FORMULACIN Y NOMENCLATURA QUMICA

Formulacin y Nomenclatura de Qumica Inorgnica

Recomendaciones de la IUPAC de 2005

ndice
1 Introduccin. ............................................................................................................................... 3 2 Sustancias elementales o simples ............................................................................................... 4 3 Compuestos binarios. .................................................................................................................. 5 3.1. Nomenclatura de composicin o estequiomtrica................................................................... 5 Nomenclatura basada en el uso de prefijos multiplicadores.............................................. 6 Nomenclatura basada en el uso del nmero de oxidacin (sistema de Stock). ................. 7 3.2. Combinaciones binarias del hidrgeno. ................................................................................. 8 Combinaciones del hidrgeno con los metales. ................................................................ 8 Combinaciones del hidrgeno con los no-metales. .......................................................... 8 Combinaciones del hidrgeno con los no metales de los grupos 13, 14 y 15. ........... 8 Hidrcidos. ................................................................................................................ 9 3.3. Combinaciones binarias del oxgeno. ...................................................................................10 xidos. ............................................................................................................................10 Perxidos. ...................................................................................................................... 11 3.4. Otras combinaciones binarias. ............................................................................................. 12 Combinaciones de metal con no metal (sales binarias). ................................................. 12 Combinaciones de no metal con no metal. ..................................................................... 12 4 Hidrxidos. ................................................................................................................................ 13 5 Oxocidos. ................................................................................................................................. 14 Nomenclatura comn o clsica. ..................................................................................... 14 Nomenclatura de hidrgeno. .......................................................................................... 17 6 Iones. .......................................................................................................................................... 18 Cationes monoatmicos. ................................................................................................ 18 Cationes homopoliatmicos. .......................................................................................... 19 Cationes heteropoliatmicos obtenidos al aadir un H+ a los hidruros padres. ........... 19 Aniones monoatmicos. ................................................................................................. 19 Aniones homopoliatmicos. ........................................................................................... 20 Aniones derivados de oxocidos. ................................................................................... 20 7 Oxisales. ..................................................................................................................................... 22 Nomenclatura comn o clsica. ..................................................................................... 22 Nomenclatura de composicin o estequiomtrica. ......................................................... 23 8 Sales cidas. ............................................................................................................................... 23 8.1. Oxisales cidas. ................................................................................................................... 23 Nomenclatura comn o clsica. ..................................................................................... 23 Nomenclatura estequiomtrica. ...................................................................................... 24 8.2. Sales cidas de los hidrcidos. ............................................................................................. 25 9 Anexos. ....................................................................................................................................... 26 Tiocidos y derivados .................................................................................................... 26 Nmeros de oxidacin. .................................................................................................. 27 Oxocidos. ..................................................................................................................... 28

1. Introduccin.
La revisin de la nomenclatura es un proceso continuo, ya que los nuevos descubrimientos exigen la actualizacin de los sistemas de nomenclatura. La IUPAC estudia todos los aspectos de la nomenclatura de las sustancias inorgnicas y otras, recomendando los usos ms aconsejables para escribir frmulas y generar nombres. En el desarrollo de la nomenclatura qumica han surgido varios sistemas para la construccin de los nombres de los elementos y compuestos qumicos. Cada uno de ellos tiene su propia lgica inherente y su conjunto de reglas. Algunos sistemas son de aplicacin general; en cambio, otros han surgido de la necesidad de usar sistemas ms especializados en reas determinadas de la qumica. En concreto, en lo referente a la qumica inorgnica, tres son los sistemas principales de nomenclatura: la nomenclatura de composicin, la de sustitucin y la de adicin. La nomenclatura de adicin es quizs la que puede usarse de forma ms generalizada en qumica inorgnica. La nomenclatura de sustitucin puede usarse en determinadas reas. Sin embargo estos dos sistemas requieren el conocimiento de la estructura de las especies qumicas que van a ser nombradas. En cambio, la nomenclatura de composicin puede usarse cuando no es necesario aportar informacin sobre la estructura de las sustancias, o no se conoce, y slo se indica la estequiometra o composicin, por ello ser esta nomenclatura sistemtica la que aprenderemos durante este curso, adems de la tradicional. Nomenclatura de composicin. Esta nomenclatura est basada en la composicin no en la estructura. Por ello, puede ser la nica forma de nombrar un compuesto si no se dispone de informacin estructural. El tipo d e n o m b r e d e c o m p o s i c i n m s s e n c i l l o e s u n n o m b r e e s t e q u i o m t r i c o , p o r e l l o a e s t e t i p o d e nomenclatura t a m b i n s e l e l l a m a estequiomtrica. En ella se indica la proporcin de los constituyentes a partir de la frmula emprica o la molecular. La proporcin de los elementos o constituyentes puede indicarse de varias formas: - Usando prefijos multiplicadores (mono-, di-, tri-, etc...). - Usando el nmero de oxidacin de los elementos (sistema de Stock, mediante nmeros romanos). - Usando el nmero de carga de los iones (mediante los nmeros de Ewens-Basset, nmeros arbigos seguido del signo correspondiente).

2. Sustancias elementales o simples.

Los nombres sistemticos estn basados en la indicacin del nmero de tomos en la molcula; para ello se utilizan los prefijos multiplicativos recogidos en la tabla IV de las recomendaciones de 2005 de la IUPAC sobre nomenclatura de qumica inorgnica (Libro Rojo) que se reproduce a continuacin:

El prefijo mono- se usa solamente si el elemento no se encuentra habitualmente de forma monoatmica. Por otro lado, si el nmero de tomos del elemento es grande y desconocido, se puede usar el prefijo poli-.

Frmula He O O2 O3 H H2 P4 S8 S6 Sn N N2

Nombre sistemtico helio monooxgeno dioxgeno trioxgeno monohidrgeno dihidrgeno tetrafsforo octaazufre hexaazufre poliazufre mononitrgeno dinitrgeno

Nombre alternativo aceptado

oxgeno ozono

fsforo blanco

*Tradicionalmente se han utilizado los nombres flor, cloro, bromo, yodo, hidrgeno, nitrgeno y oxgeno, para indicar los compuestos diatmicos que forman estos elementos en la naturaleza y cuyas frmulas son: F2, Cl2, Br2, I2, H2, N2 y O2. Su uso est muy extendido.

3. Compuestos binarios. 3.1. Nomenclatura de composicin o estequiomtrica.

Como su propio nombre indica, los compuestos binarios estn formados por dos elementos distintos. En estos casos, para escribir las frmulas de los compuestos y nombrarlos en los distintos sistemas, hay que tener en cuenta la electronegatividad; as, un elemento ser considerado el constituyente electropositivo y el otro el constituyente electronegativo. Para conocer cul es el elemento ms electronegativo y cul el menos (ms electropositivo), se debe utilizar el orden establecido en la tabla VI de las recomendaciones de 2005 de la IUPAC:

El constituyente electronegativo, a efecto de formulacin y nomenclatura, ser el primero en la secuencia de la tabla VI y, por tanto, el electropositivo el ltimo. Cuando los constituyentes tienen carga (iones), los cationes son las especies electropositivas y los aniones las electronegativas. Al formular, se escribe en primer lugar el elemento ms electropositivo y a continuacin, el ms electronegativo. El nmero de tomos de cada elemento se indica con un subndice detrs del smbolo correspondiente. Las diferentes formas de nombrar los compuestos son: Nomenclatura basada en el uso de prefijos multiplicadores. Se nombra, en primer lugar, el elemento ms electronegativo; para ello se modifica el nombre del elemento aadiendo el sufijo -uro a la raz del nombre. Seguidamente, tras la palabra de, se nombra el elemento menos electronegativo sin modificar. Delante del nombre de cada elemento, sin espacios ni guiones, se utilizan los prefijos multiplicativos que indican el nmero de tomos de cada uno. Una excepcin a esta regla se produce cuando el oxgeno es el elemento ms electronegativo; en este caso, se nombra como xido. Tambin se puede sealar el caso del azufre, cuando acta como elemento ms electronegativo, la terminacin -uro se aade a la raz latina (sulphur), nombrndose como sulfuro.

Las vocales finales de los prefijos no deben ser elididas, con la nica excepcin del prefijo mono- cuando precede a xido; as, se suele decir monxido en vez de monoxido.

elemento ms electronegativo

Fe3O4

tetraxido de trihierro

elemento menos electronegativo

Cuando no hay ambigedad en la estequiometra de un compuesto, no es necesario utilizar los prefijos multiplicativos. Esto ocurre cuando se forma un nico compuesto entre dos elementos. Adems, el prefijo mono- es, estrictamente hablando, considerado superfluo y slo es necesario para recalcar la estequiometra de un compuesto en relacin con otros relacionados (para el segundo elemento no se usa). Nomenclatura basada en el uso del nmero de oxidacin, conocida como sistema de Stock. Igual que antes, se nombra el elemento ms electronegativo (el que tiene nmero de oxidacin negativo), con el sufijo -uro, pero sin prefijos multiplicativos; a continuacin, tras la palabra de, se nombra el menos electronegativo (el que tiene nmero de oxidacin positivo), indicndose el nmero de oxidacin mediante nmeros romanos entre parntesis, inmediatamente tras el nombre del elemento.

elemento ms electronegativo

nmero de oxidacin del fsforo: +5

PCl 5

Cloruro de fsforo(V)

elemento menos electronegativo

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Cuando los elementos tienen un nico estado de oxidacin, no se indica en el nombre del compuesto.

Para escribir la frmula de un compuesto binario, de manera general, se intercambian los nmeros de oxidacin, o las cargas, de los elementos y se colocan como subndices del otro elemento, simplificndolos cuando sea posible. En la nomenclatura estequiomtrica los subndices coinciden con los prefijos de cantidad.

3.2. Combinaciones binarias del hidrgeno.

Combinaciones del hidrgeno con los metales. En estos compuestos, el hidrgeno acta con nmero de oxidacin -1, sera el elemento ms electronegativo, y el metal con alguno de sus nmeros de oxidacin positivo. Para conocer el nmero de oxidacin del metal, hay que tener en cuenta que ste coincide con el nmero de tomos de hidrgeno, ya que la suma de los nmeros de oxidacin debe ser cero.

