Seminario 10

FARMACIA Y BIOQUÌMICA - UNT AGENTES TENSOACTIVOS
AGENTES TENSOACTIVOS
DEFINICIÓN: Los agentes tensoactivos son los derivados de los ácidos carboxílicos
(carboxilatos) de cadena larga que se orientan en la superficie del agua.
Son compuestos químicos que adicionados en pequeñas cantidades a un disolvente, modifican

las propiedades superficiales del mismo, promoviendo actividades como la humectación,
detergencias, emulsificación, lubricación y otros fenómenos de superficie.1
Agentes o sustancias tensoactivas son las que ejercen efecto sobre la tensión superficial.
Productos químicos que se agrega a los detergentes o a productos cosméticos que contienen
detergentes, para disminuir la tensión superficial para disminuir la fuerza de adhesión de las
partículas a una superficie.2
Como definición de agente tensoactivos tenemos que son compuestos químicos que, al
disolverse en agua o en otro disolvente, disminuyen su tensión superficial y modifican las
propiedades de la interfase. Estas modificaciones pueden estar acompañadas por formación de
espuma. Los tensoactivos son importantes tanto por ser el constituyente activo de los agentes
limpiadores como para estabilizar emulsiones.
CARACTERÍSTICAS:
Los agentes tensoactivos son adsorbidos en las interfases agua - aceite a causa de sus grupos
hidrófilos ("amantes del agua") o polares, y de sus grupos lipófilos ("amantes del aceite") o no
polares. Es entonces, que un tensoactivo posee dos características marcadas dentro de su
estructura química, estos son:
 Los grupos hidrófilos: Son los que se orientan hacia la fase polar, como por ejemplo:
– OH, –COOH, –SO4H.
 Los grupos lipófilos: Denominados también hidrófobos, son los que se dirigen a la fase
no polar, y pueden ponerse como ejemplo los hidrocarburos alifáticos y cíclicos.
1
Las propiedades generales y comportamiento de los agentes tensoactivos se deben al carácter

dual de sus moléculas (grupo hidrófilo y lipófilo); es así como el antagonismo entre estas dos
secciones de su molécula y el equilibrio entre ellas es la que da al compuesto sus propiedades
activas de superficie.3
El grupo hidrófilo ejerce un efecto solubilizante y tiende a llevar a la molécula a disolución

completa. El grupo hidrófobo, en cambio, es debido a su insolubilidad tiende a contrarrestar la
tendencia del otro. Sí se logra el equilibrio adecuado entre los dos grupos se ve que la
substancia no se disuelve por completo, ni queda sin disolver del todo, concentrándose en la
interfase con sus moléculas orientadas de tal forma que los grupos hidrófilos se orientan hacia
la fase acuosa, mientras que los hidrófobos hacia la no acuosa o a la fase vapor.3
Como consecuencia de esta caracterización, es entonces que también, en la interfase agua -

aceite, las moléculas del agente superficial forman una especie de "puente" entre las fases polar
y no polar, haciendo así que la transición entre ambas sea menos brusca. El agente tensoactivo
ha de estar equilibrado en cuanto a poseer la cantidad adecuada de grupos hidrosolubles y
liposolubles para que se concentre en la interfase, y de esta forma haga descender la tensión
interfacial. Si la molécula es demasiado hidrófila, permanecerá en el interior de la fase acuosa y
no ejercerá efecto algunos sobre la interfase, de la misma forma que si es demasiado lipófila se
disolverá por completo en la fase oleosa y aparecerá muy poca cantidad en la interfase. Por
tanto, un agente superficialmente activo ha de estar formado por una porción hidrófila y otra
lipófila, equilibradas de tal modo que cuando se disperse inicialmente en la fase oleosa o en la
acuosa, emigre a la interfase y se oriente con el grupo hidrófilo en el agua y el grupo lipófilo en
la fase oleosa.2
2
CLASIFICACIÓN HIDRÓFILA – LIPÓFILA DE LOS SISTEMAS:
Hay dos tipos principales de sistemas de impermeabilización integrales: los sistemas

hidrofílicos e hidrofóbicos. Un sistema hidrofílico utiliza típicamente una tecnología de la
cristalización que substituya el agua en el concreto por los cristales insolubles. Las varias
marcas de fábrica disponibles en las características similares de la demanda del mercado, pero
no todas pueden reaccionar con una amplia gama de los subproductos de la hidración del
cemento, y requieren así la precaución. Los sistemas hidrofóbicos utilizan los ácidos grasos
para bloquear poros dentro del concreto, previniendo el paso del agua. Los productos tienen
diversos funcionamientos.
 Químicamente, los surfactantes son moléculas anfipáticas. Esto es, ellos tienen
dos diferentes características, una polar y otra no polar, en diferentes partes de la
misma molécula. Por lo tanto, una molécula de surfactante tiene tanto
características hidrofílicas (con afinidad por el agua) como hidrofóbicas (sin
afinidad por el agua). Simbólicamente, una molécula de surfactante puede ser
representada como que tiene una “cabeza polar” una “cola no polar” como se
muestra en la Figura 1.
Figura 1: Ilustración de la naturaleza anfipática de un tensoactivo.
El grupo hidrofóbico en un surfactante para su uso en un medio acuoso es

