Diterpenos

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DITERPENOS

Bravo Santiago Madeleyne


Morales Soriano Daana Janet
Paredes Medrano Vanessa
Snchez Hernndez Oswaldo Daniel

DITERPENOS

Son los terpenos de 20 carbonos


Estos se encuentran en las plantas superiores ,hongos.
Entre ellas se encuentra el fitol (lado hidrofbico de las plantas), las
hormonas gliberelinas y una serie de metabolitos importantes
farmacolgicamente.

Estn compuestos por 4 de isopreno teniendo la frmula


molecular C20H32.
Derivan del geranilgeranil pirofosfato.

Los diterpenos forman bases de importantes compuestos


biolgicos tales como el retinol, retinal.

PRENILBISABOLANO

PRENILBISABOLANO

FITANO

LABDANO

HALIMANO

GNAFALANO

COLENSANO

TOTARANO

ICETEXANO

Ruta biosinttica
Diterpenos

Todos los diterpenos se


generan a partir de un
tetraprenol
denominado pirofosfato
de geranilgeranilo el
cual es producido a
partir de la prenilacin
del pirofosfato de
farnesilo

Derivaciones de la cadena de 20 c de los diterpenos

Extraccin de metabolitos secundarios de


Myrica cerifera con hexno en extractor
Soxleth y lixiviacin
*Evaporar a
sequedad
*Disolver
residuo en 50
ml de etanol

*10 ml KOH
0.5 M
*Reflujo 2
horas
*20 ml agua
*Evaporar
etanol
*Extraer 3 x
10 ml ter
Fase Eterea

Reactivo de
LiebernabbBouchard

LIEBERMAN- BUCHARD

Extraccin de metabolitos secundarios de Calendula


officinalis a travs de maceracin etanlica.

Secado a
temperat
ura
ambiente
de
materia
vegetal

Tritur la
materia
vegetal
seca

Extracto
obtenido
a travs
de un
macerado
etanlico
a
temperat
ura
ambiente

Renovar
solvente
cada 24
horas
hasta
agotar
muestra

*Repetir
tantas
veces
hasta
obtener
extracto
crudo.
*Filtrar.

Reactivo
de
Salkowski

SALKOWSKI

Diterpenos
Usos de diterpenos en el rea
farmacutica

Son una serie de metabolitos farmacolgicamente


importantes.

ACTIVIDAD
Antitumoral
Antibitica

Anti-

VIH

Antihipertensivos

Hormonas

del crecimiento

vegetal
Intermediarios
Edulcolorantes

de perfumera

TAXOL

Actividad: Antitumoral mama, ovario,


pulmn

Corteza de tejo del pacifico.

Sur de Alaska hacia el sur, hasta alcanzar


el centro de California.

ESPELETIA -

cido kaurnico

Nativas de Colombia, Venezuela y Ecuador.

Se

considera un
excelente antioxidante a
nivel celular por el
cido kaurnico que
posee.

Propiedades

curativas

Tumores
Antihipertensiva
Antiinflamatoria.

Divisin:

Magnoliophyta

Clase:

Magnoliopsida

Orden:

Asterales

Familia:

Asteraceae

LABDANO

C20H38

Originalmente del ldano,


una resina derivada de las plantas de
jaras.

Indicado
para ansiedad, insomnio, gastritis,
lceras gastroduodenales.

ESCLAREOL
Capaz

de matar clulas
humanas leucmicas y clulas
de cncer de colon
por apoptosis.
Se encuentra en Salvia

sclarea

Se

trata de un slido de color


mbar con un olor dulce y
balsmico.

SALVIA SCLAREA
Se

destila un aceite
esencial
Usos:
Estomacal
Antiespasmdico
Estimulante
Antisptico
Perfumera
Saborizante
Aromaterapia

CAFESTOL

Un grano tpico de Coffea


arabica contiene
aproximadamente un 0,6% en peso
de cafestol.

C20H28O3

Dodecahydro-7-hydroxy-10b-methyl-5a,8methano-5aH -cyclohepta[5,6]naphtho[2,1b]furan-7-methanol

Bebidas de caf sin filtrar,


como caf francs o caf
turco caf griego.