Frmula SnH2 SnH4 LiH ZnH2

N. Prefijos multiplicadores dihidruro de estao tetrahidruro de estao hidruro de litio dihidruro de cinc o hidruro de cinc

N. Nmero de oxidacin hidruro de estao(II) hidruro de estao(IV) hidruro de litio hidruro de cinc

Combinaciones del hidrgeno con los no-metales. Combinaciones del hidrgeno con los no metales de los grupos 13, 14 y 15 Se nombran de la misma forma que los hidruros metlicos. As, de acuerdo con la tabla VI de

las recomendaciones de la IUPAC de 2005, el hidrgeno es ms electronegativo y acta con nmero de oxidacin -1. Frmula BH3 PH3 PH5 N. Prefijos multiplicadores trihidruro de boro o hidruro de boro trihidruro de fsforo pentahidruro de fsforo N. Nmero de oxidacin hidruro de boro hidruro de fsforo(III) hidruro de fsforo(V) 8

Otra forma de nombrar estos compuestos est basada en los denominados hidruros padres o progenitores.

grupo 13 BH3 AlH3 GaH3 InH3 TlH3 borano alumano galano indigano talano CH4 SiH4 GeH4 SnH4 PbH4

grupo14 metano silano germano estannano plumbano NH3 PH3 AsH3 SbH3 BiH3

grupo 15 azano fosfano arsano estibano bismutano

Se admiten los nombres comunes de amoniaco para el NH3 y de agua para el H2O; pero dejan de ser aceptados los nombres comunes de fosfina (PH3), arsina (AsH3) y estibina (SbH3), que deben de ir abandonndose. Combinaciones del hidrgeno con los no metales de los grupos 16 y 17 (HIDRCIDOS) En estos casos, el hidrgeno es el elemento menos electronegativo y acta con nmero de oxidacin +1. Los halgenos o los anfgenos, son los elementos ms electronegativos, actuando con nmeros de oxidacin -1 y -2, respectivamente. Las disoluciones acuosas de estos compuestos presentan carcter cido (hidrcidos) y se pueden nombrar como cido seguido de la raz del elemento que se combina con el hidrgeno con el sufijo -hdrico. Frmula HF HCl HBr HI H2S H2Se H2Te * HCN Nomenclatura estequiomtrica fluoruro de hidrgeno cloruro de hidrgeno bromuro de hidrgeno yoduro de hidrgeno sulfuro de hidrgeno o sulfuro de dihidrgeno seleniuro de hidrgeno o seleniuro de dihidrgeno telururo de hidrgeno o telururo de dihidrgeno cianuro de hidrgeno En disolucin acuosa cido fluorhdrico cido clorhdrico cido bromhdrico cido yodhdrico cido sulfhdrico cido selenhdrico cido telurhdrico cido cianhdrico

El ltimo compuesto de la tabla anterior est formado por tres elementos. Se ha incluido debido a que sus disoluciones acuosas son cidas (hidrcido). Est formado por el ion cianuro, CN, y el ion hidrgeno, H+. 9

3.3. Combinaciones binarias del oxgeno.

xidos Se denominan as a las combinaciones del oxgeno con otro elemento, metlico o no metlico, a excepcin de los halgenos. En estos compuestos, el nmero de oxidacin del oxgeno es -2, mientras que el otro elemento acta con nmero de oxidacin positivo. Si se quiere escribir la frmula, se intercambian los nmeros de oxidacin y se colocan como subndice del otro elemento, escribindose el oxgeno en segundo lugar. En cambio, el oxgeno se nombra en primer lugar como xido.

Frmula FeO Fe2O3 K2O Al2O3 Cu2O CuO CdO MgO CO CO2 N2O NO NO2

N. Prefijos multiplicadores monxido de hierro u xido de hierro trixido de dihierro xido de dipotasio u xido de potasio trixido de dialuminio u xido de aluminio monxido de dicobre u xido de dicobre monxido de cobre u xido de cobre xido de cadmio xido de magnesio monxido de carbono u xido de carbono dixido de carbono monxido de dinitrgeno u xido de dinitrgeno monxido de nitrgeno u xido de nitrgeno dixido de nitrgeno

N. Nmero de oxidacin xido de hierro(II) xido de hierro(III) xido de potasio xido de aluminio xido de cobre(I) xido de cobre(II) xido de cadmio xido de magnesio xido de carbono(II) xido de carbono(IV) xido de nitrgeno(I) xido de nitrgeno(II) xido de nitrgeno(IV)

Anteriormente a las recomendaciones de 2005 de la IUPAC, la secuencia de los elementos era diferente a la establecida en la tabla VI. Antes, el oxgeno era el segundo elemento, despus del flur, por lo que las combinaciones del oxgeno con cloro, bromo, yodo y astato, tambin eran nombradas como xidos. En el Libro Rojo de las recomendaciones de 2005 de la IUPAC se puede leer (IR-1.6.3):
En la nomenclatura de Qumica Inorgnica, IUPAC Recomendaciones de 1990 (Ref. 11), la posicin del oxgeno en ciertas secuencias de elementos fue tratada como una excepcin. Estas excepciones han sido eliminadas y la secuencia de elementos de la Tabla VI es ahora estrictamente respetada. En particular, el oxgeno es tratado como el componente electropositivo con respecto a cualquier halgeno para la construccin de

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los nombres segn el sistema en el que se indica la composicin (seccin IR-5.2) y las frmulas correspondientes (Seccin de IR-4.4.3) para los compuestos binarios. Esto se traduce en, por ejemplo, la frmula O2Cl y el nombre cloruro de dioxgeno en lugar de la frmula ClO2 y el nombre dixido de cloro.

Debido a que se han nombrado como xidos durante mucho tiempo, se seguirn encontrando de ese modo, hasta que se vaya imponiendo la nueva recomendacin. A continuacin se dan algunos ejemplos de esto:

Antes Frmula Cl2O ClO2 Br2O5 Nombre xido de dicloro dixido de cloro pentaxido de dibromo OCl2 O2Cl O5Br2

Recomendaciones 2005 Frmula Nombre dicloruro de oxgeno cloruro de dioxgeno dibromuro de pentaoxgeno

El compuesto OF2 se sigue llamando de la misma manera: difluoruro de oxgeno Perxidos Son combinaciones del anin perxido, O22-, con un elemento metlico o no metlico. El anin perxido tambin puede ser nombrado como dixido(2-) En estos compuestos el oxgeno acta con nmero de oxidacin -1 y no puede simplificarse el subndice dos, que indica que hay dos oxgenos unidos, cuando se formule. Se puede usar la nomenclatura estequiomtrica de igual manera que con los xidos. En el caso del uso del nmero de oxidacin se nombraran como perxidos del elemento electropositivo, indicando su nmero de oxidacin entre parntesis, si tiene varios.

Frmula Na2O2 BaO2 CuO2 * H2O2

N. Prefijos multiplicadores dixido de disodio dixido de bario dixido de cobre dixido de dihidrgeno

N. Nmero de oxidacin perxido de sodio perxido de bario perxido de cobre (II) perxido de hidrgeno

*Para el compuesto H2O2, la IUPAC acepta el nombre comn de agua oxigenada.

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3.4. Otras combinaciones binarias

Combinaciones de metal con no metal (sales binarias) En la frmula aparecer en primer lugar el metal, ya que se trata del elemento menos electronegativo, y, a continuacin, el no metal. Los nmeros de oxidacin de los elementos se intercambian como subndice y se simplifican cuando sea posible. La nomenclatura estequiomtrica es la ms usada en estos casos. En ella se nombra en primer lugar el elemento no metlico con la terminacin -uro, a continuacin se nombra el metal. Segn el sistema empleado, se usan los prefijos multiplicadores o los nmeros de oxidacin del elemento metlico cuando sea necesario. Frmula NaBr FeCl2 FeCl3 Ag2S Al2Se3 PtI4 CaF2 Na2Te AuI3 PbBr2 NiS ScAs * NH4Cl * KCN N. Prefijos multiplicadores bromuro de sodio dicloruro de hierro tricloruro de hierro sulfuro de diplata o sulfuro de plata triseleniuro de dialuminio o seleniuro de aluminio tetrayoduro de platino difluoruro de calcio o fluoruro de calcio telururo de disodio o telururo de sodio triyoduro de oro dibromuro de plomo disulfuro de nquel arseniuro de escandio cloruro de amonio cianuro de postasio N. Nmero de oxidacin bromuro de sodio cloruro de hierro(II) cloruro de hierro(III) sulfuro de plata seleniuro de aluminio yoduro de platino(IV) fluoruro de calcio telururo de sodio yoduro de oro(III) bromuro de plomo(II) sulfuro de nquel(II) arseniuro de escandio cloruro de amonio cianuro de potasio

* Tambin se consideran sales los compuestos del ion cianuro con los metales y aquellos que tienen el amonio como catin.

