3.

Hidrocarburos

Objetivo: Describirá los hidrocarburos relacionando sus propiedades con el número de átomos de
carbono, para aplicar las reglas de la IUPAC en su nomenclatura y valorará la importancia
socieconómica de los hidrocarburos en el mundo actual.

CONTENIDO

3.1 Alcanos a) Propiedades, usos a) Propiedades, usos

a) Propiedades y usos b) Nomenclatura b) Nomenclatura
b) Nomenclatura de alcanos EJERCICIO 3.3 EJERCICIO 3.4
Lectura: "Gasolina e índices de octano". TAREA 3.3 TAREA 3.3
Presentación: Nomenclatura de alacanos. 3.3 Alquenos EJERCICIO 3.5 : Integración
EJERCICIO 3.2 a) Propiedades, usos Actividad III 2
TAREA 3.2 b) Nomenclatura
3.2 Halogenuros de alquilo 3.4 Alquinos

3. Hidrocarburos

Son compuestos formados exclusivamente por carbono e hidrógeno.

A continuación se muestra la clasificación de los hidrocarburos.

3.1 Alcanos

Los alcanos son hidrocarburos saturados, están formados exclusivamente por carbono e
hidrógeno y únicamente hay enlaces sencillos en su estructura.

Fórmula general: CnH2n+2 donde “n” represente el número de carbonos del alcano.

Esta fórmula nos permite calcular la fórmula molecular de un alcano. Por ejemplo para el alcano
de 5 carbonos: C5H [(2 x 5) +2] = C5H12

Serie homóloga.- Es una conjunto de compuestos en los cuales cada uno difiere del siguiente en
un grupo metileno (-CH2-), excepto en los dos primeros.

Serie homóloga de los alcanos

Fórmula
Nombre Fórmula semidesarrollada
molecular
Metano
 Etano

Propano
Butano
Pentano
Hexano
Heptano
Nonano
Decano

La terminación sistémica de los alcanos es ANO. Un compuestos con esta terminación en el

nombre no siempre es un alcano, pero la terminación indica que es un compuesto saturado y por
lo tanto no tiene enlaces múltiples en su estructura.

a) Propiedades y usos de los alcanos.-

 El estado físico de los 4 primeros alcanos: metano, etano, propano y butano es gaseoso.
Del pentano al hexadecano (16 átomos de carbono) son líquidos y a partir de heptadecano
(17 átomos de carbono) son sólidos.
 El punto de fusión, de ebullición y la densidad aumentan conforme aumenta el número de
átomos de carbono.
 Son insolubles en agua
 Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco polares como grasas, aceites y
ceras.
 El gas de uso doméstico es una mezcla de alcanos, principalmente propano.
 El gas de los encendedores es butano.
 El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran cantidad de calor
que se libera en esta reacción. Ejemplo:

Lectura
Lea el texto titulado: "Gasolina e índices de octano" . Escriba un comentrio sobrela lectura y
envielo al correo electr´nico dle profesor.
b) Nomenclatura de alcanos

Las reglas de nomenclatura para compuestos orgánicos e inorgánicos son establecidas por la
Unión Internacional de Química pura y aplicada, IUPAC (de sus siglas en inglés).

A continuación se señalan las reglas para la nomenclatura de alcanos. Estas reglas constituyen la
base de la nomenclatura de los compuestos orgánicos.

1.- La base del nombre fundamental, es la cadena continua más larga de átomos de carbono.

2.- La numeración se inicia por el extremo más cercano a una ramificación. En caso de encontrar
dos ramificaciones a la misma distancia, se empieza a numerar por el extremo más cercano a la
ramificación de menor orden alfabético. Si se encuentran dos ramificaciones del mismo nombre
a la misma distancia de cada uno de los extremos, se busca una tercera ramificación y se numera
la cadena por el extremo más cercano a ella.