usualmente una cadena hidrocarbonada, pero puede ser también una cadena de
fluorcarbonos o siloxanos de determinada longitud. El grupo hidrofílico es polar y
puede ser ya sea iónico o no iónico.
Debido a que las moléculas de surfactantes tienen tanto partes hidrofílicas como
hidrofóbicas, el mejor lugar atractivo para ellos en el agua es en la superficie
3
donde las fuerzas de atracción y repulsión se equilibran. Otra forma en la que los
surfactantes interactúan para equilibrar las fuerzas naturales atracción y repulsión
es mediante la formación de “micelas”
 Las micelas consisten de una región interior de carácter hidrofóbico en donde las
colas hidrofóbicas interactúan con otras de su mismo tipo. Esta región hidrofóbica
está rodeada por la región hidrofílica en donde las cabezas de las moléculas del
surfactante interactúan con el agua.
Las propiedades generales y comportamiento de los agentes tensoactivos se deben al carácter

dual de sus moléculas (grupo hidrófilo y lipófilo); es así como el antagonismo entre estas dos
secciones de su molécula y el equilibrio entre ellas es la que da al compuesto sus propiedades
activas de superficie.
El grupo hidrófilo ejerce un efecto solubilizante y tiende a llevar a la molécula a disolución
completa. El grupo hidrófobo, en cambio, es debido a su insolubilidad tiende a contrarrestar la
tendencia del otro. Sí se logra el equilibrio adecuado entre los dos grupos se ve que la
substancia no se disuelve por completo, ni queda sin disolver del todo, concentrándose en la
interfase con sus moléculas orientadas de tal forma que los grupos hidrófilos se orientan hacia
la fase acuosa, mientras que los hidrófobos hacia la no acuosa o a la fase vapor.
CONSTITUCION QUIMICA.
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Todos los agentes de superficie activa o tensoactivos contienen en su molécula, uno o varios
grupos hidrofílicos, de tipo iónico y no iónico y generalmente una estructura hidrocarbonada
lipofílica no polar
Es importante examinar algunos de los tipos más usuales de grupos lipofílicos y hidrofílicos
que intervienen en la mayoría de los agentes tensoactivos comerciales.
Grupos Lipofílicos. La parte lipofílica de la molécula puede estar constituida por una variedad
de estructuras alifáticas o alifático-aromáticas, puesto que las materias primas utilizadas en su
preparación son hidrocarburos alifáticos saturados o insaturados, ramificados o lineales e
hidrocarburos aromáticos formados por anillos simples o condensados. Dentro de estos grupos
alquílicos, los de mayor uso en la industria de productos de superficie activa, son los de cadena
ramificada ya que tienen la ventaja de ser biodegradables lo que no ocurre con los lineales.
 Cadenas alquílicas lineales de C8 a C18 derivados de ácidos grasos naturales. Estos se

pueden usar como tal, o como intermediarios de síntesis de agentes tensoactivos.
 Cadenas alquílicas de C3 a C frecuentemente unidos a núcleos aromáticos como
benceno o naftaleno.
 Cadenas alquílicas olefínicas de C8 a C18 o más, obtenidas por polimerización de
propeno, isobuteno e isómeros de penteno y hexeno. Estas olefinas se utilizan
ampliamente en la alquilación de fenol y benceno.
 Hidrocarburos lipofílicos derivados del petróleo, en el rango de C8 a C20 o más, a partir
de fracciones de querosina, aceites ligeros y ceras de parafina:
 Obtención de alcoholes de alto peso molecular, por el proceso "oxo".
Grupos Hidrofílicos.- Los grupos hidrófilos pueden estar cargados eléctricamente, debido a la
presencia de un par de iones de carga opuesta, o presentar cargas residuales, positivas o
negativas que ponen de manifiesto la presencia de un dipolar. Es importante tomar en
consideración los grupos hidrofílicos no-iónicos, conteniendo uniones etéreas, hidroxilos etc.
 Grupos ácidos, como carboxilos, monoester sulfúrico, sulfónicos, fosfatos.

 Grupos básicos, como aminas primarias, aminas secundarias, aminas terciarias,
derivados de amonio cuaternario.
 Grupos no iónicos: -COO-; -CONH-; -NH-; -O-; -CH (OH)-.
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CLASIFICACION:
La clasificación se fundamenta en el poder de disociación del tensoactivo en presencia de un
electrolito y de sus propiedades fisicoquímicas. Pueden ser: iónicos o no-iónicos; y dentro de
los iónicos según la carga que posea la parte que presenta la actividad de superficie serán:
aniónicos, catiónicos y anfóteros
Los iónicos, con fuerte afinidad por el agua, motivada por su atracción electrostática hacia los
dipolos del agua puede arrastrar consigo a las soluciones de cadenas de hidrocarburos, por
ejemplo el ácido pálmico, prácticamente no ionizable es insoluble, mientras que el palmitato
sódico es soluble completamente ionizado.
Dentro de los que se ionizan en agua, se encuentran:
Los tensoactivos Aniónicos. En solución se ionizan, pero considerando el comportamiento de

sus grupos en solución, el grupo hidrófobo queda cargado negativamente.
Están constituidos por una cadena alquílica lineal o ramificada que va de 10 a 14 átomos de
carbono, y en su extremo polar de la molécula se encuentra un anión.
Están caracterizados por la existencia en su molécula de cationes orgánicos e inorgánicos (Na+,

