Todo Se Transforma - Química 4º Año - Unidad 2

Captulo 1
Combustibles
Utilizar petrleo como combustible es como encender una hoguera con billetes de banco Dimitri Mendeleiev
La propiedad de combustibilidad es caracterstica de aquellas sustancias que pueden arder. Sin embargo, es habitual reservar la denominacin combustible para los materiales que son quemados especficamente para producir energa calorfica. Es posible clasificar estos combustibles segn diferentes criterios, considerando por ejemplo: - el estado fsico (slidos, lquidos o gaseosos) - el origen o procedencia (fsiles u otros).
Fig. 1. La carbonizacin de la madera se realiza en hornos o en las antiguas carboneras donde se apila lea cubierta de tierra y con orificios que se abren o se cierran para controlar el flujo de aire y evitar que la combustin se detenga.
La lea ha sido utilizada como combustible desde el descubrimiento del fuego. Fue sustituida parcialmente por el carbn mineral a partir de la Revolucin Industrial en el siglo XVIII. En la actualidad la lea es escasa y de elevado precio en algunos lugares; se usa frecuentemente como combustible domstico, a veces en calderas de alto rendimiento o en la produccin de carbn vegetal. Este se obtiene mediante la combustin incompleta de la madera realizada en hornos o en las antiguas carboneras (fig.1); arde con mucha facilidad y tiene elevado poder calorfico pero su uso es muy limitado por su escasez y precio. El carbn es un mineral que resulta de la fosilizacin de restos vegetales a lo largo de millones de aos.
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Captulo 1 Combustibles
Qumica 4 ao - 1 B.D.
Se compone principalmente de carbono, aunque tambin contiene hidrgeno, oxgeno, una cantidad variable de nitrgeno y azufre, entre otros elementos. El carbn de coque se obtiene por calentamiento de hulla a elevada temperatura y en ausencia de aire. En este proceso se obtienen tambin materias primas para la industria farmacutica y de explosivos. Este tipo de carbn es indispensable para la fabricacin del acero y se utiliza tambin para calefaccin porque su combustin no desprende gases contaminantes.
Turba
Su formacin corresponde a la primera etapa del proceso de transformacin de vegetales en carbn mineral. Esta descomposicin de las plantas se produce en medios de elevada humedad y acidez, generalmente en pantanos y humedales. Consiste en una masa esponjosa con un contenido de agua muy alto y apenas un 25% de carbono.
Lignito
Se forma cuando se comprime la turba. Tiene una consistencia desmenuzable con restos visibles de los vegetales que la forman. Es de color pardo con menor cantidad de agua que la turba y con un porcentaje de carbono entre 60% y 75%. Es un combustible con bajo poder calorfico.
Carbn
Hulla
Se forma al comprimir el lignito. Es dura y quebradiza, de color negro y brillo mate o graso, estratificado y muy frgil. Tiene entre un 75% y 80% de carbono. Por su elevado poder calorfico es empleado en centrales termoelctricas.
Antracita
Procede de la transformacin de la hulla. Tiene color negro brillante y es muy duro. Contiene hasta un 95% de carbono. Es muy poco contaminante y de alto poder calorfico.
Combustibles Captulo 1
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El petrleo, de origen fsil, es una mezcla en la que predominan los hidrocarburos. La teora ms aceptada acerca de su formacin afirma que grandes cantidades de materia orgnica animal y vegetal se depositaron en el fondo del mar. All, sometidos a altas temperaturas y elevadas presiones por las capas de sedimentos, experimentaron una transformacin sin oxgeno (anxica).
Torre de extraccin de petrleo Torre de extraccin de gas natural
La palabra petrleo viene del latn petra (piedra) y leo (aceite), es decir aceite de piedra. Presenta caractersticas variadas en la viscosidad, en el color (tonalidad ocre, verde, negra), en la capacidad calorfica y en la densidad (0,75g/cm3 a 0,95g/ cm3). Estas diferencias se deben a las distintas concentraciones y tipos de hidrocarburos que lo componen.
Gas natural Petrleo Roca permeable
petrleo
Desde las ltimas dcadas del siglo XIX, el petrleo ha sido el recurso energtico ms importante del mundo. Se considera no renovable por el tiempo necesario para su formacin, que es muchsimo mayor que el tiempo en el cual se consume. Se estimaba que las reservas pronto se acabaran pero se han descubierto yacimientos muy importantes que han alargado en ms de 100 aos la disponibilidad del mismo. En las refineras se obtienen los distintos componentes del petrleo utilizados en general como combustibles (naftas, gasoil, fueloil, asfaltos, etc). Tambin se extraen otros productos que sirven de materia prima en la industria petroqumica para obtener plsticos, fertilizantes, pinturas, pesticidas, medicamentos, fibras sintticas, etc.
Productos obtenidos a partir de un barril de petrleo
1.5% asfalto
6.0% supergas
23.0% fuel oil pesado 5.5% fuel oil marino 3.4% fuel oil calefaccin 1.4% diesel oil
23.0% gasolina 0.4% solventes 2.6% kerosene 2.2% jet fuel
30.0% gas oil
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El gas natural, recurso energtico fsil, se origin por la transformacin de materia orgnica en forma similar a lo que ocurri con el petrleo, pero requiriendo en general de temperaturas ms elevadas. Su composicin es variable; el metano se encuentra en mayor proporcin pero contiene adems propano, etano y pequeas cantidades de hidrocarburos superiores.
El gas natural llega a nuestro pas desde Argentina a travs de dos gasoductos. De l se obtienen sus componentes para distintas aplicaciones. El metano, utilizado como combustible, llega a las viviendas por la red de caeras; sirve tambin como materia prima para la industria, en especial la petroqumica.
gas natural
El gas natural licuado (GNL), tambin llamado gas natural comprimido (GNC) se transporta en buques acondicionados para tal fin. La combustin de su principal componente, el metano, libera gases menos contaminantes que aquellos emitidos por otros combustibles derivados del petrleo. La petroqumica es el conjunto de industrias que utilizan los componentes del petrleo o del gas natural como materias primas para la obtencin de diferentes productos. Entre ellos pueden mencionarse: fertilizantes, medicamentos, tintas, detergentes, gomas, explosivos, cosmticos, plsticos, fibras sintticas.
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La mayor fuente de contaminacin por mercurio se debe al funcionamiento de las centrales elctricas que queman carbn. Este metal, junto con otros como el cromo y el cadmio, es emitido por estas instalaciones y transportado en el aire hasta que se depositan a cientos de kilmetros provocando importantes daos en todos los ecosistemas. Esta accin contaminante a larga distancia se conoce como efecto saltamontes.
La combustin del carbn produce gran cantidad de gases contaminantes, en especial anhdridos de azufre y nitrgeno que en contacto con la humedad atmosfrica producen la lluvia cida. Estas emisiones son adems una de las causas de la formacin del smog fotoqumico que, al contaminar el aire, puede provocar problemas respiratorios.
contaminacin por combustibles fsiles

