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    P6Síntesis de Ácido Hipúrico

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    Rodolfo Martínez Villasana
    Este documento describe la síntesis de ácido hipúrico a partir de glicina y cloruro de benzoilo. El objetivo es ejemplificar la formación de un enlace peptídico entre un aminoácido y un acilo halogenado. Se obtuvo un sólido cristalino blanco con un rendimiento del 52.15% y un punto de fusión de 187-188°C, indicando alta pureza. La reacción ilustra la química detrás de la formación de péptidos.

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    P6Síntesis de Ácido Hipúrico

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    Este documento describe la síntesis de ácido hipúrico a partir de glicina y cloruro de benzoilo. El objetivo es ejemplificar la formación de un enlace peptídico entre un aminoácido y un acilo halogenado. Se obtuvo un sólido cristalino blanco con un rendimiento del 52.15% y un punto de fusión de 187-188°C, indicando alta pureza. La reacción ilustra la química detrás de la formación de péptidos.

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    Práctica de síntesis de ácido hipúrico.

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    Este documento describe la síntesis de ácido hipúrico a partir de glicina y cloruro de benzoilo. El objetivo es ejemplificar la formación de un enlace peptídico entre un aminoácido y un acilo halogenado. Se obtuvo un sólido cristalino blanco con un rendimiento del 52.15% y un punto de fusión de 187-188°C, indicando alta pureza. La reacción ilustra la química detrás de la formación de péptidos.

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    de 5

    Universidad Nacional

    Autnoma De Mxico
    Facultad de Qumica.

    Laboratorio de Qumica Orgnica IV.

    Prctica 6. Sntesis de cido hiprico.

    Rodolfo Martnez Villasana


    Grupo: 4

    Clave: 409

    Fecha de entrega: 9 de octubre, 2014.


    Semestre 2015-I

    Introduccin.
    Un aminocido es una molcula orgnica con un grupo amino (-NH 2) y
    un grupo carboxilo (-COOH). Los aminocidos ms frecuentes y de
    mayor inters son aquellos que forman parte de las protenas. Dos
    aminocidos se combinan en una reaccin de condensacin entre el
    grupo amino de uno y el carboxilo del otro, liberndose una molcula de
    agua y formando un enlace amida que se denomina enlace peptdico;
    estos dos "residuos" de aminocido forman un dipptido. Si se une un
    tercer aminocido se forma un tripptido y as, sucesivamente, hasta
    formar un polipptido. Esta reaccin tiene lugar de manera natural
    dentro de las clulas, en los ribosomas.
    El enlace peptdico es un enlace entre el grupo amino (NH 2) de un
    aminocido y el grupo carboxilo (COOH) de otro aminocido. Los
    pptidos y las protenas estn formados por la unin de aminocidos
    mediante enlaces peptdicos. El enlace peptdico implica la prdida de
    una molcula de agua y la formacin de un enlace covalente CO-NH. Es,
    en realidad, un enlace amida sustituido.
    Podemos seguir aadiendo aminocidos al pptido, pero siempre en el
    extremo COOH terminal.
    Para nombrar el pptido se empieza por el NH2 terminal por acuerdo. Si
    el primer aminocido de nuestro pptido fuera alanina y el segundo
    serina tendramos el pptido alanil-serina.
    Podramos pensar que una protena puede adoptar miles de
    conformaciones debidas al giro libre en torno a los enlaces sencillos. Sin
    embargo, en su estado natural slo adoptan una nica conformacin
    tridimensional que llamamos conformacin nativa; que es directamente
    responsable de la actividad de la protena. Tambin podemos observar
    que, cuando se produce el enlace, se desprende una molcula de H 2O.
    Esto hizo pensar que no poda haber giro libre en todos los enlaces; y
    efectivamente, mediante difraccin de Rayos X se vio que el enlace
    peptdico era ms corto que un enlace sencillo normal, porque tiene un
    cierto carcter (60%) de enlace doble, ya que se estabiliza por
    resonancia.
    Por esa razn no hay giro libre en torno a este enlace. Esta
    estabilizacin obliga a que los 4 tomos que forman en enlace peptdico

