Scribd Logo
Cargar

¡Te damos la bienvenida a Scribd!

  • 96 vistas

    Isocumarinas Sulfonadas

    Cargado por

    Elkin Alejandro Bernal
    El documento describe la síntesis de isocumarinas sulfonadas a partir del ácido p-formilbenzoico y diferentes aminas. Las isocumarinas se obtuvieron mediante reacción con cianuro de potasio y ácido acético calentado, y luego se sometieron a sulfonación con cloruro de benzensulfonilo usando una base. Los rendimientos fueron mayores con Na2CO3 que con trietilamina. Cada compuesto se analizó por cromatografía en capa fina, determinación de puntos de fusión e infrarrojo

    Copyright:

    © All Rights Reserved
    Descargue como DOC, PDF, TXT o lea en línea desde Scribd

    Isocumarinas Sulfonadas

    Cargado por

    Elkin Alejandro Bernal
    96 vistas4 páginas
    El documento describe la síntesis de isocumarinas sulfonadas a partir del ácido p-formilbenzoico y diferentes aminas. Las isocumarinas se obtuvieron mediante reacción con cianuro de potasio y ácido acético calentado, y luego se sometieron a sulfonación con cloruro de benzensulfonilo usando una base. Los rendimientos fueron mayores con Na2CO3 que con trietilamina. Cada compuesto se analizó por cromatografía en capa fina, determinación de puntos de fusión e infrarrojo

    Descripción original:

    Isocumarinas

    Derechos de autor

    © © All Rights Reserved

    Formatos disponibles

    DOC, PDF, TXT o lea en línea desde Scribd

    ¿Le pareció útil este documento?

    ¿Este contenido es inapropiado?

    El documento describe la síntesis de isocumarinas sulfonadas a partir del ácido p-formilbenzoico y diferentes aminas. Las isocumarinas se obtuvieron mediante reacción con cianuro de potasio y ácido acético calentado, y luego se sometieron a sulfonación con cloruro de benzensulfonilo usando una base. Los rendimientos fueron mayores con Na2CO3 que con trietilamina. Cada compuesto se analizó por cromatografía en capa fina, determinación de puntos de fusión e infrarrojo

    Copyright:

    © All Rights Reserved
    Descargue como DOC, PDF, TXT o lea en línea desde Scribd
    Descargar como doc, pdf o txt
    96 vistas4 páginas

    Isocumarinas Sulfonadas

    Cargado por

    Elkin Alejandro Bernal
    El documento describe la síntesis de isocumarinas sulfonadas a partir del ácido p-formilbenzoico y diferentes aminas. Las isocumarinas se obtuvieron mediante reacción con cianuro de potasio y ácido acético calentado, y luego se sometieron a sulfonación con cloruro de benzensulfonilo usando una base. Los rendimientos fueron mayores con Na2CO3 que con trietilamina. Cada compuesto se analizó por cromatografía en capa fina, determinación de puntos de fusión e infrarrojo

    Copyright:

    © All Rights Reserved
    Descargue como DOC, PDF, TXT o lea en línea desde Scribd
    Descargar como doc, pdf o txt
    de 4