3.- Si se encuentran dos o más cadenas con el mismo número de átomos de carbono, se
selecciona la que deje fuera los radicales alquilo más sencillos. En los isómeros se toma los
lineales como más simples. El n-propil es menos complejo que el isopropil. El ter-butil es el más
complejo de los radicales alquilo de 4 carbonos.

4.- Cuando en un compuestos hay dos o más ramificaciones iguales,no se repite el nombre, se le
añade un prefijo numeral. Los prefijos numerales son:

Número Prefijo
2 di ó bi
3 tri
4 tetra
5 penta
6 hexa
7 hepta

6.- Se escriben las ramificaciones en orden alfabético y el nombre del alcano que corresponda a
la cadena principal, como una sola palabra junto con el último radical. Al ordenar
alfabéticamente, los prefijos numerales y los prefijos n-, sec- y ter- no se toman en cuenta.

7.- Por convención, los números y las palabras se separan mediante un guión, y los números
entre si, se separan por comas.

La comprensión y el uso adecuado de las reglas señaladas facilitan la escritura de nombres y

fórmulas de compuestos orgánicos.
Radicales alquilo

Cuando alguno de los alcanos pierde un átomo de hidrógeno se forma un radical alquilo. Estos
radicales aparecen como ramificaciones sustituyendo átomos de hidrógeno en las cadenas.

Los radicales alquilo de uso más común son:

Las líneas rojas indican el enlace con el cual el radical se une a la cadena principal. Esto es
muy importante, el radical no puede unirse por cualquiera de sus carbonos, sólo por el que tiene
el enlace libre.

Ejemplos de nomenclatura de alcanos

1)

Buscamos la cadena de carbonos continua más larga y numeramos por el extremo más cercano a
un radical, e identificamos los que están presentes.
La cadena continua más larga tiene 7 carbonos y se empezó la numeración por el extremo
derecho porque es el más cercano a un radical. . Identificamos los radicales y el número del
carbono al que están unidos, los acomodamos en orden alfabético y unido el último radical al
nombre de la cadena.

4-ETIL-2-METILHEPTANO

2)

Buscamos la cadena continua de carbonos más larga, la cual no tiene que ser siempre horizontal.
Numeramos por el extremo más cercano a un radical, que es el derecho. Ordenamos los radicales
en orden alfabético y unimos el nombre de la cadena al último radical.

 
 5-ISOPROPIL-3- METILNONANO

3)

Buscamos la cadena de carbonos continua más larga, numeramos por el extremo mas cercano al
primer radical, que en este caso es del lado izquierdo. Nombramos los radicales con su
respectivo número en orden alfabético y unimos el nombre de la cadena la último radical.

3-METIL-5-n-PROPILOCTANO

4)

Selecciona la cadena continua de carbonos más larga. Al tratar de numerar observamos que a la
misma distancia de ambos extremos hay un radical etil, entonces nos basamos en el siguiente
radical, eln-butil para empezar a numerar.
Recuerde que el n-butil por tener guión se acomoda de acuerdo a la letra b, y no con la n.

5-n –BUTIL-4,7-DIETILDECANO

5)

Al seleccionar la cadena de carbonos continua más larga observamos que a la misma distancia de
cada extremo hay un radical, un metil y un etil, entonces iniciamos la numeración por el extremo
más cercano al etil ya que es el radical de menor orden alfabético.

3-ETIL-4-METILHEXANO

Ejemplos de nombre a estructura.

6) 3,4,6-TRIMETIL HEPTANO
La cadena heptano tiene 7 átomos de carbono. Los numeramos de izquierda a derecha, pero se
puede hacer de izquierda a derecha.

Ahora colocamos los radicales en el carbono que les corresponda. Tenga cuidado de colocar el
radical por el enlace libre.

Como el carbono forma 4 enlaces, completamos nuestra estructura con los hidrógenos necesarios
para que cada uno tenga sus 4 enlaces.

7) 3-METIL-5-ISOPROPILNONANO

Nonano es una cadena de 9 carbonos.

Colocamos los radicales

Los radicales pueden acomodarse de diferentes formas, siempre y cuando conserve su

estructural.

