ANALISIS DEL PENTOBARBITAL
INTRODUCCIN
El fenobarbital es un frmaco que se utiliza como antiepilptico, hipntico y sedante. Es considerado un barbitrico de accin prolongada y accin lenta. Proponer un plan de sntesis para este anestsico general.
OBJETIVOS
PENTOBARBITAL
I.
DATOS:
Fecha de anlisis: 27 de junio del 2011
Analistas:
Arieta Laguna, Aroma Wanlla Huamani Romero, Yesica Maribel Quinto Villegas, Allison Estephany Valerio Munguia, Jenny Laura
Nombre del Medicamento: Denominacin DCI:
Nombre qumico:
()-cis-2-[(dimethylamino)methyl]-1-(3-methoxyphenyl) cyclohexanol hydrochloride
Categora farmacolgica:
Forma farmacutica: Composicin: Lote N: Fecha de vencimiento: Lugar de anlisis: Laboratorio de Qumica Medicinal de la Facultad de Farmacia y Bioqumica - UNMSM
II.
ANALISIS GENERAL:
Aspecto general: Aspecto: Color: Olor:
III.
ANALISIS ORGANOLEPTICO:
Color: Olor: Solubilidad:
Inodoro Muy poco soluble en agua y en tetracloruro de carbono, muy soluble en alcohol, en metanol, en el ter, cloroformo y en acetona, soluble en benceno. Cristales polimorfos
Cristales:
IV.
ANALISIS CUALITATIVO
CROMATOGRAFIA:
Se realiz la identificacin de la Pentobarbital mediante Cromatografa de Capa Fina, para lo cual se tiene el siguiente sistema: y y y Sistema de solventes: AMONIACO, ALCOHOL ETILICO,CLOROFORMO(5:15:80) Soporte: Silicagel Revelador: vapores de yodo
V.
ANALISIS QUIMICO FUNCIONAL
Para determinar y comprobar la estructura qumica del Pentobarbital se realizaron las siguientes pruebas de identificacin: y REACTIVO DE MAYER Permite identificar la amina secundaria dentro de la estructura del pentobarbital, dando un pp blanco. Sin embargo en la practica se obtuvo un resultado NEGATIVO, y esto se puede deber a una mala manipulacin de la muestra.
[I4Hg]K2
PRECIPITADO BLANCO
Formacin de complejo
REACCIN NEGATIVA
REACTIVO DE DRAGENDORFF Tambin identifica la amina secundaria del pentobarbital, pero el complejo que forma con esta estructura se evidencia mediante la formacin de un precipitado rojizo anaranjado.
[BiI4]K
PRECIPITADO NARANJA
Formacin de complejo
REACCIN POSITIVA
REACTIVO NITRATO DE COBALTO Los cidos barbitricos 5,5 disustotuidos, al ser tratados con una solucin metanolica de nitrato de cobalto, dan una coloracin azul, por la formacin de complejo debido a la reaccin con grupos funcionales como CO- y/o NH-CO-
CoNO3
COLORACIN AZUL
Formacin de complejo
REACCIN POSITIVA
REACTIVO NITRATO DE SODIO Esta reaccin permite en un primer paso la formacin de acido nitroso, debido a la adicion de acido sulfrico; las aminas secundarias reaccionan con el acido nitroso formado, dando nitroso derivado que generalmente son de color amarillo o rojo.
NaNo3
COLORACIN AMARILLA
REACCIN POSITIVA
VI.
MECANISMO DE SINTESIS DEL PENTOBARBITAL
Anlisis retrosinttico: La desconexin por los enlaces lactmicos, produce dosmolculas precursoras, como la rea y un derivado de un compuesto 1,3-dicarbonilo. Se utiliza este modelo para continuar con las desconexiones y arribar de este modo a los materiales de partida simples.
Sntesis del fenobarbital:
Los barbitricos mencionados hasta el momento, muestran estructuras, que requieren de la condensacin de la urea o tiourea, con un derivado de un compuesto beta-dicarbonlico
VII.
ANLISIS DEL ESPECTRO ULTRAVIOLETA
= 239-254 nm
Ultraviolet Spectrum. Borax buffer 0.05 M (pH 9.2) 239 (A11=452a); 1 M sodium hydroxide (pH 13) 254 nm (A11=342b).
VIII.
ANLISIS HPLC
IX.
ANLISIS DEL ESPECTRO IR:
X.
ANALISIS CUANTITATIVO
XI.
CONCLUSIN
El porcentaje del Pentobarbital resulto 135 %, por lo tanto no cumple con los estndares especificados en la USP, esto puede deberse a un mal proceso en la valoracin.
PENTOBARBITAL
GRUPO:
A-1
ALUMNAS: ARIETA LAGUNA, AROMA HUAMANI ROMERO, YESICA QUINTO VILLEGAS ALLISON VALERIO MUNGUIA, JENNY SEMESTRE ACADMICO: 2011-I
2011