Combinaciones de no metal con no metal En estos casos hay que tener presente la secuencia de los elementos indicada en la tabla VI

del Libro Rojo con las recomendaciones de 2005 de la IUPAC. De acuerdo con ese criterio, en las frmulas se escribir en primer lugar el elemento menos electronegativo, seguido por el ms electronegativo. 12

Como es habitual, a la hora de nombrarlos se empieza por el ms electronegativo, con la terminacin -uro, y tras la partcula de se nombra al elemento menos electronegativo. Segn los casos se utilizarn los prefijos multiplicadores o el nmero de oxidacin, como se observa en los ejemplos:

Frmula SF6 PCl3 PCl5 BN ICl7 As2Se5 CCl4

N. Prefijos multiplicadores hexafluoruro de azufre tricloruro de fsforo pentacloruro de fsforo nitruro de boro heptacloruro de yodo pentaseleniuro de diarsnico tetracloruro de carbono

N. Nmero de oxidacin fluoruro de azufre(VI) cloruro de fsforo(III) cloruro de fsforo(V) nitruro de boro cloruro de yodo(VII) seleniuro de arsnico(V) cloruro de carbono(IV)

4. Hidrxidos
Son combinaciones ternarias en las que el anin hidrxido, OH , se combina con cationes metlicos. En la frmula de estos compuestos, el nmero de iones OH coincide con el nmero de oxidacin del catin metlico, para que la suma total de las cargas sea cero. Cuando hay ms de un ion hidrxido, stos se colocan entre parntesis, indicando que el subndice se refiere a todo el ion. Se pueden nombrar mediante la nomenclatura estequiomtrica, usando prefijos multiplicadores o mediante el uso del nmero de oxidacin:

Frmula Ca(OH)2 NaOH Sn(OH)2 Sn(OH)4

N. Prefijos multiplicadores dihidrxido de calcio o hidrxido de calcio monohidrxido de sodio o hidrxido de sodio dihidrxido de estao tetrahidrxido de estao

N. Nmero de oxidacin hidrxido de calcio hidrxido de sodio hidrxido de estao(II) hidrxido de estao(IV)

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5. Oxocidos
Son cidos que contienen oxgeno; as, estos compuestos tienen como frmula general:

HaXbOc
El hidrgeno acta con nmero de oxidacin +1 y el oxgeno -2. X, es el tomo central. Como tal pueden actuar los elementos no metlicos y algunos metales de transicin con sus nmeros de oxidacin ms altos. Segn las recomendaciones de la IUPAC de 2005, se pueden nombrar de tres formas diferentes: nomenclatura comn o clsica, nomenclatura de adicin y nomenclatura de hidrgeno, pero de estas dos ltimas la ms sencilla es la nomenclatura de hidrgeno. Nomenclatura comn (tradicional o clsica). Para nombrarlos de este modo, es necesario conocer todos los nmeros de oxidacin que puede presentar el elemento que acta como tomo central en la formacin de oxocidos. Luego, el nmero de oxidacin que presenta en el compuesto concreto que queremos nombrar, se indica mediante sufijo y/o prefijos. Con esta nomenclatura se pueden nombrar hasta cuatro oxocidos diferentes para un elemento actuando como tomo central. Los prefijos y sufijos que se usan son:

orden del nmero oxidacin del tomo central, si puede presentar..... prefijo persufijo -ico -ico -oso hipo-oso cuatro ms alto segundo tercero ms bajo ms alto intermedio ms bajo ms alto ms bajo tres dos uno

Es importante, por tanto, conocer los nmeros de oxidacin que pueden presentar los elementos que actan como tomo central para formar oxocidos. Un resumen de dichos nmeros de oxidacin se muestra en la siguiente tabla. No obstante, hay que aclarar que algunos de los oxocidos que podran formularse con ellos, no tienen existencia real; pudiendo existir las sales correspondientes.

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nmeros de oxidacin para formar oxocidos Elementos halgenos (Cl, Br, I) anfgenos (S, Se, Te) nitrogenoideos (N, P, As, Sb) carbonoideos (C, Si) boro Mn* Cr, Mo, W V
*

hipo- -oso +1 +2 +1

-oso +3 +4 +3 (+2)* (+4)*

-ico +5 +6 +5 +4 +3 +6 +6 +5

per- -ico +7

+7

En algn ejercicio se ha encontrado el carbono con nmero de oxidacin +2, pero no lo suele El manganeso presenta estos dos nmeros de oxidacin y al nombrarlos no se sigue el orden

presentar en este tipo de compuestos y derivados.

*

indicado en la tabla general, sino el indicado en esta ltima. En algn texto se han podido encontrar ejemplos con nmero de oxidacin +4, pero no es habitual. Para nombrarlos, se antepone la palabra cido a la raz del nombre del elemento con los prefijos y sufijos correspondientes. Por ejemplo:

HClO 4 cido perclrico

prefijo y sufijo que indican que el cloro presenta el mayor nmero de oxidacin: +7
Para calcular el nmero de oxidacin del tomo central se tiene en cuenta que el hidrgeno presenta nmero de oxidacin +1 y el oxgeno -2. Y la carga total del compuesto es cero, ya que se trata de un compuesto neutro. As, para HaXbOc:

Al ser el mayor de los cuatro posibles que puede presentar el cloro en los oxocidos, se usa el prefijo per- y el sufijo -ico. 15

Prefijos orto- y metaEn algunos casos, un elemento con un nmero de oxidacin determinado, puede ser el tomo central de dos oxocidos diferentes, cuya diferencia es el nmero de molculas de agua (realmente difieren en el nmero de tomos de H y O). En estos casos, al oxocido de mayor contenido de H2O se le aade el prefijo orto- y al de menor meta-. El prefijo orto no se ha usado coherentemente en el pasado y ahora la IUPAC recomienda que no se use en los casos de los cidos brico, silcico y fosfrico para los que no hay ambigedad en el nombre sin orto. Los nicos casos donde el prefijo orto permite distinguir entre dos compuestos diferentes son los cidos telrico y perydico y sus aniones correspondientes.

Frmula H3BO3 H4SiO4 H3PO4 H6TeO6 H5IO6

Nombre cido brico cido silcico cido fosfrico cido ortotelrico cido ortoperydico

Frmula HBO2 H2SiO3 HPO3 H2TeO4 HIO4

Nombre cido metabrico cido metasilcico cido metafosfrico cido telrico cido perydico

Oxocidos con doble nmero del tomo central (uso del prefijo di-) Estos compuestos se consideran resultantes de la condensacin de dos molculas de cido y eliminacin de una de agua. Se nombra colocando el prefijo di- delante del nombre del cido de procedencia. Anteriormente eran nombrados con el prefijo piro- (ya en desuso), ya que se obtenan por calentamiento.

Frmula H2SO4 H2SO3 H3PO4 H2CrO4

nombre cido sulfrico cido sulfuroso cido fosfrico cido crmico

frmula H2S2O7 H2S2O5 H4P2O7 H2Cr2O7

nombre cido disulfrico cido disulfuroso cido difosfrico cido dicrmico

Igualmente, se podran formular y nombrar oxocidos con un nmero mayor de tomos del elemento central; en este caso se utilizaran los prefijos de cantidad sucesivos.

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Nomenclatura de hidrgeno. Para los oxocidos y sus derivados hay una forma alternativa de nomenclatura aceptada por

la IUPAC. Consiste en nombrar, en primer lugar, los hidrgenos que contiene el cido mediante la palabra hidrogeno-, precedida por el prefijo de cantidad. A continuacin, sin dejar espacios y entre parntesis, se nombra el anin segn la nomenclatura de adicin; es decir, en general, se nombran los oxgenos que tiene y se acaba con la raz del nombre del tomo central acabado en -ato. Para el H2SO4: entre parntesis (nombre del anin segn nomenclatura de adicin) (prefijo)(hidrogeno)(prefijo)(oxido)(prefijo)(raz del tomo central acabado en -ato)

dihidrogeno(tetraoxidosulfato)

H2SO4

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6. Iones.
Los iones son especies con carga (ya sea un tomo o un grupo de tomos). En la frmula de los iones monoatmicos, la carga se expresa con un superndice a la derecha del smbolo del elemento. Su valor se indica con un nmero seguido del signo correspondiente. Cu2+ En los iones poliatmicos, la carga, que se indica igualmente con un superndice a la derecha del ltimo elemento que forma el ion, corresponde a la suma de los nmeros de oxidacin que se atribuye a los elementos que lo constituyen, SO42 ; es decir, pertenece a todo el ion. Cuando el valor de la carga es uno, ya sea positiva o negativa, slo se indica con el signo en la frmula. Cationes monoatmicos Hay dos formas de nombrarlos, basadas en el nmero de carga o en el nmero de oxidacin. Uso del nmero de carga (sistema EwensBasset) Se nombra el elemento y se indica, seguidamente, el nmero de la carga entre parntesis. Uso del nmero de oxidacin (sistema de Stock) Se nombra el elemento y se indica, seguidamente, el nmero de oxidacin entre parntesis.

Frmula Fe Fe
2+ 3+

N. Nmero de carga hierro(2+) hierro(3+) oro(1+) oro(3+) potasio(1+) magnesio(2+) hidrgeno(1+)

N. Nmero de oxidacin ion hierro(II) ion hierro(III) ion oro(I) ion oro(III) ion potasio ion magnesio ion hidrgeno

Au+ Au3+ K+ Mg2+ H+

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Cationes homopoliatmicos Se utiliza la nomenclatura estequiomtrica, para ello se le aade el nmero de carga

correspondiente al nombre del elemento con el prefijo de cantidad. Frmula O2+ Hg22+ H3 S4
+ 2+

dioxgeno(1+) dimercurio(2+) trihidrgeno(1+) tetraazufre(2+) pentabismuto(4+)

Bi54+

Cationes heteropoliatmicos obtenidos al aadir un H+ a los hidruros padres El nombre del ion obtenido formalmente al aadir un ion hidrgeno, H+, a un hidruro

padre, se obtiene cambiando la terminacin -o por -io Frmula H3O+ NH4+ PH4+ nombre derivado de hidruro padre oxidanio azanio fosfanio nombre comn aceptado oxonio * amonio

* No se admite el nombre de hidronio Aniones monoatmicos Se nombran aadiendo la terminacin -uro al nombre del elemento, seguido del nmero de carga correspondiente (sistema EwensBasset), si no hay ambigedad, se puede omitir el nmero de carga. Frmula Cl H N3 As3 S2 Se3 O2 C4 mediante nmero de carga cloruro(1-) o cloruro hidruro(1-) o hidruro nitruro(3-) o nitruro arseniuro(3-) o arseniuro sulfuro(2-) o sulfuro seleniuro(3-) o seleniuro xido(2-) u xido carburo(4-) o carburo

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Aniones homopoliatmicos Se utiliza la nomenclatura estequiomtrica, para ello se le aade el nmero de carga

correspondiente al nombre del elemento con el prefijo de cantidad y la terminacin -uro.

