Mecanismo de La Cloración Del Benceno

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Mecanismo de la cloracin del benceno

El cloro puede introducirse en los anillos aromticos mediante reacciones de


sustitucin electroflica. Los anillos aromticos reaccionan con cloro en presencia
de un catalizador producindose as clorobencenos.
Esta reaccin se efecta en dos pasos e involucra la formacin de un carbocatin
intermediario estabilizado por resonancia.

A continuacin, adjunto una imagen donde se podr apreciar una explicacin


mucho ms clara de cmo transcurre este proceso de la cloracin del benceno:

Como podemos observar en la imagen, en una primera etapa, el cloro cargado


positivamente se introduce en el anillo formndose un nuevo enlace carbono-cloro,
quedndonos un carbocatin intermediario no aromtico.
En la segunda etapa, el carbocatin intermediario pierde un protn y forma el
producto neutro de la sustitucin al moverse dos electrones del enlace carbonohidrgeno para regenerar el anillo aromtico.

Como productos obtenemos el cido clorhdrico y el clorobenceno, junto con el


catalizador, puesto que ste se regenera una vez que ha finalizado el proceso.
Con respecto al DDT, ste es un derivado del clorobenceno que se obtiene por
condensacin con catalizacin cida de clorobenceno con cloral. Estos dos
compuestos, clorobenceno y cloral, son la base del DDT.
Cloracin de hidrocarburos aromaticos en medio alcoholico
Se llevan a cabo experiencias de cloracion de varios alquilbencenos puros y de
mezclas de algunos de ellos en presencia de alcoholes comprendidos entre
metanol y pentanol con cloro molecular a temperatura ambiente y ausencia de luz.
se encuentra que la cloracion nuclear de los hidrocarburos transcurre rapidamente
y con un rendimiento muy alto en monocloro-derivados. en la cloracion de mezclas
de m-xileno p-xileno o de xilol industrial tiene lugar la cloracion selectiva del mxileno. el rendimiento en monocloros y la selectividadaumentan con la
concentracion del alcohol. a temperaturas inferiores a 5 grados c se clora
exclusivamente el alcohol formando el correspondiente hipoclorito de aquilo lo que
sugiere su intervencion en la cloracion del hidrocarburo aromatico. este aspecto se
comprueba estudiando la variacion de las bandas oh y od de los espectros
infrarrojos de muestras de la cloracion de m-xileno o p-xileno en etanol deuterado
y de p-xileno decadeuterado en etanol.

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