UNIVERSIDAD DE GUAYAQUIL

FACULTAD DE INGENIERA QUMICA

CARRERA DE INGENIERA QUMICA
ASIGNATURA: LABORATORIO DE
QUMICA ORGNICA 2
TEMA: OBTENCIN DE LA
DOCENTE: SANDRA FAJARDO
ESTUDIANTE: RUBN BAHAMONDE
BAQUERIZO
CUARTO SEMESTRE
AO LECTIVO
2015-2016

NDICE:

I.
II.
III.
IV.
V.
VI.
VII.
VIII.
IX.
X.
XI.
XII.
XIII.
XIV.

Obtencin de la acetanilida
Generalidades
Introduccin
Tcnicas usadas
Reactivos
Descripcin de reactivos
Materiales
Procedimiento
Aplicaciones
Uso farmacutico
Hoja de seguridad
Conclusiones
Recomendaciones
Anexos

Obtencin de la acetanilida
Objetivo: mediante reaccin qumica con reactivos del laboratorio producir acetanilida y
poder ver las distintas reacciones que se producen.

Generalidades
Introduccin
En este proceso veremos distintos procesos mediante obtendremos la acetanilida y los
distintos reactivos que harn una reaccin qumica en la cual veremos cmo tanto la
coloracin y las propiedades fsicas cambian para su formacin.

Tcnicas usadas

Filtracin al vaco
Filtracin por gravedad
Cristalizacin
Decoloracin
Preparacin de una amida

Reactivos

Anilina
Anhdrido actico
cido clorhdrico
Acetato de sodio
Agua
Hielo

Descripcin de reactivos
Anilina
La anilina, fenilamina o aminobenceno es un compuesto orgnico, lquido ligeramente
amarillo de olor caracterstico. No se evapora fcilmente a temperatura ambiente. La
anilina es levemente soluble en agua y se disuelve fcilmente en la mayora de los
solventes orgnicos. compuesto de algunos vegetales.

Propiedades
Propiedades qumicas

Solubilidad en agua

3.6 g/100 mL a 20 C en agua

Propiedades fsicas

Densidad

1021.7 kg/m3; 1,0217g/cm3

Masa molar

93.13 g/mol

Punto de fusin

266,45 K (-7 C)

Punto de ebullicin

457,28 K (184 C)

Anhdrido actico
El anhdrido actico, comnmente abreviado Ac2O, es uno de los anhdridos
carboxlicos ms simples. Con frmula qumica(CH3CO)2O, es uno de los reactivos ms
ampliamente usados en sntesis orgnica. Es un lquido incoloro, que huele fuertemente
avinagre (cido actico) debido a su reaccin con la humedad del aire.

Propiedades
Propiedades
Densidad

1,08 g/cm3 a 20 C

Punto de fusin

-73 C (200 K)

Punto de ebullicin

139 C (412 K)

Solubilidad en agua

Hidrlisis.

cido clorhdrico
El cido clorhdrico, cido muritico, espritu de sal, cido marino, cido de sal o
todava ocasionalmente llamado, cido hidroclrico (por su extraccin a partir de sal

marina en Amrica), agua fuerte o salfumn (en Espaa), es una disolucin acuosa del
gas cloruro de hidrgeno (HCl). Es muy corrosivo y cido. Se emplea comnmente
como reactivo qumico y se trata de un cido fuerte que se disocia completamente en
disolucin acuosa. Una disolucin concentrada de cido clorhdrico tiene un pH inferior
a 1; una disolucin de HCl 0,1 M da un pH de 1 (Con 40 mL es suficiente para matar a
un ser humano, en un litro de agua. Al disminuir el pH provoca la muerte de todo el
microbioma gastrointestinal, adems de la destruccin de los tejidos gastrointestinales).

Propiedades
Propiedades fsicas
Apariencia

lquido incoloro o
levemente amarillo

Densidad

1190 (solucin 37 %)
1160 solucin 32 %
1120 solucin 25 % kg/m3; 1.12g/cm3

Masa molar

36.46 g/mol

Punto de fusin

247 K (-26 C)

Punto de ebullicin

321 K (48 C)

Viscosidad

1.9
Propiedades qumicas

Acidez

-6.22 pKa

Acetato de sodio
El acetato de sodio, tambin llamado etanoato de sodio, es la sal de sodio del cido
actico. Es un producto qumico econmico producido en cantidades industriales para
una amplia gama de usos.

