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    Practicano.6-Obtención Del Ácido Benzoico Por Reactivo de Grignard

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    Carlos Daniel Magariño Castellano
    En este documento se describe una práctica de laboratorio para obtener ácido benzoico a partir de bromobenceno usando el reactivo de Grignard. Se explica el marco teórico sobre ácidos carboxílicos y la síntesis del ácido benzoico. La metodología incluye la preparación del reactivo de Grignard con magnesio y bromobenceno, la carbonatación con dióxido de carbono, y la hidrólisis y extracción del ácido benzoico. El objetivo es aplicar la reacción de Grignard para

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    Practicano.6-Obtención Del Ácido Benzoico Por Reactivo de Grignard

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    Carlos Daniel Magariño Castellano
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    En este documento se describe una práctica de laboratorio para obtener ácido benzoico a partir de bromobenceno usando el reactivo de Grignard. Se explica el marco teórico sobre ácidos carboxílicos y la síntesis del ácido benzoico. La metodología incluye la preparación del reactivo de Grignard con magnesio y bromobenceno, la carbonatación con dióxido de carbono, y la hidrólisis y extracción del ácido benzoico. El objetivo es aplicar la reacción de Grignard para

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    Practicano.6-Obtención Del Ácido Benzoico Por Reactivo de Grignard

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    Carlos Daniel Magariño Castellano
    En este documento se describe una práctica de laboratorio para obtener ácido benzoico a partir de bromobenceno usando el reactivo de Grignard. Se explica el marco teórico sobre ácidos carboxílicos y la síntesis del ácido benzoico. La metodología incluye la preparación del reactivo de Grignard con magnesio y bromobenceno, la carbonatación con dióxido de carbono, y la hidrólisis y extracción del ácido benzoico. El objetivo es aplicar la reacción de Grignard para

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    de 16

    Escuela Superior de Ingeniera Qumica

    e Industrias Extractivas
    Departamento de Ingeniera Qumica
    Industrial
    Academia de Qumica Orgnica y
    Polmeros
    Laboratorio de Qumica de los Grupos
    Funcionales
    Prctica No.6

    OBTENCIN DEL CIDO BENZOICO POR


    REACTIVO DE GRIGNARD
    Integrantes:
    Chvez Hernndez Benjamn Tonatiuh
    Magario Castellano Carlos Daniel
    Mondragn Lpez Marco Alonso
    Rafael Moran Prez

    Grupo: 2IV47

    Equipo: 6

    Profesor(a)
    Berenice Tierrablanca Gudio
    Fecha de Entrega: 7 de Abril del 2016
    INDICE

    Resumen-------------------------------------------------------------------Pg. 3

    Marco Terico -------------------------------------------------------------- Pg.3

    Escuela Superior de Ingeniera Qumica e Industrias


    Extractivas

    Objetivos Generales ----------------------------------------------------- Pg.7

    Objetivos Particulares --------------------------------------------------- pg.7

    Materiales y Mtodos -------------------------------------------------- pg.8

    Resultados --------------------------------------------------------------- pg.13

    Discusin ----------------------------------------------------------------- pg.14

    Conclusiones ----------------------------------------------------------- pg.15

    Referencias ------------------------------------------------------------- pg.16

    RESUMEN

    En esta prctica obtuvimos el cido benzoico a partir del bromobenceno y


    magnesio. Cabe sealar que para realizar la experimentacin tuvimos que usar
    el material sin que tuviera humedad, por lo cual la profesora meti un matraz
    baln y un condensador a la estufa para que estuvieran secos lo mejor posible.

    LABORATORIO DE QUMICA DE LOS GRUPOS FUNCIONALES

    Pgina 2

    Escuela Superior de Ingeniera Qumica e Industrias


    Extractivas
    La experimentacin inicio colocando en el matraz de fondo plano magnesio
    metlico, un cristal de yodo y ter anhdrido, enseguida realizamos el mezclado
    con ayuda del agitador magntico. Posteriormente aadimos 1.5 ml de la
    solucin de bromobenceno con lo cual comenz a reaccionar
    espontneamente vindose un color blanco espumoso los cual significaba que
    la reaccin tenia presencia de agua, arruinando la reaccin. Por lo cual tuvimos
    que repetir todo el procedimiento ahora con ms cuidado. Una vez que la
    solucin cambio de un color amarrillo a blanco y finalmente se tornara caf
    agregamos 0.5 ml de la solucin de bromobenceno.
    Por separado, colocamos hielo seco pulverizado en un vaso de precipitados,
    enseguida agregamos la solucin que contena el matraz de fondo redondo.
    Despus aadimos una solucin preparada con hielo y cido clorhdrico 1:1
    para despus pasar el contenido del vaso de precipitados a un embudo de
    separacin.
    Con todo esto se procede a extraer el cido benzoico usando ter etlico en el
    embudo de separacin esto lo logramos separando la capa acuosa de la
    etrea, lavando esta ltima con agua y una solucin de hidrxido de sodio al
    5%; nuevamente pasamos esta solucin al embudo de separacin y recibiendo
    la capa inferior a un vaso en un bao de hielo aadiendo posteriormente otro
    poco de cido clorhdrico. Finalmente hicimos pasar el contenido del vaso por
    un papel filtro y un embudo.