Finalmente completamos con los hidrógenos necesarios para que cada carbono tenga sus 4
enlaces.
8) 5-TER-BUTIL-5-ETILDECANO

Decano es una cadena de 10 carbonos.

Los dos radicales de la estructura estánen el mismo carbono por lo tanto se coloca uno arriba y el
otro abajo del carbono # 5, indistintamente..

Completamos con los hidrógenos

9) 5-SEC-BUTIL-5-TER-BUTIL-8-METILNONANO

Nonano es una cadena de 9 carbonos.

Colocamos los radicales.

  

Ahora completamos con hidrógeno para que cada carbono tenga 4 enlaces.

10) 5-ISOBUTIL-4-ISOPROPIL-6-n-PROPILDECANO

Decano es una cadena de 10 carbonos que numeramos de izquierda derecha.

Colocamos los radicales cuidando de acomodarlos en forma correcta.

Contamos los enlaces para poner los hidrógenos necesarios para completar 4 enlaces a cada
carbono.
Presentación: Nomenclatura de alcanos
Utilice el mouse para avanzar en la presntaciópn.

EJERCICIO 3.2

Lea detenidamente las reglas de nomenclatura y resuelva los siguientes ejercicios aplicando
dichas reglas.

I. Escriba en una hoja blanca tamaño carta, la estructura correcta para cada uno de los
siguientes nombres.

1) 3-ETIL-2,3-DIMETILPENTANO

2) 2-METILBUTANO

3) 4-ETIL-2,2,5,6-TETRAMETILHEPTANO

4) 5-TER-BUTIL-3-ETIL-5-ISOPROPILOCTANO

5) 5-SEC-BUTIL-4-n-PROPILNONANO

II. Copie las siguientes estructuras en una hoja blanca tamaño carta. Señale la cadena
principal, su numeración y escriba el nombre correcto para cada estructura. En la sección de
respuestas puede usted revisar sus resultados.

 
a) b)  

c) d)  

e) f)  

g)   h)  
i) j)  

Revise sus respuestas

TAREA 3.2

Resuelva los siguientes ejercicios y entregue su tarea al profesor en la próxima sesión.

I. ESCRIBA LA ESTRUCTURA QUE CORRESPONDA A LOS SIGUIENTES

NOMBRES.

1) 3-ETIL-4-ISOPROPIL-5-METILHEPETANO

2) 5-SEC-BUTIL-5-TER-BUTILDECANO

3) 2,3-DIMETLBUTANO

4) 3-METIL-4-n-PROPILOCTANO

5) 4-ETIL-4-ISOBUTIL-7,7-DIMETILNONANO

II. ESCRIBA EL NOMBRE CORRECTO DE LAS SIGUIENTES ESTRUCTURAS.

SEÑALE LA CADENA PRINCIPAL Y SU NUMERACIÓN.

a)

b)
c)

d)

e)
f)

g)

h)

i)
j)

3.2 Halogenuros de alquilo

Propiedades y usos

Los halogenuros de alquilo son compuestos conocidos como haluros orgánicos. Tienen la
característica de que cuando menos uno de los átomosde hidrógenos ha sido reemplazado por un
átomo de halógeno: F, Cl, Br o I.

En general los compuestos orgánicos halogenados son tóxicos y muchos de ellos se han
empleado en la agricultura como plaguicidas e insecticidas, pero su uso se ha restringido debido
a su alta peligrosidad.

La mayoría de los haluros orgánicos son sintéticos. Los compuestos orgánicos halogenados
naturales son raros. La tiroxina, componente de la hormona tiroidea llamada tiroglobulina, es un
compuesto que contiene yodo

A continuación se describen las propiedades y usos de algunos de los más importantes.

 CLOROFORMO (TRICLORMETANO) CHCl3.-Líquido incoloro, de sabor dulce, olor
sofocante, poco soluble en agua, pero muy soluble en alcohol Fue muy utilizado como
anestésico, pero actualmente ha sido sustituido por sustancias como el halotano CF3CHClBr,
debido a los daños que ocasionaba en el aparato respiratorio y el hígado.

