Sustitución Nucleofílica Unimolecular

Sustitucin Nucleoflica Unimolecular Obtencin de cloruro de terbutilo Introduccin El cloruro de terbutilo pertenece a la familia de compuestos conocida como Halogenuros
de Alquilo, cuya frmula general es R-X donde R es cualquier grupo alquilo simple o sustituido. Debido a su mayor peso molecular, los haloalcanos tienen puntos de ebullicin considerablemente ms altos que los alcanos de igual nmero de carbonos. Para un grupo alquilo dado, el punto de ebullicin aumenta con el aumento del peso atmico del halgeno. A pesar de sus polaridades, los halogenuros de alquilo son insolubles en agua, probablemente porque no son capaces de establecer puentes de hidrgeno. Pero son solubles en los compuestos orgnicos tpicos (Morryson & Boyd, 1998). Los alcoholes reaccionan con facilidad con halogenuros de hidrgeno para dar halogenuros de alquilo y agua. el orden de reactividad de los alcoholes con halogenuros de hidrgeno es 3 > 2 > 1. Con alcoholes terciarios como el alcohol terbutlico la reaccin se puede obtener por agitacin simple del alcohol con HCl concentrado a temperatura ambiente. La obtencin del cloruro de terbutilo con HCl concentrado se lleva a cabo a travs de un mecanismo de sustitucin nucleoflica en donde el in halogenuro es el nuclefilo y el alcohol protonado es el sustrato. Para el proceso opuesto, los halogenuros de alquilo pueden reaccionar con bases fuertes y producir el alcohol correspondiente. Un in halogenuro es una base extremadamente dbil. Cuando se halla unido al carbono, el halgeno puede desplazarse fcilmente, en forma de in halogenuro, por otras bases ms fuertes. Estas bases poseen un par electrnico no compartido por lo que buscan un lugar relativamente positivo, es decir, un ncleo con el cual puedan compartir sus electrones. (Morrison & Boyd, 1998). Puesto que la formacin del carbocatin es lo que determina la rapidez de una reaccinSN1, es de esperar que la reactividad del halogenuro dependa de principalmente de la estabilidad del carbocatin que pueda formar. As, el orden de reactividad de los halogenuros de alquilo en reacciones SN1 es el mismo que el de la estabilidad de los iones carbonio: alilo > bencilo > 3 > 2 > 1 > CH3X. Objetivos Obtencin de un haluro de alquilo terciario a partir de un alcohol terciario mediante una reaccin de sustitucin nucleoflica. Investigar el mecanismo y las reacciones competitivas que o c u r r e n d u r a n t e l a reaccin.
Reaccin y mecanismo a efectuar
Clculos Estequiomtricos Masa molar (gr/mol) Densidad Punto de fusin ebullicin C Masa (g) Volumen (ml) Cantidad de sustancia (mol) t Butanol 74.20 g/mol 0.786 g/ml o 83 C 4.76 g 6 ml 0.0635 mol Cloruro de t butilo 92.57 g/mol 0.851 g/ml 51 52C 3.40 g 2.5 ml 0.0299 mol
N de reactivo (t Butanol) = (6 ml) (
= 0.0635 mol t Butanol. ( ) 0.0229 mol Cloruro
N de Producto (Cloruro de t butilo) = (2.5 ml) ( de t butilo. Resultados % de rendimiento = =
36.06 %
Anlisis de Resultados En las pruebas de identificacin con nitrato de plata se obtuvo un precipitado blanco lo cual indica la formacin del complejo de plata que es insoluble en acido ntrico. Por otro lado en la prueba de insaturaciones s e aprecio un color rojizo lo que indica que no hay presencia de a l q u e n o s indicando que se efectu solo la reaccin por SN1. Debido a que el alcohol terbutlico es un alcohol terciario y ms reactivo que el nbutlico por lo mismo, se utiliz para que la reaccin fuera ms rpida. La teora nos dice que son mucho ms reactivos los alcoholes terciarios, que los secundarios y los primarios debido a que facilitar al protn (H+) que viene del acido unirse al grupo hidroxilo de la cadena carbonada al no tener competencia con hidrgenos vecinos, formando el carbocatin y agua. Cuando la molcula de agua se forma se separa de la cadena carbonada dejando al carbono central con una carga positiva (carbocatin) el cual se va a unir al cloruro debido a la fuerte atraccin electrosttica que ste ejerce, formando el haluro de alquilo.