K+ Ca++, Ba++, Mg++, NH+4 y una parte hidrofílica que contiene los grupos aniónicos (-
COO- , -SO3- , -O-, PO32- etc.) unido a la fracción orgánica.
Dentro de esta clasificación, exceptuando los jabones, los Alquil aril sulfatos y alcoholes
sulfatados son de la mayor importancia por su empleo en la formulación de detergentes de uso
doméstico e industrial
Además de los productos anteriores, podemos citar otros agentes de superficie activa aniónica:
o Tipo sulfonato - SO3 (-) ejemplos: Alquil bencensulfonato de sodio Alquil sulfonato de
sodio. Alfa olefin sulfonato de sodio
o Tipo sulfato - O - SO 3 (-) ejemplos: Alquil sulfato de sodio Alquil etersulfato de sodio
Monoglicérido sulfato de sodio Nonilfenileter sulfato de sodio.
o Tipo fosfato - O - P -O3(2 - ) ejemplos : Alquil fosfato de sódio, ácido oleileter
fosfórico alquil eter fosfato de sódio.
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o Tipo sulfosuccinatos - C O - CH2 - CH -SO3 (-) - CO3 (-). Ejemplos: alquileter

sulfosuccinato de sodio. Alquilmonoetanolamidasulfosuccinato disódico.
Dialquilsulfosuccinato de sodio.
o Tipo sulfoacetato ejemplo: lauril sulfoacetato de sodio CH3 - (CH2)n - CH2 - O - CO
-CH2 - SO3(-) Na(+)
o Tipo derivados de aminoácidos ejemplo : n- lauril sarcocinato de sodio
Alquilamidopolipeptidato de sodio:
Formula:
AGENTES TENSOACTIVOS CATIONICOS

Son aquellos que en solución forman iones, resultando cargado positivamente el grupo
hidrófobo de la molécula.
Como representante de este grupo se encuentra el Bromuro de Cetil Amonio; en general, son
compuestos cuaternarios de amonio o una amina grasa en medio ácido
El término "surfactante catiónico" se refiere a los compuestos que contienen por lo menos una
cadena de 8 a 25 átomos de carbono, derivada de un ácido graso o de un derivado petroquímico
y un nitrógeno cargado positivamente, el anión suele ser un Cl (-) Br(-) OH (-) , SO4 (-2)
La mayoría de los agentes catiónicos están constituidos por una cadena larga de sales de
amonio cuaternarios o sales de alquilaminas. La cadena larga constituye el grupo hidrofóbico,
en tanto que el hidrofílico pequeño y altamente ionizado, lo constituye el nitrógeno tetravalente
en forma de sales de amonio cuaternario. Estos surfactantes son de menor interés que los
agentes aniónicos y no-iónicos pero reside su importancia por su eficiencia bactericida,
germicida, algicida etc.
En el catión, el radical R, representa la cadena larga (grupos alquílicos o arílicos); los otros
radicales pueden estar reemplazados por átomos de hidrógeno u otros radicales alquílicos.
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Como ejemplos podemos citar: Cloruro de alquil dimetilbencilamonio, cloruro de cetil trietil
amonio
Formula:
Los Tensoactivos Anfóteros ó anfotéricos. Como su nombre lo indica, actúan dependiendo

del medio en que se encuentren, en medio básico son aniónicos y en medio ácido son
catiónicos.
Presentan en su molécula a grupos aniónicos y catiónicos, constituidos por una cadena grasa y
un nitrógeno cuaternario conteniendo un radical aniónico, son productos completamente
estables en sistemas ácidos y alcalinos, son básicos en el área cosmética por su inocuidad a la
piel, también tienen aplicación en inhibidores de la corrosión y en neutralización de cargas.
Ejemplo de ellos son las betaínas y derivados de imidazolinas: Alquil dimetil betaína, Alquil
amida propil dimetil betaína (4).
Finalmente cabe mencionar otra clasificación elaborada por el comité internacional de la
detergencia en base decimal, que considera los siguientes aspectos:
 grupo hidrófilo determinante.
 grupo hidrófobo determinante.
 caracteres complementarios de la parte hidrófoba.
 caracteres complementarios del grupo hidrófilo determinante.
Formula: Alquil Dimetil Betaína
Tensoactivos No-iónicos. Los surfactantes o tensoactivos no-iónicos son aquellos que son
ionizarse, se solubilizan mediante un efecto combinado de un cierto número de grupos
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solubilizantes débiles (hidrófilos) tales como enlace tipo éter ó grupos hidroxilos en su
molécula.
El término" surfactante no-iónico" se refiere principalmente a los derivados polioxietilenados y

polioxipropilenados, también se incluyen en esta categoría los derivados de anhídridos del
sorbitán alcanolamidas grasas etc.
Los surfactantes no-iónicos tienen la ventaja de que son estables con la mayoría de los
productos químicos en las concentraciones usuales de empleo. Al no ionizarse en agua, no
forman sales con los iones metálicos y son igualmente efectivos en aguas blandas y duras. Su
naturaleza química los hace compatible con otros tensoactivos aniónicos, catiónicos y coloides
cargados positiva y negativamente. Estas características, los hace valiosos como materia prima
para la formulación de diversos productos industriales como:
Agricultura: concentrados emulsionables y polvos mojables.

Látex: emulsionantes primarios y coemulsionantes.
Curtido: desengrase, teñido, engrasado.
Textiles: mercerizado, blanqueado, teñido, descrude.
Procesos de metales: limpiadores alcalinos.
Pinturas en emulsión: humectación y dispersión de pigmentos.
Petróleo: tratamiento de pozos de gas, aditivos para lodos de perforación.
Pulpa y papel: lavado de pulpa, desentintado de papel, humectante y suavizante.
Química: intermediario de síntesis de otros surfactantes aniónicos y catiónicos.
Limpiadores en general: limpiadores de pisos, detergentes de lavandería combinados
en pequeña proporción con los tensoactivos aniónicos.
En los agentes no-iónicos el grupo hidrofóbico está formado por una cadena larga que
contienen una serie de grupos débilmente solubilizantes (hidrofílicos) tales como enlaces
etéreos o grupos hidroxilos en sus moléculas. La repetición de estas unidades débiles tiene el
mismo efecto que un hidrófilo fuerte, pero no hay ninguna ionización.
Como ejemplo de ellos pueden ser:
 Alcoholes grasos polioxietilenados: Alcohol laúrico etoxilado, alcohol oleílico.
 Alquil fenol polioxietilenados: nonilfenol etoxilado.
 Ácidos grasos polioxietilenados: ácido oleico etoxilado.
 Derivados de óxidos de etileno y propileno: alcohol graso etoxilado ó propoxilado.
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 Amidas de ácidos grasos polioxietilenados: lauril dietanolamida polioxietilenada.

