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    Ácido Pícrico

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    Viiry Salazar
    El documento describe la síntesis del ácido pícrico a través de la sulfonación y posterior nitración de fenol. Esto permite una sustitución electrofilica aromática más eficiente que si se hiciera al revés. El ácido pícrico obtenido fue un sólido amarillo pálido con un punto de fusión de 118°C, aunque el rendimiento fue bajo al 12%. El ácido pícrico se usa para teñir lana o seda de amarillo.

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    El documento describe la síntesis del ácido pícrico a través de la sulfonación y posterior nitración de fenol. Esto permite una sustitución electrofilica aromática más eficiente que si se hiciera al revés. El ácido pícrico obtenido fue un sólido amarillo pálido con un punto de fusión de 118°C, aunque el rendimiento fue bajo al 12%. El ácido pícrico se usa para teñir lana o seda de amarillo.

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    Ácido pícrico

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    cido pcrico

    Mara Cristina Mayela Garca Ruiz Laura Gmez Anzaldo Bioqumica Diagnostica Grupo: 2202 Fecha: 25 de febrero del 2013 Salazar Perez Viridiana Objetivo: Ilustrar la sustitucin electrofilica aromtica en un anillo que tiene un sustituyente activador y orientador en las posiciones orto y para. Para poder sintetizar el cido pcrico primero se debe sulfonar y despus nitrar ya que si se hace lo contrario se llega a formar mucha agua, se requiere de mucha energa, se oxida muy fcilmente y por lo tanto se llega a tener muy poco rendimiento. El cido pcrico es un colorante para la lana o la seda a la que tie de amarillo, pero este no sirve para el algodn. Para poder entender porque el cido pcrico es un colorante debemos hablar sobre los grupos auxcromos y cromforos. Los grupos cromforos o portadores de color, son la causa inmediata de la aparicin del color, es decir que absorben energa en la regin visible del espectro. Algunos de estos grupos son el grupo nitro (-NO2), nitroso (-NO), azo (-N=N) y dobles enlaces. Los compuestos auxcromos no comunican color a las combinaciones saturadas, pero tienen la propiedad de intensificar considerablemente la accin coloreante de los grupos cromforos disminuyendo o aumentando la intensidad del color. La introduccin de estos grupos transforman, por tanto, a los cromgeneos en colorantes propiamente dichos. Ejemplos de estos son grupos como el hidroxilo (OH),

    aminas (NH2), sulfnico (-SO3H) y carboxilos (-COOH). El cido pcrico se utiliza para la caracterizacin de bases orgnicas y para teir lana o seda. Mecanismo de reaccin:
    OH OH O 2N NO2

    1) H2SO4 2)
    HNO3/H 2SO 4

    NO2

    O HO S O OH HO

    O S O OH HO

    O S O O
    +

    O H

    S O

    OH

    H H

    +
    O

    O
    -

    H O O

    O HO S
    +

    in hidronio

    trixido de azufre
    O
    -

    OH O O
    -

    OH

    OH O O

    O S O

    H H

    HSO4 OH SO 3H O OH SO 3H SO 3H OH SO 3H OH OH S O

    OH SO 3H O H SO 3H HSO4
    -

    OH O S
    +

    H2O

    H O 3S H

    SO 3H

    HO O

    N OH

    OH HO S O O

    O O

    OH
    + +

    N O

    H H

    O S O O

    O N

    H2O

    ion nitronio

    NO 2 OH HO3S H O N
    +

    HO HO3S O NO 2 H HO 3S

    HO NO2

    +
    HO 3S HO3S

    +NO2

    Obtuvimos cido pcrico, un solido de color amarillo plido con un punto de fusin de 118. El rendimiento terico era de 6g y al realizar los clculos con .7g que obtuvimos corresponde al 12% y se puede decir que no se llevo a cabo la reaccin total de los reactivos y tal vez perdimos producto al filtrar a vacio. Fue muy poco de rendimiento. Conclusiones: Obtuvimos el producto deseado es decir el cido pcrico, con un punto de fusin de 118 y un rendimiento de 12%. Se cumpli el objetivo ya que pudimos conocer porque como se lleva a cabo la sustitucin electrofilica aromatica en posiciones activadoras, esto llevando a cabo primero una sulfonacin y despus una nitracin para poder tener mayor cantidad de producto. Tambin puedo concluir que se debe tener cuidado al realizar el filtrado a vacio ya que si no se hace con el debido cuidado podemos perder demasiado producto. Al teir las telas no todas pintaron, algunas de las que no se pintaron fueron el algodn, la manta y polyester pero la lana si se pinto de un color amarillo un poco intenso. Bibliografa: - Jonh McMurry,1994, Qumica orgnica, Iberoamerica, Mxico. -Beyer Hans,1994, Qumica orgnica, Reverte, Mxico. -Walter W. 1987, Qumica orgnica breve, Reverte. Barcelona.

    OH O 2N NO 2

    O 2N HO3S

    HO

    OH NO2 O2 N HO3S SO3H

    NO2

    +
    O 2N

    +
    NO 2

    NO 2

    HO 3S

    cido pcrico

    Diagrama de flujo:
    0.5g de fenol 4 mL de H2SO 4

    4 mL de H2SO 4

    4mL de HNO3

    Observaciones: El punto de fusin no fue el terico pero esta se debe a que podra tener algn contaminante pero cabe destacar que no estuvo alejado del esperado. Resultados:

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