Los derrames de petrleo pueden ser accidentales o no; es frecuente que los barcos petroleros laven los tanques y tiren los residuos al mar. Se utilizan numerosos mtodos para contener o retirar las manchas de petrleo (marea negra) antes que lleguen a las costas. El 20 de abril de 2010 se produjo la explosin de una plataforma petrolera en el Golfo de Mxico lo cual provoc enormes prdidas econmicas y daos irreversibles a los ecosistemas, con muerte de especies nicas. Otro producto de las combustiones es el CO2. Este gas no es txico pero al aumentar su concentracin en la atmsfera se incrementa el efecto invernadero. Como consecuencia aumenta la temperatura media de la superficie terrestre (calentamiento global), lo que deriva en el cambio climtico. En la grfica se visualiza el gran crecimiento de la concentracin de CO2 (grfico en azul) durante el siglo XX y el aumento alarmante de la temperatura (grfica en rojo). Crecimiento de la concentracin de CO2 y aumento global de la temperatura
390 370 350 ppm CO2 330 310 290 270 250 1000 1200 1300 1600 1800 1900 1500 2000 1100 1400 1700 13.7 13.5 CO2 Temperatura 14.5 14.3 14.1 13.9
ppm: se lee partes por milln y es una forma de expresar concentracin
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T (oC)
El grafito y el diamante son las variedades alotrpicas ms conocidas del elemento carbono. Estas sustancias simples formadas exclusivamente por tomos de carbono tienen aspecto y propiedades diferentes que se atribuyen a la distribucin de dichos tomos. Se consideran sustancias macromoleculares pues millones de tomos se unen adoptando disposiciones espaciales con distinta geometra.
En 1985 fueron descubiertos los fulerenos: molculas con 60 y ms tomos de carbono. El fulereno ms estable y quizs el ms conocido es el fulereno 60 o buckminsterfulereno. Su estructura es semejante a la de una pelota de ftbol formada por 20 hexgonos y 12 pentgonos. Este nombre proviene del arquitecto Richard Buckminster Fuller porque esa molcula tiene una estructura similar a las cpulas geodsicas proyectadas y construidas por l.
variedades alotrpicas del carbono

Los nanotubos de carbono pueden considerarse como lminas de grafito enrolladas en forma de tubos, abiertos o cerrados, de una capa o multicapas. Los cilindros tienen un dimetro de unos cuantos nanmetros y su longitud puede variar desde cientos a miles de nanmetros. (1 nanmetro es una millonsima de metro) Los nanotubos de carbono tienen innumerables aplicaciones. En la dcada de 1930 se descubri el grafeno, otra variedad alotrpica del carbono, pero recin en 1994 se le dio ese nombre. La estructura y las sorprendentes propiedades fueron estudiadas por Andre Geim y Konstantine Novoselov por lo cual obtuvieron el premio Nobel de Fsica en 2010. El grafo de los lpices est compuesto principalmente por monocapas de grafeno superpuestas.
Modelo del Grafeno
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Modelo del Grafito
Modelo del Diamante
Actividades
Componente Frmula Porcentaje de qumica la mezcla
Fig. 1. Ejercicio 1.
Fig. 2. Da mundial de la eficiencia energtica.
Sabas que... ?
1) Los combustibles en Uruguay (trabajo en equipos). a) Realiza una encuesta en tu barrio para determinar cul es el combustible ms usado para calefaccionar y para cocinar. Elabora el cuestionario con los aportes de todos los compaeros del equipo y solicita ayuda al docente. Luego de obtener los datos escribe un informe con las conclusiones. Si es posible construye grficas que permitan comparar tus resultados con los de otros equipos. b) Cmo se transporta el gas natural desde la Argentina hasta nuestro pas y cmo se distribuye para poder llegar a los hogares? c) Qu caractersticas tiene la planta regasificadora que se instalar en nuestro pas y qu ventajas tendr su construccin? d) Realiza un estudio comparativo entre los combustibles ms usados actualmente en nuestro pas y los que se utilizaban hace un siglo. A qu se deben las diferencias encontradas? e) El gas natural es una mezcla homognea de varios gases. Busca informacin sobre ellos y completa el cuadro de la figura 1. f) El biodiesel es un combustible que se produce en nuestro pas. Busca informacin acerca de su composicin y procesos de elaboracin. g) El 27 de noviembre de 2009 llegaron a la terminal de La Tablada de ANCAP los primeros cuatro camiones cisterna con 120.000 litros de etanol procedentes del complejo Agro Industrial de ALUR en Bella Unin. Cmo se obtiene el bioetanol y qu usos tiene actualmente en nuestro pas? 2) La huella de carbono Toda actividad realizada por el hombre consume energa la cual es obtenida principalmente de los combustibles fsiles. Esto se relaciona directamente con las emisiones de gases a la atmsfera. Se define huella de carbono como la totalidad de los gases de efecto invernadero (GEI) emitidos directa o indirectamente por un individuo, organizacin, evento o producto. Se mide en relacin a la masa de CO2 emitido siendo este dato til para analizar y aplicar medidas para su reduccin. Los consumidores de la Unin Europea apuestan a la importacin de productos amigables con el medio ambiente. Por esta razn, Uruguay certifica a partir del ao 2012 la cadena productiva de la carne bovina, del arroz y de la leche con la medida de la huella de carbono.
La huella de carbono es la medida de las emisiones de dixido de carbono provocadas por las actividades del ser humano. La determinacin de esta huella permite identificar las fuentes de emisiones de GEI (gases de efecto invernadero) en el proceso de fabricacin, utilizacin y desecho de un determinado producto.
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Averigua a) Cules son los gases de efecto invernadero (GEI)? Por qu se denominan as? b) Cmo se calcula la huella de carbono personal? c) Qu pases de la regin certifican sus productos con la medida de la huella de carbono? 3) Algunas impurezas del carbn mineral se eliminan durante el proceso de lavado del mismo, pero otras permanecen, como el azufre, provocando problemas de contaminacin cuando el carbn es quemado. Investiga cmo interviene el azufre en la contaminacin atmosfrica. 4) En el siglo XIX era comn que mujeres y nios trabajaran en las minas subterrneas de carbn. Esa actividad fue y es de alto riesgo an en la actualidad. Investiga a) Por qu eran nios y mujeres los que trabajaban en las minas. b) Menciona los accidentes ms recientes ocurridos en minas de carbn y cules fueron sus causas. En el futuro, se podran evitar estos accidentes? Explica (fig. 3, 4 y 5). c) Investiga acerca de la lmpara diseada por Sir Humphry Davy (qumico britnico) para usar dentro de las minas de carbn. 5) El gas gris fue el causante de muchos accidentes en minas de carbn desde la antigedad. Busca informacin sobre su frmula, nombre IUPAC, por qu provoca accidentes en las minas y qu mtodos se utilizaban para detectar su presencia. 6) Busca informacin acerca de las enfermedades provocadas por la explotacin minera y cules son las medidas preventivas que pueden implementarse. 7) En 1996 el Premio Nobel de Qumica fue otorgado a cientficos que, con su trabajo, produjeron una verdadera revolucin tecnolgica. Busca informacin sobre el nombre y nacionalidad de estas personas as como de sus trabajos innovadores. 8) Los derrames de petrleo son una causa frecuente de contaminacin del agua en varias zonas del planeta. Qu acciones pueden desarrollarse frente a estos accidentes? 9) A partir del gas natural y del petrleo se obtienen diferentes compuestos orgnicos, principalmente hidrocarburos, que son a su vez la materia prima para innumerables productos de la industria petroqumica. Investiga y luego completa con ejemplos un esquema similar al de la figura 6.
Fig. 5. Ejercicio 4. La explotacin de carbn es un trabajo insalubre y afecta fundamentalmente las vas respiratorias.
Petroqumica intermedia Gas natural Petroqumica bsica ________ ________ ________ ________ Petrleo ________ Petroqumica final ________ ________ ________ ________ ________ ________
Fig. 3. Ejercicio 4. Mina subterrnea de carbn.
Fig. 4. Ejercicio 4. Mina de carbn a cielo abierto.
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Ampliando el horizonte...
Panorama energtico del Uruguay
Los usos de la energa en nuestro pas pueden dividirse en cinco reas: 33% se usa en transporte 22% en la industria 28% en los hogares 8% en servicios y comercio 9% en el agro y la pesca En la actualidad, el petrleo es la nica alternativa posible para el transporte. Si bien en el mundo existen vehculos hbridos que funcionan en parte con un motor a explosin tradicional y otra parte elctrica, estos son muy caros. Adems, surge el problema del almacenamiento de energa para dar autonoma al vehculo. Otra alternativa es usar el gas comprimido como en Brasil y Argentina donde ese combustible es barato. En algunos pases existe la posibilidad de usar biocombustibles; sin embargo muchos opinan que no es una alternativa viable ya que de esa forma los cultivos pasaran a tener una funcin energtica en lugar de alimenticia. En Uruguay se promovi y se vot una ley para incorporar un 5% de biodiesel y un 5% de bioetanol en el combustible para el 2013. Se contina trabajando tambin en busca de la eficiencia energtica, esto es tener las mismas prestaciones con menor costo energtico. Por ejemplo, en los electrodomsticos se incluye un cdigo, llamado etiqueta energtica, que indica cun eficiente es en el uso de la energa. Este es un captulo nuevo que se est abriendo en nuestro pas y lo primero que debe estudiarse es la calidad del transporte colectivo; si ms personas utilizan simultneamente determinado medio de transporte, se consume menos combustible por persona.
Adaptado de la entrevista al Dr. Ramn Mndez, Revista Uruguay Ciencia, N 5 Agosto 2008
Analiza el texto, investiga y responde 1. Qu son las lmparas de bajo consumo? Observa la etiqueta que aparece en la caja de las mismas e interpreta los cdigos que all aparecen. 2. Busca si en la zona donde vives se utiliza o se vende biodiesel y bioetanol. 3. Qu es la biomasa? Busca informacin acerca de su utilizacin en Uruguay. 4. Averigua el significado de las letras que aparecen en la etiqueta energtica de los electrodomsticos.
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Qumica orgnica
Captulo 2
Qu es la vida sin ciencia? Goethe