El uso del cloroformo como anestésico ha sido

reemplazado debido a su toxicidad.

www.spa-odontologico.com.br/ site/acompanhamen...

TETRAFLUOROETILENO (C2F4).- Este compuesto es un alqueno halogenado (tiene un

doble enlace carbono-carbono) que se utiliza como materia prima en la fabricación de teflón,
antiadherente para utensilios de cocina debido a que es un buen conductor del calor. También se
emplea como recubrimiento de cables de cobre y fibra óptica, en injertos de venas y arterias,
además en válvulas para el corazón.

El recubrimiento de teflón en los sartenes permite

que los alimentos no se pegen y que se requiera
menos aceite en su preparación.

www.hispanodetulsa.com/ news.php?nid=689

CLOROFLUOROCARBUROS (FREONES).- Son compuestos formados por carbono,

hidrógeno, flúor y cloro. Se utilizan como refrigerantes, en la fabricación de espumas, como
líquidos de limpieza. Han sido reemplazados ya que generan átomos de cloro que en la atmósfera
superior dañan la capa de ozono. Actualmente en los aerosoles el propelente es el dióxido de
carbono (CO2) .

TETRACLORURO DE CARBONO (CCl4).- Se utilizó mucho en el lavado en seco, pero por

sus efectos carcinógenos se ha reemplazado por otras sustancias.
 El tetracloruro de carbono, por sus efectos
cancerígenos ha sido reemplazado por otras
sustancias en el lavado en seco.

www.juntadeandalucia.es/
gobernacion/opencms/p...
Lavado en seco

Nomenclatura de haluros orgánicos

Estructuralmente los halogenuros de alquilo son compuestos formados por carbono,

hidrógeno, uno o más átomos de halógeno y enlaces sencillos. La terminación sistémica de
estos compuestos es ANO y por tanto son compuestos saturados.

En la nomenclatura sistémica, al seleccionar la cadena principal, el carbono o los carbonos

unidos a alguno de los halógenos, deben formar parte de ella. En cuanto a la numeración:

 Se inicia por el extremo más cercano al halógeno.

 Si hay dos halógenos y están a la misma distancia de los extremos, se inicia por el más
cercano al de menor orden alfabético.
 Si los halógeno son iguales y están a la misma distancia, nos basamos en otro halógeno si
lo hay o en el radical alquilo más cercano.

Ejemplos de nomenclatura de haluros orgánicos

1)
Seleccionar la cadena principal que contenga el carbono unido al cloro.

La numeración de la cadena se inicio por el extremo más cercano al átomo de cloro. En nombre
del compuesto sería:

3-CLORO-4-n-PROPILHEPTANO

2)

Seleccionar la cadena principal que contenga los dos átomos de carbono que están unidos a un
átomo de halógeno (Cl y Br). Como los dos átomos están a la misma distancia de los extremos,
elegimos el de menor orden alfabético para iniciar la numeración, o sea el bromo.

Nombrar los radicales en orden alfabético:

2-BROMO-6-CLORO-4-ISOBUTILHEPTANO

3)
Seleccionar la cadena principal que contenga los carbonos unidos a átomos de halógenos. Al
numerar, como los bromos están a igual distancia de los extremos, iniciar la numeración por el
más cercano al cloro.

3.6-DIBROMO-5-n-BUTIL-3-CLOROOCTANO

4)

Seleccionar la cadena continua de carbonos más larga que incluya los carbonos unidos a los
halógenos. Iniciamos la numeración por el extremo del cloro porque está más cerca que el
bromo.

 
 7-BROMO-5-SEC-BUTIL-1-CLORO-5-METIL-2-n-PROPILOCTANO

5)

En esta estructura hay yodo y flúor. La cadena principal es la mas larga y que contenga los
carbonos unidos al yodo y al flúor. Iniciamos la numeración por el extremo más cercano al flúor.