 Aminas grasas polioxietilenadas: laurilamina polioxietilenada.
 Esteres de ácidos grasos: monoestearato de etilenglicol.
 Alcanolamidas: lauril monoetanolamida.
 Derivados de azúcar: monolaurato de sacarosa.
 Esteres de ácidos grasos derivados del sorbitol: laurato de sorbitán
Formula: Laurato de sorbitán.
GRIFFIN ideó una escala arbitraria de valores que sirviese como medida del balance hidrófilo -
lipófilo "hydrophilic - lipophilic balance: HLB" de los agentes superficialmente activos. Así,
por medio de este sistema numérico de índices HLB, indicado en la figura 13, es posible
establecer un intervalo de la máxima eficacia para cada tipo o clase de agente tensoactivo,
deduciéndose de esta escala que cuanto más alto es el HLB de un agente, mayor es su carácter
hidrófilo; así, los Spans, ésteres del sorbitán, fabricados por la Atlas Powder Company, son
agentes lipófilos y, por tanto, tienen valores HLB bajos (de 1,8 a 8,6), mientras que los Tweens,
derivados polioxietilénicos de los Spans, son hidrófilos y, en consecuencia, tienen valores HLB
altos (de 9,6 a 16,7).
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El HLB de algunos ésteres de ácidos grasos y alcoholes polihidroxilados, como, por ejemplo, el
monoestearato de glicerina, puede calcularse mediante la fórmula:
S
HBL=20 1− ( A )
… … …(1)
En donde S es el índice de saponificación del éster, y A el de acidez del ácido graso. Así,
tendremos que el valor HLB del monolaurato del sorbitán polioxietilénico (Tween 20), para el
cual S =45,5 y A = 276, es:
Para aquellas otras sustancias con las cuales no es posible obtener buenos índices de
saponificación, por ejemplo, los derivados de la cera de abejas y de la lanolina, se emplea la
fórmula siguiente:
E+ p
HBL= … … …(2)
5
En la que E es el tanto por ciento, en peso, de las cadenas oxletilénicas y P es el tanto por
ciento; en pesó, de los grupos alcohólicos polihidroxilados (por ejemplo, glicerina, sorbita) en
la molécula. Finalmente, cuando la porción hidrófila del agente tensoactivo está formada
solamente por grupos oxietilénicos, la ecuación (2) se transforma en:
E
HBL= … … …(3)
5
Donde, de nuevo, E es el tanto por ciento en pesó de óxido de etileno existente en la molécula.
Para obtener los valores HLB de los agentes tensoactivos iónicos de los compuestos que
contienen óxido de propileno, nitrógeno, etc., y de muchos de los complejos emulgentes
naturales; debe emplearse el método original de Griffin, que comprende la preparación y
observación de una serie de emulsiones. En la tabla 4 se dan los valores HLB de algunos
agentes anfifílicos de uso frecuente.
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Comparación de las distintas clasificaciones hidrófilas - lipófilas
Sustancia HLB H/L Resultados de la valoración con el agua

anfifílica
OPE1 3,5 7,1 13,8
OPE2 7,8 21, 16,7
4
Triton X-45 10,3 35, 18,4
7
Triton X-114 12,3 53, 21,4
7
Triton X-100 13,5 69, 23,0
3
Triton X-102 14,5 87, 23,6
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En la tabla se expone una comparación de los tres sistemas de clasificación estudiados para
algunos compuestos de las series Triton (alcoholes alquilarilpoliéter) y OPE (octilfenil
polioxietileno) de Rhom y Haas. El subíndice de los compuestos OPE indica el número de
moles de óxido de etileno unido al radical alquilfenílico.
ESCALA HLB:
El HLB de un surfactante es una expresión de su balance Hidrófilo – Lipófilo, es decir, el

balance del tamaño y fuerza de los grupos hidrofílicos (afín al agua o polar) y lipofílicos (no
afín al agua o no polar) de un surfactante. Todos los surfactantes consisten de una molécula
que combina tanto a grupos hidrofílicos como a lipofílicos.
El HLB de un surfactante o mezcla de surfactantes es una indicación de lo que hará, es decir, si

formará una emulsión aceite en agua (O/W; oil/water en el inglés) o una de agua en aceite
(W/O; water/oil en el inglés). Expliquemos esto:
Existen dos tipos básicos de emulsiones previstas por valores HLB. Ellas son como se dijo
anteriormente: las emulsiones (O/W) y las (W/O). La fase que se designa primero es la fase
discontinua; esto es, la fase que es emulsionada dentro de otra. Al mezclarse las dos fases con
un surfactante, éste forma una tercera fase bajo la forma de una película en la interfase de las
dos fases. Además, predijo que la fase en la cual el surfactante es más soluble llegaría a ser la
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fase continua. La fase continua no necesita ser la cantidad predominante del material presente.
Existen emulsiones en donde la fase discontinua se compone de un mayor porcentaje en peso
que la fase continua. Un simple análisis de dilución de una emulsión con agua, determinará si
esta es la fase continua al homogenizar la mezcla.
Figura 3: Diagrama clásico de los tipos de emulsiones.
Un surfactante que tenga carácter lipofílico tiene asignado un número bajo HLB (menor a 9.0),
y uno que es hidrofílico tiene asignado un alto número HLB (mayor a 11.0). Aquellos que
están en el rango de 9.0 – 11.00 tiene un carácter intermedio.
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Figura 4: Diagrama de clasificación funcional de los surfactantes según su número HLB.
Valores HLB de algunos agentes anfifílicos*