A partir de los recursos naturales disponibles y de los conocimientos de cada poca, la humanidad ha progresado desarrollando tecnologas cada vez ms complejas. Inicialmente las materias primas se trabajaban tal cual se extraan del ambiente como piedra, hueso, madera, arcilla, algunos metales, fibras vegetales. Posteriormente se aplicaron procesos que implicaban modificaciones qumicas, por ejemplo, para fabricar papel, obtener bebidas por fermentacin, teir fibras, trabajar en vidrio y cermica as como tambin el desarrollo de tcnicas para obtener aleaciones, conservar alimentos, entre tantas otras. Estas transformaciones de la materia no tuvieron explicacin hasta el nacimiento de la Qumica como ciencia. Dentro de ese marco de conocimientos tericos que posibilitaba entender los cambios y aplicarlos en innovaciones tecnolgicas, surgi la Qumica Orgnica, basada en la Teora Vitalista dominante hasta el siglo XIX. En esa poca se pensaba que las nicas fuentes de compuestos orgnicos eran los seres vivos, ya que estos posean una fuerza vital. Cuando en 1828 Friedrich Wlher sintetiz en el laboratorio una sustancia orgnica, la urea, a partir de una sustancia inorgnica, perdi validez esta teora. A partir de ese descubrimiento se pudo afirmar que los compuestos orgnicos no provienen exclusivamente de los vegetales o de los animales.
Algo de historia...
Friedrich Whler (1800- 1882) qumico alemn. Sintetiz, por primera vez en un laboratorio, un compuesto orgnico (urea) a partir de un compuesto inorgnico poniendo fin de esta manera a la Teora Vitalista de Jns Jacob Berzelius.
Qumica orgnica Captulo 2
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propano
butano
El supergs, combustible que se almacena o se vende en garrafas, es una mezcla de sustancias orgnicas obtenidas del petrleo.
Los gases combustibles que componen el supergs son principalmente propano y butano (elementos C, H).
Las frutas y flores contienen sustancias orgnicas voltiles que son las responsables de los diferentes aromas.
aldehdo cinmico
sustancias orgnicas
El veneno que las hormigas inyectan al picar o morder es un compuesto orgnico que provoca fuerte ardor. La esencia de canela contiene el aldehdo cinmico. Este se encuentra en la corteza y en las hojas del canelo chino (elementos C, H, O).
cido metanoico
triglicrido
Las grasas y aceites, necesarios en nuestra dieta en cantidades adecuadas, son mezclas de varias sustancias orgnicas. Este veneno tiene alta concentracin de cido metanoico conocido tambin como cido frmico (elementos C, H y O).
Estas sustancias son triglicridos de origen animal o vegetal (elementos C, H, O). Biomolculas Sustancias artificiales
Hidrocarburos
Compuestos oxigenados
Actualmente, se denomina Qumica Orgnica a la Qumica de los compuestos del carbono. De todos los elementos qumicos conocidos, solo el carbono es uno de los constituyentes de varios millones de compuestos: los compuestos orgnicos. El gran nmero y variedad de sustancias orgnicas ha merecido que su estudio sea considerado como una rama de la Qumica.
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Captulo 2 Qumica orgnica
almidn
El almidn de maz se emplea cotidianamente en numerosas preparaciones culinarias.
El almidn es sintetizado por los vegetales mediante la fotosntesis. Se ingiere con los alimentos como papa, arroz, maz, harinas (elementos C, H, O).
Los materiales plsticos son sustancias orgnicas, la mayora producidos a partir del petrleo.
cloruro de vinilo (monmero)
cloruro de polivinilo (polmero)
El alcohol utilizado como desinfectante, como combustible y adems presente en las bebidas alcohlicas es una sustancia orgnica denominada etanol.
El polietileno y el cloruro de polivinilo (PVC) son ejemplos de materiales plsticos sintetizados por el hombre (elementos C, H, a veces tambin Cl, N).
etanol
glicina: aminocido presente en la miosina
La carne es un alimento que aporta protenas, sustancias orgnicas imprescindibles para la vida. El etanol se puede obtener por ejemplo de la fermentacin de uvas, maz, manzanas y cebada (elementos C, H, O).
Las fibras musculares estn formadas por actina y miosina (elementos C, H, O, N).
Todos los compuestos que contienen carbono se consideran orgnicos, excluyendo el monxido de carbono, el dixido de carbono, los carbonatos y los cianuros que se clasifican como inorgnicos. El otro elemento presente en casi todos los compuestos orgnicos es el hidrgeno. Puede encontrarse tambin oxgeno, nitrgeno, azufre, fsforo, halgenos y algunos pocos elementos metlicos. Qumica 4 ao - 1 B.D. Qumica orgnica Captulo 2
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sustancias orgnicas
El carbono: un elemento singular

