24/2/2015

Aldehdosycetonas

ALDEHDOSYCETONAS.
INTRODUCCION.
La Qumica Orgnica es aquella parte de la Qumica que estudia principalmente los compuestos que contienen
Carbono, sin embargo no todos los compuestos que contienen carbono son Orgnicos, como por ejemplo los
carbonatos, los carburos metlicos, el monxido y el dixido de Carbono. El conocimiento y la utilizacin de los
compuestos Orgnicos se confunden con el origen mismo del ser humano, los colorantes de Origen Natural,
extractos de plantas y animales podan causar la muerte o aliviar enfermedades, eran utilizados desde tiempos
remotos.
Existen agrupaciones de tomos que les confieren a los compuestos orgnicos sus caractersticas qumicas, o
capacidaddereaccionarconotrassustanciasespecficas.SonlosllamadosGruposFuncionales.Lamayorparte
de las sustancias Orgnicas solo se componen de Carbono, Oxgeno e Hidrgeno, pero la forma en que estn
enlazado estos elementos pueden dar origen a distintos compuestos, que pertenecern a distintos Grupos
funcionales.
EnnuestroinformeanalizaremosunGrupoFuncional:AldehdosyCetonas,dandosusprincipalescaractersticas,
normasdeNomenclatura,principalesreacciones,ylaaplicacinenlaIndustria.
DEFINICIONDEALDEHIDOSYCETONAS.
Elgrupofuncionalconocidocomogrupocarbonilo,untomodecarbonounidoauntomodeoxigenoporundoble
enlaceseencuentraencompuestosllamadosaldehdosycetonas.
En los aldehdos.el grupo carbonilo se une a un tomo de hidrgeno y a un radical Alquilo, con excepcin del
formaldehdoometanal.
En los aldehdos.el grupo carbonilo se une a un tomo de hidrgeno y a un radical Alquilo, con excepcin del
formaldehdoometanal.

Enlascetonas,elcarboniloestaunidoadosradicalesquepuedenseriguales,diferentes,alqulicos.Laformula
abreviadadeunacetonaesRCOR.

Comoambasestructurascontienenelgrupocarbonilo,laqumicadelosaldehdosycetonastambinesparecida.
Losaldehdosylascetonassonmuyreactivos,perolosprimerossuelenserlosmsreactivos.
Elgrupocarboniloseencuentraunidoadosradicaleshidrocarbonados:sistossoniguales,lascetonasse
llamansimtricas,mientrasquesisondistintossellamanasimtricas.
Segneltipoderadicalhidrocarbonadounidoalgrupofuncional,Losaldehdospuedenser:alifticos,RCHO,y
aromticos,ArCHOmientrasquelascetonasseclasificanen:alifticas,RCOR',aromticas,ArCOAr,y
mixtasRCOAr,segnquelosdosradicalesunidosalgrupocarboniloseanalifticos,aromticosounodecada
clase,respectivamente.
NOMENCLATURADEALDEHIDOSYCETONAS.
Para denominar los aldehdos y cetonas se puede usar el sistema IUPAC. En ambos casos primero se debe
encontrar la cadena hidrocarbonada ms larga que contenga al grupo carbonilo. La terminacin o de los
hidrocarburossereemplazaporalparaindicarunaldehdo.
Lascetonassedenominancambiandolaterminacinodelacadenacarbonadalinealmslargaquecontienenal
grupocarboniloporlaterminacinonadelcarboniloenlacadenacarbonada.
Algunosaldehdosycetonascomunes.
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Frmulacondensada
Aldehdo
HCHO
CH3CHO
CH3CH2CHO
CH3CH2CH2CHO
C6H5CHO

Cetonas
CH3COCH3
CH3COC2CH5
C6H5COC6H5
C6H10O

NombresegnIUPAC

Metanal
Etanal
Propanal
Butanal
Benzaldehdo

Propanona
Butanona
Difenilmetanona/cetona
Clicohexanona

Nombrecomn

Formaldehdo
Acetaldehdo
Propionaldehdo
Butiraldehdo
Benzaldehdo

Cetona(dimetilcetona)
Metiletilcetona
Benzofenona
Ciclohexanona

REACCIONES.
ReaccionesdeOxidacindeAlcoholes.
Los alcoholes primarios pueden oxidarse a aldehdos y los alcoholes secundarios, a cetonas. Estas oxidaciones
sepresentanenlaformasiguiente:

Losalcoholesterciariosnoseoxidan,puesnohayhidrgenoquepuedaeliminarsedelcarbonoquesoportael
grupohidroxilo
Lasoxidacionesdelosalcoholesprimariosmetanolyetanol,porcalentamientoa50Ccondicromatodepotasio
acidificado(K2Cr2O7)producenformaldehdoyacetaldehdo,respectivamente:

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Lapreparacindeunaldehdoporestemtodosueleserproblemtica,pueslosaldehdosseoxidanconfacilidad
acidoscarboxlicos:

Laoxidacinadicionalnoesunproblemaparalosaldehdosconpuntodeebullicinbajo,comoelacetaldehdo,
yaqueelproductosepuededestilardelamezcladereaccinamedidaqueseforma.
Reaccionesdeadicinalgrupocarbonilo.
Las reacciones ms caractersticas para aldehdos y cetonas son las reacciones de adicin. Al doble enlace
carbonooxgenodelgrupocarboniloseaadeunagranvariedaddecompuestos.
Adicindeagua.
Losaldehdosylascetonasmanifiestanpocatendenciaaadicionaraguayformacompuestosestables:

Cuandoelgrupocarboniloestaunidoaotrosmuyelectronegativos,comoelcloro,seformaunhidrato
estable:

Adicindealcoholes.
Losaldehdosreaccionanconlosalcoholesenpresenciadecidoclorhdrico(catalizador),formandoun
compuestosdeadicininestable,llamadohemiacetal,que,poradicindeotramolculadealcohol,forma
unacetal,estable:

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Lascetonasdanreaccionesdeadicinsimilaresparaformarhemicetalesycetales.
AdicindelreactivodeGrignard.
AlreaccionarconuncompuestodeGrignard,elmetanaldalugaralaformacindealcoholesprimarioslos
otrosaldehdosproducenalcoholessecundariosylascetonas,alcoholesterciarios.Entodasestas
adiciones,elgrupoMg.halgeno(reactivoelectroflico)seadicionanaloxgenonegativoyelradicalalquilo,
alcarbonodelgrupocarbonlico.

Reaccionesdereduccin.
Elgrupocarbonilodelosaldehdosycetonaspuedereducirse,dandoalcoholesprimariososecundarios,
respectivamente.Lareduccinpuederealizarseporaccindelhidrgenomolecularencontactoconun
metalfinamentedivididocomoNioPt,queactancomocatalizadores.Tambinpuedenhidrogenarse
(reducirse)conhidrogenoobtenidoporlaaccindeuncidosobreunmetal.
Losaldehdossetransformanenalcoholesprimarios:

Enlasmismascondiciones,lascetonassetransformanenalcoholessecundarios:

Lahidrogenacindealdehdosycetonas,queoriginaalcoholes,eslareaccininversadela
deshidrogenacindestosparaobtenerloscompuestoscarbonlicoscitados:
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METODOSDEOBTENCIN.
Hidratacindealquinos.
Enpresenciadesulfatomercricoycidosulfricodiluido,comocatalizadores,seadicionaunamolculadeagua
al triple enlace de un alquino, con lo que se forma primero un enol que, al ser inestable, se isomeriza por
reagrupamientoenuncompuestocarbonlico.nicamentecuandoseutilizaacetilenocomoproductodepartidase
obtieneacetaldehdo,segnlareaccin:

Esteeselprocedimientoindustrialmsutilizadoenlaactualidadparalafabricacindeacetaldehdo,queesla
materiaprimadeungrannmerodeimportantesindustriasorgnicas.Cuandoseutilizanacetilenos
alquilsustituidoselproductofinalesunacetona.
ReaccindeFriedelyCrafts.
Seempleaparalaobtencindealdehdosycetonasaromticas.Consisteenhacerreaccionarunclorurodecido
ounanhdridoconuncompuestoaromticoapropiado.
Paraobtenerunacetonaseprocederas:

Ozonizacindealquenos.
La ozonizacin de alquenos da lugar a aldehdos o cetonas, segn que el carbono olefnico tenga uno o dos
sustituyentes hidrocarbonados. Esta reaccin no suele utilizarse con fines preparativos, sino ms bien en la
determinacindeestructurasparalocalizarlaposicindelosdoblesenlaces.
DETECCINDEALDEHDOS.
Losaldehdosylascetonasreaccionanconunagranvariedaddecompuestos,peroengenerallosprimerosson
ms reactivos que las cetonas. Los qumicos han aprovechado la facilidad con que un aldehdo puede oxidarse
para desarrollar varias pruebas visuales para su identificacin. Las pruebas de deteccin de aldehdos mas
usadassonlasdeTollens,BenedictyFehling.
LapruebadeTollens.
ElreactivodeTollens,elagentedeoxidacinsuaveusadoenestaprueba,esunasolucinalcalinadenitratode
plata,estransparenteeincolora.ParaevitarlaprecipitacindeionesdeplatacomooxidodeplataaunpHalto,
seagreganunasgotasdeunasolucindeamoniaco,queformaconlosionesplatauncomplejosolubleenagua:
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AloxidarunaldehdoconelreactivodeTollens,seproduceelcorrespondientecidocarboxlicoylosionesplata
sereducensimultneamenteaplatametlica.Porejemplo,elacetaldehdoproducecidoactico,laplatasuele
depositarseformandounespejoenlasuperficieinternadelrecipientedereaccin.Laaparicindeunespejode
plataesunapruebapositivadeunaldehdo.SisetrataelacetaldehdoconelreactivodeTollens,lareaccines
lasiguiente:

Elaldehdoseoxidaacidocarboxlicoesunagentereductor.Losionesdeplatasereducenaplatametlica
sonagentesoxidantes.ElplateadodeespejossesuelehacerconelreactivodeTollens.Enelprocedimiento
comercialseutilizaglucosaoformaldehdocomoagentereductor.
PruebadeBenedictyFehling.
Los reactivos de Benedict y Fehling son soluciones alcalinas de sulfato de cobre de un color azul intenso, de
composicinligeramentedistintas.CuandoseoxidaunaldehdoconelreactivodeBenedictyFehling,seobtiene
uprecipitadorojobrillantedexidocuproso(Cu2O).Lareaccinconacetaldehdoes:

Elacetaldehdoseoxidaacidoacticolosionescpricos(Cu+2)sereducenaionescuprosos(Cu+).
Alfahidroxicetonas.
Usualmente, las cetonas no se oxidan por accin de oxidantes dbiles como las soluciones de Benedict o de
Fehling. Sin embargo, las cetonas que contienen un grupo carbonilo unido a un carbono que soporta un grupo
hidroxilo dan pruebas positivas con los reactivos de Tollens, Benedict y Fehling. Estos compuestos se llaman
alfahidroxialdehdosyalfahidroxicetonas,ysusestructurasgeneralesson:
alfahidroxialdehdos
alfahidroxicetonas

Estadisposicindegrupossueleencontrarseenlosazcares.
CARACTERISTICASDEALDEHIDOSYCETONAS.
El grupo carbonilo, caracterstico del aldehdo y cetonas, confiere a stos compuestos de reactividad especial.
Comoeltomodeoxigenoesmuchomselectronegativo,atraemasaloselectronesqueeltomodecarbono.
Elcarbonodelgrupocarbonilopresentahibridacinsp2porloquelos3tomosqueestnunidosdirectamentea
lseencuentranenunmismoplanodeaproximadamente120.
Los aldehdos y cetonas se caracterizan por presentar reacciones comunes que se deben a la estructura del
carbonilo.Sinembargo,ladistintaubicacindelgrupocarboniloenlacadenahidrocarbonada(enelextremopara
losaldehdos)suponeciertasdiferenciasentrelasdosfunciones.
Losaldehdosycetonasenelinfrarrojopresentanunabandadeabsorcinentre1.670y1.730cm1,debidoala
vibracin de tensin del enlace carbono oxigeno. En el ultravioleta hay tambin una absorcin dbil entre los
2600 y 3000 A. En la espectroscopia RMN se puede distinguir la funcin aldehdo de la funcin cetona por su
diferentedesplazamientoqumicoenelespectro.
Tantoaldehdocomolacetonapresentanunareaccincaractersticasconla2,4dinitrofenilhidracinaparadarlas
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correspondienteshidrazonasqueconstituyenunprecipitadorojonaranja,locualpermiteevidenciarsupresencia.
Puntosdeebullicin.
Losaldehdosylascetonasnopuedenformarenlacesintermolecularesdehidrgeno,porquealcarecerdegrupos
hidroxilo (OH) sus puntos de ebullicin son ms bajos que los alcoholes correspondientes. Sin embargo, los
aldehdosylascetonaspuedenatraerseentresmediantelasinteraccionespolarpolardesusgruposcarboniloy
suspuntosdeebullicinsonmasaltosquelosdelosalcanoscorrespondientes.
Conexcepcindelmetanal,queesgaseosoalatemperaturaambiente,lamayorpartedelosaldehdosycetonas
son lquidos y los trminos superiores son slidos. Los primeros trminos de la serie de los aldehdos alifticos
tienenolorfuerteeirritante,perolosdemsaldehdosycasitodaslascetonaspresentanoloragradableporloque
seutilizanenperfumeraycomoagentesaromatizantes.
Compuesto
Aldehdos
Formaldehdo
Acetaldehdo
Butiraldehdo
Bezaldehdo
Cetonas
Acetona
Metiletilcetona
Dietilcetona
Benzofenona