Sustancia HL
B

Acido oleico 1
Monoestearato de glicerina 3,8
Monooleato de sorbitán (Span 80) 4,3
Monolaurato de sorbitán (Sean 20) 8,6
Goma arábiga 8,0
Gelatina (Farmagel B) 9,8
Métilcelulosa (Metocel, 15 cps) 10,5
14
Oleato de irietanolamina 12,0
Goma tragacanto 13,2
Monooleato de sorbitán poli oxietilénico (Tween 15

80)
Monoláurato de sorbitán poli oxietilénico (Tween 16,7

20).
Oleato sódico 18,0
Lauril sulfato sódico 40
Algunas fórmulas para el cálculo del HLB?
El número HLB de un surfactante es calculado de acuerdo a ciertas fórmulas empíricas, y el

detalle deductivo de las que se exponen no será abordado en el presente artículo.
Así:
El número HLB de un surfactante no iónico perteneciente a la clase de los polioxietilenos se

calcula mediante la siguiente fórmula:
Ejemplo: El polietilenglicol (PEG) tiene un HLB de 20.
El número HLB de un éster de un ácido graso con un alcohol polihídrico como el

monoestearato de glicerol, puede ser calculado mediante la siguiente fórmula:
Donde:
S = Ìndice de saponificación del éster
15
A = Valor ácido del ácido
Ejemplos: Los polisorbatos tiene un HLB en el rango de 9.6 a 16.7
Los ésteres de sorbitan un HLB en el rango de 1.8 a 8.6
Para aquellos materiales en los cuales no es posible obtener los índices de saponificación,
como por ejemplo, en la cera de abejas y los derivados de lanolina, el HLB se calcula a partir
de la siguiente fórmula:
Donde:
E es el porcentaje en peso de la cadena oxietilénica
P es el porcentaje en peso del grupo alcohol polihídrico (glicerol o sorbitol) en la molécula.
El sistema HLB ha sido colocado sobre una base más cualitativa por Davies y Riedel, quienes
calcularon las contribuciones de grupos al número HLB, de tal manera que el HLB fue
calculado a partir de la siguiente fórmula:
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El HLB de una mezcla de surfactantes que contiene una fracción f de un componente A y (1-
f) de un componente B, es calculado de la siguiente manera:
En la segunda parte de este artículo trataremos directamente acerca del “Sistema HLB” en lo
que respecta a su aplicación y metodología, esperando que la exposición de ciertos conceptos
vitales, brindados en esta primera parte, permita un más claro entendimiento de lo que
trataremos posteriormente (7).
AGENTES HUMECTANTES, SOLUBILIZANTES, ESPUMANTES, ANTIESPUMANTES:
AGENTES HUMECTANTES:
Un agente humectante es un tensoactivo que, cuando se disuelve en el agua, hace disminuir el

ángulo de contacto y ayuda a desplazar la fase aérea de la superficie, reemplazándola por otra
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líquida. Entre los muchos ejemplos de aplicación en Farmacia y Medicina de la acción mojante
se encuentran: el desplazamiento del aire de la superficie del azufre, carbón y otros polvos con
el fin de alcanzar la dispersión de estos medicamentos en los vehículos líquidos; la separación
del aire de la matriz de los algodones y vendajes, con objeto de que las disoluciones
medicinales puedan ser adsorbidas por aquéllos para así poder aplicarlas a las diferentes partes
del cuerpo; la eliminación del polvo y suciedad de las heridas mediante el uso de detergentes en
los lavados de los mismos; y la aplicación de lociones y pulverizaciones medicinales a la
superficie de la piel y a las membranas mucosas.
La acción más importante de un agente humectante es la de disminuir él ángulo de contacto

entre el líquido y la superficie en que se apoya, entendiendo por ángulo de contacto el ángulo
que existe entre la superficie de una gotita líquida y la superficie sobre la cual se encuentran.
Como se observa en la figura 14, el ángulo de
contacto entre un líquido y un sólido puede variar
desde 0°, señal de que el líquido moja
completamente al sólido, hasta aproximarse a
180°, cuando la acción mojante es insignificante;
pudiendo también presentar cualquier valor
intermedio entre estos límites, como se señala en
esta figura. El ángulo de contacto que se forma
entre una gota de agua y una superficie grasienta
es debido a que este líquido, al aplicarlo sobre la
citada superficie, la moja de forma incompleta, pero cuando se coloca la gota de agua sobre una
superficie de vidrio muy limpia, aquélla se extiende espontáneamente, no existiendo ángulo de
contacto alguno, resultado éste que puede interpretarse asignando al agua sobre el vidrio un
coeficiente de extensión elevado o estableciendo que el ángulo de contacto entre el agua y el
vidrio es cero. Si al agua se le añade un agente humectante apropiado, la disolución se
extenderá espontáneamente sobre una superficie, aunque esté engrasada. Para que un agente
humectante actúe con eficacia, es decir, para que presente un ángulo de contacto pequeño,
deberá tener un valor HLB alrededor de 6 a 9.
Aunque, con frecuencia, se desea determinar la eficacia relativa de los agentes humectantes,
éste no es asunto fácil, pues es difícil medir el ángulo de contacto, y porque tampoco pueden
utilizarse, en general, los coeficientes de extensión, ya que no se conoce ningún método
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adecuado para medir directamente la tensión superficial de una superficie sólida. Como
consecuencia de todas estas dificultades, en la industria se ha recurrido a ensayos empíricos,
entre los cuales el de Draves es uno de los más conocidos. En el ensayo de Draves se mide el
tiempo que tarda en sumergirse en una disolución humectante, contenida en una probeta
graduada de 500 ml, una madeja de hilo de algodón, previamente pesada. En la actualidad
todavía no se ha ideado ningún método adecuado para determinar la aptitud que posee un
agente humectante para provocar la extensión de una loción sobre la superficie de la piel y, por
esto, las propiedades de extensión de estos productos se siguen valorando, generalmente, de
una forma subjetiva.
AGENTES SOLUBILIZANTES:
Cuando un tensoactivo se disuelve o se dispersa en un líquido, aquél queda adsorbido en la