Los tomos del elemento carbono tienen la particularidad de unirse entre s formando cadenas; esta propiedad se denomina concatenacin. Los cuatro electrones de valencia del carbono posibilitan la formacin de cuatro enlaces covalentes muy energticos, logrando compuestos de gran estabilidad (fig. 1 y 2). Los tomos de otros pocos elementos, como el silicio, logran unirse entre s pero en ningn caso forman cadenas tan largas y variadas como las de carbono.
Los tomos de carbono por tener cuatro electrones de valencia se denominan tetravalentes.
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C n=1 n=2 n=3 2 4
Nivel de energa N de electrones
C
Fig. 1. Distribucin electrnica, electro- Fig. 2. ngulo de enlace para el tomo nes de valencia y diagrama de Lewis del de carbono con geometra tetradrica. carbono.
A su vez, las cadenas carbonadas pueden cerrarse formando anillos o pueden unirse a otras laterales de menor nmero de tomos de carbono (fig. 3).
Fig. 3. Las cadenas carbonadas pueden ser muy variadas y complejas.
La concatenacin y las diferentes posibilidades de unin de los tomos de carbono entre s explican la existencia de millones de sustancias orgnicas tanto naturales como sintticas. En el laboratorio se obtienen sustancias que son imitacin de las naturales o totalmente originales como el polietileno.
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Actividades experimentales sugeridas

1- Investigacin de carbono
Objetivo Identificar la presencia de carbono en diferentes muestras. Materiales Sustancias probeta de 10cm3 xido de cobre (II) tapn perforado agua de cal mortero Muestras de: cucharita pan, fideos, cabello, sorbito jabn, harina de maz, etc. cuenta gotas gradilla mechero pinza para tubos y tubos de ensayo tubo acodado Procedimiento a) Mezcla y tritura en un mortero partes iguales (media cucharadita) de la muestra a investigar y del xido de cobre (II). b) Introduce la mezcla en un tubo de ensayo y coloca el tapn con el tubo acodado. c) Sumerge el extremo del tubo acodado en otro tubo de ensayo que contiene aproximadamente 3cm3 de agua de cal (fig. 4). d) Calienta suavemente la mezcla y observa. e) Retira el extremo del tubo que est sumergido en el agua de cal y luego apaga el mechero. e) Repite el procedimiento para cada muestra a ensayar. f) Coloca en otro tubo de ensayo 3cm3 de agua de cal y sopla adentro con un sorbito cuyo extremo debe estar sumergido. g) Registra las observaciones realizadas en cada etapa del procedimiento. Actividades 1) Qu funcin cumple el xido de cobre (II) en estos ensayos? Escribe la frmula qumica de este compuesto llamado tambin xido cprico. 2) Qu es el agua de cal? Cmo se prepara? 3) Al soplar con el sorbito en el agua de cal: a) qu se observa? b) de la mezcla gaseosa que se exhala, qu sustancia reacciona con el agua de cal? c) qu sustancia se forma? Escribe la frmula. 4) Investiga cmo se podra reconocer la presencia de hidrgeno en las muestras estudiadas.
Fig. 4. Dispositivo del experimento.
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2- Propiedades de los compuestos orgnicos e inorgnicos

Objetivo Realizar un estudio comparativo de algunas propiedades de los compuestos orgnicos e inorgnicos. PARTE A. Ensayo de solubilidad Materiales Sustancias gradilla aceite tubos de ensayo paradiclorobenceno esptulas cloruro de sodio disn agua sulfato cprico Procedimiento 1) Coloca aproximadamente 5cm3 de agua en 4 tubos de ensayo. 2) Agrega en cada tubo una pequea muestra de las siguientes sustancias: aceite, paradiclorobenceno, cloruro de sodio, sulfato cprico. 3) Agita durante algunos minutos y observa. 4) Repite el ensayo con las mismas sustancias pero usando disn en lugar de agua. 5) Construye un cuadro comparativo indicando si se disuelven o no las sustancias en los solventes usados. PARTE B. Conductividad elctrica Construye un circuito sencillo que permita estudiar la conductividad elctrica de las sustancias disponibles para el ensayo (fig. 5). Compara la conductividad elctrica de estas sustancias considerando las observaciones registradas. Ensayo de ignicin En condiciones adecuadas, es posible realizar un ensayo de ignicin con el fin de diferenciar sustancias orgnicas de algunas sustancias inorgnicas. Dicho ensayo consiste en calentar con un mechero muestras de algunas sustancias para observar qu transformaciones experimentan. Si se realizara el ensayo de ignicin con las muestras mencionadas en las partes A y B se obtendran los siguientes resultados:
Sustancias cloruro de sodio azcar disn carbonato de calcio Observaciones no se aprecian cambios primero funde y luego se carboniza produciendo humo negro se inflama con llama brillante y no deja residuo carbonoso no se aprecian cambios
Fig. 5. Circuito armado.
Es posible concluir que, en general, las sustancias orgnicas se queman o se funden a bajas temperaturas y a veces se descomponen.
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Resumiendo
El nmero de sustancias orgnicas es de varios millones y aumenta continuamente. Se caracterizan por: - ser sustancias compuestas - tener al elemento carbono en sus molculas - ser combustibles An teniendo en cuenta que hay excepciones a destacar, se pueden mencionar algunas propiedades que tienen, en general, las sustancias orgnicas. - Son insolubles en agua; en cambio son ms solubles en solventes orgnicos como disn, ter y acetona, entre otros (fig. 6). - No conducen la corriente elctrica - Tienen menor densidad que el agua - Sus puntos de fusin y ebullicin son relativamente bajos; al aumentar la temperatura, algunas se descomponen, se carbonizan o se volatilizan, dependiendo de la sustancia. - Reaccionan lentamente. - La masa molar de las molculas complejas es elevada como las de protenas, glcidos, lpidos, ADN, vitaminas, hormonas, etc. - Presentan isomera, es decir que dos o ms compuestos con la misma frmula molecular tienen propiedades distintas. Los ismeros estn formados por la unin de los mismos tomos pero distribuidos en el espacio de manera diferente, lo que determina la existencia de distintos compuestos. Por ejemplo, el etanol (alcohol etlico) y el ter dimetlico tienen la misma frmula molecular C2H6O, pero mientras el etanol puede ingerirse en las bebidas alcohlicas, el ter dimetlico es un gas muy txico que se utilizaba como refrigerante (fig. 7).
Excepciones: tanto el azcar como el alcohol (etanol) son sustancias orgnicas, ambas solubles en agua. Esto puede explicarse si se considera la polaridad de sus molculas y de las molculas de agua.
Fig. 6.
Fig. 7. El etanol y el ter dimetlico son ismeros, tienen la misma frmula molecular (C2H6O) pero diferente estructura y propiedades. El etanol es comestible y el ter dimetlico es muy txico.
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Investigacin bibliogrfica sugerida