2-FLÚOR-3-ISOPROPIL-7-METIL-5-YODONONANO

6)
Seleccionamos la cadena continua de carbonos más larga que contenga los carbonos unidos a
átomos de halógenos. Para la numeración hay halógenos en ambos extremos, pero como en el de
la derecha hay 3 y en el de la izquierda dos, empezamos por la derecha.

1,1-DIBROMO-3-TER-BUTIL-5,5-DICLORO-1-YODOPENTANO

Ejemplos de nombre a fórmula

7) 1,3,3,5-TETRACLORO-4-ISOBUTILHEXANO

La cadena tiene 6 carbonos que por acuerdo, numeramos de izquierdaa derecha.

Colocamos los átomos de halógenos y el radical isobutil en los carbonos señalados.

Completamos la estructura con los hidrógenos necesarios para que cada carbono tenga 4 enlaces.

8) 2-SEC-BUTIL-1,4-DIFLUORBUTANO

Butano es una cadena de 4 carbonos.

Colocamos los radicales.

y completamos con los hidrógenos.

 
 

9) 1-BROMO-5-TER-BUTIL-4,6-DIYODONONANO

10) 3-BROMO-2,3,5-TRICLOROOCTANO

EJERCICIO 3.3

Resuelva los siguientes ejercicios en hojas blancas tamaño carta. Puede revisar sus resultados en
la sección de ejercicios resueltos al final del capítulo.

I. Escriba la estructura que corresponda a los siguientes nombres.

1) 2-BROMO-3-CLOROPENTANO

2) 3,3,6,7-TETRACLORO-4-ISOBUTILOCTANO

3) 3-SEC-BUTIL-5-TER-BUTIL-1,6-DIYODONONANO
4) CLORURO DE ISOBUTILO

II. Escriba el nombre que corresponda a las siguientes estructuras.Señale la cadena principal
y su numeración en cada caso.

a) b)

c) d)

e) f)

Revise sus respuestas

TAREA 3.3

Resuelva los siguientes ejercicios en forma clara y ordenada. Envíe los nombres de las
estructuras al correo electrónico del profesor y entregue sus estructuras y sus procedimientos en
hojas blancas tamaño carta en la próxima sesión.
I. ESCRIBA LA ESTRUCTURA QUE CORRESPONDA A LOS SIGUIENTE
NOMBRES.

1) 2,3,7-TRIBROMO-5,5-DICLOROHEPTANO

2) 4-SEC-BUTIL-2-n-PROPIL-1-YDOOOCTANO

3) 2-BROMO-4-TERBUTIL-3,5-DICLOROHEXANO

4) CLORURO DE n-BUTILO

II. ESCRIBA EL NOMBRE CORRECTO DE LAS SIGUIENTE ESTRUCTURAS.

SEÑALE LA CADENA PRINCIPAL Y SU NUMERACIÓN.

a)   b)  

       
c)   d)  

       
e)   f)  
3.3 Alquenos

Los alquenos son compuestos insaturados que contienen en su estructura cuando menos un
doble enlace carbono-carbono.

Fórmula general: CnH2n

Por lo tanto, los alquenos sin sustituyentes tienen el doble de hidrógenos que carbonos.

La terminación sistémica de los alquenos es ENO.

El más sencillo de los alquenos es el eteno, conocido más ampliamente como etileno, su nombre
común.

La mayor parte de los alquenos se obtienen del petróleo crudo y mediante la deshidrogenación de
los alcanos.

Propiedades y usos

 Los primeros tres compuestos, eteno (etileno), propeno y buteno, son gaseosos
atemperatura ambiente; los siguientes son líquidos hasta los que tienen más de 16
carbonos que son sólidos.
 Sonrelativamente poco solubles en agua, pero solubles en ácido sulfúrico concentrado y
en solventes no polares.
 Su densidad, punto de fusión y de ebullición se elevan conforme aumenta el peso
molecular.
 El uso más importante de los alquenos es como materia prima para la elaboración de
plásticos.