    MARCO TEORICO
    cidos Carboxlicos:

    LABORATORIO DE QUMICA DE LOS GRUPOS FUNCIONALES

    Pgina 3

    Escuela Superior de Ingeniera Qumica e Industrias


    Extractivas
    A la combinacin de un grupo carbonilo y un hidroxilo en el mismo tomo de
    carbono se le conoce como grupo carboxilo.
    Los compuestos que contienen el grupo carboxilo son claramente cidos y se
    les llama cidos carboxlicos.

    Los cidos carboxl1icos se clasifican de acuerdo con el sustituyente enlazado


    al grupo carboxilo. Un cido aliftico tiene un grupo alquilo enlazado al grupo
    carboxilo y un cido aromtico tiene un grupo arilo. El cido ms sencillo es el
    cido f6nnico, con un tomo de hidrgeno enlazado al grupo carboxilo. Los
    cidos grasos son cidos alifticos de cadena larga derivados de la hidrlisis
    de las grasas y de los aceites.

    Un cido carboxlico dona protones por medio de la ruptura heteroltica del


    enlace O-H cido para dar un protn y un l>n carboxilato.

    Sntesis de cidos Carboxlicos.


    Los cidos carboxlicos pueden prepararse utilizando los siguientes mtodos:
    Oxidacin de alquilbencenos: Los cidos carboxlicos pueden obtenerse a
    partir de bencenos sustituidos con grupos alquilo por oxidacin con
    permanganato
    de
    potasio
    o
    dicromato
    de
    sodio.

    LABORATORIO DE QUMICA DE LOS GRUPOS FUNCIONALES

    Pgina 4

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    Extractivas

    Oxidacin de alcoholes primarios: Los cidos carboxlicos pueden obtenerse


    por oxidacin de alcoholes primarios. Como reactivos puede utilizarse el
    oxidante de Jones, permanganato de potasio, dicromato de sodio......

    Oxidacin de alquenos: La ruptura oxidativa de alquenos con oxidantes como


    permanganato de potasio o dicromato en medios cidos genera cidos
    carboxlicos cuando el alqueno tenga un hidrgeno sobre el carbono sp 2. En
    ausencia de hidrgeno se forman cetonas, y los alquenos terminales producen

    LABORATORIO DE QUMICA DE LOS GRUPOS FUNCIONALES

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    Extractivas
    dixido

    de

    carbono.

    Organometlicos con CO2: Los reactivos de Grignard (Organometlicos de


    magnesio) reaccionan con dixido de carbono para formar las sales de los
    cidos carboxlicos. Una hidrlisis cida posterior permite la conversin de
    estas
    sales
    en
    el
    correspondiente
    cido.
    c

    Hidrlisis de nitrilos: Los haloalcanos primarios y secundarios reaccionan con


    cianuro de sodio mediante mecanismos de tipos SN 2 para formar nitrilos. La
    hidrlisis posterior del nitrilo rinde cidos carboxlicos. Deben emplearse
    haloalcanos con un carbono menos que el cido que se desea obtener.

    La hidrlisis del nitrilo puede realizase en medio bsico, generando un


    carboxilato que se protona en una etapa de acumulacin.
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    Pgina 6

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    Extractivas

    El cido benzoico se produce industrialmente por la oxidacin del tolueno con


    permanganato de potasio, cido ntrico u otros oxidantes fuertes
    CH 3

    COOH

    HNO3

    TOLUEN

    Acido

    OBJETIVOS GENERALES
    * Obtener el cido benzoico mediante la carbonatacin del reactivo de
    Grignard.
    * Preparar el reactivo de Grignard.
    * Aplicar este reactivo para la obtencin de otro acido carboxlico.
    * Analizar e interpretar las etapas de la reaccin de Grignard en el desarrollo de
    la prctica.
    * Identificar mediante pruebas especficas el producto obtenido.
    OBJETIVOS PARTICULARES
    * Establecer la importancia del estudio del cido benzoico en la qumica
    orgnica, con respecto a su obtencin.
    * Conocer las aplicaciones del cido benzoico a nivel industrial.
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    Pgina 7

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    Extractivas
    * Establecer la importancia del cido benzoico mediante la sntesis del reactivo
    de Grignard.
    * Ejemplificar el estudio de la sntesis del reactivo de Grignard.
    * Obtener el cido benzoico.
    * Conocer los tipos de reacciones que se presentan durante el desarrollo de la
    sntesis.

