Serie Orgánica

Qumica Orgnica I (1311).
Serie 1: Introduccin y repaso, alcanos y estereoqumica

Fecha de entrega: lunes 5 de octubre de 2015.
Profesor: M en C. Javier Ordoez Hernndez
Nombre: __________________________________________________________________
1. Para los siguientes compuestos asigne la hibridacin correspondiente a cada tomo y dibuje los
orbitales que participan en la formacin de los enlaces y y los que contienen los pares de
electrones sin compartir.
2. Considere las estructuras de Lewis A, B, y C
a) Cul estructura contiene un carbono con carga positiva?

b) Cul estructura contiene un nitrgeno con carga positiva?
c) Cul estructura contiene un oxgeno con carga positiva?
d) Cul estructura contiene un carbono con carga negativa?
e) Cul estructura contiene un nitrgeno con carga negativa?
f) Cul estructura contiene un oxgeno con carga negativa?
g) Cules estructuras son elctricamente neutras (contienen igual nmero de cargas positivas y
negativas)? Alguna estructura es un catin? Alguna estructura es un anin?
3. A partir de lo que recuerde sobre electronegatividades, muestre la direccin de los momentos

dipolares de los siguientes enlaces. En cada caso prediga si el momento dipolar es relativamente
grande (diferencia de electronegativad > 0.5) o pequea.
a) C-Cl
b) C-H
c) C-Li
d) C-N
e) C-O
f) C-B
g) C-Mg
h) N-H
i) O-H
j) C-Br
4. Para cada uno de los siguientes compuestos dibuje sus formas de resonancia, el hibrido de
resonancia e indique la hibridacin de cada tomo.
5. Determine si los siguientes pares de estructuras son compuestos distintos o simples formas de
resonancia de los mismos compuestos:
6. Ordene de manera creciente de estabilidad los siguientes carbocationes. Justifique su respuesta
7. A continuacin se muestra la estructura de 4 compuestos presentes en la naturaleza, para cada

estructura realizar lo siguiente: Identifique los grupos funcionales, identifique los carbonos
quirales y asgneles su configuracin absoluta mediante el descriptor estereognico R o S.
a) El prpura de Tiro es un colorante morado que se extrae de una especie de caracol marino del
Mediterrneo.
b) La testosterona es una hormona sexual masculina.
c) La tiroxina es la hormona principal de la tiroides.
d) La capsaicina da el sabor picante
8. De nombre a los siguientes compuestos de acuerdo a las reglas de la IUPAC.
9. La cloracin del 3-metilpentano da lugar a una mezcla de 5 productos monoclorados (Nota:

considere la formacin de compuestos quirales).
a) Escriba la estructura de cada uno de los productos.
b) Prediga la proporcin en que se formarn los productos monoclorados. Recuerde que un tomo
de cloro extrae un hidrgeno secundario unas 4.5 veces ms rpido que un hidrgeno primario y
un hidrgeno terciario unas 5.5 veces ms rpido que un hidrgeno primario.
c) Escriba un mecanismo de reaccin para la formacin del producto que se forma en mayor
proporcin.
d) La reaccin de bromacin del 3-metilpentano con Br2, h es una reaccin regioselectiva, escriba
la estructura del producto mayoritario para esta reaccin.
10. Realice un anlisis conformacional a travs de proyecciones de Newman, alrededor del

carbono indicado. Trace un diagrama de energa potencial que nos permita observar las
diferencias de energa para cada confrmero e identifique al ms estable.
a) 3-metilpentano alrededor del enlace C2-C3
b) 3,3-dimetilhexano alrededor del enlace C3-C4
11. Se muestra un esqueleto esteroidal tpico junto con el esquema de numeracin usado para
esta clase de compuestos. Especificar en cada caso si el sustituyente designado es axial o
ecuatorial.
a) Un sustituyente en C-1 cis a los grupos metilo.

b) Un sustituyente en C-4 cis a los grupos metilo.
c) Un sustituyente en C-7 trans a los grupos metilo.
d) Un sustituyente en C-11 trans a los grupos metilo.
e) Un sustituyente en C-12 cis a los grupos metilo.