Alquenos de importancia.-
El etileno o eteno es un gas incoloro, insípido y de olor etéreo cuya fórmula es CH2=CH2. Se
usan grandes cantidades de etileno (eteno) para la obtención del polietileno, que es un polímero.
(sustancia formada por miles de moléculas más pequeñas que se conocen como
monómeros). Por ejemplo del polietileno el monómero es el etileno. El polietileno es un
compuesto utilizado en la fabricación de envolturas, recipiente, fibras, moldes, etc..

El etileno es utilizado en la maduración de frutos verdes como piñas y tomates. En la

antigüedad se utilizó como anestésico (mezclado con oxígeno) y en la fabricación del gas
mostaza (utilizado como gas de combate).

El propeno,(nombre común propileno), se utiliza para elaborar polipropilenoy otros plásticos,

alcohol isopropílico (utilizado para fricciones) y otros productos químicos.

Varias feromonas u hormonas sexuales de insectos, son alquenos.

Los carotenos y la vitamina A, constituyentes de los vegetales amarillos como la zanahoria, y

que son utilizados por los bastoncillos visuales de los ojos, también son alquenos. El licopeno,
pigmento rojo del jitomate, es un alqueno. Las xantinas colorantes amarillos del maíz y la yema
de huevo, también son alquenos.

. El teflón es muy resistente a las acciones químicas y a las temperaturas altas, se elabora a partir
de tetrafluoroetileno utilizando peróxido de hidrógeno como catalizador.

3.4 Alquinos

Los alquinos son hidrocarburos insaturados que contienen en su estructura cuando menos un
triple enlace carbono-carbono.

Fórmula general: CnH2n-2

La terminación sistémica de los alquinos es INO.

El más sencillo de los alquinos tiene dos carbonos y su nombre común es acetileno, su nombre
sistémico etino.
Propiedades físicas y usos de los alquinos.-

 Los tres primeros alquinos son gaseosos en condiciones normales, del cuarto al
decimoquinto son líquidos y los que tienen 16 o más átomos de carbono son sólidos.
 La densidad de los alquinos aumenta conforme aumenta el peso molecular.

Alquinos importantes.-

El más importante de ellos es el acetileno utilizado en la elaboración de materiales como hule,

cueros artificiales, plásticos etc. También se usa como combustible en el soplete oxiacetilénico
en la soldadura y para cortar metales.

Nomenclatura de alquenos.-

En la selección de la cadena más larga, los carbonos que forman el doble enlace, siempre
deben formar parte de la cadena principal y la numeración se inicia por el extremo más
cercano al enlace doble. Al escribir el nombre de la cadena de acuerdo al número de átomo de
carbonos, se antepone el número más chico de los dos átomos con el enlace doble y al final
se escribe la terminación ENO.

Ejemplos:

1)
La cadena principal incluye los carbonos que forman el doble enlace y la numeración se inicia
por el extremo más cercano al doble enlace. El nombre sería entonces:

3-METIL-1-HEPTENO

El alcano de 7 carbonos seria heptano, cambiamos la terminación ano por eno y como el doble
enlace está entre los carbonos 1 y 2, se antepone el número 1 a la extensión de la cadena.

2)

Seleccionamos la cadena más larga que contenga el doble enlace e iniciamos la numeración por
el extremo más cercano al doble enlace.

6-ETIL-4-ISOPROPIL-7-METIL-3-OCTENO

3)
En los compuestos insaturados halogenados, como es el caso de este alqueno, el doble enlace
tiene preferencia sobre el halógeno. El carbono del halógeno debe incluirse en la cadena, pero la
numeración se inicia por el extremo más cercano al doble enlace, independientemente de la
posición del halógeno o los halógenos presentes en la cadena.

6-n-BUTIL-6-TER-BUTIL-9-CLORO-3-DECENO

4)

Seleccionamos la cadena más larga que contenga los carbonos unidos al bromo y los carbonos
que forman el doble enlace.