    MATERIALES Y MTODOS

    Materiales y equipos utilizados en la prctica

    NOMBRE MATERIAL
    Matraz fondo plano

    Condensador

    Termmetro

    REPRESENTACION

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    Extractivas
    4

    Embudo

    Vaso de precipitado

    Vidrio de reloj

    Papel filtro

    Parrilla de agitacin magntica

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    Pgina 9

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    Extractivas
    9

    Agitador de vidrio

    10

    Probeta

    11

    Pipeta

    12

    Agitador magntico

    Lista de reactivos utilizados y sus propiedades

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    Pgina 10

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    Extractivas

    Compue
    sto
    1 MAGNESI
    O

    HODROXI
    DO DE
    SODIO

    ACIDO
    CLORHID
    RICO

    TER
    ETLICO

    PM
    g/m
    ol
    24.31
    2

    g/ml

    PEB
    C

    PFUS
    C

    Solubili
    dad

    Toxicid
    ad

    1.738

    1100

    651

    Insoluble
    en agua,
    soluble en
    ter

    Corrosi
    vo,
    causa
    irritaci
    n

    40.01
    g/mol

    2.13
    g/ml
    (25
    C)

    1388
    C
    (a
    760
    mm
    de
    Hg)

    36.46
    g/mol

    1,189
    (soluc
    in
    38%)
    kg/m3

    48
    C

    74.12
    g/mol

    0.708
    g/ml

    34.5
    1C

    318.
    4 C

    Soluble en
    agua,
    alcoholes
    y glicerol,
    insoluble
    en
    acetona y
    ter

    El
    hidrxid
    o de
    sodio es
    irritante
    y
    corrosiv
    o de los
    tejidos

    -26
    C

    Soluble en
    agua

    Sustanci
    a muy
    toxica

    soluble en
    etanol,
    benceno y
    acetona

    Por
    ingestin
    y
    anestsi
    co por
    inhalaci
    n.

    0.71
    37
    C

    Peligrosi
    dad

    1
    3

    4
    2

    METDOLOGIA

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    Pgina 11

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    Extractivas
    Montamos el equipo usando un matraz de fondo plano y un condensador
    previamente secados.
    Preparacin de reactivos
    Colocar en un matraz de fondo redondo 0.25 g de magnesio
    metlico, un cristal de yodo y 2.5 ml de ter etlico.
    Mezclar el contenido de matraz usando un agitador magntico y una
    parrilla.

    Formacin del reactivo de

    Grignard.

    Aadir al matraz una solucin de bromobenceno, primeramente 1.5 ml


    de la solucin hasta que la solucin pase de un color amarillo a
    uno blanco, cuando se encuentre caf aadir 0.5 ml de la
    solucin de bromobenceno y dejar reposar durante 15 minutos,
    Mantener la agitacin hasta la disolucin del magnesio.
    Carbonatacin del reactivo de Grignard.
    Colocar en un vaso de precipitados 2.5 de CO 2 solido (hielo seco).
    Vaciar el contenido del matraz al vaso de precipitados y
    mezclar hasta que todo el CO2 haya reaccionado.
    Hidrolisis del complejo rgano magnesiano.
    Agregar en un vaso de precipitados 12.5 g de hielo
    Aadir al vaso 2 ml de una solucin de HCl 1:1 en
    volumen y agitar hasta obtener una solucin y vaciarla a la
    solucin que contena el reactivo de Gringnard.

    Separacin del Producto.


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    Extractivas
    Transferir el contenido del vaso de precipitados a un embudo de
    separacin y aadir 6.3 ml de ter etlico.
    Mezclar bien y depositar la capa liquida a un vaso
    precipitados, hacer dos lavados con 2.5 ml de H2O

    de

    Baar la capa etrea que quedo en el embudo con 6.3 ml de una


    solucin de NaOH al 5% peso/volumen.
    Mezclar bien el contenido del matraz y
    capa liquida a un vaso de precipitados
    bao de hielo.

    recibir la
    en
    un

    Aadir 2 ml de la solucin de HCl 1:1 al vaso


    bao de hielo.

    en

    el

    Pasar la solucin con los cristales por un papel filtro usando un embudo.