superficie de éste. Pero si la concentración de tensoactivo es elevada, existirá un exceso de éste
que no puede ser adsorbido en la superficie del líquido y que ha de permanecer en él formando
agregados moleculares coloidales, denominados micelas. Algunos autores estiman que estas
micelas, corrientemente formadas por 50 a 150 moléculas o iones del agente tensoactivo, se
encuentran en la disolución acuosa en forma esférica, cilíndrica (tipo salchicha) o incluso en
forma de placas laminares con las porciones hidrocrabonadas no polares orientadas hacia el
centro de la micela. Estas diferentes formas están` esquematizadas en la figura 15.
WINSOR ha sugerido la existencia, en la disolución, de un equilibrio intermicelar entre las

micelas esféricas y las laminares. Los agentes solubilizantes son compuestos anfifílicos que
permiten preparar disoluciones acuosas, de concentración un tanto elevada, de sustancias
inmiscibles o parcialmente miscibles con el agua. El empleo de agentes solubilizantes en
Farmacia no es reciente, pues ya en 1892, dos farmacéuticos, ENGLER y DIECKHOF,
solubilizaron un gran número de compuestos en disoluciones jabonosas.
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El cresol, que solamente es soluble en agua en una proporción de alrededor del 3 %, sin
embargo, se disuelve en una disolución jabonosa hasta un 50%, dando lugar a un producto
denominado disolución jabonosa de cresol. Probablemente, lo que ocurre es que los
hidrocarburos no polares se disuelven en el interior de las micelas del agente tensoactivo,
mientras que las moléculas de las sustancias parcialmente miscibles en agua, como es el caso
del cresol, se orientan con la parte no polar hacia el interior de la micela y la porción polar entre
la capa de las cadenas del tensoactivo que sobresalen en la fase acuosa circundante de la
micela, la cual recibe el nombre de capa empalizada.
En la figura 16 está representada esquemáticamente, en forma idealizada, una micela esférica

de un agente solubilizante no iónico, monoestearato de polioxietileno, y las posiciones relativas
de las diferentes sustancias solubilizadas en ellas. El esquema ha sido hecho de acuerdo con la
sugerencia de REICH, según la cual una micela no iónica puede representarse como una gotita
minúscula de aceite, formada por las proporciones hidrocarbonadas de las moléculas del agente
tensoactivo, con los tentáculos ondulantes de polioxietileno sobresaliendo de la superficie de la
gotita. En esta figura, la molécula de benceno y la de tolueno, no polares, están representadas
como solubilizadas en el interior hidrocarbonado de la micela; la del ácido salicílico, con más
carácter polar, se encuentra orientada con la parte no polar de la molécula dirigida hacia la
región central de la micela y el grupo polar hacia las cadenas hidrófilas, cuyas espirales están
sumergidas en el medio acuoso; y, finalmente, la del ácido parahidroxibenzoico, molécula
20
predominantemente polar, se encuentra completamente dentro de la región empalizada, es

decir, entre las cadenas hidrófilas.
La solubilización ha sido empleada en Farmacia para preparar esencias, preparados resinosos y

de alquitrán de hulla, fenobarbital, sulfonamidas, vitaminas, hormonas y colorantes.
O'MALLEY y col. investigaron la acción solubilizante, en el agua, del Tween 20 (Atlas
Powder Co.) sobre la esencia de menta piperita, `y presentaron sus resultados en forma de
diagrama triangular, como se muestra en la figura 17, comprobando que al añadir gradualmente
agua en una mezcla 50:50 de esencia de menta y Tween 20, el sistema pasaba de ser una
mezcla homogénea (región I) a un gel viscoso (región II), pero añadiendo sucesivas cantidades
de agua se formaba, de nuevo, una disolución clara (región III), que luego se separaba en dos
capas (región IV). Esta sucesión de cambios corresponde a los resultados que se obtendrían al
diluir un concentrado de esencia de menta en el proceso de mezcla y preparación del
medicamento. Por tanto, los análisis de este tipo pueden proporcionar al investigador
farmacéutico orientaciones importantes para la formulación de los sistemas de medicamentos
solubilizados.
AGENTES ESPUMANTES Y ANTIESPUMANTES:
Muchas disoluciones de agentes tensoactivos producen espumas estables cuando se mezclan

