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    Practica #8 Organica 1 (Parte 2)

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    El documento describe un procedimiento de extracción selectiva para separar una mezcla de tres compuestos (ácido, base y neutro). Se disuelve la mezcla en acetato de etilo y se agrega HCl, separándose en fases acuosa y orgánica. La base pasa a la fase acuosa. Luego se trata la fase orgánica con NaOH, separándose de nuevo en fases para aislar el ácido y neutro. Finalmente, se identifican los tres compuestos originales de manera separada.

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    Practica #8 Organica 1 (Parte 2)

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    El documento describe un procedimiento de extracción selectiva para separar una mezcla de tres compuestos (ácido, base y neutro). Se disuelve la mezcla en acetato de etilo y se agrega HCl, separándose en fases acuosa y orgánica. La base pasa a la fase acuosa. Luego se trata la fase orgánica con NaOH, separándose de nuevo en fases para aislar el ácido y neutro. Finalmente, se identifican los tres compuestos originales de manera separada.

    Descripción original:

    Previo y Práctica. Extracción con disolventes Orgánicos y Activos (Parte 2)

    Título original

    Practica #8 Organica 1 (parte 2)

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    El documento describe un procedimiento de extracción selectiva para separar una mezcla de tres compuestos (ácido, base y neutro). Se disuelve la mezcla en acetato de etilo y se agrega HCl, separándose en fases acuosa y orgánica. La base pasa a la fase acuosa. Luego se trata la fase orgánica con NaOH, separándose de nuevo en fases para aislar el ácido y neutro. Finalmente, se identifican los tres compuestos originales de manera separada.

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    Practica #8 Organica 1 (Parte 2)

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    El documento describe un procedimiento de extracción selectiva para separar una mezcla de tres compuestos (ácido, base y neutro). Se disuelve la mezcla en acetato de etilo y se agrega HCl, separándose en fases acuosa y orgánica. La base pasa a la fase acuosa. Luego se trata la fase orgánica con NaOH, separándose de nuevo en fases para aislar el ácido y neutro. Finalmente, se identifican los tres compuestos originales de manera separada.

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    EXTRACCIN SELECTIVA CON DISOLVENTES

    ACTIVOS
    Primero se disea un diagrama de separacin para una mezcla que contiene
    compuesto cido, un bsico y un neutro.

    R-COOH

    Disolver en 15
    mL de acetato
    de etilo

    R-NH2
    NEUTRO
    Agregar 10 mL de HCl al
    10%

    Fase orgnica

    Fase acuosa

    Agregar 10 mL de NaOH diluida


    Fase orgnica

    Secar con sulfato


    de sodio anhidro.
    Destilar

    Fase acuosa

    Agregar 10 mL
    de HCl
    concentrado

    Explicacin del diagrama de separacin: cido, base y neutro.

    Agregar 10
    mL de NaOH
    concentrada

    Se tienen 0.6 g de una muestra (se nos proporciono la muestra 2) que contiene un
    compuesto cido (cido Benzoico), uno bsico (Benzocana) y uno neutro (Naftaleno).
    Esta mezcla de compuestos se disuelve en 15 mL de Acetato de etilo, a esta disolucin se
    le agregaran 10 mL de Acido Clorhdrico, y se procede a realizar la extraccin.
    La mezcla se separara en una fase acuosa (que posee una mayor densidad y por lo tanto
    se encuentra en la parte inferior del embudo) y una fase orgnica (esta posee menor
    densidad alojndose de este modo en la parte superior del embudo).
    La fase acuosa obtenida, al haber reaccionado con el cido nos indica que el compuesto
    presente en dicha disolucin es la base (Benzocana) , a esta disolucin se le agregara
    Hidrxido de Sodio concentrado hasta obtener un pH mayor a 2 y percibir un precipitado,
    realizado lo anterior se procede a filtrar, dejar secar y pesar. Esto con el fin de regresarlo
    a su forma bsica y separada de la mezcla inicial.
    La fase orgnica obtenida no reacciona con el cido, lo cual nos indica que en aquella
    disolucin, solo se pueden encontrar dos compuestos, la parte cida (cido Benzoico) y la
    parte neutra (Naftaleno). Para separarlas, se procede a incorporar 10 mL de Hidrxido de
    Sodio diluido, y enseguida dar paso a la extraccin. Esto dar parte a 2 nuevas fases, una
    orgnica (ubicada en la parte superior) y otra acuosa (ubicada en la parte inferior).
    La nueva fase acuosa obtenida, al haber reaccionado con la base indica que el compuesto
    presente en dicha disolucin es el cido (cido Benzoico), a esta disolucin se le agregara
    cido Clorhdrico concentrado, hasta obtener un pH menor a 2 y percibir un precipitado,
    realizado lo anterior se procede a filtrar, dejar secar y pesar. Esto con el fin de regresarlo
    a su forma cida y separada de la mezcla inicial.
    Por ltimo la nueva fase orgnica obtenida, al no haber reaccionado con el cido, ni con
    la base, se concluye que esta es la parte neutra (Naftaleno) de la mezcla inicial, por lo
    tanto se procede a secar con sulfato de sodio anhidro, evaporarla y as obtenerla en
    forma slida, separada de la mezcla inicial.