Esta actividad se realiza en equipos y en varios escenarios.
1) Actividad en la biblioteca
Equipo Coordinador Secretario Buscador inf. Buscador Buscador Buscador
Fig. 8.
...............................
Para realizar esta actividad es necesario definir quines integran cada equipo y distribuir las tareas de cada uno. El trabajo se desarrolla inicialmente en la biblioteca disponiendo de la bibliografa adecuada y el soporte informtico necesario. - coordinador - organiza las tareas y selecciona junto con el buscador la informacin encontrada, para luego elaborar la respuesta - secretario - escribe las respuestas que sern entregadas - buscadores de informacin seleccionan pginas de Internet y material en los libros. Cada equipo: a) Elige un nombre y completa el cuadro de la figura 8 con los integrantes del mismo segn el rol que cumplir cada uno. b) Responde las siguientes preguntas usando conocimientos previos: - Qu son los combustibles? Cita ejemplos. - Se puede considerar que los alimentos son los combustibles de los seres vivos? Por qu? - De dnde surge el nombre de Qumica Orgnica? - Hidrocarburo es el nombre de algunos compuestos orgnicos. A que se deber dicha denominacin? c) Elige una lista de las indicadas en la figura 9 y busca informacin de lo mencionado en cada tem que te permita contestar las preguntas que se detallan a continuacin: - Son sustancias o mezclas de ellas? Si es posible escribe la frmula qumica. - A qu familia qumica pertenece? - Dnde se encuentra o de dnde se extrae? - Cules son sus usos, aplicaciones o funciones?
Lista 1 Acetona Supergs o gas Naftalina Celulosa Clara de huevo Aceite Fenilalanina Vitamina A
Fig. 9.
Lista 2 Formol Polietileno Azcar(sacarosa) Glucgeno Grasa Casena Glicina Nafta
Lista 3 Alcohol (etlico) Acetileno Jabn Aspartamo Almidn Glucosa Colgeno Paradiclorobenceno
Lista 4 Vinagre cido ctrico Queratina ter dietlico Amilasa Lactosa Biogs Margarina
d) Selecciona, organiza y elabora un informe por escrito.
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2) Actividad en el saln de clase

Puesta en comn : - Completa el siguiente cuadro con la informacin aportada por todos los equipos. - Marca con diferentes colores las sustancias que son hidrocarburos, las que tienen funciones oxigenadas y las denominadas macromolculas.
Alcanos Alquenos Alquinos Alcoholes Aldehdos Cetonas
cidos carboxlicos
steres
Glcidos
Lpidos
Protenas
Benceno o derivados
En equipos: a) Arma un esquema con toda la informacin obtenida, buscando relaciones y dependencias entre los diferentes grupos de sustancias. b) Responde las siguientes preguntas: - Qu elemento tienen en comn todas las sustancias clasificadas? - Analizando todas las frmulas de compuestos orgnicos, cuntos enlaces presenta siempre este elemento?
3) Actividad individual domiciliaria

- Averigua qu es un grupo funcional. - Busca el grupo funcional de las siguientes sustancias: alcanos, alquenos, alquinos, alcoholes, aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos y steres.
4) Actividad en el saln de clase

En equipos: a) utiliza los modelos de varillas o similares y arma las representaciones de algunas molculas estudiadas. b) observa si los ngulos de enlace son iguales, menores o mayores a 90. c) escribe las frmulas semidesarrolladas en el cuaderno. Qumica 4 ao - 1 B.D. Qumica orgnica Captulo 2
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Actividades
1) Observa el saln de clases y selecciona algunos objetos que hay en l. Clasifica los materiales que los forman en orgnicos e inorgnicos y construye un cuadro. Consulta al profesor y verifica si tu clasificacin es correcta. 2) Elabora una lista de sustancias de uso frecuente a nivel domstico indicando si son solubles en agua o en solventes orgnicos. Clasifcalas en orgnicas o inorgnicas. 3) Es frecuente considerar que la basura orgnica proviene nicamente de restos vegetales y animales. Sin embargo, los plsticos, espumas, gomas y otros materiales sintetizados por el hombre son tambin orgnicos. Esta idea errnea se refuerza al usar diferentes colores para los recipientes de residuos donde uno dice plsticos y otro basura orgnica. Sin duda se hace as porque es distinto el destino final de unos y otros residuos. Busca una solucin diseando recipientes para los residuos con carteles que indiquen en forma correcta lo que van a contener. 4) El trmino concatenacin se emplea en otras disciplinas adems de la Qumica. Averigua qu significa esta palabra en literatura y en informtica. 5) Lee el texto de la figura 1 y responde. a) Investiga acerca de las novelas y comics que incluyen algn personaje como este. Busca informacin sobre la poca en que fueron escritas y sus autores. b) A temperatura ambiente, cul es el estado fsico del dixido de carbono y del dixido de silicio?; dnde se encuentran en la naturaleza? c) Compara la estructura y los enlaces de las molculas de CO2 y SiO2. 6) El material denominado fibra de carbono tiene numerosas aplicaciones. Investiga sobre su composicin, sus propiedades y menciona ejemplos donde se aplica. 7) Busca informacin y realiza un breve informe acerca del desarrollo de la industria qumica en nuestro pas. Selecciona una industria relacionada con la Qumica Orgnica ubicada cerca de tu liceo e investiga sobre produccin, materias primas, exportaciones, etc.
Algo de ficcin: seres de silicio Cmo sera la vida extraterrestre si existiera la posibilidad de sustituir al elemento carbono por silicio como constituyente de los seres vivos? El silicio al igual que el carbono es un elemento abundante y capaz de formar cadenas con otros tomos iguales a l. Si las molculas que constituyen al ser de silicio reaccionaran con el dioxgeno de la atmsfera terrestre se formara el xido de silicio, principal componente de las rocas. Un ser vivo formado por tomos de silicio sera muy lento para desplazarse en nuestro planeta debido a su gran masa y tendra un aspecto intimidante ya que sera similar a una roca.
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Cuando nadie lo esperaba...
En el ao 1828 Friedrich Whler obtuvo urea en forma inesperada en su laboratorio de Berln, sin sospechar el vertiginoso desarrollo que tendra en el futuro el mundo de la Qumica. Su descubrimiento no fue bien recibido por sus colegas y algunos historiadores relatan que demor varios aos en hacer pblico su trabajo. En los qumicos de la poca, entre quienes se encontraba su propio maestro J. Berzelius, prevaleca la Teora Vitalista que dio lugar a la denominacin de Qumica Orgnica. Se inici entonces una revolucin y el pensamiento de los qumicos tuvo que cambiar y abandonar la creencia en la denominada fuerza vital. Para ellos era muy sencillo y lgico entender el mundo si se consideraba que los procesos vitales se desarrollaban solo en el interior de los seres vivos y con leyes distintas a las del mundo inorgnico, constituyendo algo as como una Qumica diferente. A partir de primera mitad del siglo XIX los qumicos fueron capaces de imitar los mismos compuestos producidos naturalmente por los seres vivos, como la seda y los colorantes y luego fabricar otros nuevos que no existan en la naturaleza, como los plsticos. Aunque se mantiene el nombre de Qumica Orgnica, actualmente se prefiere denominar como Qumica de los compuestos del carbono.
Extrado y adaptado de Las maravillas de la Qumica de V. Henzl
15 de noviembre Da Internacional de la Qumica
Lee el texto y piensa sobre algunos conocimientos cientficos de este siglo. 1. Busca informacin sobre la vida del qumico Friedrich Whler, sus trabajos de investigacin y el contexto socio-histrico en que vivi. 2. Elige uno de los materiales sintticos mencionados en la lectura e investiga cmo y cundo se fabric por primera vez y el uso que tiene en la actualidad. 3. Trabajando con uno o dos compaeros redacta una carta dirigida a Whler donde se detallen materiales de uso frecuente en la vida de un joven del siglo XXI y su relacin con los compuestos del carbono.
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Captulo 3
Hidrocarburos: nomenclatura e isomera

No trato de comprender todo el universo, trato de solucionar cosas pequeas Federico Leloir
La mayor fuente de hidrocarburos es el petrleo seguido del carbn y del gas natural. Los hidrocarburos tienen una gran importancia como fuente de energa de uso industrial y domstico.
En Argentina el 13 de diciembre se celebra el da del petrleo.