Frmula O2 O22 O3 I3 N3 S22

mediante nmero de carga dixido(1-) dixido(2-) trixido(1-) triyoduro(1-) trinitruro(1-) disulfuro(2-)

nombre comn aceptado superxido perxido ozonido azida

Aniones derivados de oxocidos Son los iones que resultan por la prdida de iones hidrgeno, H+, de un oxocido. - Nomenclatura comn o clsica (tradicional) Se cambia la terminacin -oso o -ico del oxocido por -ito o -ato, respectivamente.

Nombrndose como ion o anin, en vez de cido.

en el cido prefijo persufijo -ico -ico -oso hipo-oso

nmero de oxidacin del tomo central ms alto segundo tercero ms bajo

en el oxoanin prefijo persufijo -ato -ato -ito hipo-ito

HClO4 cido perclrico

ClO4

ion perclorato

prefijo y sufijo que indican que el cloro presenta el mayor nmero de oxidacin: +7

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Como hay oxocidos con varios hidrgenos, puede ocurrir que el anin derivado se forme por prdida de algunos, pero no de todos los hidrgenos. En este caso, se antepone el prefijo hidrogeno-, dihidrogeno-, etc..., segn el caso, al nombre del anin.

SO42 H2SO4 cido sulfrico HSO4

ion sulfato

ion hidrogenosulfato

- Nomenclatura sistemtica Se nombran los elementos, indicando el nmero de cada uno con los prefijos de cantidad. Sera como eliminar los hidrgenos de la nomenclatura de hidrgeno de los oxocidos. Finalmente, se indica la carga del anin mediante el nmero de carga (sistema EwensBasset). (prefijo de cantidad)(oxido)(prefijo de cantidad)(tomo central acabado en -ato)(carga del anin)

SO42 Cr2O72 S2O72

Nomenclatura de hidrgeno

tetraoxidosulfato(2-) heptaoxidodicromato(2-) heptaoxidodisulfato(2-)

Para los aniones que contienen hidrgeno se puede usar esta nomenclatura descrita para los cidos, indicando la carga del anin al final del nombre entre parntesis. entre parntesis (prefijo)(hidrogeno)(prefijo)(oxido)(prefijo)(tomo central acabado en -ato)(carga del anin)

HSO 4

hidrogeno(tetraoxidosulfato)(1-)

21

7. Oxisales
Resultan de la combinacin de un anin de oxocido con un catin. En estos casos la suma total de las cargas es cero, lo que condiciona el nmero de cada ion en el compuesto. Cuando se repite un ion formado por varios tomos, se sita entre parntesis en la frmula, con el subndice correspondiente. En general, se nombran siguiendo la estructura de los compuestos binarios (formados por un anin y por un catin). Nomenclatura comn o clsica (tradicional). Se nombra el oxoanin y, tras la palabra de, se indica el nombre del catin, indicando entre parntesis el nmero de carga o el nmero de oxidacin, si es necesario. Cuando no hay ambigedad sobre la carga de un catin, debido a que est formado por un elemento que presenta su nico y habitual estado de oxidacin, no se indica el nmero de carga.

ClO4

ion perclorato NaClO4 ion sodio(1+) perclorato de sodio(1+) perclorato de sodio

Na+

Se combina un ion sodio con uno perclorato para que la sal resultante sea elctricamente neutra.

forma de nombrar la oxisal Frmula Fe(ClO3)2 Fe(ClO3)3 Au2(SO4)3 NaNO2 KNO3 AlPO4 (NH4)2CO3 K2Cr2O7 Ca(PO3)2 RbMnO4 Rb2MnO4 oxoanin ClO3 ClO3 SO42 NO2 NO3

catin Fe2+ Fe3+ Au3+ Na+ K

+

mediante nmero de carga clorato de hierro(2+) clorato de hierro(3+) sulfato de oro(3+) nitrito de sodio nitrato de potasio fosfato de aluminio carbonato de amonio dicromato de potasio metafosfato de calcio permanganato de rubidio manganato de rubidio

mediante n de oxidacin clorato de hierro(II) clorato de hierro(III) sulfato de oro(III) nitrito de sodio nitrato de sodio fosfato de aluminio carbonato de amonio dicromato de potasio metafosfato de calcio permanganato de rubidio manganato de rubidio 22

PO43 CO32 Cr2O72 PO3 MnO4 MnO4

2

Al3+ NH4+ K+ Ca2+ Rb+ Rb

+

Nomenclatura de composicin o estequiomtrica Se nombra en primer lugar el anin de oxocido (no se indica la carga) y, tras la

palabra de, se nombra el catin. La proporcin de ambos constituyentes se indica mediante los prefijos multiplicativos. Cuando el nombre de un constituyente comienza por un prefijo multiplicativo o para evitar ambigedades, se usan los prefijos de cantidad alternativos (bis, tris, tetrakis, pentakis, etc...), colocando el nombre correspondiente entre parntesis (esto es lo habitual con el oxoanin). Frmula Fe(ClO3)2 Fe(ClO3)3 Au2(SO4)3 NaNO2 KNO3 AlPO4 (NH4)2CO3 K2Cr2O7 Ca(PO3)2 RbMnO4 Rb2MnO4 oxoanin ClO3

nombre oxoanin trioxidoclorato(1-) trioxidoclorato(1-) tetraoxidosulfato(2-) dioxidonitrato(1-) trioxidonitrato(1-) tetraoxidofosfato(3-) trioxidocarbonato(2-) heptaoxidodicromato(2-) trioxidofosfato(1-) tetraoxidomanganato(1-) tetraoxidomanganato(2-)

catin Fe
2+

nombre bis(trioxidoclorato) de hierro tris(trioxidoclorato) de hierro tris(tetraoxidosulfato) de dioro dioxidonitrato de sodio trioxidonitrato de potasio tetraoxidofosfato de aluminio trioxidocarbonato de diamonio heptaoxidodicromato de dipotasio bis(trioxidofosfato) de calcio tetraoxidomanganato de rubidio tetraoxidomanganato de dirubidio

ClO3 SO42 NO2 NO3 PO43 CO3

2 2 7

Fe3+ Au3+ Na+ K+ Al3+ NH4 K

+ +

Cr2O

PO3 MnO4 MnO42

Ca2+ Rb+ Rb+

8. Sales cidas. 8.1. Oxisales cidas

Como se ha comentado, algunos oxocidos estn compuestos por varios hidrgenos; si stos pierden algunos hidrgenos, pero no todos, se forman aniones que contienen hidrgeno. Estos aniones cuando se combinan con cationes dan especies neutras llamadas sales (oxisales) cidas. Nomenclatura comn o clsica (tradicional) Se nombra el anin segn esta nomenclatura y, tras la palabra de, se indica el nombre del catin, indicando entre parntesis el nmero de carga o el nmero de oxidacin, si es necesario.

HSO4 ion hidrogenosulfato Na+ ion sodio(1+)

NaHSO4

hidrogenosulfato de sodio(1+) hidrogenosulfato de sodio

23

Se combina un ion sodio con uno hidrogenosulfato para que la sal resultante sea elctricamente neutra.

Frmula CuHSO4 Cu(HSO4)2 LiHSO3 NH4HCO3 CaHPO4 Mg(H2PO4)2 Al2(HPO3)3 Fe(H2PO3)3 FeHBO3 KH2BO3 Cd(HS2O7)2 Na2H2P2O7

oxoanin HSO4 HSO4 HSO3

nombre ion... hidrogenosulfato hidrogenosulfato hidrogenosulfito hidrogenocarbonato hidrogenofosfato dihidrogenofosfato hidrogenofosfito dihidrogenofosfito hidrogenoborato dihidrogenoborato hidrogenodisulfato

catin Cu+ Cu
2+ +

nombre usando n oxidacin del catin hidrogenosulfato de cobre(I) hidrogenosulfato de cobre(II) hidrogenosulfito de litio hidrogenocarbonato de amonio hidrogenofosfato de calcio dihidrogenofosfato de magnesio hidrogenofosfito de aluminio dihidrogenofosfito de hierro(III) hidrogenoborato de hierro(II) dihidrogenoborato de potasio hidrogenodisulfato de cadmio dihidrogenodifosfato de sodio

Li

HCO3 HPO42 H2PO4 HPO32 H2PO3 HBO3

2

NH4+ Ca2+ Mg2+ Al3+ Fe Fe

3+ 2+

H2BO3 HS2O7

K+ Cd2+ Na+

H2P2O72 dihidrogenodifosfato

Nomenclatura estequiomtrica Se nombra en primer lugar el anin de oxocido (no se indica la carga) y, tras la palabra de, se

nombra el catin. La proporcin de ambos constituyentes se indica mediante los prefijos multiplicativos. Cuando el nombre de un constituyente comienza por un prefijo multiplicativo o para evitar ambigedades, se usan los prefijos de cantidad alternativos (bis, tris, tetrakis, pentakis, etc...), esto es lo habitual con el anin derivado del oxocido. Adems, como el nombre del anin lleva ya parntesis, el nombre se coloca entre corchetes al utilizar los prefijos alternativos de cantidad.

