Coloquio #3

Universidad Nacional de Misiones Facultad de Ciencias Exactas, Qumicas y Naturales
COLOQUIO N 3
PROBLEMA N 1 a) Dibuje las estructuras de todos los dicloro derivados posibles de: I) n-butano II) isobutano b) Dibuje las estructuras de: I) Los nueve heptanos ismeros. II) Los ocho cloropetanos. III) Los nueve dibromobutanos. c) Empleando una tabla de propiedades fsicas de alcanos, haga un grfico de: I) Punto de ebullicin en funcin del nmero de carbonos para los n-alcanos. II) Punto de fusin en funcin del nmero de carbono. III) Densidad en funcin del nmero de carbonos. d) Ordnese los siguientes hidrocarburos de acuerdo a sus puntos de ebullicin decreciente: I) 3,3 dimetilpentano. II) n-heptano. III) 2-metilheptano. IV) n-pentano. V) 2-metilhexano. PROBLEMA N 2 a) Escriba la frmula estructural de: I) 2,2,3,3-tetrametilpentano. II) 3,4,4,5-tetrametilheptano. III) 4, etil-2,4 dimetilheptano. IV) 1,2-dibromo-2-metlpropano. V) 3-etil-2-metilpentano. b) Escribase la frmula estructural y escriba el nombre IUPAC de: I) (CH3)2CHCH2CH2CH2CH3 II) (C2H5)2C(CH3)CH2CH3 III) (CH3)2CHC(C2H5)2CH2CH2CH3 c) En los dos ejercicios anteriores, marque los hidrgenos primarios, secundarios y terciarios. PROBLEMA N 3 a) Tanto los clculos como las pruebas experimentales indican que el ngulo diedro entre los grupos metilos en la conformacin oblicua del n-butano es realmente algo mayor que 60. Cmo justificara esto? b) Sugiera dos factores que justifiquen la resistencia a la rotacin a travs de la conformacin eclipsada. c) Cul es la dependencia entre las poblaciones relativas de las conformaciones eclipsada y alternada y la diferencia energtica entre ellas? d) Para los alquilciclohenos se ha encontrado que la diferencia energtica entre las conformaicones axiales es: etilo 1,9 kcal/mol; isopropilo 2,1 kcal/mol; y t-butilo mas de 5 kcal/mol. Cmo justificara esta variacion? PROBLEMA N 4 a) Qu alcano espera obtener por la accin del agua sobre I) cloruro de n-propil magnesio? II) cloruro de isopropilmagnesio? b) Por conversin en el reactivo de Grignard, seguida con tratamiento con agua, cuntos bromuros del alquilo daran: I) n-petano. II) 2-metil butano. III) 2,3 dimetilbutano. IV) neopetano. c) Disee dos posibles sntesis del 2-metilpentano a partir de tres carbonos. Cul de estas dos usara realmente y por qu?
Universidad Nacional de Misiones Facultad de Ciencias Exactas, Qumicas y Naturales d) El paso final en la comprobacin de la estructura de un alcano desconocido que la sntesis por acoplamiento de cuprodi(t-butil)litio con bromuro de n-butilo. Cul era el alcano? CH3 CH3 C CH3 2 e) Escrbanse ecuaciones balanceadas parea las siguientes reacciones, y nmbrese los productos: I) bromuro de isobutilo + Mg / ter. II) bromuro de terbutilo + Mg / ter. III) producto de I) + H2O. f) Escrbanse ecuaciones para la preparacin del n-butano a partir de: I) bromuro de n-butilo. II) bromuro de sec-butilo. g) Se agrega una solucin de concentracin desconocida a metanol en n-octano a buena cantidad de CH3Mgl disuelto en el disolvente de alto punto de ebullicin n-butilter. Se desprende un gas que se recoge y cuyo V=1,04 litros (CNPT). Qu gas es? cmo se forma? qu peso de alcohol metlico se adicion al reactivo de Gringnard? h) Se agrega una muestra de 4,12 mg de un alcohol desconocido, ROH, CH3Mgl, como en el problema anterior, se desprenden 1,56 ml de gas (CNPT). Cul es el peso molecular del alcohol? Sugirase las estructuras posibles. i) Una muestra de 1,79 mg de un compuesto de PM=90 dio 1,34 ml del gas (CNPT). Cuantos hidrgenos cidos hay en la molcula, suponiendo que todos se encuentran en OH. PROBLEMA N 5 a) Justifique la tensin de anillo existente en el ciclopropano en funcin de su geometra y el solapamiento orbitlico. c) Calcule el H de combustin por CH2, para los cuatro primeros cicloalcanos, dados los siguientes valores de H de combustin (kj/mol), ciclopropano 2019; ciclobutano 2744; ciclopentano 3320; ciclohexano 3952. c) Formule la ecuacin termodinmica correspondiente a la combustin del ciclopropano. d) Qu correlacin existe entre la estabilidad y el tamao del anillo para los primeros cuatro cicloalcanos? PROBLEMA N 6 a) Pronostique las proporciones de productos ismeros de la cloracin a temperatura ambiente de: I) propano. II) isobutano. III) 2,3 dimetilbutano. IV) n-pentano (hay tres productos ismeros). V) sopentano. VI) 2,2,3, trimetilbutano. b) Resuelva el mismo problema anterior parea la bromacin al 127 C. c) La cloracin de una mezcla equimolecular de etano y neopentano produce los cloruros de neopentilo y de etilo en la proporcin 2,3:1. Cmo se compara la reactividad de un hidrgeno primario del neopentano con la de uno del etano? d) En la cloracin con radicales libres, tanto del bromuro de n-propilo, como del bromuro de isopropilo, da 1-bromo, 2-cloropropano, y la de los bromuros de iso y t-butilo, da 1-bromo, 2cloro, 2-metilpropano. Hay alguna explicacin para este comportamiento? CuLi + CH3CH2CH2Br
Universidad Nacional de Misiones Facultad de Ciencias Exactas, Qumicas y Naturales e) Justifique en base al mecanismo de la siguiente reaccin, la formacin del producto principal de la misma. Nombre los distintos compuestos que se obtienen.
f) Que alcanos de PM 86 tienen: I) dos derivados monobromados. II) tres derivados monobromados. III) cuatro derivados monobromados. IV) cinco derivados monobromados. V) cuntos derivados dibromados tiene el alcano I)? VI) nmbrese los derivados monobromados de a. g) Escrbanse estructuras para todos los productos que pueden obtenerse de la monocloracin a temperatura ambiente de: I) n-hexano. II) isohexano. III) 2, 2, 4, trimetilpentano. IV) 2, 2, dimetilbutano. Cul son los porcentajes de cada producto?

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