    SNTESIS DE ISOCUMARINAS SULFONADAS

    SYNTHESIS OF SULFONATED ISOCOUMARINS


    Elkin Alejandro Bernal
    1
    , Andrea Carolina Romero.
    Facultad de Ciencia y Tecnologa, Universidad de Ciencias Alicadas y Am!ientales
    "umica.
    RESUMEN
    #as isocumarinas, son comuestos $eterocclicos con alta actividad !iol%gica, la sntesis de la
    &socumarina 'ue reali(ada or el m)todo descrito or *at(, a artir del +cido ,-'ormil!en(oico
    y una amina .-Cloroanilina, -Bromoanilina y 1-/a'tilamina0 1ue or medio de una serie de
    reacciones y condiciones .temeratura0 se o!tiene la isocumarina corresondiente a cada
    amina.
    Una ve( o!tenida la isocumarina se sometido a condiciones !+sicas y agitaci%n constante
    durante cierto eriodo de tiemo ara la sul'onacion de cada isocumarina, 'ue necesario reali(ar
    la sul'onacion en resencia de dos !ases distintas ./a,C*2 y trietilamina0 ara o!servar su
    rendimiento, o!teniendo como resultado un orcentaje de rendimiento !ajo en resencia de
    trietilamina y un orcentaje de rendimiento mayor en resencia /a,C*2. A cada uno de los
    comuestos o!tenidos se les reali(o cromatogra'a de laca 'ina ara o!servar su ure(a, una
    ve( uri'icados se calcul% untos de 'usi%n y se sometieron a an+lisis de in'rarrojo .&R0.
    Palabras clave: 3cido ,-'ormil!en(oico, &socumarina, sul'onacion
    ABSTRACT
    T$e isocoumarins are $eterocyclic comounds 4it$ $ig$ !iological activity, isocoumarin
    synt$esis 4as er'ormed !y t$e met$od descri!ed !y *at( , 'rom , - 'ormyl!en(oic acid and a
    corresonding amine .- C$loroaniline , - Bromoaniline and 1- na$t$ylamine 0 t$at t$roug$ a
    series o' reactions and conditions .temerature 0 is o!tained 'or eac$ amine isocoumarin .
    *nce t$e isocoumarin are !asic conditions and under constant stirring 'or a eriod o' time 'or
    eac$ isocoumarin sul'onation , sul'onation 4as necessary in t$e resence o' t4o di''erent !ases
    ./a,C*2 and triet$ylamine0 to o!serve t$e er'ormance resulting in a ercentage lo4
    er'ormance in t$e resence o' triet$ylamine and a ercentage o' $ig$er er'ormance in t$e
    resence /a,C*2. Eac$ o' t$e comounds o!tained are er'ormed t$in late c$romatogra$y
    to o!serve t$e urity once urged melting oints 4ere calculated and su!jected to in'rared
    analysis .&R0.
    Key!r"s5 acid ,-'ormyl, isocoumarin, sul'onation,
    INTRODUCCION
    1
    el!ernal6udca.edu.co
    MATERIALES Y METODOS
    SINTESIS DE LA ISOCUMARINA
    7ara la sntesis de la isocumarina se utili(%
    un e1uio de re'lujo 1ue consta de un !al%n
    de 'ondo lano de ,89ml y un condensador
    de !olas.
    En cantidades e1uimorales se me(cl% el
    +cido ,-'ormil!en(ico, la amina
    corresondiente y cianuro de otasio .:C/0,
    enseguida se le agreg% lentamente +cido
    ac)tico, la me(cla resultante se caliento y
    someti% a re'lujo or 2 $oras. ;e dej% en'riar
    y se sear% el roducto cristalino o!tenido
    or 'iltraci%n al vaco, seguido or un lavado
    de agua<metanol ara su uri'icaci%n.
    REACC&*/5
    *
    *
    /=
    ,
    /=
    R
    *=
    *
    *
    R /=
    ,
    :C/, Ac*=
    R1
    -Cloroanilina
    R, -!romoanilina
    R2 1-na'tilamina
    Ta!la ,5 Aminas utili(adas en el roceso
    ISOCUMARINAS SULFONADAS
    7ara la o!tenci%n de la &socumarina
    sul'onada se utili(% lanc$a de agitaci%n y
    Erlenmeyer de 199ml.
    #a isocumarina o!tenida se $i(o reaccionar
    con cloruro de !encensul'onilo en
    resencia de una !ase usando acetonitrilo
    como solvente, sometiendo la me(cla a
    agitaci%n constante durante > $oras a
    temeratura am!iente. 7asado este tiemo
    se deja evaorar el solvente sin
    *
    *
    /=
    ,
    /=
    R
    ;
    *
    * Cl
    *
    *
    /=
    /=
    R
    ;
    *
    *
    Base, ?eC/
    RESULTADOS
    Ensayo &socumarina Base Rendimiento
    1
    *
    *
    /=
    ,
    /=
    Cl
    MeC
    N
    2
    *
    *
    /=
    ,
    /=
    Br
    MeC
    N
    3
    *
    *
    /=
    ,
    /=
    Br
    Na2C
    o3
    4
    *
    *
    /=
    ,
    /=
    Na2C
    o3
    Ta!la 15 Resultados o!tenidos de las &socumarinas
    Ensay
    o R
    Rendimien
    to
    Punto de
    fusin
    (C)
    1 Cl 178-185
    2 Br 154-11
    3 11-1!
    Ta!la 25 Resultados o!tenidos de las &socumarinas
    sul'onadas

    También podría gustarte