24

Frmula CuHSO4 Cu(HSO4)2 LiHSO3 NH4HCO3 CaHPO4 Mg(H2PO4)2 Al2(HPO3)3 Fe(H2PO3)3 FeHBO3 KH2BO3 Cd(HS2O7)2 Na2H2P2O7

oxoanin HSO4 HSO

4

nombre ion hidrogeno(tetraoxidosulfato)(1-) hidrogeno(tetraoxidosulfato)(1-) hidrogeno(trioxidosulfato)(1-) hidrogeno(trioxidocarbonato)(1-) hidrogeno(tetraoxidofosfato)(2-) dihidrogeno(tetraoxidofosfato)(1-) hidrogeno(trioxidofosfato)(2-) dihidrogeno(trioxidofosfato)(1-) hidrogeno(trioxidoborato)(2-) dihidrogeno(trioxidoborato)(1-) hidrogeno(heptaoxidodisulfato)(1-)

catin Cu+ Cu
2+

nombre del compuesto hidrogeno(tetraoxidosulfato) de cobre bis[hidrogeno(tetraoxidosulfato)] de cobre hidrogeno(trioxidosulfato) de litio hidrogeno(trioxidocarbonato) de amonio hidrogeno(tetraoxidofosfato) de calcio bis[dihidrogeno(tetraoxidofosfato)] de magnesio tris[hidrogeno(trioxidofosfato)] de dialuminio tris[dihidrogeno(trioxidofosfato)] de hierro hidrogeno(trioxidoborato) de hierro dihidrogeno(trioxidoborato) de potasio bis[hidrogeno(heptaoxidodisulfato)] de cadmio dihidrogeno(heptaoxidodifosfato) de disodio

HSO3 HCO
3

Li+ NH4 Mg
+

HPO42 H2PO
4

Ca2+
2+

HPO32 H2PO3 HBO3 HS2O

2

Al3+ Fe3+ Fe
3+

H2BO3
7

K+ Cd
2+

H2P2O72 dihidrogeno(heptaoxidodifosfato)(2-)

Na+

8.2. Sales cidas derivadas de hidrcidos.

Los hidrcidos que contienen dos tomos de hidrgeno en su frmula, pueden perder un H+ y dar lugar a la formacin de un anin que contiene hidrgeno. Estos aniones se nombran anteponiendo la palabra hidrogeno al nombre del elemento que lo acompaa acabado en -uro. Cuando estos aniones se combinan con cationes, generalmente metlicos, originan sales cidas y se nombran de acuerdo a las reglas de los compuestos binarios:
Frmula anin KHS HS

nombre ion hidrogenosulfuro hidrogenotelururo hidrogenosulfuro

Nomenclatura estequiomtrica hidrogenosulfuro de potasio bis(hidrogenotelururo) de cobre hidrogenosulfuro de amonio

N. usando n de oxidacin hidrogenosulfuro de potasio hidrogenoseleniuro de calcio hidrogenotelururo de cobre(II) hidrogenosulfuro de amonio

Ca(HSe)2 HSe NH4HS

hidrogenoseleniuro bis(hidrogenoseleniuro) de calcio

Cu(HTe)2 HTe HS

25

9. Anexos. 9.1. Tiocidos y derivados.

Los tiocidos se pueden considerar como derivados de los oxocidos en los que alguno o algunos de los tomos de oxgeno que se unen al tomo central, son sustituidos por tomos de S. Nomenclatura tradicional En la nomenclatura comn se aade el prefijo "tio-" delante del oxocido del que se considera que deriva. Con el prefijo de cantidad habitual (di-, tri-, etc.) se indica el nmero de tomos de O que se han sustituido. Frmula H2S2O3 H2S2O2 H3PO3S comn (cido ...) tiosulfrico tiosulfuroso tiofosfrico

Por prdida de los hidrgenos se obtienen aniones que pueden combinarse formando sales:

Frmula S2O32S2O2
2-

comn anin tiosulfato anin tiosulfito anin tiofosfato tiosulfito de sodio tiosulfato de hierro(II) tiofostato de potasio

PO3S3Na2S2O2 FeS2O3 K3PO3S

26

9.2. Estados o nmeros de oxidacin.

27

9.3. Oxocidos.

Frmula n ox. clsica (cido .) HClO4 HClO3 HClO2 HClO HIO4 H5IO6 HIO3 HIO2 HIO H2SO4 H2S2O7 H2SO3 H2S2O5 H2TeO4 H6TeO6 H2TeO3 H2SeO4 H2SeO3 HNO3 HNO2 H2N2O2 H3PO4 HPO3 +7 +5 +3 +1 +7 +7 +5 +3 +1 +6 +6 +4 +4 +6 +6 +4 +6 +4 +5 +3 +1 +5 +5 perclrico clrico cloroso hipocloroso perydico ortoperydico ydico yodoso hipoyodoso sulfrico disulfrico sulfuroso disulfuroso telrico ortotelrico teluroso selnico selenioso ntrico nitroso hiponitroso* fosfrico metafosfrico

de hidrgeno hidrogeno(tetraoxidoclorato) hidrogeno(trioxidoclorato) hidrogeno(dioxidoclorato) hidrogeno(oxidoclorato) hidrogeno(tetraoxidoyodato) pentahidrogeno(hexaoxidoyodato) hidrogeno(trioxidoyodato) hidrogeno(dioxidoyodato) hidrogeno(oxidoyodato) dihidrogeno(tetraoxidosulfato) dihidrogeno(heptaoxidodisulfato) dihidrogeno(trioxidosulfato) dihidrogeno(pentaoxidodisulfato) dihidrogeno(tetraoxidotelurato) hexahidrogeno(hexaoxidotelurato) dihidrogeno(trioxidotelurato) dihidrogeno(tetraoxidoseleniato) dihidrogeno(trioxidoseleniato) hidrogeno(trioxidonitrato) hidrogeno(dioxidonitrato) dihidrogeno(dioxidodinitrato) trihidrogeno(tetraoxidofosfato) hidrogeno(trioxidofosfato)

28

H3PO3 HPO2 H4P2O7 H3AsO4 H3AsO3 H3SbO4 H3SbO3 H2CO3 H4SiO4 H2SiO3 H6Si2O7 H3BO3 HBO2

+3 +3 +5 +5 +3 +5 +3 +4 +4 +4 +4 +3 +3

fosforoso metafosforoso difosfrico arsnico arsenioso antimnico antimonioso carbnico silcico metasilcico disilcico brico metabrico

trihidrogeno(trioxidofosfato) hidrogeno(dioxidofosfato) tetrahidrogeno(heptaoxidodifosfato) trihidrogeno(tetraoxidoarseniato) trihidrogeno(trioxidoarseniato) trihidrogeno(tetraoxidoantimoniato) trihidrogeno(trioxidoantimoniato) dihidrogeno(trioxidocarbonato) tetrahidrogeno(tetraoxidosilicato) dihidrogeno(trioxidosilicato) hexahidrogeno(heptaoxidodisilicato) trihidrogeno(trioxidoborato) hidrogeno(dioxidoborato)

29

FORMULACIN Y NOMENCALTURA DE QUMICA ORGNICA

221

INTRODUCCIN

1.1 Representacin de las molculas orgnicas

En qumica orgnica no suelen emplearse las frmulas moleculares (p. ej., C20H42), puesto que es frecuente encontrar muchas sustancias que responden a una misma frmula (ismeros). En su lugar, se utilizan las frmulas estructurales, ya sean desarrolladas o semidesarrolladas, que indican la clase de tomos y los tipos de enlace que intervienen en la molcula. As, para el propano, C3H8, tendremos: Frmula molecular: Frmula semidesarrollada: C3H8 CH3 CH2 CH3

H H H

1.2 Grupos funcionales

En los compuestos orgnicos, el carbono forma enlaces de tipo covalente, ya que la diferencia de electronegatividad con los otros elementos no es muy grande. La reactividad del compuesto puede proceder de algn enlace de polaridad ms o menos acusada, o bien de que posea algn enlace mltiple. Los compuestos orgnicos ms sencillos son los hidrocarburos, que estn constituidos por carbono e hidrgeno. Dentro de este grupo, los hidrocarburos saturados son las sustancias orgnicas ms inertes, pues sus enlaces son sencillos y de polaridad nula (C C) o muy baja (C H). El resto de los compuestos orgnicos est constituido, fundamentalmente, por una cadena hidrocarbonada y un grupo funcional del que depende la conducta qumica del compuesto. Grupo funcional es una agrupacin caracterstica de tomos, con enlaces polares o mltiples, que introduce un punto reactivo en la molcula, responsable del comportamiento qumico de sta. Por ejemplo, los alcoholes (R OH) estn formados por una cadena hidrocarbonada R y el grupo funcional hidroxilo OH, El grupo R se caracteriza por su poca reactividad qumica, pero el grupo OH confiere al compuesto una serie de propiedades fsicas y qumicas especficas. Generalmente todos los compuestos con el mismo grupo funcinal presentan un comportamiento qumico similar. As, tomando como ejemplo el butan-1-ol, CH3CH2CH2CH2OH, es conveniente considerarlo compuesto de dos partes: de la cadena hidrocarbonada que es el grupo butilo, CH3CH2CH2CH2 , que permanece inalterado en las reacciones, y del grupo hidroxilo, OH, que, al ser el grupo funcional, es l que reacciona. De esta forma podemos agrupar los compuestos orgnicos en grupos de sustancias que presentan idnticas propiedades qumicas que se llaman funciones y que reciben nombres relacionados con su grupo funcional. 222

Frmula desarrollada:

HCCCH

H H H

FUNCIN Y GRUPO FUNCIONAL

Un conjunto de sustancias con propiedades fsicas y qumicas parecidas, ligadas a la presencia de una agrupacin particular de tomos en sus molculas, recibe el nombre de funcin, y el grupo atmico correspondiente recibe le nombre de grupo funcional.