Puntodefusin
[C]

92
123
99
26

95
86
42
48

Puntodeebullicin
[C]

21
20
76
179

56
80
101
306

Solubilidadenagua
[g/100ml]

Completamentemiscible
Completamentemiscible
4
0.3

completamentemiscible
25
5
Insoluble

Solubilidadenagua.
Los aldehdos y las cetonas pueden formar enlaces de hidrgeno con las molculas polares del agua. Los
primeros miembros de la serie (formaldehdo, acetaldehdo y acetona) son solubles en agua en todas las
proporciones. A medida que aumenta la longitud de la cadena del hidrocarburo, la solubilidad en agua decrece.
Cuandolacadenacarbonadaessuperioracincooseiscarbonos,lasolubilidaddelosaldehdosydelascetonas
esmuybaja.Comoeradesuponer,todoslosaldehdosycetonassonsolublesensolventesnopolares.
EFECTOSDEALDEHIDOSYCETONASENLASALUDHUMANA.
Cuandosebebealcoholetlico,esteseoxidaenelhgadoaacetaldehdo,que,asuvez,seoxidaacidoactico
y,porultimoadixidodecarbonoyagua:

Elconsumodegrandescantidadesdeetanolcausalaacumulacindegrandesconcentracionesdeacetaldehdo
enlasangre,locualpuedeconduciraunbruscodescensodelapresinsangunea,aceleracindeloslatidosdel
coraznysensacingeneraldeincomodidad,esdecir,unaresaca.
ElabusocontinuadodelalcoholpuededarlugaraunalesindehgadodenominadaCirrosis,debidoaunos
nivelesconstantementealtosdeacetaldehdo.
Elmetanol,avecesllamadoalcoholdemadera,esextremadamentetxico.Cuandoelmetanolentraenelcuerpo,
esrpidamenteabsorbidoporelflujosanguneoypasaalhgado,dondeseoxidaaformaldehdo.Elformaldehdo
esuncompuestomuyreactivoquedestruyeelpodercatalticodelasenzimasycausaelendurecimientodel
tejidoheptico.Poresaraznseutilizansolucionesdeformaldehdoparaconservarespecmenesbiolgicos.
Cuandoseingieremetanolsepuedeproducirunacegueratemporalopermanente,daocausadoalnervioptico.
APLICACIONESDEALDHEIDOSYCETONAS.
Se ha aislado una gran variedad de aldehdos y cetonas a partir de plantas y animales muchos de ellos, en
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particularlosdepesomolecularelevado,tienenoloresfragantesopenetrantes.Porlogeneral,selesconocepor
sus nombres comunes, que indican su fuente de origen o cierta propiedad caracterstica. A veces los aldehdos
aromticos sirven como agentes saborizantes. El benzaldehdo (tambin llamado "aceite de almendra
amargas")es un componente de la almendra es un liquido incoloro con agradable olor a almendra. El
cinamaldehdodaelolorcaractersticoalaesenciadecanela.Lavainillaqueproduceelpopularsaboravainilla
duranteuntiemposeobtuvosoloapartirdelascpsulasconformasdevainasdeciertasorqudeastrepadoras.
Hoyda,lamayorpartedelavainillaseproducesintticamente:

Lavainillinaesunamolculainteresanteporquetienediferentesgruposfuncionales:unosgruposaldehdosyun
anilloaromtico,porloqueesunaldehdoaromtico.
Elalcanforesunacetonaqueseencuentraenformanaturalyseobtienedelacortezadelrboldelmismo
nombre.Tieneunolorfraganteypenetranteconocidodesdehacemuchotiempoporsuspropiedades
medicinales,esunanalgsicomuyusadoenlinimentos.Otrasdoscetonasnaturales,betaiononaymuscona,se
utilizanenperfumera.Labetaiononaeslaesenciadevioletas.Lamuscona,obtenidadelasdelasglndulas
odorferasdelvenadoalmizcleromacho,poseeunaestructuradeanillocon15carbonos.