Propiedades fsicas
Densidad

1450 kg/m3; 1,45g/cm3

Punto de ebullicin

610 K (337 C)

Agua
Es una sustancia cuya molcula est formada por dos tomos de hidrgeno y uno
de oxgeno (H2O). Es esencial para la supervivencia de todas las formas conocidas
de vida. El trmino agua generalmente se refiere a la sustancia en suestado lquido,
aunque la misma puede hallarse en su forma slida llamada hielo, y en su
forma gaseosa denominada vapor.

PROPIEDADES:
1. FSICAS
El agua es un lquido inodoro e inspido. Tiene un cierto color azul cuando se
concentra en grandes masas. A la presin atmosfrica (760 mm de mercurio),
el punto de fusin del agua pura es de 0C y el punto de ebullicin es de
100C, cristaliza en el sistema hexagonal, llamndose nieve o hielo segn se
presente de forma esponjosa o compacta, se expande al congelarse, es decir
aumenta de volumen, de ah que la densidad del hielo sea menor que la del
agua y por ello el hielo flota en el agua lquida. El agua alcanza su densidad
mxima a una temperatura de 4C, que es de 1g/CC.
Su capacidad calorfica es superior a la de cualquier otro lquido o slido,
siendo su calor especfico de 1 cal/g, esto significa que una masa de agua
puede absorber o desprender grandes cantidades de calor, sin experimentar
apenas cambios de temperatura, lo que tiene gran influencia en el clima (las
grandes masas de agua de los ocanos tardan ms tiempo en calentarse y
enfriarse que el suelo terrestre). Sus calores latentes de vaporizacin y de
fusin (540 y 80 cal/g, respectivamente) son tambin excepcionalmente
elevados.
2. QUMICAS
El agua es el compuesto qumico ms familiar para nosotros, el ms abundante
y el de mayor significacin para nuestra vida. Su excepcional importancia,
desde el punto de vista qumico, reside en que casi la totalidad de los procesos
qumicos que ocurren en la naturaleza, no solo en organismos vivos, sino
tambin en la superficie no organizada de la tierra, as como los que se llevan a
cabo en el laboratorio y en la industria, tienen lugar entre sustancias disueltas en
agua, esto es en disolucin. Normalmente se dice que el agua es el disolvente
universal, puesto que todas las sustancias son de alguna manera solubles en ella.

 No posee propiedades cidas ni bsicas, combina con ciertas sales para formar
hidratos, reacciona con los xidos de metales formando cidos y acta como
catalizador en muchas reacciones qumicas.

Materiales

Matraz Erlenmeyer
Pipetas Pasteur
Guanteras de goma para objetos calientes
Equipo de filtracin al vaco y por gravedad
Embudo Bchner y embudo normal de cristal
Papel de filtro normal
Matraz de filtracin
Mangas Agitador de vidrio
Cristales de reloj

Procedimiento
1)
2)
3)
4)
5)
6)
7)
8)
9)

En un Erlenmeyer colocar 125 cc de agua

Aadir cido clorhdrico concentrado
Aadir anilina agitando enrgicamente
Aadir una pequea cantidad de carbn activado si la solucin no es incolora
Agitar durante 10 o 15 minutos
Filtrar
Calentar hasta 50c
Aadir el anhdrido actico hasta completar la disolucin
Agregar una disolucin de 5.3 g de acetato de sodio en 30 cc de agua con el
objetivo de rebajar la acidez
10) Agitar y enfriar exteriormente con hielo
11) Filtrar al vaco los cristales formato de acetanilida
12) Recristalizar en agua
13) Filtrar
14) secar