Fig. 1.
Hidrocarburos
HIDRGENO CARBONO Son sustancias orgnicas compuestas exclusivamente por los elementos carbono e hidrgeno.
Fig. 2. Petrleo.
El petrleo es una mezcla de miles de compuestos, mayoritariamente hidrocarburos, que se form por descomposicin y degradacin de vegetales y animales hace millones de aos (fig. 2).
El petrleo (aceite de piedra) se origina por la conjuncin de: - restos de plantas y de animales - ausencia de aire - elevadas presiones - altas temperaturas - accin de bacterias
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Captulo 3 Hidrocarburos: nomenclatura e isomera
Editorial Contexto - Canelones 1252 - Tel 29019493
Se reconocen diferentes clases de hidrocarburos. Saturados: son compuestos que tienen todos los enlaces simples entre tomos de carbono; estos hidrocarburos se denominan alcanos.
Enlace simple entre dos tomos de carbono
Enlace doble entre dos tomos de carbono
No saturados o insaturados: tienen al menos un par de tomos de carbono unidos mediante enlace doble o triple.
Enlace triple entre dos tomos de carbono
un enlace doble alquenos
C
El carbono tiene 4 electrones de valencia y forma siempre 4 enlaces covalentes; es tetracovalente.
un enlace triple alquinos
Hidrocarburos: clasificacin
Los hidrocarburos se diferencian segn la disposicin de los tomos de carbono. Se llaman hidrocarburos lineales los que tienen una cadena carbonada continua, sin ramificaciones. Los hidrocarburos ramificados son aquellos que presentan cadenas laterales unidas a la cadena principal. A las cadenas laterales se les llama ramificaciones. En los hidrocarburos cclicos las cadenas carbonadas estn formando anillos o ciclos. Hidrocarburo cclico ciclopentano El adjetivo lineal no describe la real ubicacin de los tomos; las cadenas carbonadas adoptan en el espacio una disposicin en zig-zag. Ejemplos Hidrocarburo lineal pentano H3CCH2CH2CH2CH3
Hidrocarburo ramificado metilbutano
Hidrocarburos: nomenclatura e isomera Captulo 3
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Grupo funcional Las sustancias orgnicas se clasifican en familias. Los compuestos de una familia tienen en comn un grupo funcional, conjunto de tomos que los caracteriza y les confiere propiedades similares; constituyen la parte qumicamente activa de la molcula orgnica. Los alcanos tienen enlaces simples entre los tomos de carbono. El doble enlace entre dos tomos de carbono constituye el grupo funcional de los alquenos. El triple enlace entre dos tomos de carbono constituye el grupo funcional de los alquinos. Alcanos
Ejemplos metano etano
Alquenos
propeno
Alquinos
propino
Hidrocarburos: grupos funcionales

Para los compuestos orgnicos se emplean diferentes tipos de frmulas dependiendo de qu aspecto de la composicin interese destacar. Mediante la frmula molecular se simboliza cuntos tomos de cada elemento constituyen la molcula de un compuesto. La frmula estructural indica adems cmo estn unidos entre s dichos tomos; es posible escribirla en forma desarrollada o semidesarrollada. frmula desarrollada Butano Frmula molecular C4H10 Frmula estructural
Sabas que... ?
El propano y los ismeros del butano constituyen los principales componentes del gas licuado de petrleo (GLP) que se usa como combustible. El gas natural es una mezcla de hidrocarburos simples, principalmente metano, con trazas de dinitrgeno, dixido de carbono, entre otros.
frmula semidesarrollada Representacin con modelo de esferas
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Alcanos Frmula general Cn H2n+2 (n representa la atomicidad del elemento carbono). Metano Frmula molecular CH4
Alquenos Frmula general Cn H2n (n representa la atomicidad del elemento carbono). Eteno Frmula molecular C2H4
Frmula desarrollada
Representacin con modelo de esferas
Frmula desarrollada
Etano Frmula molecular
C2H6
Frmula desarrollada
Propeno Frmula molecular
C3H6
Frmula desarrollada
Hidrocarburos: frmulas y modelos

