo bencnico es un cido de Lewis. La halogenacin se efecta con cloro o
    bromo en presencia de tricloruro o tribromuro de hierro, como catalizadores. El
    flor es demasiado reactivo y el yodo suele ser poco reactivo para dar buenos
    resultados. La introduccin del primer halgeno en el anillo hace que ste sea
    menos sensible para un nuevo ataque y lo desactiva; la introduccin de un
    segundo o tercer tomo de halgeno resulta cada vez ms difcil.
    Formula general:

    Figura 1 1

    http://www.cecyt3.ipn.mx/actividades-on-line/QUIMICA3/REACCIONES%20CON
    %20BENCENO.pdf
    Nosotros seleccionamos de estos dos casos, la bromacin del benceno*
    BROMACIN DEL BENCENO
    La bromacin sigue el mecanismo general de sustitucin electroflica
    aromtica. El bromo mismo no es lo suficientemente electroflico para
    reaccionar con el benceno, y es difcil la formacin del Br +. Sin embargo, un
    cido de Lewis fuerte, como el FeBr3 cataliza la reaccin formando un complejo
    con el Br2, el cual reacciona como el Br+. El bromo dona un par de electrones al

    FeBr3, con lo cual se forma un electrfilo ms fuerte en el que se encuentra un


    enlace Br--Br debilitado, y con una carga parcial positiva en uno de los tomos
    de bromo. El ataque mediante el benceno forma el complejo sigma. El ion
    bromuro del FeBr4+ acta como una base dbil para abstraer un protn del
    complejo sigma, y forma el producto aromtico y HBr regenerando el
    catalizador.

    Figura 1 2

    La formacin del complejo sigma es el paso determinante de la rapidez de la


    reaccin, y el estado de transicin que lleva a ella ocupa el punto ms alto de
    energa en el diagrama de energa (figura 17-1). Este paso es fuertemente
    endotrmico, porque forma un carbocatin no aromtico. El segundo paso es
    exotrmico, porque se regenera la aromaticidad y se desprende una molcula
    de HBr. La reaccin global es exotrmica, en 45 kJ/mol
    (10.8 kcal/mol).
    El diagrama de energa de la
    bromacin del benceno indica
    La
    adicin
    que el primer paso es
    anloga
    endotrmico y es el paso
    del
    bromo al
    determinante de la rapidez de
    la reaccin, y el segundo es
    muy exotrmico.
    benceno
    es
    Figura 1 3

    endotrmica, porque requiere la prdida de la estabilidad aromtica. La adicin


    no se observa bajo condiciones normales. La sustitucin de un tomo de
    hidrgeno por bromo forma un producto aromtico. La sustitucin es
    exotrmica, pero requiere un cido de Lewis como catalizador para convertir al
    bromo en un electrfilo ms fuerte

    Figura 1 4

    L.G Wade Jr., Qumica orgnica, volumen II, 7 ed, capitulo 17: Reacciones de
    los compuestos aromticos, Whitman collage, Pearson educacin, Mxico,
    2011.

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