Colofonia y Glicerina

Colofonia
La colofonia, tambin identificada como resina de colofonia, es un producto

natural que se obtiene de la trementina o de la madera de tocones de pinos y contiene
principalmente cidos resnicos con pequeas cantidades de compuestos no cidos. Su
color vara de amarillo plido a marrn ms o menos oscuro, segn la fuente y el
mtodo de recogerla o tratarla. Es translcida, vtrea, frgil a temperaturas ordinarias y
tiene ligero olor y sabor, parecidos a los de la trementina. Es insoluble en agua, pero se
disuelve bien en la mayora de las grasas y disolventes orgnicos (alcoholes, steres,
benceno, disulfuro de carbono, etc).
Las colofonias estn compuestas, aproximadamente, de 90% de cidos resnicos y
10% de materia no cida.
Los cidos resnicos son cidos monocarboxlicos de alquilhidrofenantrenos. Los
cidos, con dos dobles enlaces, tienen la frmula emprica C20H30O2, y los cidos de
tipo abitico y pimrico tienen las estructuras que se representan en la figura 1.1. El
grupo carboxlico est unido a un tomo de carbono terciario y se halla rodeado por
otros grupos, lo que da lugar a un gran impedimento estrico. Por ello, las reacciones
del grupo carboxilo se producen con dificultad.
Los cidos resnicos se clasifican en dos grupos, atendiendo al tipo de cido del
que proceden: abitico y pimrico Los dobles enlaces de los cidos de tipo abitico son
conjugados, mientras que los del tipo cido pimrico no pueden serlo, por la naturaleza
cuaternaria del tomo de carbono en posicin 7.
Debido a sus propiedades qumicas y singulares y a su versatilidad, la colofonia

obtenida tiene variadas aplicaciones industriales. Las industrias en las que tanto la
colofonia como sus derivados se utilizan de una manera ms extendida son en la
fabricacin de tintas, adhesivos y tratamientos de papel. En la siguiente figura se puede

observar, a modo de resumen, los usos de la colofonia
Glicerina
El glicerol, o 1,2,3-propanotriol, comnmente conocido como glicerina, es el triol
ms simple. En la naturaleza se encuentra en las grasas naturales como steres de cidos
grasos y constituye un intermedio importante en el metabolismo de los organismos
vivos.
Se conoce desde el siglo XVIII, como producto de la saponificacin de aceite de
oliva y xido de plomo (Scheele, 1779) y se utiliza en mltiples aplicaciones debido a
su singular combinacin de propiedades fsicas y qumicas y gracias a ser
fisiolgicamente inocua. Tiene aplicacin sobretodo en la fabricacin de cosmticos,
productos farmacuticos, pasta de dientes, espumas de uretano, resinas sintticas y
steres de colofonia. Adems, se utilizan grandes cantidades de glicerol y glicridos en
el procesado de tabaco y en la industria alimentaria.
La glicerina es un lquido higroscpico con sabor ligeramente dulce y, si es puro,
incoloro e inodoro. A temperatura ambiente es un lquido muy viscoso; su punto de
ebullicin a 1 atm es de 290C y el de fusin de 18C, aunque rara vez se alcanza el
estado cristalino debido a su fuerte tendencia a superenfriarse, que es an mayor si se
mezcla con agua. Adems, tiene buenas propiedades como disolvente debido a sus
grupos hidroxilo; es miscible en todas proporciones en agua y alcoholes alifticos,
ligeramente solubles en alcoholes aromticos y algunos compuestos polares, como ter
dietlico, acetato de etilo y dioxano y totalmente insolubles en hidrocarburos.
Como reactivo, puede tomar parte en todas las reacciones tpicas de los alcoholes.
Los dos grupos hidroxilo terminales son ligeramente ms reactivos que el secundario.
Entre los productos de reaccin ms importantes de la glicerina se encuentran los

siguientes:
Mono, di, y tristeres de cidos orgnicos e inorgnicos.
Mono y diglicridos de cidos grasos obtenidos por transesterificacin de
triglicridos (a partir de grasas).
steres alifticos y aromticos, obtenidos por reaccin con agentes alquilantes o
arilantes, respectivamente.
Esterificacin de colofonia con glicerina
Los steres de colofonia se obtienen por reaccin de los grupos funcionales cido
de la colofonia con un alcohol, rara vez ms de uno, pero normalmente un poli-alcohol,
principalmente glicerol y pentaeritritol.
Esquema y Condiciones de Reaccin
La esterificacin de colofonia con glicerina es, al menos, un sistema de 7
reacciones en serie y paralelo de esterificacin y dos reacciones secundarias,
normalmente indeseadas. La transformacin transcurre por la formacin sucesiva de
diferentes monosteres y disteres, segn el carbono de glicerina en que se produzca la
sustitucin, hasta la formacin del trister (reacciones 1 a 7) o la formacin del ter a
partir del diabietato (reaccin 8) o la descarboxilacin (reaccin 9) de los cidos
resnicos, tomando como compuesto modelo el cido abitico.
La transformacin transcurre por la formacin sucesiva de diferentes monosteres

y disteres, segn el carbono de glicerina en que se produzca la sustitucin, hasta la
formacin del tri-ster o la formacin del ter a partir del diabietato. La transformacin
de los steres parciales en el tri-ster tiene lugar a una velocidad elevada, de manera que
se suelen encontrar pequeas cantidades de mono y disteres libres acompaando como
impurezas al tri-ster, el producto buscado.
La reaccin se lleva a cabo a elevada temperatura, con lo que se logran dos
objetivos:
Dado que el grupo carboxilo de los cidos resnicos est impedido
estricamente, porque est unido a un carbono terciario, la reaccin no es fcil
de llevarse a cabo, y para que tenga lugar, son necesarias altas temperaturas.
Este impedimento es el responsable de la inusual resistencia de los steres
formados a ser atacados por agua, cidos y lcalis.
El agua es un producto de la reaccin, al ser eliminada, por encima de 100 C (a
presin atmosfrica o a una temperatura superior si se opera con una ligera
sobrepresin), la reaccin se completa, pues se desplaza el equilibrio; y se
aumenta la velocidad de esterificacin.

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La colofonia, tambin identificada como resina de colofonia, es un producto

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