    Resultados y Anlisis:

    Seleccin del disolvente


    La opcin seleccionada fue el diclorometano, pues cuenta con una baja solubilidad en
    agua, provocando que al mezclarse se puedan formar dos fases inmiscibles, lo que es
    apropiado para la distribucin del soluto, adems de contar con un bajo punto de
    ebullicin, lo cual facilitara su eliminacin a lo largo del proceso.

    Extraccin Simple

    Fase Orgnica

    Fase Acuosa

    Extraccin Mltiple

    Fase Orgnica

    Fase Acuosa

    En la fase orgnica de la extraccin simple se observa que el tono de amarillo es ms


    claro, comparado con la fase orgnica de la extraccin mltiple, esto quiere decir que en
    la extraccin mltiple se tiene una mayor concentracin de yodo, lo que convierte a esta
    en la extraccin ms eficiente. Esto puede deberse a que en la extraccin mltiple se
    realizaron dos extracciones mas, que en la simple, permitiendo la mayor concentracin y
    rendimiento de yodo.

    Porcentaje de cada compuesto en la mezcla problema

    %Rendimiento=

    Masa inicial (muestra 2): 0.6 g

    Masa de cido Benzoico: 0.23g

    Masa de Benzocana: 0.15 g

    Masa de Naftaleno: 0.22 g

    %Rendimiento=

    Rendimiento=

    %Rendimiento=

    0.6
    100=100
    0.6

    0.23
    100=38.33
    0.6

    0.15
    100=25
    0.6

    0.22
    100=36.66
    0.6

    99.99%
    Compuesto

    Masa (g)
    0.23g

    Rendimiento%
    38.33 %

    cido(cido Benzoico)
    0.15g

    25 %

    0.22g

    36.66 %

    Base(Benzocana)
    Neutro(Naftaleno)

    Al finalizar las filtraciones los resultados arrojaron que la muestra proporcionada (muestra
    2), contena una mezcla de los tres compuestos, el cido (cido benzoico), la base
    (benzocana), y el neutro (naftaleno). Y una vez pesado y obteniendo el rendimiento de
    cada uno de ellos, si sumamos el rendimiento de cada uno de los compuestos,
    obtenemos un rendimiento del 99% comparado al de la muestra inicial. Esto quiere decir
    que las extracciones se realizaron con exactitud y precisin, al no tener perdidas, como
    pudo haberse dado el caso de que al momento de realizar las filtraciones se tuviese una
    prdida significativa.

    Conclusiones:
    Las mezclas de compuestos cidos, bsicos y neutros, se pueden separar fcilmente
    haciendo uso de la tcnica de extraccin, para esto los disolventes orgnicos utilizados
    en la extraccin deben tener, baja solubilidad en agua, alta capacidad de solvatacin
    hacia la sustancia que se va a extraer y bajo punto de ebullicin para facilitar su
    eliminacin posterior.
    Y gracias a las propiedades cido-base, aunque se nos proporcione una muestra
    desconocida, podremos a partir de estas propiedades, saber cundo obtendremos la
    base (aquella que reaccione con el cido y me forme una fase acuosa en la extraccin),
    el cido (aquel que reaccione con la base y me forme una fase acuosa), o el neutro
    (aquel que no reaccionara con base ni con cido y se quedara como la fase orgnica de
    mi extraccin).

    Utilizando como mtodo de separacin la extraccin, podremos identificar y obtener


    cada una de ellas, incluso saber si la mezcla no tiene la presencia de alguna de estas.