12. Escriba una frmula estructural para la conformacin ms estable de cada uno de los
siguientes compuestos:
a) cis-1-etil-3-metilciclohexano
b) trans-1-isopropil-3-metilciclohexano
c) cis-1-ter-butil-4-clorociclohexano
13. Dibuje las dos conformaciones de silla del cis-1-isopropil-2-metilciclohexano, y realice lo
siguiente:
a)
b)
c)
d)
Determine cul confrmero es ms estable.

Repita el inciso anterior para el ismero trans.
Prediga cul ismero (cis o trans) es ms estable.
Dibuje las dos conformaciones de silla del cis-1-ter-butil-3-clorociclohexano y realice lo
que se pide en los incisos anteriores (a, b y c).
e)
14. Calcule los porcentajes de los confrmeros axiales y ecuatoriales presentes en equilibrio en el
clorociclohexano. Este equilibrio conformacional tiene una keq=[ecuatorial]/[axial]=2.4.
15. Indique si cada una de las estructuras siguientes es (R)-2-clorobutano o (S)-2-clorobutano.
16. Para cada estructura

1.
2.
3.
4.
Marque con un asterisco (*) cualquier tomo de carbono asimtrico.

Marque cada carbono asimtrico como (R) o (S).
Diga si el compuesto es quiral o aquiral.
Marque cualquier estructura meso
17. Para cada uno de los compuestos descritos mediante los siguientes nombres:
1.
2.
3.
4.
5.
Dibuje una representacin tridimensional.

Marque con un asterisco (*) todos los centros quirales.
Dibuje el enantimero.
Dibuje todos los diastermeros.
Diga si la estructura es quiral o aquiral.
a)
b)
c)
d)
e)
(S)-2-Clorobutano
(R)-1,1,2-Trimetilciclohexano
(2R,3S)-2,3-Dibromohexano
(1R,2R)-1,2-Dibromociclohexano
meso-Hexano-3,4-diol, CH3CH2CH(OH)CH(OH)CH2CH3
18. Convierta las siguientes estructuras en perspectiva a proyecciones de Fischer.
19. Convierta las siguientes proyecciones de Fischer a frmulas en perspectiva.
20. La rotacin especfica del (S)-2-yodobutano es +15.90.

a) Dibuje la estructura del (S)-2-yodobutano.
b) Prediga la rotacin especfica del (R)-2-yodobutano
c) Determine la composicin porcentual de la mezcla del (R) y (S)-2-yodobutano cuya
rotacin es de -7.95.
21. Diga las relaciones estereoqumicas entre cada par de estructuras. Por ejemplo: mismo
compuesto, ismeros estructurales, enantimeros, diastermeros, compuesto meso.

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Qumica Orgnica I (1311).

Serie 1: Introduccin y repaso, alcanos y estereoqumica

2. Considere las estructuras de Lewis A, B, y C

a) Cul estructura contiene un carbono con carga positiva?

3. A partir de lo que recuerde sobre electronegatividades, muestre la direccin de los momentos

6. Ordene de manera creciente de estabilidad los siguientes carbocationes. Justifique su respuesta

7. A continuacin se muestra la estructura de 4 compuestos presentes en la naturaleza, para cada

8. De nombre a los siguientes compuestos de acuerdo a las reglas de la IUPAC.

9. La cloracin del 3-metilpentano da lugar a una mezcla de 5 productos monoclorados (Nota:

10. Realice un anlisis conformacional a travs de proyecciones de Newman, alrededor del

a) Un sustituyente en C-1 cis a los grupos metilo.

e) Un sustituyente en C-12 cis a los grupos metilo.

Determine cul confrmero es ms estable.

16. Para cada estructura

Marque con un asterisco (*) cualquier tomo de carbono asimtrico.

Dibuje una representacin tridimensional.

18. Convierta las siguientes estructuras en perspectiva a proyecciones de Fischer.

19. Convierta las siguientes proyecciones de Fischer a frmulas en perspectiva.

20. La rotacin especfica del (S)-2-yodobutano es +15.90.

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