El documento describe un procedimiento para la obtención de benzoato de fenilo mediante la reacción de Schotten-Baumann entre fenol y cloruro de benzoilo usando NaOH como base. El fenol se disuelve en NaOH al 10% y se agrega cloruro de benzoilo, agitando la mezcla para formar el éster. El producto sólido se filtra y recristaliza de etanol para purificarlo.
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PRCTICA
OBTENCIN DE BENZOATO DE FENILO I. OBJETIVO
REACCIN DE SCHOTTEN-BAUMANN
10B
Efectuar una esterificacin del fenol como ejemplo de la reaccin de Schotten- Baumann.
REACCIN: OH + Cl O NaOH O O + H2O + NaCl Fenol Masa molar (g/mol) Densidad (g/mL) Punto de ebullicin (C) Punto de fusin (C) masa (g) Volumen (mL) 94.11 Cloruro de benzolo 140.57 1.211 198 40-42 0.5 1 69-72 Benzoato de fenilo 198.22
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II. MATERIAL Matraz Erlenmeyer 50 ml Probeta graduada 25 ml Agitador mecnico Barra de agitacin
1 1 1 1 1 1 1 1 1
Esptula Vaso de pp de 250 ml Embudo de filtracin rpida Recipiente de peltre Buchner c/alargadera Matraz Erlenmeyer 125 ml con tapon de corcho Agitador magntico Resistencia elctrica
1 1 1 1 1 1 1 1
Pipeta graduada 10 ml Vidrio de reloj Kitazato c/manguera Pinzas de tres dedos Barra para agitacin
III. SUSTANCIAS Fenol Sol. de NaOH al 10 %
1g 7.5 ml
Cloruro de benzoilo Etanol
2 ml 5 ml
IV INFORMACION La reaccin entre un cloruro de acilo y un alcohol produce un ster. Cuando un cloruro de acilo aromtico es uno de los reactivos, suele agregarse alguna base para eliminar el cido clorhdrico a medida que se forma. La base generalmente es una solucin de hidrxido de sodio diluido, trietilamina o piridina (las ltima dos son bases rganicas dbiles) y tal procedimiento se conoce como el mtodo de Shotten-Baumann
V. PROCEDIMIENTO Disuelva 0.5 g de fenol en 7.5 ml de solucin de sosa al 10% en un matraz Erlenmeyer de 125 ml. Adicione 1 ml de cloruro de benzoilo (Nota 1), agite la mezcla de reaccin por 15 minutos
112
mediante un agitador magntico, el matrz deber estar tapado por un tapn de corcho que se quitar de vez en cuando para evitar que la presin lo levante. Al final de este periodo la reaccin debe haberse llevado a cabo y separado un producto slido, filtre el slido al vaco, lave con agua y seque por succin (nota 2). Recristalice el producto crudo de etanol y seque. Calcule el rendimiento y determine el punto de fusin (Nota 3).
NOTAS 1) La adicin del cloruro de benzoilo debe hacerse en la campana. 2) Neutralizar el filtrado con HCl conc. hasta pH=1. Enfriar y filtrar al vaco para recuperar el cido benzoico que pudiera haberse formado. 3) El punto de fusin del producto puro es de 70o C.
VI. ANTECEDENTES a) Propiedades fsicas, qumicas y toxicidad de reactivos y productos. b) Mtodos de esterificacin de fenoles. c) Reaccin de Schotten Baumann d) Propiedades qumicas de los fenoles. e) Propiedades qumicas de los cloruros de cido. f) Manejo adecuado de los reactivos, productos y subproductos durante la experimentacin.
VII. CUESTIONARIO 1) Escriba un mecanismo benzoato de fenilo. razonable para la obtencin de
2) Haga un esquema de separacin de benzoato de fenilo de la mezcla de reaccin. 3) Asigne las bandas principales a los grupos funcionales presentes en los espectros de I.R. de reactivos y productos.
113
VIII. Bibliografa a) Wingrove A., Caret R., Mxico (1984). Qumica Orgnica, Editorial Harla,
b) McMurry, J., Qumica Orgnica. 3a. ed. Grupo Editorial lberoamrica, S.A. de C.V., Mxico D.F. (1994)
OBTENCIN DE BENZOATO DE FENILO REACCIN DE SCHOTTEN-BAUMANN
Fenol, NaOH (10%) Cloruro de benzolo
LQUIDO
Agitar vigorosamente Filtrar
SLIDO
NaOH + Benzoato de Na + Fenolato de Na
Agregar HCl conc. hasta pH=1, enfriar, filtrar
Benzoato de fenilo 3) Recristalizar de etanol
LQUIDO
SLIDO
LQUIDO
SLIDO
Etanol D2
Benzoato de fenilo
cido benzoico
NaCl, H2O
D1, D3: Checar pH, neutralizar y desechar por el drenaje. D2: Si contiene terbutanol, destilar el agua y mandar el residuo a incineracin. D4: Mandar a incineracin.