Al destilar, el punto de ebullicin del cloruro de terbutilo fue de 38C. Fue menor al terico debido a que la presin en la ciudad de Mxico es de 586 mmHg, por lo que el punto de ebullicin disminuye si tenemos en cuenta que es la temperatura a la cual la presin de vapor y la atmosfrica se igualan, es decir, a menor presin externa menor temperatura y presin requerir la sustancia para igualarla y cambiar de estado. S e o b t u v o u n b a j o r e n d i m i e n t o d e b i d o a q u e posiblemente se perdiera parte de la muestra en los lavados con NaHCO3 y tambin a que parte de la reaccin no se efectu del 100%. Cuestionario 1. Clasifique los siguientes halogenuros como primarios, secundarios, terciarios, arlicos o benclicos.
A-Primario, B-Terciario, C-Arlico, D-Secundario, E-Allico
2. De las siguientes reacciones d las estructuras de los productos de sustitucin (si los hay), y diga bajo qu mecanismo proceden.
A-Se lleva a cabo una sustitucin SN2 debido a que el la reactividad del grupo saliente, como el yodo, es bastante alta por lo que hay sustitucin de iodo por cloro. B-No hay reaccin, ya que necesita de altas temperaturas para llevarse a cabo. C-Adicin electroflica dando como resultado CH3-CHClCH (CH3)2 D-Hay sustitucin nucleoflica del bromo por el grupo OH por medio de un mecanismoSN1. 3. Prediga cul de los siguientes alcoholes reaccionar ms rpido frente a HBr: a) Alcohol benclico b) Alcohol p-Metilbenclico c) Alcohol p-nitrobenclico Por un mecanismo Sn1 la reactividad seria prcticamente la misma en las especies, debido a que la carbonacin formada en las tres es el mismo, sin embargo la diferencia entre los tres, es el grupo que se une en la posicin para, ya que el grupo nitro es un grupo bastante grande y por ello la reaccin seria ms lenta en comparacin con el grupo metilo, y este a su vez ms lento que el alcohol benclico. 4. Escriba el mecanismo de la reaccin de sustitucin nucleoflica aliftica entre el ter-butanol y HBr.
5. Dnde se encontraba la fase orgnica cuando la separ de la mezcla de reaccin? Y cundo la lav? Cmo lo supo? Se encontraba en la parte superior del embudo, debido a que la densidad del cloruro de terbutilo tiene una densidad de 0.851g/ml es decir menor que la del agua. Debido a que la parte superior se ve aceitosa se distingue del agua que est debajo de ella. 6. Qu sustancias contienen los residuos de este experimento? Qu tratamiento previo se les debe de dar antes de desecharlos al drenaje? En la primera lavada del cloruro de terbutilo se desecha agua y HCl por lo que hay que neutralizar el acido y desecharlo al drenaje. 7) Asigne las bandas principales a los grupos funcionales presentes en los espectros de IR de reactivos y productos.
Identificacin de los principales grupos funcionales en los espectros de IR, tanto de materias primas y productos.
Conclusin La formacin del cloruro de plata como precipitado insoluble, producto de la adicin de nitrato de plata a la muestra, indic la presencia de un compuesto halogenado, para este caso el cloruro de ter-butilo. Se presentaron errores al momento de destilar debido a que el volumen obtenido fue muy pequeo por lo que alcanz con rapidez su punto de ebullicin, adems la presin atmosfrica de la ciudad alter dicha temperatura, adems se tomo en cuenta que tericamente la eficacia no siempre es alta por dicho mecanismo que se llevo a cabo.
Bibliografa: McMurry J. 2008. Qumica Organica .Cengag Learning. Mxico 7a. Ed. Wade, L, G; Qumica Orgnica, ED.Pearson, ED. 5, Mxico, 2004.

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Reaccin y mecanismo a efectuar

N de reactivo (t Butanol) = (6 ml) (

= 0.0635 mol t Butanol. ( ) 0.0229 mol Cloruro

N de Producto (Cloruro de t butilo) = (2.5 ml) ( de t butilo. Resultados % de rendimiento = =

A-Primario, B-Terciario, C-Arlico, D-Secundario, E-Allico

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