Capítulo 5

Reacciones Orgnicas
Unidad V
TABLA DE CONTENIDO
INTRODUCCIN
TEMAS
OBJETIVOS
TAREAS ASIGNADAS
ENLACES
Profa. Mara de los A. Muiz

Ttulo V
INTRODUCCIN
Este captulo es importante en el curso de
Qumica Orgnica ya que describe los tipos
de reacciones que llevan acabo los
compuestos orgnicos.
Se har enfasis en algunas de las reacciones
Se asignarn unas 2 horas contacto para
discutir los tipos de reacciones.

Ttulo V
Objetivos
Al finalizar la unidad, podrn
Identificar los diferentes tipos de
reacciones orgnicas.
Describir el mecanismo de las
reacciones por radicales libres.
Distinguir entre estado de transicin y un
intermediario en una reaccin.
Tipos de Reacciones Orgnicas

Adicin
A
Ejemplo:
Br H
H C C H
H H

Eliminacin
A
Br H
H C C H
H H
H-Br

Sustitucin
A-B
R-H
(CH3)3- C-Br
+
+
C-D
X2
+ NaOH
A-C
+
R-X
B-D
+
HX
luz o calor
(CH3)3- C-OH + NaBr

Rearreglo
Ocurre cuando un reactivo lleva a cabo
reorganizacin de sus enlaces y tomos para
dar un producto isomrico.
A
H3C
B
H
Catlisis cida
H3C
H
H
CH3
Mecanismo
Es una descripcin de como ocurre
una reaccin.
Describe cuando se forman y rompen
enlaces y el orden en que ocurre.
Formas de romper un enlace:
Simtrico
Asimtrico
Rompimiento homoltico
Cuando el rompimiento es simtrico.
A:B
Forma radicales
Rompimiento heteroltico
Cuando el rompimiento es asimtrico
A:B
A+
:B-
Es polar
Formacin de Enlaces
De forma electrnicamente simtrica
A
A:B
Reaccin por radicales
libres .Un e- donado
por cada reactivo
Homognico
De forma electrnicamente asimtrica

A+
:B-
Heterognico
A:B
Reaccin polar. Dos eson donados por un
mismo reactivo
Reacciones por Radicales Libres

Son procesos que envuelven el
rompimiento y formacin de enlaces
electrnicamente simtricos.
CH4
Cl2
luz
CH3Cl
HCl
Mecanismo por radicales libres

Paso inicial: Formacin de radicales libres
Cl-Cl
2 Cl
Progagacin: Se forma una reaccin en cadena
Cl
+ H:CH3
CH3
+ Cl:Cl
HCl + CH3
Cl:CH3 +
Se repiten los pasos anteriores una y otra vez

hast asustituir todos los hidrgenos por cloros.
Cl
Terminacin
Cuando dos radicales chocan y se
combinan forman un producto estable.
Cuando esto ocurre , el ciclo de reaccin
se rompe y la cadena termina.
Cl
Cl +
CH3
Cl
CH3
CH3
Cl2
CH3Cl
CH3:CH3
Orden de reactividad
Orden de reactividad para los
radicales libres:
R3C
3
>
R2CH
2
>
RCH2
1
>
CH3
1
Reacciones Polares
Es el tipo de reaccin ms comn.
Hay una interaccin entre la posicin
nucleoflica ( rica en electrones) en una
molcula y la posicin electroflica (pobre en
electrones) en otra molcula.
Se forma un enlace en la reaccin polar
cuando el nuclefilo dona un par de
electrones al electrfilo.
Ocurren debido a la atraccin entre cargas
positivas y negativas en diferentes grupos
funcionales en las molculas.
Reaccin Polar
Electrfilo
Tiene un tomo pobre en electrones.
Puede formar un enlace aceptando un
par de electrones de un nuclefilo.
Pueden ser neutrales o estar cargados positivamente.
cidos (donantes de H+)
Haluros de alquilo
Compuestos carbonilos
Agua (a veces puede actuar como electrfilo y otras como nuclefilo)

Ttulo V
Nuclefilo
Tienen un tomo rico en electrones
Puede formar enlaces donando un par de
electrones a un tomo pobre en electrones.
Pueden ser neutrales o con cargados
negativamente.
NH3
Agua
Ion hidroxilo
Ion bromuro
Ttulo V
Prctica
Cul de las siguientes especies acta
como nuclefilo y cul como electrfilo?
NO2+
CNCH3OH
HCl
CH3NH2
CH3SH
CH3CHO

Ttulo V
Reaccin polar
Br H
H C C H
H H
nuclefilo
electrfilo
Los electrones siempre se mueven del nuclefilo al

electrfilo.

Ttulo V
Estado de transicin
Es un complejo activado que se forma en
el punto de la ms alta energa en una
reaccin
Intermediario de la reaccin
Son especies que se forman brevemente
durante una reaccin
Especies con mnima energa entre pasos
de una reaccin.
Ttulo V
Progreso de una reaccin (ET)

ET1
ET2
Eact1
energa
Eact2
Br
CH3
CH3
Br H
H
C C
H
Br
progreso de reaccin
Ttulo V
CH3 C C H
CH 3 H
Mecanismo de Adicin de HX
Br
CH3
CH3
Br
carbocatin
C C
H
electrfilo
nuclefilo
Br H
CH3 C C H
CH3 H
Ttulo V
Intermediario
Recursos Bibliogrficos

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Profa. Mara de los A. Muiz

Profa. Mara de los A. Muiz

Tipos de Reacciones Orgnicas

Tipos de Reacciones Orgnicas

Tipos de Reacciones Orgnicas

(CH3)3- C-OH + NaBr

Tipos de Reacciones Orgnicas

De forma electrnicamente asimtrica

Reacciones por Radicales Libres

Mecanismo por radicales libres

Progagacin: Se forma una reaccin en cadena

Se repiten los pasos anteriores una y otra vez

Profa. Mara de los A. Muiz

Profa. Mara de los A. Muiz

Los electrones siempre se mueven del nuclefilo al

Profa. Mara de los A. Muiz

Progreso de una reaccin (ET)

Profa. Mara de los A. Muiz

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