Informe 4 Fotorreducción de Benzofenona

PRCTICA 4
FOTORREDUCCIN DE BENZOFENONA
________________________________________________________________
Daniela Santoyo Alemn, Profesor: Fernando Agudelo
Universidad del Quindo, Facultad de Ciencias Bsicas y Tecnologas, Programa de
Qumica
10 de abril de 2015
RESUMEN
En esta prctica de laboratorio se realiz la sntesis de benzopinacol por medio de una
fotorreduccin de benzofenona en 2-propanol, esto consiste en un proceso que ocurre
por una foto-excitacin de la benzofenona que extrae un hidrogeno del
alcohol formando como productos estables el benzopinacol y la acetona
y el producto requerido se asla fcilmente y se caracteriza por distintas
tcnicas. El punto de fusin tomado al benzopinacol dio en un rango de 172.4C
180.3 C. Su porcentaje de rendimiento fue del 81,25 %
INTRODUCCIN
La sntesis de benzopinalcol a partir de benzofenona es una reaccin
fotoqumica o sea es una reaccin iniciada por luz. Muchas molculas
tienen la habilidad de absorber luz. Un fotn de luz es absorbido por una
especie qumica slo si la energa del fotn coresponde a la diferencia
energtica entre los niveles electrnicos (orbitales) en una molcula.
La benzofenona absorbe la luz ultravioleta, la energa luminosa
adsorbida, tiene la suficiente energa como para permitir una reduccin
fotoqumica, originndose as en la benzofenona una excitacin
electrnica hemoltica.
Entendemos como radical libre a un grupo que tiene por lo menos un
electrn no apareado. Los primeros qumicos orgnicos, usaron el
trmino radical para propsitos de nomenclatura y muchos dudaban de
que estos existieran realmente. En la actualidad este trmino es muy
amplio. Los radicales tienen una variacin en sus estabilidades se puede
explicar por la deslocalizacin resonante del electrn desapareado. El
electrn no apareado implica que exista una carga en el tomo en el que
se encuentran, en la mayora son reactivos y tienden asociarse
apareando al electrn libre.La radiacin UV (ultravioleta) es ms
enrgica que la luz visible y por lo tanto pueden alterar las propiedades
tanto fsicas como la aparicin de sustancias orgnicas por eso la

benzofenona en la fotoqumica orgnica es un compuesto importante.
Este compuesto acta como un filtro ptico, ya que es capaz de utilizar
la energa de la radiacin UV para excitarse y volver al estado
fundamental disipando la energa en calor al medio ambiente sin emitir
radiacin. Esto es posible porque de benzofenona tienen sus estados de
singlete
y
triplete
con
energa
muy
parecida.
Para pasar a travs del estado triplete excitado, que es un radical muy
energice, una benzofenona fcilmente puede arrancar un tomo de
hidrgeno y la mitad del enlace en una molcula y formar un radical.
METODOLOGA
2,5 g Benzofenona
10 mL 2-propanol
Agitar
Calentar
1 gota HAc glacial
Agitar
10 mL 2-propanol
Exponer
Luz UV
Filtrar
Residuo
Filtrado
Secar
Pesar
Punto de Fusin
IR
OBJETIVOS
Sintetizar el benzopinacol por medio de una reaccin de
sustitucin.
Analizar y comprender el mecanismo de reaccin empleado en las
reacciones de sustitucin por radicales libres.
Observar la importancia que tienen los efectos de los rayos UV del
sol en la obtencin del benzopinacol a partir de benzofenona.
RESULTADOS Y CLCULOS
Inicialmente se agregaron 2,564 g de benzofenona (slido blanco) a un tubo de ensayo,

despus se le adicion 2-propanol y se puso a calentar el tubo, el slido se solubiliz
totalmente a los pocos minutos. Despus de calentar se le adicion ms 2-propanol, se tap
el tubo y se agit, al inicio la solucin era aceitosa y despus se diluy.
Se le adicion cido actico, se agit y la mezcla quedo homognea y se
expuso a la luz.
Al exponer el tubo de ensayo a la luz del sol se observ que se
comenzaron a formar pequeos cristales blancos en el fondo como un
precipitado, con el paso del tiempo el volumen de los cristales fue
aumentando.
Despus de dos semanas cuando ya se haban formado todos los
cristales de benzopinacol, stos se filtraron, se secaron y se les
determin su punto de fusin y espectro IR.
El punto de fusin determinado tuvo un rango (172.4C 180.3C).
Porcentaje de rendimiento:
2.42 g sln. benzofenona x
99 g benzofenona 1 mol benzofenona

x
=0.01315mol benzofenona
100 g sln. benzof 182.217 gbenzofen
REACTIVO LMITE
10 mL sln.2 propanol x
0.768 g sln. 2propanol

99 g 2propanol
x
=7.6 g2 propanol
1 mL sln.2 propanol
100 g sln.2 propanol
7.6 g 2 propanol x
1mol 2 propanol
=0.12651 mol2 propanol
60.1 g2 propanol
2 mol benzofenona 1 mol benzopinacol

