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    Sustitución Nucleofílica Alifática

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    Carolina Giménez
    Este documento describe los mecanismos de sustitución nucleofílica alifática, incluyendo los factores que afectan la velocidad de reacción, los tipos de nucleófilos y grupos salientes involucrados, y los mecanismos SN1 y SN2. Explica que la cinética de segunda orden (SN2) es más común para sustratos primarios mientras que la de primer orden (SN1) es más común para terciarios. También discute cómo la solvatación afecta la reactividad de los nucleófilos.

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    Sustitución Nucleofílica Alifática

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    Carolina Giménez
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    Este documento describe los mecanismos de sustitución nucleofílica alifática, incluyendo los factores que afectan la velocidad de reacción, los tipos de nucleófilos y grupos salientes involucrados, y los mecanismos SN1 y SN2. Explica que la cinética de segunda orden (SN2) es más común para sustratos primarios mientras que la de primer orden (SN1) es más común para terciarios. También discute cómo la solvatación afecta la reactividad de los nucleófilos.

    Título original

    SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA ALIFÁTICA

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    Este documento describe los mecanismos de sustitución nucleofílica alifática, incluyendo los factores que afectan la velocidad de reacción, los tipos de nucleófilos y grupos salientes involucrados, y los mecanismos SN1 y SN2. Explica que la cinética de segunda orden (SN2) es más común para sustratos primarios mientras que la de primer orden (SN1) es más común para terciarios. También discute cómo la solvatación afecta la reactividad de los nucleófilos.

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    Este documento describe los mecanismos de sustitución nucleofílica alifática, incluyendo los factores que afectan la velocidad de reacción, los tipos de nucleófilos y grupos salientes involucrados, y los mecanismos SN1 y SN2. Explica que la cinética de segunda orden (SN2) es más común para sustratos primarios mientras que la de primer orden (SN1) es más común para terciarios. También discute cómo la solvatación afecta la reactividad de los nucleófilos.

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    SUSTITUCIN NUCLEOFLICA ALIFTICA El factor ms importante que determina la velocidad de una reaccin es la energa de activacin.

    Cunto ms estable sea el estado de transicin en relacin con el reactivo, menor ser la energa de activacin y ms rpida la reaccin. El grupo funcional en los halogenuros de alquilo, es el halgeno. Debido a su mayor peso molecular, los haloalcanos tienen mayor punto de ebullicin que los alcanos de = N de C. A su vez, para un grupo alquilo dado (R), el p. e. aumenta con el incremento del peso atmico del halgeno. Para un halgeno dado, el p. e. aumenta al aumentar el N de C. Y disminuir con el aumento de las ramificaciones. Los halogenuros de alquilo, son insolubles en agua, ya que no pueden formar puentes de hidrgeno. Sus molculas se mantienen juntas por fuerzas de van der Waals o por atracciones dipolares dbiles, y son solubles en disolventes no polares, pues tienen baja polaridad. Por ello sus puntos de ebullicin y fusin son relativamente bajos. Gracias a su baja polaridad son incapaces de solvatar apreciablemente iones simples, de modo que no pueden disolver sales inorgnicas. SUSTITUCIN NUCLEOFLICA ALIFTICA. NUCLEFILOS Y GRUPOS SALIENTES Grupo alquilo R-W Sustrato grupo saliente + :Z disolvente

    ------------------------ R-Z + :W Grupo saliente

    Nuclefilo

    Los nuclefilos son bases y los grupos salientes, tambin son bases, pero ms dbiles que los primeros. La basicidad es una cuestin de equilibrio, el poder nucleoflico o la tendencia a salir son cuestiones de velocidad. De dos bases, se dice que una es ms fuerte porque en equilibrio, fija una mayor proporcin del cido. De dos nuclefilos, el ms poderoso, es el que ataca ms velozmente al C, y, de dos grupos salientes, se dice que uno es mejor que el otro, porque abandona ms velozmente al C. La basicidad, segn B-L, implica una interaccin con el protn, el poder nucleoflico y la capacidad de salida, implican interacciones con el C. Ejemplos de nuclefilos: -OH-, OCH3-, CN-, XLas molculas neutras tambin pueden tener e- no compartidos, ser bsicas y, por ende, actuar como nuclefilos. Por ej: el agua. La sustitucin nucleoflica (SN)puede proceder por dos mecanismos distintos: SN1 (cintica de primer orden) o SN2 (cintica de segundo orden). Generalmente los sustratos primarios reaccionan con una cintica de 2 orden (sucede en un solo paso, mientras se rompe el enlace, se va formando el nuevo, es decir, mientras sale el grupo saliente, ingresa el nuclefilo), mientras que los terciarios, lo hacen con una cintica de 1 orden (ocurre en dos pasos, con formacin de un carbocatin). Los sustratos secundarios tienen un comportamiento intermedio, generalmente una mezcla de ambos. Aumenta SN2 RX: CH3X 1 2 3 Aumenta SN1 Reaccin SN2: Mecanismo y cintica

    En un disolvente prtico, los aniones pequeos sesolvatan ms fuertemente que los grandes, ya que eldisolvente se aproxima ms a un in pequeo yforma enlaces de hidrgeno ms fuertes. Cuando unanin reacciona como nuclefilo, se requiere energapara retirar alguna de las molculas de disolvente,rompiendo alguno de los enlaces de hidrgeno queestabilizaban al anin solvatado.

    ET1

    abcd-

    El DG para la reaccin es Estn implicados 2 pasos. El ms rpido es el 1. Existen 2 estados de transicin. El 1 paso es endotrmico, mientras que el 2 es exotrmico. El DG global de la reaccin es mayor a cero.

    El mecanismo alterno tiene un DH ii)- Se debe al efecto isotpico, debido a que el deuterio es ms pesado que el hidrgeno,

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