2,6-DIBROMO-3-SEC-BUTIL-5-n-PROPIL-2-HEXENO

5)
Seleccionamos la cadena más larga que contenga los carbonos del doble enlace y numeramos a
partir de la derecha que es donde está el doble enlace.

1-PENTENO

Ejemplos de nombre a fórmula

6) 3.4-DIMETIL-2-HEPTENO

La cadena tiene 7 carbonos y el doble enlace está entre los carbonos 2 y 3.

Colocamos los radicales y completamos los 4 enlaces del carbono con los hidrógenos.

7) 1-BROMO-6-SEC-BUTIL-8-CLORO-3-ETIL-4-OCTENO

La cadena tiene 8 carbonos con un doble enlace entre el 4 y el 5.

Colocamos los radicales y completamos los hidrógenos.

8) 4–CLORO-3-ISOBUTIL-2-n-PROPIL-1-BUTENO

Es una cadena de 4 carbonos con un doble enlace entre los carbonos 1 y 2.

Colocamos los radicales y completamos hidrógenos.

9) 5-SEC-BUTIL-3-TER-BUTIL-6-CLORO-2-HEXENO

La cadena tiene seis carbonos con un doble enlace entre los carbonos dos y tres. Ahora
colocamos los radicales y completamos los 4 enlaces del carbono con hidrógenos.

10) 2,4-DIMETIL-1-PENTENO
Nomenclatura de alquinos.-

En la selección de la cadena más larga, los carbonos que forman triple enlace, siempre deben
formar parte de la cadena principal y la numeración se inicia por el extremo más cercano
al enlace triple. Al escribir el nombre de la cadena de acuerdo al número de átomo de carbonos,
se antepone el número más chico de los dos átomos con el enlace triple y al final se escribe
la terminación INO.

1)

Seleccionamos la cadena continúa más larga que contenga los carbonos con triple enlace,
empezando la numeración por el extremo más cercano al triple enlace. Nombramos los radicales
en orden alfabético y la longitud de la cadena con terminación INO, anteponiendo el número
más pequeño de los carbonos unidos con enlace triple.

6-ETIL-3-METIL-3-NONINO

2)
  

Seleccionamos la cadena continúa de carbonos más larga que contenga los carbonos con el triple
enlace y el carbono unido al cloro. Aunque haya una cadena más larga, si se excluye el carbono
unido al cloro, es incorrecta.. El nombre del compuesto es:

7-CLORO-6-ETIL-6-METIL-1-HEPTINO

3)

En este caso la cadena continua de carbonos más larga es horizontal y contiene los carbonos del
triple enlace y el carbono unido al bromo. El nombre del compuesto es:

9-BROMO-7-ISOPROPIL-3-METIL-4-NONINO

4)
 6-n-BUTIL-7-CLORO-7-METIL-3-NONINO

5)

8-ETIL-9,9-DIMETIL-4-DECINO

6)
En este caso, el triple enlace está a la misma distancia de ambos extremos, por lo tanto
empezamos a numerar por el extremo que tiene el bromo que es de menor orden alfabético que el
cloro. El nombre es:

1-BROMO-5-SEC-BUTIL-6-CLORO-2-n-PROPIL3-HEXINO

Ejemplos de nombre a fórmula

7) 3-n-BUTIL-6-TER-BUTIL-7-YODO-1-OCTINO

La cadena tiene ocho carbonos. Como el nombre es 1-octino tiene un triple enlace entre los
carbonos 1 y 2. Se colocan los radicales en las posiciones señaladas y completamos con
hidrógeno para que cada carbono tenga 4 enlaces.

8) 9-BROMO-9-CLORO-5-ISOBUTIL-7-ISOPROPIL2-METIL-3-DECINO

La cadena tiente 10 carbonos y el triple enlace está entre 3 y 4 porque el número 3 antecede a la
palabra decino.
9) 1-BROMO-5-n-BUTIL-7-CLORO-7-METIL-1-NONINO

Es una cadena de nueve carbonos con un triple enlace entre los carbonos 1 y 2.