0.01315 molbenzofenona x
%Rend =
1 mol benzopinacol 366.452 g benzopinac

x
=2.40 gbenzopinacol
2 molbenzofenona
1 molbenzopinacol
W experimental
1. 95
x 100=
x 100=
W te rico
2.40
81. 25 %
ANLISIS DE RESULTADOS
En la sntesis de benzopinacol, la benzofenona es disuelta en 2-propanol y el envase se
coloca directamente en la luz del sol. El 2-propanol acta tanto como reactivo como
disolvente en esta reaccin. La luz ultravioleta es absorbida por la benzofenona y ocurre un
cruce intersistmico (ISC) que produce un diradical, que es una molcula con dos
electrones sin aparear. La benzofenona entonces abstrae un hidrgeno del disolvente y se
dimeriza resultando en la formacin de benzopinacol y acetona.
El mecanismo de reaccin es el siguiente:
Espectro infrarrojo entregado por el docente:
Espectro infrarrojo resultante de la prctica:
Banda (cm-1)
Anlisis de enlace
3574,80- 3543,29
Caracterstico de alcoholes, enlace O-H
3057,05-3023,58
Elongacin del enlace C-H del anillo aromtico
1956,37-1892,34-1810,90
Bandas de sobretonos del anillo aromtico, en
este caso el anillo es mono sustituido

1490,83-n1443,29
1328
700-913
Elongaciones del enlace C-C del anillo

aromtico, tambin conocido como vibraciones
del esqueleto
Elongacin del enlace C-O del grupo hidroxilo
Flexiones del enlace C-H del anillo aromtico,
fuera del plano
Como se puede observar estas bandas son muy cercanas con las bandas del espectro terico
lo cual indica que se obtuvo el compuesto deseado. Adems el punto de fusin tomado a la
muestra dio en un rango de 129-132 C comparndolo con el terico que es 133 C se
confirma que se obtuvo el cido cinmico.
CONCLUSIONES
El IR y el punto de fusin confirmaron que se obtuvo el compuesto que se buscaba

deseado.
El benzopinacol se genera de manera lenta y en los ltimos das reacciona an ms.
La luz ultravioleta que emite el sol es tan fuerte que es capaz de hacer reaccionar
especies qumicas, que de otra manera no lo haran.
CUESTIONARIO
1. Consulte la ficha tcnica de los reactivos utilizados en esta prctica.
Qu cuidados debe tener al manipularlos?
R:
BENZOFENONA:
BENZOFENONA
Formula qumica: C13H10O
Masa molecular: 182.2 g/mol
Propiedades fsicas:
Punto de ebullicin: 305C
Punto de fusin: 49C
Densidad relativa (agua = 1): 1.1
Solubilidad en agua: Ninguna
Identificacin de
Prevencin
peligros
Primeros auxilios
INCENDIO:
Combustible.
EXPLOSIN: Peligro de
explosin de polvo.
INHALACIN: Dolor de
garganta.
PIEL: Enrojecimiento.
OJOS: Enrojecimiento.
INCENDIO: Evitar producir

llama abierta.
INHALACIN:
Extraccin
localizada
o
proteccin
respiratoria.
PIEL: Guantes protectores.
OJOS: Gafas de proteccin.
INGESTIN: No comer,
beber ni fumar durante el
trabajo.
INCENDIO:
Polvos,
pulverizacin
con
agua,
espuma, dixido de carbono.
INHALACIN: Aire limpio, reposo
y respiracin artificial si
estuviera indicado y someter
a atencin mdica.
PIEL: Aclarar y lavar la piel con
agua y jabn y solicitar atencin
mdica.
OJOS: Enjuagar con agua abundante
durante varios minutos (quitar las
lentes de contacto si puede hacerse
con facilidad) y proporcionar
asistencia mdica.
INGESTIN: Enjuagar la boca y
someter a atencin mdica.
2-PROPANOL:
2-PROPANOL
Formula qumica: C3H8O

Propiedades fsicas:
Punto de fusin: -90C
Solubilidad en agua: miscible
Densidad relativa de vapor (aire = 1): 2.1
Punto de inflamacin: 11.7C
Temperatura de autoignicin: 455C
Identificacin de
Prevencin
peligros
INCENDIO: Altamente
inflamable.
El
calentamiento intenso
puede
producir
aumento de la presin
con riesgo de estallido.
EXPLOSIN:
Las
mezclas vapor/aire son
explosivas.
INHALACIN: Dolor de
garganta, tos, dolor de
cabeza,
nusea,
INCENDIO: Evitar llama

abierta, NO producir chispas y
NO fumar.
EXPLOSIN:
Sistema
cerrado, ventilacin, equipo
elctrico y de alumbrado a
prueba de explosiones.
INHALACIN:
Extraccin
localizada
o
proteccin
respiratoria.
Primeros auxilios
INCENDIO: Polvos, espuma
resistente al alcohol, agua
en
grandes
cantidades,
dixido de carbono.
EXPLOSIN: En caso de
incendio: mantener fros los
bidones
y
dems
instalaciones
por
pulverizacin con agua.
y
someter
a
atencin
mdica.
vmitos,
vrtigo,
somnolencia.
PIEL: Enrojecimiento.
OJOS:Dolor,
enrojecimiento, visin
borrosa.
INGESTIN: Dolor de
garganta,
vrtigo,
nusea,
vmitos,
somnolencia.
INGESTIN: No comer, PIEL:

Quitar
las
ropas
beber ni fumar durante el contaminadas, aclarar la piel con
agua.
trabajo.
asistencia mdica.
INGESTIN: NO provocar el
vmito y someter a atencin mdica.
CIDO ACTICO GLACIAL:
CIDO ACTICO GLACIAL

Formula qumica: C2H4O2
Propiedades fsicas:
Punto de fusin: 16C
Solubilidad en agua: miscible
Densidad relativa de vapor (aire = 1): 2.07
Punto de inflamacin: 39C
Temperatura de autoignicin: 427C
Identificacin de
peligros
Prevencin
Primeros auxilios
INCENDIO: Altamente
inflamable.
El
calentamiento intenso
puede
producir
aumento de la presin
con riesgo de estallido.
EXPLOSIN: Por
encima
de
39C:
pueden
formarse
mezclas
explosivas
vapor/aire.
INHALACIN: Dolor de
garganta, tos, jadeo,
dificultad respiratoria.
PIEL: Enrojecimiento,
dolor,
graves
quemaduras cutneas.
OJOS:
Dolor,
enrojecimiento, visin
INCENDIO: Evitar llama

abierta, NO producir chispas y
NO fumar.
EXPLOSIN: Por encima de
39C:
sistema
cerrado,
ventilacin y equipo elctrico
a prueba de explosiones.
INHALACIN:
Extraccin
localizada
o
proteccin
respiratoria.
INGESTIN: No comer,
beber ni fumar durante el
trabajo.
INCENDIO: Polvos, espuma

resistente al alcohol, agua
en
grandes
cantidades,
dixido de carbono.
EXPLOSIN: En caso de
incendio: mantener fros los
bidones
y
dems
instalaciones
por
pulverizacin con agua.
y
someter
a
atencin
mdica.
PIEL:
Quitar
las
ropas
contaminadas, aclarar la piel con
agua abundante o ducharse y
solicitar atencin mdica.
borrosa, quemaduras
profundas graves.
INGESTIN: Dolor de
garganta, sensacin de
quemazn del tracto
digestivo,
dolor
abdominal,
vmitos,
diarrea.

asistencia mdica.
INGESTIN: NO provocar el
vmito y someter a atencin mdica.
2. Cul es el compuesto que se obtendra al efectuar el

reordenamiento pinaclico al producto de esta reaccin? Efecte el
mecanismo.
3. Proponga desconexin y sntesis de la ciclohexanona. Utilice

reordenamiento pinaclico para prepararla
BIBLIOGRAFA:
Durst, H., & Gokel, W. (2007).Qumica Orgnica Experimental. Espaa:

Revert, Pag 245.
Norman L. Allinger, Qumica orgnica, Volumen 1, Segunda edicin.

Editorial Revert. Pags 1124.
Agudelo, Fernando. Desconexiones Sntesis Orgnica. 2008. Pgs. 18-23.
Raymond Chang, R.C.; Qumica; Sptima Edicin; McGraw Hill; Mxico;
IVolumen; 997 p.; (2002).

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PRCTICA 4

tanto fsicas como la aparicin de sustancias orgnicas por eso la

Sintetizar el benzopinacol por medio de una reaccin de

Inicialmente se agregaron 2,564 g de benzofenona (slido blanco) a un tubo de ensayo,

2.42 g sln. benzofenona x

99 g benzofenona 1 mol benzofenona

0.768 g sln. 2propanol

2 mol benzofenona 1 mol benzopinacol

1 mol benzopinacol 366.452 g benzopinac

Espectro infrarrojo entregado por el docente:

Espectro infrarrojo resultante de la prctica:

Caracterstico de alcoholes, enlace O-H

Elongacin del enlace C-H del anillo aromtico

Bandas de sobretonos del anillo aromtico, en

este caso el anillo es mono sustituido

Elongaciones del enlace C-C del anillo

El IR y el punto de fusin confirmaron que se obtuvo el compuesto que se buscaba

El benzopinacol se genera de manera lenta y en los ltimos das reacciona an ms.

INCENDIO: Evitar producir

Formula qumica: C3H8O

INCENDIO: Evitar llama

INGESTIN: No comer, PIEL:

CIDO ACTICO GLACIAL:

CIDO ACTICO GLACIAL

INCENDIO: Evitar llama

INCENDIO: Polvos, espuma

con facilidad) y proporcionar

2. Cul es el compuesto que se obtendra al efectuar el

3. Proponga desconexin y sntesis de la ciclohexanona. Utilice

Durst, H., & Gokel, W. (2007).Qumica Orgnica Experimental. Espaa:

Norman L. Allinger, Qumica orgnica, Volumen 1, Segunda edicin.

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