Aplicaciones
La acetanilida se usa como un inhibidor en el perxido de hidrgeno y para estabilizar
barnices de ster de celulosa.Tambin se han encontrado usos en la intermediacin
como acelerador de la sntesis del caucho, tintes y sntesis intermedia de tinte y
sntesisde alcanfor. La acetanilida fue usada como un precursor en la sntesisde la
penicilina y otros medicamentos y sus intermedios. Es el frmaco madre de de los
derivados para-amino fenol (fenacetina,acetaminofeno).La acetanilida tiene propiedades
analgsicas y de reduccin de fiebre; est en la misma clase de frmacos como el
acetaminofn(paracetamol)

Uso farmacutico
La acetanilida fue el primero derivado de anilina encontrado casualmente poseer
analgsico, as como propiedades antipirticas, y se introdujo rpidamente en la prctica

mdica bajo el nombre de Antifebrin por A. Cahn y P. Hepp en 1886. Sin embargo, sus
efectos txicos inaceptables, siendo el ms alarmante cianosis debido a
metahemoglobinemia, llev a la bsqueda de derivados de anilina supuestamente menos
txicos como la fenacetina. Despus de varios resultados contradictorios en los aos
cincuenta y siguientes, que se estableci en 1948 que la acetanilida se metaboliza
principalmente al paracetamol en el cuerpo humano, y que era el paracetamol que fue
responsable de las propiedades analgsicas y antipirticas. La metahemoglobinemia
observada despus de la administracin acetanilida se atribuy a la pequea proporcin
de acetanilida que se hidroliza a la anilina en el cuerpo. Acetanilida ya no se utiliza
como un frmaco en s mismo, aunque el xito de su metabolito - paracetamol - es bien
conocido.

Hoja de seguridad de la acetanilida

Conclusiones
Con el mtodo de acilacion pudimos comprobar que se pudo obtener
eficientemente la acetanilida
La reaccin al someterse al cambio de la temperatura sufre una cristalizacin por
medio de una reaccin de tiempo corto.
Los cristales se obtuvieron una vez que la solucin sufrio el cambio de
temperatura
Se agreg carbn activado para la decoloracin y purificacin de la sustancia
numero 1

Recomendaciones
En el proceso de acilacion es importante Mantener las proporciones propuestas
en la practica
La velocidad de la reaccin tiene que respetarse
Los pasos a seguir en la acilacion se deben hacer de acuerdo a la teora

Anexos

Preguntas
Que es cas?
El nmero de registro CAS es una identificacin numrica nica para compuestos
qumicos, polmeros, secuencias biolgicas, preparados y aleaciones. Llamado
tambin CAS RN (en ingls CAS registry number). El Chemical Abstracts
Service (CAS), una divisin de la Sociedad Americana de Qumica, asigna estos
identificadores a cada compuesto qumico que ha sido descrito en la literatura. CAS
tambin mantiene una base de datos de los compuestos qumicos, conocida
como registro CAS. Algo ms de 123 millones de compuestos estn numerados y
catalogados, con alrededor de 12.000 nuevos cada da. La intencin es realizar una
bsqueda en la base de datos unificada, dado que a menudo se asignan distintos
nombres para el mismo compuesto. Casi todas las molculas actuales permiten una
bsqueda por el nmero CAS.
Ponga diez sustancias usadas con el nmero de cas?

cido clorhdrico

N CAS: 7647-01-0

cido ntrico

N CAS: 7697-37-2

Benceno

N CAS: 71-43-2

Acetileno

74-86-2

Sulfato de sodio

[7757-82-6]

Hidrxido de sodio
Anilina

1310-73-21
62-53-3

Carbn activo

7440-44-0

acidoacetilsalisilico

N CAS 50-78-2

Bibliografa
http://es.scribd.com/doc/82702213/INFORME-de-Quimica-Organica-Sintesis-deAcetanilida-Mesa-2-UNMSM#scribd
http://www.uv.es/fqlabo/QUIMICOS/GRADO/LQII/Fichas_reactivos/ficha
%20acetanilida.pdf
http://www.uv.es/fqlabo/QUIMICOS/GRADO/LQII/Fichas_reactivos/ficha
%20acetanilida.pdf
http://es.wikipedia.org/wiki/Acetanilida