Grupo funcional
C C

Nombre grupo funcional Alqueno Alquino Haluro Hidroxilo Oxi Carbonilo Carbonilo

Frmula general

Funcin (clase de compuestos) Alquenos u olefinas Alquinos Derivados halogenados Alcoholes teres Aldehdos Cetonas

Ejemplo

Nombre

R CH = CH R R C C R RX R OH R O R R CHO R CO R

CH3CH = CH3 CH3C CH CH3CI CH3CH2OH CH3CH2OCH3 CH3CHO CH3COCH3 CH3CH2COOH

Propeno Propino Clorometano Etanol Etilmetilter Etanal Propanona

CC X OH O
C C C O H O O OH O O

Carboxilo

R COOH

cidos

cido propanoico

ster Amino

R COO R R NH2

steres Aminas

CH3CH2COOCH3 Propanoato de metilo CH3NH2 Metilamina

N
C O N

Amido Nitrilo (Ciano) Nitro

R CO NH2 R CN R NO2

Amidas Nitrilos Nitrocompuestos

CH3CONH2 CH3CN CH3CH2NO2

Etanamida Etanonitrilo Nitroetano

CN NO2

El concepto de grupo funcional va asociado al de serie homloga, que es un conjunto de compuestos orgnicos que contienen un mismo grupo funcional y difieren slo en la longitud de la cadena, es decir, en el nmero de CH2 . Gracias al agrupamiento de las sustancias segn sus grupos funcionales puede reducirse el estudio de los millones de compuestos orgnicos a unos pocos tipos de comportamiento qumico similar. A.1.- Clasifica por grupos funcionales los siguientes compuestos: a) CH3 O CH3 b) CH3 CH2 CH2 COOH c) CH3 OH d) CH3 CH2 CHO e) CH3CCCH3 f) CH3 CH2 NH2 g) CH3 CH2 Br

223

FORMULACIN Y NOMENCLATURA QUMICA ORGNICA

2.1 Hidrocarburos
A.2.- Escribe las frmulas desarrolladas de todos los hidrocarburos posibles con cuatro tomos de carbono. Dibuja la geometra de las molculas y construirlas utilizando modelos.

Hidrocarburos saturados (alcanos)

Los hidrocarburos con slo enlaces simples entre los tomos de carbono se llaman saturados o alcanos. Como se puede ver en la A.2 se pueden clasificar en: saturados de cadena lineal, saturados de cadena ramificada y alicclicos. Alcanos alifticos de cadena lineal Se nombran con la terminacin -ano y un prefijo que indica el nmero de tomos de carbono: CH4 CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 (CH2)3 CH3 metano etano propano pentano CH3 (CH2)4 CH3 CH3 (CH2)5 CH3 CH3 (CH2)6 CH3 CH3 (CH2)7 CH3 CH3 (CH2)8 CH3 hexano heptano octano nonano decano, etc.

CH3 CH2 CH2 CH3 butano

A.3.- Deduce la frmula molecular general CxHy de los hidrocarburos alifticos. Alcanos alifticos ramificados Se llaman radicales a los agregados de tomos que resultan de la prdida de un tomo de hidrgeno en un hidrocarburo y se nombran cambiando la terminacin -ano del hidrocarburo por -ilo. Por ejemplo, CH3 es el radical metilo. A.4.- Nombra: a) CH3 CH2 b) CH3 CH2 CH2 c) CH3 CH2 CH2 CH2 d) CH3 (CH2)7 Los alcanos de cadena ramificada se nombran del siguiente modo: se numera la cadena ms larga comenzando por el extremo ms prximo al radical y se escribe y nombra el nmero correspondiente a la posicin del radical (localizador) delante del nombre. Ejemplo: CH3 CH CH2 CH2 CH3 es el 2-metilpentano. CH3
|

224

A.5.- Nombra: a) CH3 CH CH2 CH2 CH2 CH3

|

CH3 b) CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH3

|

CH3 c) CH3 CH CH3

|

CH3 d) CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH3

|

CH3 e) CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH3

|

CH2 CH3 f) CH3 CH2 CH CH3

|

CH2 CH3 Si hay varios radicales iguales, el nombre del radical va precedido de un prefijo que indica el nmero de radicales (di-, tri-, tetra-, penta-, etc.). Los radicales distintos se nombran en orden alfabtico, comenzando a numerar por el extremo ms prximo a una ramificacin. Ejemplo: CH3 CH2 CH CH2 CH CH3
| |

se nombra 2,4-dimetilhexano.

CH3 A.6.- Nombra:

CH3

a) CH3 CH2 CH CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3

| |

CH2 CH3

CH2 CH2 CH3

CH3 b) CH3 C CH2 CH CH3

| | |

CH3

CH3

CH3
| |

CH3
| |

c) CH3 C CH2 C CH3 CH2 CH3 CH2 CH3

CH3 d) CH3 CH CH2 C CH2 CH3

| | |

CH2 CH3 CH3 225

A.7.

Formula:

a) 2-metilheptano. b) 3,5-dimetilheptano. c) 5-propilnonano. d) Metilpropano. e) 2,2-dimetilbutano. f) 3-etil-2-metilpentano. Cicloalcanos Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alcano correspondiente de cadena abierta. Ejemplo: CH2 CH2 se nombra ciclobutano. CH2 CH2
| |

A.8.- Nombra: a) CH2

|

CH2 b)
|

>CH

CH2 CH2 CH2 CH2

>CH

c)

CH2

<CH

CH2 CH2
2

CH2

>CH

A.9.- Formula: a) Cicloheptano. b) Metilciclopropano. e) Ciclodecano. d) Metilciclopentano. e) Etilciclopentano.

Alquenos
Los hidrocarburos en los que existen enlaces dobles se llaman alquenos. Aquellos que slo tienen un doble enlace se nombran cambiando la terminacin -ano, por -eno, indicando con un localizador la posicin del doble enlace (empezando a contar por el extremo ms prximo al doble enlace). Ejemplo: CH2 = CH CH2 CH2 CH3 se nombra pent-1-eno. A.10.- Nombra: a) CH2=CH2 b) CH2= CH CH3 c) CH3 CH = CH CH3 d) CH3 CH2 CH = CH2 Deduce la frmula molecular general de los alquenos con un solo doble enlace. 226

Si hay ramificaciones se toma como cadena principal (se numera) la cadena ms larga de las que contienen el doble enlace y se da primaca al doble enlace en el momento de numerar. Ejemplo: CH2 = CH CH2 CH CH3 se nombra 4-metilpent-1-eno. CH3
|

A.11.- Nombra: a) CH3 CH = C CH2 CH2 CH CH3 CH2 CH3

| | |

CH3

b) CH3 CH CH CH = CH CH2 CH3 CH3 CH3 CH2 CH3

|

c) CH3 CH = CH CH CH3 CH3

|

d) CH3 C = CH CH2 CH3 Cuando un hidrocarburo contiene ms de un doble enlace el sufijo es -dieno, -trieno, -tetraeno, etc. Ejemplo: CH2 = C = CH CH2 CH3 se nombra penta-1,2-dieno. A.12.- Nombra: a) CH2 = C = CH2 b) CH2 = CH CH = CH2 c) CH2 = CH CH = CH CH3 d) CH2 = CH CH2 CH = CH2 A.13.- Formula: a) 6-metil-3-propilhept-1-eno. b) Hexa-1,4-dieno. c) Metilpropeno. d) 6-metil-6-pentilnona-2,4,7-trieno.

Alquinos
Los hidrocarburos con un solo triple enlace se nombran con la terminacin -ino en lugar de -ano, con los localizadores correspondientes. Ejemplo: CH3 C C CH3 se nombra but-2-ino: A.14.- Nombra: a) CH C CH2 CH3 b) CH CH c) CH3 CH2 C C CH3 Deduce la frmula molecular general de los hidrocarburos con un solo triple enlace. 227

Si hay ramificaciones y/o ms de un triple enlace, la nomenclatura es anloga a la de los alquenos. Ejemplo: CH C CH2 C C CH CH3 CH3
|

se nombra 6-metilhepta-1,4-diino.

A.15.- Nombra: a) CH3 C C CH2 CH C CH CH2 CH2 CH3 CH3 b) CH C CH2 C C CH2 C C C CH C CH CH3 CH2 CH3 c) CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH3 C CH Si hay dobles y triples enlaces se nombran en el orden -eno, -ino, con los localizadores correspondientes, procurando que stos sean lo ms bajos posible independientemente de que las insaturaciones sean dobles o triples. Ejemplo: CH3 C C CH2 CH = CH CH = CH CH2 CH3 se nombra deca-5,7-dien-2-ino. A.16.- Nombra: a) CH2 = CH C C CH3 b) CH C CH2 CH2 CH = CH C CH c) CH3 C = CH CH2 C CH CH3 En el caso que coincidan los localizadores, se empiece por un extremo u otro, se da preferencia al doble enlace. Ejemplo: CH2 = CH C CH se nombra but-1-en-3-ino. A.17.- Nombra: a) CH C CH2 CH2 CH = CH2 b) CH C CH CH = CH2 CH2 CH2 CH3 c) CH2 = CH CH = CH CH2 C C C = CH2 CH2 CH3
| | | | | | | |

A.18.- Formula: a) But-1-ino. b) 3-propilhepta-1,5-diino. c) Deca-5,7-dien-2-ino. d) Butenino. e) Penta-1,3-dieno. f) Metilpropeno. 228

Cuando en un hidrocarburo no saturado hay tambin dobles y/o triples enlaces en las ramificaciones, se elige la cadena principal con los siguientes criterios: 1. Aqulla que tiene mayor nmero de enlaces no sencillos. 2. Aqulla que tiene mayor nmero de tomos de carbono. 3. Aqulla que tiene mayor nmero de dobles enlaces. Ejemplo: CH3 C = CH C C CH CH = CH CH2 CH3 CH3
|

CH = CH CH3

se nombra 2-metil-6-(prop-1-enil)deca-2,7-dien-4-ino. A.19.- Nombra: a) CH3 C C C C C = CH CH = CH2

|

CH2 CH2 C C CH3

b) CH2 = CH CH CH2 CH = CH CH3 CH2 CH = CH2 c) CH2 = CH CH2 CH CH = CH CH CH2 CH3 C C CH3 d) CH2 = CH CH CH = CH2 CH = CH2
| | | |

CH3

Hidrocarburos aromticos (arenos)

Los sustituyentes que puede haber en un anillo bencnico se nombran como radicales posponindoles la palabra benceno. Ejemplo:

CH2 CH3
se nombra etilbenceno. A.20.- Nombra: a)

CH3

b)

CH = CH2

c)

CH2 CH2 CH3

tolueno

estireno

Si hay dos sustituyentes, su posicin relativa se puede indicar mediante localizadores 1-2, 1-3 1-4 (o mediante los prefijos o-(orto), m- (meta) o p- (para), respectivamente), en orden alfabtico. Ejemplo:

CH3 CH2 CH3

se nombra 1-etil-2-metilbenceno. 229

A.21.- Nombra: a) b) c) d)

CH3

CH3

CH 3

CH2 CH3

CH3 CH3 CH2 CH2 CH3

|
CH 3

2.2 Funciones oxigenadas

Las funciones oxigenadas son las que contienen, adems de tomos de carbono y de hidrgeno, tomos de oxgeno.