    ms los dos carbonos que se encuentran en posicin alfa con respecto a


    dicho enlace, se encuentren en un plano paralelo a ello:
    Esta ordenacin planar rgida es el resultado de la estabilizacin por
    resonancia del enlace peptdico. Por ello, el armazn est constituido por
    la serie de planos sucesivos separados por grupos metileno sustituidos.
    Esto impone restricciones importantes al nmero posible de
    conformaciones que puede adoptar una protena.
    El O carbonlico y el hidrgeno amdico se encuentran en posicin trans
    (uno a cada lado del plano); sin embargo, el resto de los enlaces (N-C y
    C-C) son enlaces sencillos verdaderos, con lo que podra haber giro.
    Pero no todos los giros son posibles.
    Se producen nuevamente restricciones al giro libre, debido a las
    caractersticas de los grupos R sucesivos.

    Objetivos.
    Realizar la sntesis de cido hiprico a partir del aminocido glicina y
    cloruro de benzoilo.
    Ejemplificar la preparacin de una unin peptdica.

    Esquema de reaccin.

    Resultados.
    Se obtuvo un slido cristalino en forma de agujas blancas. El peso del
    producto obtenido fue de 0.4026g.
    El punto de fusin del producto est en el intervalo de 187-188C.

    Discusin de resultados.
    Tericamente, se debi de obtener un rendimiento de la reaccin de
    0.772 g, pero slo se obtuvo el 52.15% de tal cantidad.
    El punto de fusin del cido hiprico puro es de 188C, lo cual nos indica
    que el producto de la reaccin es de una pureza muy alta, ya que el
    valor medido coincide con el reportado casi exactamente.

    Conclusiones.
    El rendimiento de la reaccin se vio afectado por posibles prdidas al
    manejar el producto en crudo y durante el proceso de recristalizacin.
    En el experimento qued
    halogenuros de cido, ya que
    alto, la pureza del producto
    dicen que la reaccin se llev

    muy clara la alta reactividad de los


    si bien el rendimiento obtenido no fue muy
    y su ordenado crecimiento cristalino nos
    a cabo con facilidad.

    Se consigui ilustrar la formacin de un pptido para un aminocido


    bastante sencillo, que es la glicina.

    Cuestionario.
    1. De qu fuente natural se obtiene el cido hiprico?
    De la orina del caballo.
    2. Por qu se adiciona lentamente el cloruro de benzoilo?
    Porque al entrar a un medio acuoso desprende HCl gaseoso.
    3. Por qu se requiere que la mezcla de reaccin de cloruro de
    benzoilo y glicina sea bsica?
    Porque de esa manera en la disolucin estar presente la glicina en
    forma de glicinato, con el grupo amino desprotonado y con su par
    electrnico disponible para que ocurra la reaccin.
    4. Por qu se forma una mezcla heterognea de dos fases y qu
    sucede cuando se transforma sta a una mezcla homognea?

    La mezcla heterognea se debe a la insolubilidad del halogenuro de


    cido en agua. Al final de la reaccin, despus de estar en agitacin,
    se consume la materia prima casi por completo y la fase acuosa
    ahora contiene al producto que s es soluble en medio acuoso
    alcalino.
    5. Qu impureza se elimina al lavar con el disolvente clorado?
    Se eliminan residuos del cloruro de benzoilo que no reaccion.
    6. Qu bandas y seales importantes en espectroscopa de IR, 1H
    RMN y 13C RMN, respectivamente, espera observar en el
    compuesto final que no se encuentran en la glicina?
    Se observan las seales de los carbonos aromticos y sus
    correspondientes protones: En 1H RMN aparecern seales entre 7 y
    8 PPM para tales hidrgenos y en 13C RMN aparecern seales entre
    120 y 140 PPM.
    En IR se encontrar presente la banda adicional del nuevo enlace C-N
    del enlace peptdico en nmeros de onda entre 1500 y 1700 cm -1

    Bibliografa.

    Spectral database:
    http://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_top.cgi
    vila, Z.G.;Garca, M.C. et al. Qumica Orgnica. Experimentos con
    un Enfoque Ecolgico; UNAM, Direccin General de Publicaciones y
    Fomento Editorial; 2. Ed.; Mxico, 2009

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