Alquinos Frmula general CnH2n-2 (n representa la atomicidad del elemento carbono). Etino Frmula molecular C2H2 Frmulas stick Son frmulas simplificadas en las que se representan los enlaces entre tomos de C mediante barras o lneas (stick en ingls significa palo). Por ejemplo Representacin con modelo de esferas pentano Propino Frmula molecular metilbutano Representacin con modelo de esferas 1-buteno
Frmula desarrollada
C3H4
Frmula desarrollada
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Alcanos Para nombrar alcanos se consideran algunas reglas generales. - El nombre se forma con el prefijo que indica el nmero de tomos de carbono de la cadena principal (fig. 3) seguido de la terminacin ano. - Las ramificaciones (cadenas laterales) se nombran usando los mismos prefijos con terminacin il. - Si el alcano es ramificado se nombra primero la ramificacin indicando, mediante un nmero, a qu tomo de carbono de la cadena principal est unida, seguido del nombre de la cadena principal. Por ejemplo: 1 2 3 4 5
Si hay varias cadenas laterales es necesario indicar dnde se ubican y para ello: - se numeran los tomos de la cadena principal comenzando por el extremo ms prximo a las ramificaciones - si una ramificacin se repite, se anotan las posiciones separando los nmeros mediante comas - se usan siempre guiones entre los nmeros y las palabras. Por ejemplo:
2-metilpentano
5-etil-2,2-dimetilheptano
Hidrocarburos: nomenclatura
Alquenos y alquinos Los nombres de los alquenos y de los alquinos se establecen teniendo en cuenta estas reglas: - al prefijo que indica el nmero de tomos de carbono de la cadena principal se le agrega la terminacin eno para alquenos que seala la existencia de un doble enlace o la terminacin ino para alquinos, con un triple enlace - la ubicacin del enlace doble o triple se seala con un nmero. Su valor se determina contando los tomos de carbono de la cadena principal desde el extremo ms cercano a estos grupos funcionales 1 2 3 4 5 6
N de tomos de carbono 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Prefijo met et prop but pent hex hept oct non dec
2-hexino - si el alqueno o el alquino tiene ramificaciones, estas se nombran primero, indicando dnde se encuentran (considerando la numeracin de los tomos de carbono ya establecida para ubicar el doble o triple enlace). 1 2 3 4 5
2- metil- 2- penteno
Fig. 3. Los prefijos se utilizan para indicar el nmero de tomos de carbono tanto en la cadena principal como en las ramificaciones.
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ISMEROS
IGUALES PARTES
Los compuestos llamados ismeros estn formados por los mismos tomos pero con distinta distribucin en el espacio. Tienen igual frmula molecular pero diferente estructura. Los ismeros son sustancias diferentes porque tienen distintos valores de las propiedades intensivas, al menos en una de ellas. En algunos casos, estas diferencias determinan que un ismero sea txico para el organismo y el otro no, como los ismeros del cido butenodioico.
Alcanos Los alcanos presentan isomera de cadena. Los tres primeros trminos de la serie, metano, etano y propano, no tienen ismeros. Con 4 tomos de carbono y frmula molecular C4H10 hay dos ismeros, o sea dos distribuciones atmicas posibles (fig. 4). butano
metilpropano
Alquenos Los alquenos tienen isomera de cadena a partir del buteno, C4H8. Presentan adems, isomera de posicin cuando existen diferentes ubicaciones del doble enlace en la molcula. Por ejemplo: 1-buteno 2-buteno Algunos alquenos presentan tambin isomera geomtrica. Existen dos distribuciones espaciales posibles debido a la imposibilidad de rotacin alrededor del doble enlace y a la presencia de sustituyentes distintos en los tomos de carbono unidos por el doble enlace. Por ejemplo, el 2-buteno
Alquinos Los alquinos con cinco o ms tomos de carbono tienen ismeros de cadena, por ejemplo: 1-pentino (C5H8) metilbutino (C5H8)
Tambin presentan isomera de posicin, a partir de 4 tomos de carbono. Por ejemplo: 1- pentino 2- pentino
Isomero Peb (oC) Pf (oC)
Butano 0 -138 0.622
Metilpropano -12 -159 0.604
cis- 2- buteno trans- 2- buteno
D del lquido (g/mL)
Fig. 4. La diferencia en los valores de las propiedades fsicas permite afirmar que son sustancias distintas.
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Hidrocarburos: isomera
Se denomina, en general, hidrocarburos aromticos al benceno y los compuestos derivados de l. Se les llama tambin arenos por tener estructura cclica insaturada.
El tolueno es una sustancia aromtica, cuya molcula tiene un grupo metil (CH3) sustituyendo un tomo de hidrgeno del anillo bencnico.
El benceno es un hidrocarburo de frmula C6H6. La molcula tiene geometra hexagonal plana y puede describirse mediante dos estructuras en la que se alternan dobles y simples enlaces entre tomos de carbono. Su nombre se debe a que se obtuvo de la pomada de Tolu, una pasta de color marrn de olor agradable, producida por un rbol sudamericano llamado toluifera balsamun. A esta pomada se le atribuyen propiedades relajantes emplendose para lograr equilibrio emocional.
El benceno es muy voltil, sus vapores son inflamables y txicos (con accin cancergena) por lo que debe usarse con las debidas precauciones.
Hidrocarburos: aromticos o arenos