    Cuestionario:

    1. Diga cul de los siguientes sistemas de disolventes son factibles para la


    extraccin. Explique tambin de acuerdo a su densidad, en qu parte del
    embudo quedaran ubicados cada uno de los disolventes.
    Etanol-agua: No es factible por que el etanol es miscible en agua, y en
    consecuencia no se podran distinguir dos fases.
    Tolueno-agua: Es factible, el tolueno es menos denso que el agua (0.8669
    g/mL), se alojara en la parte superior (fase orgnica), dejando en la inferior
    (fase acuosa) a el agua.
    cido sulfrico-agua: No es factible por que el cido sulfrico es miscible en
    agua, y en consecuencia no se podran distinguir dos fases.
    Diclorometano-agua: Es factible, el diclorometano es ms denso que el agua
    (1.33 g/mL), por lo tanto se alojara en la parte inferior (fase orgnica),
    dejando
    en
    la
    parte
    superior
    (fase
    acuosa)
    al
    agua.
    2. Con base a los resultados experimentales, Cul es la mejor tcnica de
    extraccin: la simple o la mltiple? Fundamente su respuesta.
    Experimentalmente se demostr que la extraccin mltiple es la mejor tcnica por que
    con esta se obtuvo un mayor rendimiento del compuesto que se deseaba extraer, es
    decir, una mayor concentracin del compuesto a extraer.
    3. Disee un diagrama de separacin para la mezcla de p(trifluorometoxi)anilina, cido 4-(4-metoxifenoxi)benzoico y 1-bromo-3,5dimetoxibenceno.

    Base (p-(trifluorometoxi)anilina)

    Acido (cido 4-(4-metoxifenoxi)benzoico)

    R-COOH
    Neutro (1-bromo-3,5-dimetoxibenceno)

    R-NH2

    NEUTRO

    Disolver en 15
    mL de acetato
    de etilo

    Agregar 10 mL de HCl al
    10%

    Fase orgnica

    Agregar 10 mL de NaOH diluida


    Fase orgnica

    Secar con sulfato


    de sodio anhidro.
    Destilar

    Fase acuosa

    Agregar 10 mL
    de HCl
    concentrado

    4. Cmo se puede eliminar una emulsin?

    Fase acuosa

    Agregar 10
    mL de NaOH
    concentrada

    Las emulsiones son difciles de romper y para facilitar la separacin completa de las dos
    fases, pueden seguirse los siguientes consejos:
    Dejar el embudo en reposo, sin tapn, durante cierto
    tiempo y de vez en cuando girar el embudo alrededor de su
    posicin vertical, ya que poco a poco ambas fases tienden
    a estabilizarse.
    Aadir una disolucin saturada de cloruro sdico y agitar
    suavemente, ya que la presencia de una elevada
    concentracin de un electrolito fuerte en la fase acuosa
    contribuye a la separacin.
    Ayudar a la separacin de ambas fase moviendo
    suavemente la interfase con una esptula.

    5. Por qu se debe liberar la presin al agitar el embudo de separacin?


    Para quitar presin interna al sistema y as evitar que el sistema bote el tapn y el
    disolvente salga proyectado.
    6. En qu casos se debe utilizar la extraccin selectiva?
    Se emplea para separar mezclas de compuestos orgnicos, tomando como criterio la
    acidez, basicidad o neutralidad de los compuestos. Est basada en una reaccin cidobase tomando en el producto a separar y el disolvente activo.
    7. En qu casos debe utilizarse la extraccin mltiple?
    Se utiliza cuando el soluto se extrae por proceso de distribucin y una solucin es
    miscible con su disolvente orgnico, el cual dado sus caractersticas se puede eliminar
    al trmino de la extraccin.
    8. Por qu el compuesto neutro debe obtenerse por destilacin del
    disolvente en el que se encuentra y no por cristalizacin en dicho
    disolvente?
    En el diagrama se puede observar que el compuesto neutro, se encuentra aun en
    presencia del ter etlico, el cual tiene un punto de ebullicin bajo, y para su pronto
    separacin es ms factible utilizar una destilacin.

    Bibliografa:

    Extraccin, Tipos de Extraccin, [En Linea], Consultado: 24 de marzo de 2015,


    Disponible en: http://www.ub.edu/oblq/oblq%20castellano/extraccio_tip.html#11
    Slideshare, Extraccin selectiva, [En Linea], Consultado: 24 de marzo de 2015,
    Disponible en: http://es.slideshare.net/chuyccho/extraccin-selectiva-previo
    Competencias de la Asignatura, Extraccin cido-base, [En Linea], Consultado: 24 de
    marzo de 2015, Disponible en: http://rodas.us.es/file/23a16560-123f-bec5-ec5b44a3042a281d/2/laboratotio_quimica_organica_SCORM.zip/pagina_18.htm
    Silica Gel, Agente Desecante, [En Linea], Consultado: 24 de marzo de 2015, Disponible
    en: http://www.silicagel.com.mx/agente_desecante.aspx
    MERCK MILLIPORE, 841431|4-(Trifluorometoxi)-analina, [En Linea], Consultado: 2 de
    abril de 2015, Disponible en: http://www.merckmillipore.com/MX/es/product/4%28Trifluorometoxi%29-anilina,MDA_CHEM-841431

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