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    Sintesis Del Ciclohexanoxima

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    Viriato17
    Este experimento describe la síntesis orgánica de ciclohexoxima a través de la reacción de adición nucleofílica de la hidroxilamina al carbonilo de la ciclohexanona. La reacción se lleva a cabo disolviendo hidroxilamina y acetato sódico en agua y añadiendo ciclohexanona. Tras la agitación y calentamiento, se obtiene un sólido blanco de ciclohexoxima que se purifica mediante filtración, lavado y recristalización.

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    Este experimento describe la síntesis orgánica de ciclohexoxima a través de la reacción de adición nucleofílica de la hidroxilamina al carbonilo de la ciclohexanona. La reacción se lleva a cabo disolviendo hidroxilamina y acetato sódico en agua y añadiendo ciclohexanona. Tras la agitación y calentamiento, se obtiene un sólido blanco de ciclohexoxima que se purifica mediante filtración, lavado y recristalización.

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    Este experimento describe la síntesis orgánica de ciclohexoxima a través de la reacción de adición nucleofílica de la hidroxilamina al carbonilo de la ciclohexanona. La reacción se lleva a cabo disolviendo hidroxilamina y acetato sódico en agua y añadiendo ciclohexanona. Tras la agitación y calentamiento, se obtiene un sólido blanco de ciclohexoxima que se purifica mediante filtración, lavado y recristalización.

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    Experimentacin en Qumica Orgnica

    2006/2007

    PRCTICA: SINTESIS DE CICLOHEXANOXIMA


    MECANISMO REACCIN DE ADICIN NUCLEOFLICA AL CARBONILO
    tomo de C muy electrofilico

    O
    +

    N OH

    OHNH2HCl

    NaOAc H2O

    Cl NH3OH + AcO

    Cl + AcOH + NH2OH

    O
    + NH2-OH

    NH2 OH O

    NHOH

    OH

    NHOH

    H2O

    -H2O

    N H

    OH

    OH

    -H

    !a cet"na tiene un grup" car#"ni$" C%O mu& p"$ari'a(") p"r $" *ue +u t"m" (e car#"n" p"+ee un marca(" carcter e$ectr",$ic"!a reaccin +e inicia c"n e$ ata*ue (e$ nuc$e,i$" +"#re e$ t"m" (e car#"n" (e$ grup" car#"ni$"!a e+pecie nuc$e,i$a e+ Cl NH3OH per" e$ nitrgen" n" tiene pare+ (e e$ectr"ne+ $i#re+ p"r $" *ue n" p"(ra actuar c"m" nuc$e,i$" p"r e$$" +e (e+pr"t"na c"n acetat" +(ic"Se u+a acetat" +(ic" & n" .i(rxi(" +(ic" p"r e/emp$" p"r*ue 0+te n" n"+ (ara e$ pH *ue +e nece+ita 12 34E$ in a$cxi(" pue(e pr"t"nar+e c"n e$ pr"tn *ue pier(e e$ t"m" (e nitrgen" 1e+t" "curre cuan(" e$ nuc$e,i$" e+ un (eri5a(" nitr"gena("4-

    Experimentacin en Qumica Orgnica

    2006/2007

    En e$ +iguiente pa+" +e pr"t"na e$ grup" OH para c"n5ertir+e en un #uen grup" +a$iente 1OH2 4Se ten(r cui(a(" &a *ue +e nece+ita un me(i" ci(" para pr"t"nar e$ grup" +a$iente per" n" pue(e +er un me(i" (ema+ia(" ci(" &a *ue +e (e+truira e$ nuc$e,i$"Sa$e e$ grup" +a$iente c"n $a c"rre+p"n(iente p0r(i(a (e una m"$0cu$a (e agua (e$ c"mpue+t" a$ me(i" 1reaccin (e e$iminacin4 & +e ,"rma e$ ("#$e en$ace car#"n" nitrgen"- 6"r 7$tim" +e (e+pr"t"na e$ c"mpue+t") para e$$" +e ten(r un me(i" #+ic" & a+ +e c"n+eguir e$ c"mpue+t" (e+ea(" *ue precipitarPARTE EXPERIMENTAL

    O 8 HONH2 -HC$

    NaOAc H2O

    OH

    Se prepara en un er$enme&er una (i+"$ucin (e 7 g (e c$"r.i(rat" (e .i(r"xi$amina 1HONH2-HC!4 & 9 g (e acetat" +(ic" 1NaOAc4 en :0 m$ (e agua- Se a;a(e $entamente a $a (i+"$ucin prepara(a 7)2 m$ (e cic$".enan"naSe agita #ien e$ er$enme&er & +e en,ra c"n agua +i +e ca$ienta (ema+ia(" &a *ue $a reaccin e+ ex"t0rmica- <na 5e' $a reaccin a$cance $a temperatura am#iente +e tapa e$ er$enme&er & +e agita 5ig"r"+amente (urante : minut"+ apr"xima(amente) +e en,ra (e nue5" e$ er$enme&er & +e (e/a rep"+ar =0 minut"+ "#tenien(" a+ e$ precipita(") un +$i(" #$anc" 1"xma4) *ue +e +epara me(iante ,i$tracin c"n a&u(a (e un em#u(" .ir+c.Se $a5an $"+ cri+ta$e+ "#teni("+ c"n agua ,ra & +e c"mprimen c"n e$ ,in (e e$iminar e$ agua- 6"r 7$tim" +e (i+ue$5e e$ +$i(" "#teni(" c"n agua 1para *ue e$ agua +e $$e5e $a+ impure'a+4 & +e en,ra c"n .ie$"Se .ace una cr"mat"gra,a c"n $a t0cnica (e capa ,ina & +e c"mprue#a $a pure'a (e $a "xima-

    Experimentacin en Qumica Orgnica DISCUSIN DE RESULTADOS Clorhidrato de hidroxilamina (PM=69,5) 7 g 7 g / 69)3 % 0)=0= m"$e+ Ciclohexanona (PM= 98,7 ) 7 g 7 g / 9>)7 %0)07= m"$e+

    2006/2007

    !a cic$".exan"na e+ e$ reacti5" $imitante p"r $" *ue +e re,erirn $"+ c$cu$"+ a e$$aCiclohexaoixima (PM=113) 0)07= ? ==: % >)02: g teric"+ 2)6: g pe+a("+ @en(imient"%12)6:/>)02:4?=00 % 32,8 % CONCLUSIONES A$ rea$i'ar $a cr"mat"gra,a +e uti$i'an : e$u&ente+ (i,erente+A =- 30B 0ter (e petr$e" 30B acetat" 2- 73B 0ter (e petr$e" 23B acetat" :- 23B 0ter (e petr$e" 73B acetat" C c"mpr"#am"+ *ue en e$ *ue me/"r re+u$ta("+ "#tenem"+ e+ c"n e$ 7$tim" e$u&ente (e#i(" a *ue e+te e+ e$ men"+ p"$arE$ ren(imient" "#teni(" e+ #a/") &a *ue e$ +$i(" pue(e .a#er precipita(" +"$" parcia$mente p"r 5aria+ cau+a+ c"m" pue(e +er $a temperatura) " n" .a#er$" (e/a(" rep"+ar e$ tiemp" nece+ari") etc- C tam#i0n ten(rem"+ *ue tener en cuenta *ue a$ $a5ar$" c"n agua) e$ agua +e pue(e .a#er $$e5a(" parte (e$ +$i("- A(em+) pue(e .a#er+e pr"(uci(" err"re+ experimenta$e+ en $a+ (i,erente+ me(ici"ne+-

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