Alcoholes (R OH)
Para nombrar los alcoholes se considera que se ha sustituido un H de un hidrocarburo por un grupo hidroxilo OH. El alcohol se nombra aadiendo la terminacin -ol al hidrocarburo de referencla, numerando la cadena de forma que los localizadores de los grupos alcohol sean lo ms bajos posible. Si hay ms de un grupo OH se utilizan los trminos diol, -triol, etc, segn el nmero de grupos hidroxilo presentes. Ejemplo: CH3 CH2 CH2OH A.22.- Nombra: a) CH3OH b) CH3 CH2OH c) CH3 CH2 CH2 CH2OH d) CH3 CH2 CHOH CH3 e) CH3 CHOH CH2 CH2OH f) CH2OH CHOH CH2OH g) CH3 CH2 CH = CH CH2 CH2OH h) CH2 = CHOH i) CH3 CH CH2 CH2OH
|

se nombra propan-1-ol.

alcohol de madera, de quemar alcohol de vino

glicerina

CH3 j) CH3 COH CH3 CH3 Los fenoles son compuestos que se obtienen al sustituir uno o ms hidrgenos de un anillo aromtico (benceno) por el grupo OH. Por lo general, se nombran como derivados del fenol.
|

OH

OH

OH CH3

OH CH3 CH3

OH
230 fenol m-hidroxifenol o-metilfenol

2,3-dimetilfenol

teres (R O R)
Los teres se nombran aadiendo a los nombres de los radicales unidos al oxgeno, escritos en orden alfabtico, la palabra ter. Si se repite el radical, el nobre de ste va precedido del prefijo di-. Ejemplos: CH3 O CH2 CH3 CH3 CH2 O CH2 CH3 C6H5 O CH3 C6H5 O C6H5 CH3 O CH3 CH3 O CH2 CH2 CH3 Otra forma de nombrar los teres: Se nombra primero el radical ms sencillo seguido de oxi y despus el nombre del hidrocarburo del que se derive el radical ms complejo. Ejemplos: CH3 O CH2 CH3 CH3 CH2 O CH2 CH3 C6H5 O CH3 C6H5 O C6H5 CH3 O CH3 CH3 O CH2 CH2 CH3 metoxietano etoxietano metoxibenceno feniloxibenceno metoximetano metoxipropano etilmetilter dietilter fenilmetilter difenilter dimetilter metilpropilter

Aldehdos (R C = O)
|

H
Se nombran con la terminacin -al. Ejemplo: CH3-CHO se nombra etanal. A.23.- Nombra: a) HCHO b) CH3 CH2 CHO c) CH3 CH2 CH2 CHO d) CHO CH2 CHO e) CH3 CH CHO
|

formol

CH3 f) CH3 CH CH2 CHO

|

CH3

O
Se nombran con la terminacin -ona, numerando la cadena de forma que los localizadores de los grupos cetona sean lo ms bajos posibles. Ejemplo: CH3 CO CH3 se nombra propanona (acetona). 231

Cetonas (R C R)

A.24.- Nombra: a) CH3 CO CH2 CH3 b) CH3 CH2 CH2 CO CH3 c) CH3 CH2 CO CH2 CH3 d) CH3 CH CO CH3
|

CH3 e) CH2 = CH CO CH3 f) CH3 CO CH2 CO CH3 g) CH3 CO CH CO CH3 CH3 A.25.- Formula: a) Hexan-2-ona. b) Pentanal. c) Hexan-2-ol. d) Hexano-2,5-diona. e) Etanol. f) Butanodial. g) 3-metilpentanodial.
|

cidos carboxlicos (R C OH) O

Se nombran con la terminacin -oico. Ejemplos: CH3COOH se nombra cido etanoico (cido actico).

COOH
se nombra cido benzoico

A.26.- Nombra: a) HCOOH b)CH3 CH2 COOH c) COOH COOH d) COOH CH2 COOH e) CH3 CH COOH
|

=
cido frmico cido propinico cido oxlico CH3 f) CH3 CH CH2 COOH
|

CH3 g) CH2 = CH COOH. h) CH C COOH 232

steres (R C O R) O
Se nombran segn el esquema: nombre del cido del que deriva con la terminacin -ato de nombre del radical que sustituye al hidrgeno con la terminacin -ilo. Ejemplo: CH3 COO CH3 se nombra etanoato de metilo (acetato de metilo). A.27.- Nombra: a) HCOO CH3 b) CH3 COO CH2 CH3 c) CH3 COO CH2 CH2 CH2 CH3 d) CH3 CH COO CH3
|

CH3 e) CH2 = CH CH2 COO CH2 CH2 CH3 A.28.- Formula: a) cido etanodioico. b) cido hex-4-enoico. c) Metanoato de etilo. d) cido pent-2-enodioico. e) Acetato de propilo. f) Metanal. g) Propanona. h) Metanol. Cuando en la cadena hay ms de un grupo funcional se ha convenido un orden de preferencia para la eleccin del grupo principal. A continuacin se da una lista reducida (las indicadas en negrita son las funciones estudiadas hasta aqu): 1) 2) 3) 4) 5) 6) 7) 8) cido ster amida nitrilo aldehdo cetona alcohol amina

Los grupos que aparecen con otro que goza de preferencia se nombran como radicales con los siguientes nombres: Grupo aldehdo cetona alcohol amina Ejemplo: Nombre como radical formil oxo hidroxi amino

=
CH2OH CH2 CHO se nombra 3-hidroxipropanal. 233

A.29.- Nombra: a) CHO CH2 CHOH CH2 CHO b) CH2OH CH2 CO CH3 c) CH2OH CH2 COOH d) CH3 CO CH2 COOH e) CHO CH2 CH2 COOH f) CH3 CO CH2 CHO A.30. Formula: a) Hepta-1,5-dien-3-ol. c) 2,5-dimetilhexan-3-ona. e) Butanal. g) Etano-1,2-diol. i) Butinodial. k) cido formiletanoico. m) cido 3-oxopentanodioico. ) Metano. b) Pent-4-en-1,2,3-triol. d) 4-hidroxibutan-2-ona. f) Oct-3-en-6-inal. h) 3,4-dihidroxibutanona. j) cido 4-oxopentanoico. l) Acetato de etilo. n) Acetato de butilo.

2.3 Funciones nitrogenadas

Amlnas (R NH2, R NH R ,R N R)
|

R
Las aminas pueden considerarse como derivadas del amoniaco, NH3, donde se sustituyen hidrgenos por radicales. Tendremos aminas primarias si se sustituye uno slo, secundarias, si son dos y terciarias si se sustituyen los tres hidrgenos. Para nombrar a las aminas primarias se aade al nombre del hidrocarburo que corresponda, la terminacin -amina, anteponindole el nmero ms bajo posible para el localizador, si es necesario. Ejemplo: CH3 CH(NH2) CH3 se nombra propan-2-amina. Para las aminas secundarias y terciarias se escoge el sustituyente principal como si fuese una amina primaria y los dems sustituyentes se anteponen al nombre utilizando como localizador la letra N-. Ejemplo: CH 3 CH2 CH2 NH CH 3 se nombra N-metilpropan-1-amina. Otra forma de nombrar a las ms sencillas, consiste en nombrar los sustituyentes como radicales por orden alfabtico y la terminacin -amina. Ejemplo: CH3 NH CH2 CH3 se nombra etilmetilamina. A.31.- Nombra: a) CH3 NH2 c) CH3 N CH3
|

b) CH3 NH CH3 d) CH3 N CH2 CH3

|

CH3 e) CH3 CH2 NH2 g) C6H5 NH2 i) CH3 NH CH = CH2 234

CH3 f) CH3 CH2 CH2 NH CH2 CH3 h) CH3 CH(NH2) CH2 CH3 j) CH3 CH(NH2) CH2 CH2 NH2

Nitrilos (R C N)
Una forma de nombrar los nitrilos consiste en aadir la terminacin -nitrilo al nombre del hidrocarburo correspondiente. Ejemplo: CH3 C N se nombra etanonitrilo. A.32.- Nombra: a) CH3 CH2 C N b) CH3 CH CH2 CH2 C N
|

CH3 c) HC N d) N C CH2 C N (cido cianhdrico)

Amidas (R C NH2 ) O
Se nonbran cambiando la terminacin -o del hidrocarburo correspondiente por la terminacin -amida. Ejemplo: CH3 CO NH2 se nombra etanamida. A.33.- Nombra: a) CH3 CH2 CH2 CO NH2 b) CH3 CH CO NH2
|

CH3 c) CH2 = CH CH2 CO NH2

Nitroderivados (R N = O) O
Se designan mediante el prefijo nitro-. Ejemplo: CH3 NO2 se nombra nitrometano. A.34.- Nombra: a) CH3 CH2 CH2 NO2 b) C6H5 NO2 c) CH3 CH CH2 CH3
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NO2

A.35.- Formula: a) Butanodinitrilo. b) Trietilamina. c) Metilpropanamida. d) Propenonitrilo. e) Dimetilpropilamina. f) Propenamida. 235

2.4 Derivados halogenados (R X)

Derivados halogenados son los hidrocarburos que contienen en su molcula tomos de halgenos. A.36.- Escribe todos los posibles derivados clorados del metano. Una forma de nombrar los derivados halogenados consiste en citar el nombre del halgeno precediendo al del hidrocarburo correspondiente. Ejemplo: CH3 CH2 CH2Cl se nombra 1-cloropropano.

