El documento describe el mecanismo de la cloración del benceno. Se introduce cloro en el anillo aromático mediante sustitución electrofílica usando un catalizador, formando un carbocatión intermediario estabilizado. Luego, el carbocatión pierde un protón y forma el producto neutro clorobenceno y ácido clorhídrico, regenerando el catalizador. También se describe la cloración selectiva de hidrocarburos aromáticos en presencia de alcoholes.
El documento describe el mecanismo de la cloración del benceno. Se introduce cloro en el anillo aromático mediante sustitución electrofílica usando un catalizador, formando un carbocatión intermediario estabilizado. Luego, el carbocatión pierde un protón y forma el producto neutro clorobenceno y ácido clorhídrico, regenerando el catalizador. También se describe la cloración selectiva de hidrocarburos aromáticos en presencia de alcoholes.
Descripción original:
descripcion del mecanismo de cloracion del benceno
El documento describe el mecanismo de la cloración del benceno. Se introduce cloro en el anillo aromático mediante sustitución electrofílica usando un catalizador, formando un carbocatión intermediario estabilizado. Luego, el carbocatión pierde un protón y forma el producto neutro clorobenceno y ácido clorhídrico, regenerando el catalizador. También se describe la cloración selectiva de hidrocarburos aromáticos en presencia de alcoholes.
El documento describe el mecanismo de la cloración del benceno. Se introduce cloro en el anillo aromático mediante sustitución electrofílica usando un catalizador, formando un carbocatión intermediario estabilizado. Luego, el carbocatión pierde un protón y forma el producto neutro clorobenceno y ácido clorhídrico, regenerando el catalizador. También se describe la cloración selectiva de hidrocarburos aromáticos en presencia de alcoholes.
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Mecanismo de la cloracin del benceno
El cloro puede introducirse en los anillos aromticos mediante reacciones de
sustitucin electroflica. Los anillos aromticos reaccionan con cloro en presencia de un catalizador producindose as clorobencenos. Esta reaccin se efecta en dos pasos e involucra la formacin de un carbocatin intermediario estabilizado por resonancia.
A continuacin, adjunto una imagen donde se podr apreciar una explicacin
mucho ms clara de cmo transcurre este proceso de la cloracin del benceno:
Como podemos observar en la imagen, en una primera etapa, el cloro cargado
positivamente se introduce en el anillo formndose un nuevo enlace carbono-cloro, quedndonos un carbocatin intermediario no aromtico. En la segunda etapa, el carbocatin intermediario pierde un protn y forma el producto neutro de la sustitucin al moverse dos electrones del enlace carbonohidrgeno para regenerar el anillo aromtico.
Como productos obtenemos el cido clorhdrico y el clorobenceno, junto con el
catalizador, puesto que ste se regenera una vez que ha finalizado el proceso. Con respecto al DDT, ste es un derivado del clorobenceno que se obtiene por condensacin con catalizacin cida de clorobenceno con cloral. Estos dos compuestos, clorobenceno y cloral, son la base del DDT. Cloracin de hidrocarburos aromaticos en medio alcoholico Se llevan a cabo experiencias de cloracion de varios alquilbencenos puros y de mezclas de algunos de ellos en presencia de alcoholes comprendidos entre metanol y pentanol con cloro molecular a temperatura ambiente y ausencia de luz. se encuentra que la cloracion nuclear de los hidrocarburos transcurre rapidamente y con un rendimiento muy alto en monocloro-derivados. en la cloracion de mezclas de m-xileno p-xileno o de xilol industrial tiene lugar la cloracion selectiva del mxileno. el rendimiento en monocloros y la selectividadaumentan con la concentracion del alcohol. a temperaturas inferiores a 5 grados c se clora exclusivamente el alcohol formando el correspondiente hipoclorito de aquilo lo que sugiere su intervencion en la cloracion del hidrocarburo aromatico. este aspecto se comprueba estudiando la variacion de las bandas oh y od de los espectros infrarrojos de muestras de la cloracion de m-xileno o p-xileno en etanol deuterado y de p-xileno decadeuterado en etanol.