íntimamente con el aire. La espuma es una estructura relativamente estable formada por bolsas
o burbujas de aire encerradas en el interior de películas delgadas de líquido, es decir, una
21
dispersión de un gas en un líquido que sé estabiliza por medio de un agente espumante. La

espuma se disipa o deshace a medida que se va eliminando el líquido de la zona que rodea a las
burbujas de aire, pues finalmente la película líquida colapsa. Los agentes antiespumantes,
como el alcohol, éter, aceite de ricino y algunos agentes tensoactivos, pueden emplearse para
destruir la espuma. Las espumas tienen, algunas veces, aplicaciones farmacéuticas, pero, en
general, son incómodas, y cuando es posible se evitan o destruyen. El inconveniente de la
formación de espuma en las preparaciones farmacéuticas de líquidos solubilizados constituye
un serio problema en la formulación.
Detergentes. Los detergentes son agentes tensoactivos que se emplean para separar la suciedad
de cualquier tipo de superficie. La detergencia es un proceso complejo, por el cual se separan
las sustancias extrañas de las superficies, en el que están incluidas muchas de las acciones
características de los agentes tensoactivos específicos, como el mojar, inicialmente, la suciedad
y la superficie que va a ser limpiada, la defloculación y suspensión, la emulsificación o
solubilización de las partículas de suciedad y, algunas veces, la formación de la espuma para
extraer y eliminar las partículas extrañas. Teniendo en cuenta que un detergente posee una
combinación de diversas propiedades, su eficacia se comprueba mejor mediante ensayos reales
practicados sobre los materiales que se desean limpiar.
ACCIÓN ANTIBACTERIANA DE LOS AGENTES TENSOACTIVOS:
Un agente tensoactivo con acción antibacteriana, son productos

metabólicos naturales de los Hongos (Actinomicetos) que
provocan muerte bacteriana o inhiben el crecimiento de
bacterias.
Muchos de los agentes superficialmente activos actúan en la
superficie de las células y bacterias, reduciendo la tensión
superficial e interfacial como consecuencia de su adsorción y
extensión. La penetración del hexilresorcinol en la lombriz
intestinal aumenta en presencia de un detergente, pero, sin
embargo, si se añade un exceso de detergente, para rebajar
bruscamente la tensión superficial, la velocidad de penetración del medicamento desciende casi
hasta cero. Probablemente, a esta concentración el medicamento se solubiliza en las micelas o
22
se forma un complejo entre el medicamento y el detergente, lo cual evita su ulterior penetración

20.
La actividad antibacteriana de los agentes tensoactivos, en particular la de los compuestos
cuaternarios, que es bien conocida, depende no sólo de los fenómenos interfaciales, sino
también de otros importantes factores. Estos agentes son adsorbidos sobre la superficie celular,
y es de suponer que se produzca la destrucción de las células al aumentar la permeabilidad de la
membrana celular lipoidea. Por tanto, la muerte de los microorganismos es debida a la pérdida
de sustancias esenciales para la vida celular. Tanto los microbios Gram positivos como los
Gram negativos son sensibles a la acción de los compuestos cuaternarios catiónicos; sin
embargo, las bacterias Gram positivas son atacadas con más facilidad por los agentes aniónicos
que las Gram negativas.
Los tensoactivos no iónicos son los agentes antibacterianos menos eficaces, ya que, en realidad,
éstos favorecen, en lugar de inhibir, el crecimiento de las bacterias, posiblemente por
proporcionar los ácidos grasos de cadena larga en una forma tal que son metabolizados con
facilidad por el microorganismo.
Existen diversos agentes tensoactivos con acción antibacteriana, tenemos:
EL JABÓN CON ACCIÓN ANTIBACTERIANA
El jabón es un invento surgido de la preocupación de eliminar

la suciedad y protegerse de los gérmenes y las bacterias
mediante la espuma que dejaba la superficie de la piel
suficientemente resbaladiza para que el agua del aclarado
arrastrara a los microbios junto a la suciedad y las grasas de la
piel. Después aparecen geles de ducha, detergentes que
eliminan los gérmenes con sustancias químicas añadidas que contienen surfactantes; estos
aditivos aumentan la espuma y la solubilidad y tienen características antibacterianas y
germicidas (5).
Con un mayor uso, los científicos empezaron a cuestionar las ventajas de usar un jabón
antibacterial, se manifestó que el uso de este producto no mantendrá a las personas sin
enfermar. A pesar de matar la mayoría de las bacterias, es ineficaz contra los virus.
Las bacterias realmente producen muchas enfermedades, y la mayoría de la gente cree que sólo
el jabón antibacteriano puede proteger contra estos gérmenes. En la mayoría de los casos, esto
no es cierto.
23
Una de las preocupaciones sobre el uso a largo plazo del jabón antibacterial es que puede
producir bacterias que son resistentes a los antibacterianos determinados. Estrechar la bacteria:
el potencial de hacer que la gente enferma en el futuro, y tienen menos curas para ofrecerles.
Mediante el uso de jabón antibacterial, que realmente puede contribuir a un futuro de tener que
luchar contra las bacterias más resistentes.
Otra preocupación con un jabón antibacteriano es que uno de
sus principales ingredientes, el triclosán, ahora está mostrando
en nuestro suministro de agua. Su presencia también se ha
detectado en la leche materna, y en los océanos. Esto significa
que todos estamos ingiriendo triclosán, con ramificaciones
desconocidas futuro.
La alternativa son los detergentes ecológicos elaborados con
sustancias inocuas para el medio ambiente (6).
24
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
(1) ARTISAM. Agentes Tensoactivo. Disponible en:

http://www.artisam.org/descargas/pdf/TENSOACTIVOS.pdf 09 OCTUBRE 2010.
(2) DOKEOS. Agentes Tensoactivos. Disponible en:

http://campus.dokeos.com/courses/FAR180/document/Unidad_VI/Agente_hucmentate
s,solubilizantes.doc?cidReq=FAR180 09 octubre 2010.
(3) UNDA,T. Clasificación de tensoactivo. Disponible en:

http://depa.fquim.unam.mx/~tunda/Clasificatensoa.html 10 octubre 2010.
(4) FACULTAD DE QUÍMICA. UNAM. México. Clasificación tensoactivos. 2009.