10) 7-CLORO-6-ETIL-6-ISOPROPIL-2-YODO-3-HEPTINO

La cadena tiene 7 átomos de carbono con un triple enlace en los carbonos 3 y 4. Recuerde que
siempre se utiliza para indicar la posición del número más pequeño. Una posición 4, por ejemplo,
indicaría que el triple enlace está entre 4 y 5.

EJERCICIO 3.4.-
 I. En una hoja blanca tamaño carta, escriba la estructura que corresponda a los siguientes
nombres.Indique entre paréntesis si es un alqueno o un alquino.

1) 2-METIL-2-BUTENO

2) 4-ETIL-3-n-PROPIL-1-OCTENO

3) 2,7-DIBROMO-5-SEC-BUTIL-3-HEPTINO

4) 3-ISOPROPIL-5-METIL-1-HEXINO

5) 3-TER-BUTIL-2-CLORO-5-ISOPROPIL-4-NONENO

6) 5-ETIL-5-ISOBUTIL-3-OCTINO

7) 2,3,3,4-TETRAMETIL-1-PENTENO

8) 2-BROMO-6-n-BUTIL-5-TER-BUTIL-2-DECENO

9) 1-BROMO2-BUTINO

10) 4-n-BUTIL-1-CLORO-8-ETIL-3-n-PROPIL-5-DECINO

II. Escriba el nombre que corresponda las siguientes estructuras. Señale la cadena principal y
su numeraciónIndique entre paréntesis si el compuestos es un alqueno un alquino.

a) b)

c) d)

e) f)

g) h)
i) j)

Revise sus respuestas

TAREA 3.4

Resuelva en hojas blancas tamaño carta los siguientes ejercicios y entréguelos a su profesor en la
próxima sesión.

I. ESCRIBA LA ESTRUCTURA QUE CORRESPONDA A LOS SIGUIENTES

NOMBRES. INDIQUE ENTRE PARÉNTESIS SI EL COMPUESTOS ES UN ALQUENO
O UN ALQUINO.

1) 1-BROMO-3-TER-BUTIL-2-PENTENO

2) 3-ISOPROPIL-4-METIL-1-HEXINO

3) 2-n-BUTIL-3-ISOBUTIL-1-CLORO-4-OCTINO

4) 4.6-DIBROMO-4-SEC-BUTIL-2-HEPTENO

5) 1,4-DICLORO-2-BUTINO

II. ESCRIBA EL NOMBRE QUE CORRESPONDA A LAS SIGUIENTES

ESTRUCTURAS. SEÑALE LA CADENA PRINCIPAL Y SU NUMERACIÓN E
INDIQUE ENTRE PARÉNTESIS SI EL COMPUESTOS ES ALQUENO O ALQUINO.

a) b)
c)   d)  

e) f)

EJERCICIO 3.5

|. Escriba la estructura que corresponda a los siguientes nombres indicando entre paréntesis
el tipo de compuesto (alcano, alqueno, alquino o haluro orgánico).

1) CLORURO DE ISOBUTILO

2) ACETILENO

3) n-PROPANO

4) ETILENO

5) 4-SEC-BUTIL-2-METIL-7-YODO-3-HEPTENO

6) 4-TER-BUTIL-3,4-DIETILOCTANO

7) 3-BROMO-2-CLORO-2-METILPENTANO

8) 4-n-BUTIL-6-SECBUTIL-7-METIL-2-DECINO

9) 4-CLORO-2-n-PROPIL-1-BUTENO

10) 1-BROMO-4,5-DIMETIL-2-HEXINO
 II. Escriba el nombre que corresponda alas siguientes estructuras indicando entre paréntesis
el tipo de compuesto (alcano, alqueno, alquino o haluro orgánico.

a) b)  

c)   d)  

e) f)  

g) h)

i) j)

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Conteste la actividad III 2.

3.5 Hidrocarburos Aromáticos