    RESULTADOS
    Reaccin:

    Clculo del Reactivo Limitante y Reactivo en Exceso:


    Mg = (0.25g)(1 mol)/ 24.312g = 0.01028mol
    Bromobenceno = (1.50g/ml)(1.5ml)(1mol) = 2.24g
    CO2 = (2.5g)(1 mol)/ 44g = 0.05681mol

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    Extractivas

    Reactivo Limitante: Mg
    Reactivo en Exceso: Bromobenceno

    Gr de cido benzoico
    Gr= 2.2425 gr de bromo benceno*(122.13 gr de cido benzoico/157.01 gr de
    bromo benceno)= 1.7443 gr de cido benzoico
    Gr cristales de cido benzoico= (gr papel filtro + cristales) - gr papel filtro= gr
    Cristales de cido benzoico= 0.83-0.70g=0.13g
    Rendimiento:
    %R= (Gr prctico/Gr terico)*100
    %R=(0.13)/(1.74g) *100 =7.47%

    DISCUSION
    Durante la realizacin de la prctica discutimos que al inicio no, nos
    percatamos que nuestro material tenia rastros de humedad por lo tanto la
    reaccin no se llev satisfactoria mente como los dems equipos, teniendo as
    que repetir la primera parte de la experimentacin con ms cuidado.
    Una vez que ya habamos mezclado el bromo benceno con el reactivo de
    Gringnard suponemos que lo primero que separamos fue el bencillo con un
    radical Br-Mg que quedo en la fase orgnica, la fase acuosa tenia ter etlico ya
    que al mezclar al final este fue menos denso que la fase acuosa, y se forma el
    bifenilo que se obtiene de la reaccin del bromo benceno sin reaccionar y el
    bromuro de fenilmagnesio, este se elimina al agregar el agua ya que el cido
    benzoico no es soluble en agua ,y el bromuro de fenilmagnesio al agregar agua
    forma OH que se oxida y luego forma el cido benzoico.
    Al final al filtrar y hacer el choque trmico, esto para poder obtener cristales
    ms grandes el cido benzoico es color blanco y de olor ligero y fue bastante la
    cantidad que se obtuvo podemos decir que la reaccin tuvo una buena
    eficiencia.

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    Pgina 14

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    Extractivas
    CONCLUCION:
    Al terminar la prctica concluimos satisfactoriamente los objetivos planteados
    que fueron la obtencin del cido benzoico por el mtodo de carbonatacin de
    un reactivo de Gringnard a partir de bromobenceno y el conocimiento de las
    condiciones de operacin durante la sntesis del cido en cuestin.
    Se estableci la importancia del estudio del cido benzoico dentro de la
    qumica Orgnica, respecto a los diferentes mtodos que se emplean para su
    obtencin.
    Se conocieron las diversas aplicaciones que tiene el cido benzoico en la
    Industria, principalmente como conservador de alimentos, de igual manera se
    conoci que este se encuentra presente tambin en estado natural, en algunas
    frutas y verduras.
    Se estableci la importancia de la sntesis del reactivo Grignard para la
    obtencin del cido benzoico, pues en esta experimentacin se tuvieron que
    manejar diversas condiciones.
    Se obtuvo el cido benzoico, aunque en cantidad mnima. Durante el desarrollo
    de la prctica se identificaron varias reacciones que se presentaron como la
    hidrlisis o la carbonatacin, esto gracias a los indicios de reaccin. Se
    utilizaron materiales con los cuales ya se est familiarizado trabajar aunque con
    la excepcin de que en esta prctica tenan que estar estrictamente en
    condiciones anhidras, lo cual nos fall inicialmente teniendo que repetir de
    nuevo parte de la experimentacin.
    Mondragn Lpez Marco Alonso

    Rafael Moran Prez

    Chvez Hernndez Benjamn Tonatiuh

    Magario castellano Carlos Daniel

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    Extractivas
    REFERENCIAS

    G, C. D. (2004). Qumica Orgnica II (1413). 14 de Marzo del 2016,


    UNAM. Sitio web:
    http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/manualpracticas39-41(20132)Sandoval_23403.pdf

    Heliodoro Hernndez Luna (2010). Grupos funcionales 1 (pgs. 145159). Mxico: coleccion general.

    Sintesis de acidos carboxilicos. Obtenido de Qumicaorgnica.org


    http://www.quimicaorganica.org/acidos-carboxilicos/157-sintesis-deacidos-carboxilicos.html

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    Pgina 16

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