Reporte 7 Sintesis de Hantzsch

UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA DE MXICO
FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLN

QUMICA INDUSTRIAL

GRUPO 2601

QUMICA ORGNICA III

EQUIPO #3

REYES GONZLEZ ANGEL

YAEZ MENDOZA ARMANDO

REPORTE PRCTICA # 7

SNTESIS DE HANTZSCH)

OBJETIVOS

Objetivo general:

Obtener una dihidropiridina al efectuar la reaccin de Hantzsch

Objetivos particulares:

Realizar una oxidacin de la dihidropiridina obtenida para obtener la piridina
polisubstituida correspondiente

INTRODUCCIN

La sntesis de piridinas de Hantzsch, descrita en 1881 por Arthur Rudolph Hantzsch, es
uno de los mtodos ms comunes para la sntesis de piridinas sustituidas. En este proceso
se combinan dos equivalentes de un compuesto 1,3-dicarbonlico, un aldehdo y una
molcula que contenga nitrgeno,
1
como amoniaco o acetato de amonio, para dar una
1,4-dihidropiridina. Este precursor, tambin conocido como intermedio de Hantzsch, se
transforma en el producto aromtico mediante una posterior etapa
de oxidacin
2
contricloruro de hierro o nitrito de sodio,cuya fuerza directora es
la aromatizacin que tiene lugar.
Mecanismo de la sntesis de Hantzsch para obtener 1,4-Dihidropiridinas. Dos
intermediarios clave:
a) Producto de la Condensacin de Knoevenagel, formacin de un compuesto
carbonlico , insaturado:

b) Formacin de una imina en equilibrio con una enamina ster:

Adicin de Michael, ciclizacin y deshidratacin

La piridina y los compuestos relacionados con ella encuentran gran utilidad como
disolventes, en nalisis qumicos, y como reactivos para la sntesis de frmacos,
insecticidas, herbicidas, saborizantes, colorantes, adhesivos, pinturas, explosivos,
desinfectantes y qumicos para el caucho. Tambin es utilizada junto con las
picolinas como desnaturalizante en mezclas anticongelantes y en el alcohol etlico,
en fungicidas, y en la tincin de textiles.

RESULTADOS Y ANALISIS DE RESULTADOS
La mezcla de benzaldehdo, acetoacetato de etilo, metanol e
hidrxido de sodio tena un aspecto heterogneo, al mezclar todos
los componentes se formaron dos fases, una de color amarilla y
otra incolora, las dos fases se formaron ya que haba tanto
compuestos orgnicos, que no son polares, y compuesto no
orgnicos que si son polares, por lo que no eran miscibles entre s.

Durante el reflujo la solucin que contena benzaldehdo, acetato
de etilo, metanol e hidrxido de sodio fue tornndose color
amarilla. (ver figura 1).
Mientras transcurra el calentamiento se fue homogenizando la
mezcla, pero en la superficie haba lquidos aceitosos, como se
muestra en la figura 2, que no se solubilizaban. El calentamiento a
reflujo se llev a cabo durante una hora aproximadamente.

Despus de haber concluido el reflujo, la mezcla de verti a hielo,
con lo que se obtuvo una solucin amarillenta, tal como se ve en la
figura 2.

Figura 3.0 Solucin de Dihidropiridina en hielo
Esta solucin ya era la dihidropiridina, la cual tena la siguiente
estructura:

Esta solucin se filtr y se obtuieron los siguientes resultados:
Tabla 1.0 Caractersticas de la dihidropiridina
Caractersticas de la
dihidropiridina
Experimentales
Apariencia Polvo
Color Amarillo
Olor Caracterstico

Tabla 2.0 Cantidad de la dihidropiridina
Peso papel filtro 0.3 g
Peso papel filtro + producto 16.1771 g
Peso producto 15.8771 g
Rendimiento 98.78 %

Posteriormente se realiz la oxidacin utilizando 1.25 g del compuesto y 12.5 mL de cido
actico glacial.
Se mezclaron estos dos compuestos y se agreg poco a poco nitrito de sodio, con lo que
la mezcla se torn caf y se observo que se desprendieron gases. Al finalizar el
desprendimiento de los gases se procedi a extraer el compuesto con cloroformo, se
utilizaron porciones de 50 mL y se extrajo 3 veces. Despus de la tercera extraccin la
parte extraida presentaba color rojizo.
A estas porciones extraidas se les agreg HCl y se procedi a extraer de nuevo, despus
de la extraccin, la mezcla tenia color caf-rojizo. Estas extractos combinados con HCl, se
neutralizaron con NaOH, al realizar esto se observ efervescencia, pero no la formacin
del precipitado esperado.
Se agregaron varias veces cantidades pequeas de NaOH para efectuar la precipitacin y
obtener as la piridiana pura, pero no se logr, esto se pudo deber a que la dihidropiridina
no estaba pura ya que no se recristaliz y que al momento de extraer se utilizo cloroformo
en lugar de ter donde la polaridad pudo afectar.

CONCLUSIONES
De acuerdo a las caractersticas fisicoqumicas de nuestro producto podemos decir
que es obtuvo la dihidropiridina a partir del benzaldehdo y el acetato de etilo,
variaciones se deben a que no se recristalizo el producto.
No se logr la oxidacin de la dihidropiridina, ni la formacin de la piridina, esto se
pudo deber a que no fueron adecuadas las condiciones.
BIBLIOGRAFA
Hart H., Craine L. y Hart. D. (1997) QumicaOrgnica. McGraw Hill. Novena edicin.
Espaa.

McMurry, J. (2001). Qumica Orgnica. 5 ed, Thomson editores, Mxico

http://es.scribd.com/doc/188517801/73930775-2-Heterociclica visto 27/03/2014
Anexos

Rendimiento de la dihidropiridina:

2 (0.102moles de acetoacetato) + 0.049 moles de benzaldehdo 0.049 moles de dihidropiridina

Por lo tanto:

Gramo tericos obtenidos de dihidropiridina = 16.072 g
Gramos experimentales obtenidos de dihidropiridina = 15.8771g
% de rendimiento:

Rendimiento de la piridina:

0.0038 moles de dihidropiridina + 0.018 moles de nitrito de sodio 0.0038 moles de piridina

Por lo tanto:

Gramo tericos obtenidos de piridina = 1.2426 g
Gramos experimentales obtenidos piridina = no obtenidos

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