A.37.- Nombra: a) CH3 CHCl CHCl CH3 b) CH2Br CH2Br CH3

|

c) CH3 C Cl
|

CH3 d) CHCl3 e) CH3 CH = CH CHCl CH3 A.38.- Nombra: a) CH3 C C CHO b) CH3 CH2 CH = CH CH2OH c) CH3 (CH2)4 CN d) CH3 CO NH2 e) CH3 COO CH2 CH3 f) CH3 CH CH CH CH2 CH2 CH3
| | |

Cloroformo

CH3 CH2 CH3

|

CH3 g) CH3 CO CH3 h) CH3 C C CH = CH CH2OH i) CH2Cl2 j) CH3 CH = CH CH CH2 COOH

|

CH3 k) C6H5 NO2 l) CN CH2 CN m) CH2OH COOH n) CH3 CO CH2 COOH ) NH2 CH2 COOH o) CH3 NH CH2 CH3

236

A.39.- Formula: a) 1-cloro-2-metilbutano. b) But-3-en-2-ol. c) Hex-4-en-2-ona. d) Nitroetano. e) Ciclopentano. f) Octa-1,7-dien-3-ino. g) Propano-1,2,3-triol. h) 5-etenildeca-3,6-dien-1-ino. i) Propanodial. j) cido propanoico. k) 3-metil-5-oxohexanal. 1) Acetato de metilo. m) N-metilmetanamina. n) cido 3-aminopropanoico. ti) Propanamida. o) cido 3-hidroxipropanoico. p) Butanona. q) Metilbenceno (tolueno).

237

FORMULACIN Y NOMENCLATURA DE QUMICA ORGNICA. SOLUCIONES

A.4.- a) Etilo; b) Propilo; c) Butilo; d) Pentilo. A.5.- a) 2-metilhexano; b) 2-metilhexano; c) metiIpropano; d) 3-metilhexano; e) 3-etilhexano; f) 3-metilpentano. A.6.- a) 3-etil- 5-propilnonano; b) 2,2,4-trimetilpentano; c) 3,3,5,5-tetrametilheptano; d) 3,3,5-trimetilheptano. A.7.a) CH3 CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
|

CH3 b) CH3 CH2 CH CH2 CH CH2 CH3

| |

CH3
|

CH3

c) CH3 (CH2)3 CH (CH2)3 CH3 CH2 CH2 CH3 d) CH3 CH CH3

|

CH3

CH3 e) CH3 C CH2 CH3

| |

CH3 f) CH3 CH CH CH2 CH3

| |

CH3 CH2 CH3

A.8.- a) Ciclopropano; b) ciclopentano; c) ciclohexano.

A.9.a) CH2 CH2 CH2

|

CH2 CH2 CH2 b) CH2

|

>CH

CH2 c)

>CH CH

(CH2)10

d)

CH2 CH2
|

CH2 CH2 e) CH2 CH2

|

>CH CH

CH2 CH2

>CH CH CH
2

A.10.- a) Eteno; b) propeno; c) but-2-eno; d) but-1-eno. A.11.- a) 3-etil-6-metilhept-2-eno; b) 5,6-dimetilhept-3-eno; c) 4-metilhex-2-eno; d) 2-metilpent-2-eno. A.12.- a) Propadieno; b) buta-1,3-dieno; c) penta-1,3-dieno; d) penta-1,4-dieno. A.13.CH3 a) CH2 = CH C CH2 CH2 CH CH3 CH2 CH2 CH3
| |

b) CH2 = CH CH2 CH = CH CH3 c) CH2 = CH CH3 CH3 d) CH3 CH = CH CH = CH C CH = CH CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
| |

A.14.- a) But-1-ino; b) etino; c) pent-2-ino. A.15.- a) 3-propilhepta-1,5-diino; b) 10-etil-9,9-dimetildodeca-1,4,7,11-tetraino; c) 3-etilhex-1-ino. A.16.- a) Pent-1-en-3-ino; b) oct-3-en-1,7-diino; c) 5-metilhex-4-en-1-ino. A.17.- a) Hex-1-en-5-ino; b) 3-propilpent-1-en-4-ino; c) 8-etilnona-1,3,8-trien-6-ino. A.18.a) CH C CH2 CH3 b) CH C CH CH2 C C CH3 CH2 CH2 CH3 c) CH3 C C CH2 CH = CH CH = CH CH2 CH3 d) CH2 = CH C CH e) CH2 = CH CH = CH CH3 CH3 f) CH2 = C CH3 II
| |

A.19.- a) 4-(pent-3-inil)nona-1,3-dien- 5,7-diino; b) 4-etenilocta-1,6-dieno; c) 7-metil-4-(prop-1-inil)nona-1,5-dieno; d) 3-etenilpenta-1,4-dieno. A.20.- a) Metilbenceno; b) etenilbenceno (o vinilbenceno); c) propilbenceno. A.21.- a) 1,2-dimetilbenceno o o-dimetil-benceno. b) 1,3-dimetilbenceno o m-dimetilbenceno. c) 1,4-dimetilbenceno o p-dimetilbenceno. d) 1-etil-3-propilbenceno o m-etilpropilbenceno. A.22.- a) Metanol; b) etanol; c) butan-1-ol; d) butan-2-ol; e) butano-1,3-diol; f) propano-1,2,3-triol; g) hex-3-en-1-ol; h) etenol; i) 3-metilbutan-1-ol; j) metilpropan-2-ol. A.23.- a) Metanal; b) propanal; c) butanal; d) propanodial; e) metilpropanal; f) 3-metilbutanal; A.24.- a) Butanona; b) pentan-2-ona; c) pentan-3-ona; d) metilbutanona; e) butenona; f) pentano-2,4-diona; g) 3-metilpentano-2,4-diona. A.25.a) CH3 CO CH2 CH2 CH2 CH3 b) CHO CH2 CH2 CH2 CH3 c) CH3 CHOH CH2 CH2 CH2 CH3 d) CH3 CO CH2 CH2 CO CH3 e) CH3 CH2OH f) CHO CH2 CH2 CHO g) CHO CH2 CH CH2 CHO
|

CH3 A.26.- a) cido metanoico; b) cido propanoico; c) cido etanodioico; d) cido propanodioico; e) cido metilpropanoico; f) cido 3-metilbutanoico; g) cido propenoico; h) cido propinoico. A.27.- a) Metanoato de metilo; b) etanoato de etilo (o acetato); c) acetato de butilo (o etanoato); d) metilpropanoato de metilo; e) but-3-enoato de propilo. A.28.a) COOH COOH b) CH3 CH = CH CH2 CH2 COOH c) HCOO CH2 CH3 d) COOH CH = CH CH2 COOH e) CH3 COO CH2 CH2 CH3 f) HCHO g) CH3 CO CH3 h) CH3OH

III

A.29.- a) 3-hidroxipentanodial; b) 4-hidroxibutan-2-ona; c) cido 3-hidroxipropanoico; d) cido 3-oxobutanoico; e) cido formilpropanoico; f) 3-oxobutanal. A.30.a) CH2 = CH CHOH CH2 CH = CH CH3 b) CHOH CHOH CHOH CH = CH2 c) CH3 CH CO CH2 CH CH3
| |

CH3

CH3

d) CH3 CO CH2 CH2OH e) CH3 CH2 CH2 CHO f) CHO CH2 CH = CH CH2 C C CH3 g) CH2OH CH2OH h) CH3 CO CHOH CH2OH i) CHO C C CHO j) COOH CH2 CH2 CO CH3 k) CHO CH2 COOH l) CH3 COO CH2 CH3 m) COOH CH2 CO CH2 COOH n) CH3 COO CH2 CH2 CH2 CH3 ) CH4 A.31.- a) Metanamina o metilamina; b) N-metilmetanamina o dimetilamina; c) N,N-dimetilmetanamina o trimetilamina; d) N,N-dimetiletanamina o etildimetilamina; e) etanamina o etilamina; f) N-etilpropan-1-amina o etilpropilamina; g) fenilamina o anilina (nombre comn); h) butan-2-amina; i) N-metiletenamina, metilvinilamina o etenilmetilamina; j) butano-1,3-diamina. A.32.- a) Propanonitrilo; b) 4-metilpentanonitrilo; c) metanonitrilo; d) propanodinitrilo. A.33.- a) Butanamida; b) metilpropanamida; c) but-3-enamida. A.34.- a) Nitropropano; b) nitrobenceno; c) 2-nitrobutano. A.35.a) CN CH2 CH2 CN b) CH3 CH2 N CH2 CH3 CH2 CH3 c) CH3 CH CO NH2
| |

CH3 d) CH2 = CH CN e) CH3 N CH2 CH2 CH3

|

CH3 f) CH2 = CH CO NH2 IV

A.36.- a) CH3Cl; b) CH2Cl2; b) CHCl3; b) CCl4 A.37.- a) 2,3-diclorobutano; b) 1,2-dibromoetano; c) metil-2-cloropropano; d) triclorometano; e) 4-cloropent-2-eno. A.38.- a) But-2-inal;b) pent-3-en-1-ol; c) pentanonitrilo; d) etanamida; e) etanoato de etilo; f) 3-etil-2,4-dimetilheptano; g) propanona; h) hex-2-en-4-in-1-ol; i) diclorometano; j) cido 3-metilhex-4-enoico; k) nitrobenceno; l) propanodinitrilo; m) cido hidroxietanoico; n) cido 3-oxobutanoico; ) cido aminoetanoico; o) etilmetilamina. A.39.a) CH2Cl CH CH2 CH3
|

CH3 b) CH3 CHOH CH = CH2 c) CH3 CO CH2 CH = CH CH3 d) CH3 CH2 NO2 e) (CH2)5 f) CH2 = CH C C CH2 CH2 CH = CH2 g) CH2OH CHOH CH2OH h) CH C CH = CH CH CH = CH CH2 CH2 CH3
|

CH = CH2 i) CHO CH2 CHO j) CH3 CH2 COOH k) CHO CH2 CH CH2 CO CH3
|

CH3 l) CH3 COO CH3 m) CH3 NH CH3 n) COOH CH2 CH2 NH2 ) CH3 CH2 CO NH2 o) COOH CH2 CH2OH p) CH3 CO CH2 CH3 q) C6H5 CH3