Elaldehdomssimple,elformaldehdo,esungasincolorodeolorirritante.Desdeelpuntodevistaindustriales
muyimportante,perodifcildemanipularenestadogaseososuelehallarsecomounasolucinacuosaal40%
llamadaformalinaoenformadeunpolmeroslidodecolorblancodenominadoparaformaldehdo.
Sisecalientesuavemente,elparaformaldehidosedescomponeyliberaformaldehdo:

Laformalinaseusaparaconservarespecmenesbiolgicos.Elformaldehdoensolucinsecombinaconla
protenadelostejidosylosendurece,hacindolosinsolublesenagua.Estoevitaladescomposicindel
espcimen.Laformalinatambinsepuedeutilizarcomoantispticodeusogeneral.Elempleomsimportantedel
formaldehdoesenlafabricacinderesinassintticas.Cuandosepolimerizaconfenol,seformaunaresinade
fenolformaldehdo,conocidacomobaquelita.Labaquelitaesunexcelenteaislanteelctricodurantealgntiempo
seutilizparafabricarbolasdebillar.
Elacetaldehdoesunlquidovoltileincoloro,deolorirritante.Esunamateriaprimamuyverstilqueseutilizaen
lafabricacindemuchoscompuestos.
Sielacetaldehdosecalientaconuncatalizadorcido,sepolimerizaparadarunliquidollamadoparaldehdo.

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Elparaldehdoseutilizcomosedanteehipnticosuusodecaydebidoasuolordesagradableyal
descubrimientodesustitutosmseficaces.
Lacetonaindustrialmsimportanteeslaacetona,unlquidoincoloroyvoltilquehiervea56C.Seutilizacomo
solventederesinas,plsticosybarnicesademsesmiscibleconaguaentodaslasproporciones.Laacetonase
produceenelcuerpohumanocomounsubproductodelmetabolismodelasgrasassuconcentracinnormales
menorque1mg./100mldesangre.Sinembargo,enladiabetesmellitus,laacetonaseproduceencantidades
mayores,provocandounaumentodrsticodesusnivelesenelcuerpo.
Apareceenlaorinayencasosgravessepuedeinclusodetectarenelaliento.Lametilcetonaseusa
industrialmenteparaeliminarlascerasdelosaceiteslubricantes,durantelarefinacintambinesunsolvente
comnenlosquitaesmaltesdelasuas.
CONCLUSIN.
Losaldehdosylascetonascontienenelgrupocarbonilo(C=O).Elcarbonocarbonlicodeunaldehdoestunido
comomnimoaunhidrgeno(RCHO),peroelcarbonocarbonlicodeunacetonanotienehidrgeno(RCOR).El
formaldehdo es el aldehdo ms sencillo (HCHO) la acetona (CH3COCH3) es la cetona ms simple. Las
propiedades fsicas y qumicas de los aldehdos y las cetonas estn influidas por la gran polaridad del grupo
carbonilo. Las molculas de aldehdos y cetonas se pueden atraer entre s mediante interacciones polarpolar.
Estos compuestos tienen puntos de ebullicin ms altos que los correspondientes alcanos, pero ms bajos que
los alcoholes correspondientes. Los aldehdos y las cetonas pueden formar enlaces de hidrgeno, y los de bajo
pesomolecularsontotalmentesolublesenagua.
Losaldehdosycetonassonproducidosporlaoxidacindealcoholesprimariosysecundarios,respectivamente.
Por lo general, los aldehdos son ms reactivos que las cetonas y son buenos agentes reductores. Un aldehdo
puede oxidarse al correspondiente cido carboxlico en cambio, las cetonas son resistentes a una oxidacin
posterior.
Muchos aldehdos y cetonas tienen aplicaciones importantes. Los compuestos industriales ms importantes son
el formaldehdo, acetaldehdo, llamado formalina, se usa comnmente preservar especmenes biolgicos. El
benzaldehdo, el cinamaldehdo, la vainilla, son algunos de los muchos aldehdos y cetonas que tienen olores
fragantes.
BIBLIOGRAFA.
EnciclopediaNORMA.
EditorialNorma.
Autor:FranciscoVillegasPosada.
LibrodeQumicaOrgnica,UniversidaddeChile.
Autor:AnthonyWilbrahamMichaelMatta.
QumicaOrgnica,SerieSchaum.
EditorialMcGrawHill
Autor:Schaum.
QumicaOrgnica,UniversidaddeConcepcin.
Autor:GuillermoSaavedra.
Internet.

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