Propiedades anticancergenas
Khweol: Decahydro-7-hydroxy-10b-methyl5a,8-methano-5aHcyclohepta(5,6)naphtho(2,1-b)furan-7-

COFFEA ARABICA
El

cafeto arbigo (Coffea


arabica) es
un arbusto de la familia
de las rubiceas nativo
de Etiopa

Cultivada

para la
produccin de caf

ABIETANO

Se

biosintetiza a partir del diterpeno


pirofosfato de copalilo A (el cual
proviene del pirofosfato de
geranilgeranilo.

Ruta del mevalonato)

Base

estructural de

c.

abitico

c.

carnsico

Ferruginol.

CIDO ABITICO

El c. abitico es una resina cida.

Principal agente irritante del pino.

Soluble en disolventes orgnicos como


alcoholes, acetona y teres.

Se usa en barnices y jabones

Colofonia: se extrae de conferas como

Pinus insularis (Pino Khasi),

Pinus kesiya,

Pinus strobus (Pino blanco oriental),


Pinus sylvestris (Pino escocs)

Pinus kesiya es
una especie arbrea perteneciente a
la familia de las Pinaceae (Asia)

CIDO CARNSICO

Las hojas secas de romero o salvia contienen cido


carnsico de 1,5 a 2,5%.
Es un potente antioxidante y protege las clulas de
la piel contra la radiacin UV-A ( fotoproteccin ).

Conservante o antioxidante en productos


alimentarios y no alimentarios
Pasta de dientes
Enjuague bucal
La goma de mascar
(efecto antimicrobiano sobre los microbios
responsables del mal aliento o para el cuidado de
la piel).

ROMERO

Se utilizan las hojas y a veces, las flores.

Para tratar dolores reumticos y lumbalgias


en forma de resina.

Tambin en forma de t (amargo).

Se utiliza en fricciones como estimulante del


cuero cabelludo (alopecia).

La infusin de hojas de romero alivia la tos y


es buena para el hgado y para atajar los
espasmos intestinales.

El humo de romero sirve como tratamiento


para el asma.

FERRUGINOL C20H30O

Propiedades
antitumorales

Actividad
antibacteriana.

Efectos
gastroprotectores

Sequoia sempervirens
Un gnero monotpico
Familia de las
Cupressaceae,
subfamilia Sequoioideae.
Vulgarmente
como secuoya
roja o secuoya de
California.

RMN 1H Vitamina A

10

RMN

13C

Vitamina A

RMN

13C

Vitamina E

RMN 1H Vitamina K

Bibliografa

Marn, M., Toms M., Maz, S. (2009). Diterpenos en inflamacin: las Labiadas como
paradigma. Revista de fitoterapia. Volumen 9 n.2 (pp. 147-155)

Martnez, I. (2007). Manual de fitoterapia. Elsevier Masson. Barcelona, Espaa. (pp. 30-45)

Muoz, O., Montes, M., Wilkomirsky, T. (2004). Plantas medicinales de uso en Chile: qumica y
farmacologa. Editorial Universitaria. Chile. Santiago de Chile, Chile. (pp. 39-52)

Vanaclocha B., Caigueral, S. (2007) Fitoterapia, Vandemcum de Prescripcin. Elsevier Masson.


Barcelona, Espaa. (pp. 29-38)

http://biblioteca.usac.edu.gt/tesis/06/06_2228.pdf

http://www.tesis.uchile.cl/tesis/uchile/2006/rocco_g/sources/rocco_g.pdf

ftp://h3.bbtk.ull.es/ccppytec/cp282.pdf

http://www.redalyc.org/pdf/2231/223114967002.pdf

http://es.slideshare.net/AndrehinaChan/determinacin-metabolitos-secundarios-3-sp-plantas

https://www.bidi.uam.mx:3273/scifinder/output/print?nav=eNpb85aBtYSBKTvhEFdKTg5My0zLyW1yCOzuCS_qNLIwNBU18BM18gi3sjQ1NzYVK8gJU0JpLykhEE-tzItaIgv6hEF6s6ANy7Gjo

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