Disponible en: http://depa.fquim.unam.mx/~tunda/Clasificatensoa.html 10
OCTUBRE 2010.
(5) VERENA J. El detergente bactericida una amenaza para la vida. 10/12/2004.

Disponible en: http://www.terra.org/articulos/art01014.html  09 OCTUBRE 2010.
(6) LULAR. I. Jabón antibacteriano realmente dañino. Disponible en:

http://www.lular.info/a/salud/2010/09/Jabon-antibacteriano-es-realmente-danino.html
09 OCTUBRE 2010.
(7) RODRÍGUEZ, C. Desarrollando el sistema HLB para la labor de Emulsificación. 18

de mayo, 2009. Disponible en:  http://auxitex.com/noticias/20 09 OCTUBRE 2010.
25

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FARMACIA Y BIOQUÌMICA - UNT AGENTES TENSOACTIVOS

Son compuestos químicos que adicionados en pequeñas cantidades a un disolvente, modifican

Las propiedades generales y comportamiento de los agentes tensoactivos se deben al carácter

El grupo hidrófilo ejerce un efecto solubilizante y tiende a llevar a la molécula a disolución

Como consecuencia de esta caracterización, es entonces que también, en la interfase agua -

CLASIFICACIÓN HIDRÓFILA – LIPÓFILA DE LOS SISTEMAS:

Hay dos tipos principales de sistemas de impermeabilización integrales: los sistemas

Figura 1: Ilustración de la naturaleza anfipática de un tensoactivo.

El grupo hidrofóbico en un surfactante para su uso en un medio acuoso es

Las propiedades generales y comportamiento de los agentes tensoactivos se deben al carácter

 Cadenas alquílicas lineales de C8 a C18 derivados de ácidos grasos naturales. Estos se

 Grupos ácidos, como carboxilos, monoester sulfúrico, sulfónicos, fosfatos.

Dentro de los que se ionizan en agua, se encuentran:

Los tensoactivos Aniónicos. En solución se ionizan, pero considerando el comportamiento de

Están caracterizados por la existencia en su molécula de cationes orgánicos e inorgánicos (Na+,

o Tipo sulfosuccinatos - C O - CH2 - CH -SO3 (-) - CO3 (-). Ejemplos: alquileter

AGENTES TENSOACTIVOS CATIONICOS

Los Tensoactivos Anfóteros ó anfotéricos. Como su nombre lo indica, actúan dependiendo

Formula: Alquil Dimetil Betaína

El término" surfactante no-iónico" se refiere principalmente a los derivados polioxietilenados y

Agricultura: concentrados emulsionables y polvos mojables.

 Amidas de ácidos grasos polioxietilenados: lauril dietanolamida polioxietilenada.

Comparación de las distintas clasificaciones hidrófilas - lipófilas

Sustancia HLB H/L Resultados de la valoración con el agua

El HLB de un surfactante es una expresión de su balance Hidrófilo – Lipófilo, es decir, el

El HLB de un surfactante o mezcla de surfactantes es una indicación de lo que hará, es decir, si

Figura 3: Diagrama clásico de los tipos de emulsiones.

Figura 4: Diagrama de clasificación funcional de los surfactantes según su número HLB.

Valores HLB de algunos agentes anfifílicos*

Monoestearato de glicerina 3,8

Monooleato de sorbitán (Span 80) 4,3

Monolaurato de sorbitán (Sean 20) 8,6

Goma arábiga 8,0

Gelatina (Farmagel B) 9,8

Métilcelulosa (Metocel, 15 cps) 10,5

Oleato de irietanolamina 12,0

Goma tragacanto 13,2

Monooleato de sorbitán poli oxietilénico (Tween 15

Monoláurato de sorbitán poli oxietilénico (Tween 16,7

Oleato sódico 18,0

Lauril sulfato sódico 40

Algunas fórmulas para el cálculo del HLB?

El número HLB de un surfactante es calculado de acuerdo a ciertas fórmulas empíricas, y el

El número HLB de un surfactante no iónico perteneciente a la clase de los polioxietilenos se

Ejemplo: El polietilenglicol (PEG) tiene un HLB de 20.

El número HLB de un éster de un ácido graso con un alcohol polihídrico como el

S = Ìndice de saponificación del éster

A = Valor ácido del ácido

Ejemplos: Los polisorbatos tiene un HLB en el rango de 9.6 a 16.7

Los ésteres de sorbitan un HLB en el rango de 1.8 a 8.6

E es el porcentaje en peso de la cadena oxietilénica

P es el porcentaje en peso del grupo alcohol polihídrico (glicerol o sorbitol) en la molécula.

AGENTES HUMECTANTES, SOLUBILIZANTES, ESPUMANTES, ANTIESPUMANTES:

Un agente humectante es un tensoactivo que, cuando se disuelve en el agua, hace disminuir el

La acción más importante de un agente humectante es la de disminuir él ángulo de contacto

Cuando un tensoactivo se disuelve o se dispersa en un líquido, aquél queda adsorbido en la

WINSOR ha sugerido la existencia, en la disolución, de un equilibrio intermicelar entre las

En la figura 16 está representada esquemáticamente, en forma idealizada, una micela esférica

predominantemente polar, se encuentra completamente dentro de la región empalizada, es