El xileno tiene dos grupos metil sustituyendo dos tomos de hidrgeno del anillo bencnico. Existen tres molculas de xileno, que son ismeros entre s.
Algo de historia...
El nombre hidrocarburos aromticos proviene del siglo XIX, cuando se conocieron varios productos con aromas intensos: blsamos, resinas y esencias como blsamo de benju, vainilla, canela, etc. Friedrich August Kekul propuso, en la segunda mitad de ese siglo, la estructura de anillo para el benceno, que segn cuentan diferentes historias, surgi luego de haber tenido un sueo acerca de una serpiente que se morda la cola.
Las dos estructuras de la molcula de benceno se representan de la siguiente forma:
Benceno C6H6
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Actividades
1) Se denomina marea negra al conjunto de manchas de petrleo en el agua de mares y ocanos. Para eliminarlas se utilizan diferentes mtodos. a) Averigua en qu consisten estos mtodos. b) Qu propiedades fsicas del petrleo permiten la aplicacin de estos mtodos? c) Investiga acerca de la utilizacin de bacterias para disminuir esta forma de contaminacin. 2) Busca informacin sobre las prospecciones que se han realizado en nuestro pas, relacionadas con la bsqueda de petrleo: a) zonas donde se realizan b) empresas que las llevan adelante c) resultados obtenidos Elabora un pequeo informe para compartir en clase. Tambin puedes confeccionar posters o presentaciones power point para complementar tu trabajo. 3) Formula y nombra: a) un alcano de masa molar 30g/mol b) un alqueno de masa molar 56g/mol c) un alquino de masa molar 68g/mol
Sabas que... ?
Un barril de petrleo equivale a 159 L.
4) a) Une dos trozos de cartulina o cartn con una chinche como se muestra en la figura 1. Intenta rotar las dos piezas alrededor del punto de unin. Qu observas? b) Repite el procedimiento anterior pero usando dos chinches. Qu observas en este caso? c) Compara tus observaciones y establece una analoga con la posibilidad de rotacin alrededor de un enlace simple entre dos tomos de carbono y alrededor de un enlace doble. 5) En los alquenos, la imposibilidad de libre rotacin alrededor del doble enlace carbono-carbono y la existencia de sustituyentes distintos unidos a los tomos de carbono enlazados doblemente determina la existencia de ismeros geomtricos, cis- trans. a) Los prefijos cis y trans provienen del latn, qu significan? b) b1) Formula los siguientes compuestos: 1-buteno, 2-metil-2-buteno, 3-metil-2-penteno, 2-pentino 3-metil-pentano, 2,3-dimetil-2-buteno b2) analiza si tienen ismeros geomtricos b3) si no tienen isomera geomtrica, explica por qu b4) si tienen ismeros cis y trans formlalos y nmbralos. Qumica 4 ao - 1 B.D.
Fig. 1. Ejercicio 4. Trozos de cartulina clavados con una y con dos chinches.
Sabas que... ?
Algunos compuestos orgnicos se nombran haciendo referencia a la fuente natural de los mismos. Por ejemplo, la cocana, se extrae de las hojas de la planta de coca. En otros casos el nombre hace referencia al qumico que lo sintetiz como los insecticidas dieldrin y aldrin que justificaron el Premio Nobel a Diels y Alder. Sin embargo, debido a que el nmero de compuestos orgnicos es aproximadamente de 9 millones, la IUPAC ha sistematizado su nomenclatura proponiendo reglas para nombrarlos.
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6) Investiga la composicin qumica de las diferentes clases de nafta que se venden en las estaciones de servicio. Compara sus precios y el uso de cada una de ellas (fig. 2). 7) Escribe las frmulas semidesarrolladas de: a) 2,2,4-trimetilpentano b) un compuesto de frmula C8H18 con la cadena principal ms corta posible c) un compuesto de frmula C5H8 con la cadena ms larga d) un ismero del compuesto formulado en b) e) un ismero del compuesto formulado en c) f) 2-hexino g) 3-metilpentano 8) Nombra los compuestos representados con el modelo de esferas en la figura 3. 9) a) Usando los modelos de esferas representa la molcula de butano. Rota las uniones C-C observando las diferentes posiciones relativas que pueden tener los tomos de C y de H en el espacio. Analiza cul disposicin de los tomos es la ms estable y explica por qu. b) Arma el modelo para el ismero del butano. Sin romper ninguna unin, determina si es posible que un compuesto se convierta en el otro. 10) a) Con el modelo de esferas u otro similar arma la representacin de los ismeros geomtricos cis-2-buteno y trans-2-buteno. Es posible la conversin de uno en el otro sin romper ningn enlace? b) Arma luego la representacin del 1-buteno y responde: - es posible la rotacin alrededor del enlace doble? - existen ismeros geomtricos de ese compuesto? Justifica tu respuesta. 11) a) Una molcula de un alcano est formada por 22 tomos de hidrgeno. Determina cuntos tomos de carbono tiene y escribe la frmula molecular. b) Formula y nombra tres compuestos que tengan esa frmula molecular. c) Qu relacin tienen entre s los compuestos formulados? 12) Observa y analiza la figura 4. Elabora un breve texto que explique cul es el mensaje que se quiere trasmitir con el dibujo. 13) a) Dos compuestos tienen la misma frmula molecular pero sus puntos de ebullicin son diferentes. Cmo explicas este hecho? b) Busca un ejemplo y escribe sus nombres y las frmulas semidesarrolladas. Qumica 4 ao - 1 B.D.
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14) Nombra los siguientes compuestos y clasifcalos a) b)
Sabas que... ?
Es alarmante la diferencia entre el tiempo que demora en formarse el petrleo y el escaso tiempo empleado por el hombre para consumirlo, lo cual trae como consecuencia su escasez, agotamiento prximo y aumento desmedido del CO2 en la atmsfera.
c)
d)
e)
16) La destilacin es un proceso que permite extraer del petrleo varios productos tiles. a) Por qu se denomina a este proceso destilacin fraccionada? b) Busca una relacin entre el punto de ebullicin de cada fraccin y su masa molar. c) Cules son los subproductos del petrleo ms utilizados en nuestro pas? 17) Existen compuestos aromticos con importantes aplicaciones que estn constituidos por molculas semejantes a las de benceno. En ellas, uno o ms tomos de hidrgeno del anillo bencnico estn sustituidos por grupos de tomos que les confieren sus propiedades caractersticas. Busca las frmulas de los siguientes compuestos, escrbelas y averigua cules son las aplicaciones ms importantes: fenol benzaldehdo nitrobenceno trinitrotolueno clorobenceno paradiclorobenceno anilina benzoato de sodio cido benzoico
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15) Escribe las frmulas stick de los siguientes hidrocarburos: a) propano b) dimetil butano c) propeno d) 3,3,4-trimetil-1-hexino e) etil pentano
El petrleo
Desde los orgenes de la vida en el planeta el sol aporta la energa necesaria para el proceso de fotosntesis de las plantas verdes. Siglo tras siglo, a medida que se sucedieron los ciclos vitales de crecimiento, muerte y descomposicin, los restos de la vida prehistrica se asentaron en el fondo de lagos, mares y ocanos. Estos sedimentos, en ciertas condiciones, se convirtieron en una mezcla compleja de compuestos orgnicos llamada petrleo. En 1859, tras un ao de bsqueda, Edwin Drake perfor un agujero de 21m de profundidad en Pensilvania del que sali petrleo. A partir de ese momento el oro negro entrara en la historia de la humanidad. El petrleo crudo es un lquido viscoso, oscuro, casi negro y de mal olor, formado por una variedad de cientos de hidrocarburos. Para convertirlo en derivados utilizables, es necesario fraccionarlo; para ello se aplica un mtodo basado en las diferencias en el punto de ebullicin de sus componentes denominado destilacin fraccionada. En el caso particular del petrleo este proceso se denomina cracking. Los compuestos de menor punto de ebullicin son de baja masa molar y se recolectan en la parte alta de la columna de fraccionamiento mientras que los de mayor masa molar y punto de ebullicin elevados Edwin Drake posa a la derecha junse disponen en las secciones ms bajas de la misma. to al primer pozo petrolero. Estas fracciones se transforman en miles de productos con aplicaciones muy diversas, desde frmacos que curan enfermedades hasta mortales plaguicidas, desde asfalto para los caminos hasta delicadas fibras sintticas y plsticos. La mayor parte de este tesoro de energa, obtenida de la luz solar en pocas antiguas y almacenada en los enlaces qumicos, se convierte de nuevo por combustin en dixido de carbono y agua, sustancias de las cuales provino.
Adaptado de Qumica orgnica de Bailey y Bailey
Analiza el texto, investiga y responde 1. Cmo se produce la fotosntesis? Escribe la ecuacin qumica correspondiente a dicha reaccin. 2. Averigua acerca del petrleo. - Qu procesos permiten el fraccionamiento? - Qu significado tiene la palabra cracking? - Cules son las diferentes fracciones que se pueden obtener? - Por qu se le denomina oro negro? 3. Busca informacin sobre ANCAP: significado de la sigla, ao de su fundacin, autoridades actuales, productos que comercializa dentro y fuera del pas.
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Propiedades de los hidrocarburos

Todo lo que se inventa, todo lo que se crea, todo lo que se descubre, tiende a ser para todos. He aqu un signo democrtico de la investigacin Clemente Estable
Tanto para la explotacin como para el transporte y el almacenamiento de los hidrocarburos es importante tener en cuenta las propiedades fsicas y qumicas de los mismos (fig. 1). A temperatura ambiente algunos hidrocarburos se encuentran en estado gaseoso otros en estado lquido y el resto en estado slido. Los hidrocarburos en estado lquido son muy voltiles (fig. 2).
Captulo 4
Hidrocarburos: estado fsico

Se ha encontrado una relacin entre el tamao de las molculas de los hidrocarburos y el estado fsico en que se encuentran a 20C y a la presin de 1atm. En general, en esas condiciones, los hidrocarburos en estado gaseoso tienen las molculas ms pequeas, formadas por 1 a 4 tomos de C; con molculas ms grandes, entre 5 y 16 tomos de C se encuentran en estado lquido, mientras que los hidrocarburos en estado slido tienen molculas constituidas por ms de 16 tomos de C.
Fig. 1. Para evitar accidentes, el vehculo que transporta combustible debe tener las sealizaciones o pictogramas acerca de los riesgos.
A temperatura ambiente la nafta se encuentra en estado liquido, la parafina en estado slido y el supergs en estado gaseoso.
Fig. 2.
Hidrocarburos: propiedades fsicas y qumicas Captulo 4
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Alcano Metano Etano Propano Butano Pentano Hexano Heptano Octano

Peb (oC) 400 300 200 100 0 -100 -200 5
(g/mol) 16 30 44 58 72 86 100 114
Peb (oC) -161,7 -88,6 -42,1 -0,5 36,1 68,7 98,4 125,7
Alcano Metano Etano Propano Butano Pentano Hexano Heptano Octano

Pf (oC) 100 50 0 -50 5
(g/mol) 16 30 44 58 72 86 100 114
Pf (C) -182,5 -183,3 -187,7 -138,3 -129,8 -96,3 -90,6 -56,0
10
15
20
10
15
20
-100 -150
N de tomos de carbono
-200
N de tomos de carbono
Fig. 3. El punto de ebullicin y de fusin normal de los alcanos lineales aumenta al crecer el nmero de tomos de la cadena hidrocarbonada. Esta tendencia es similar para otras series de compuestos orgnicos.
Hidrocarburos: propiedades fsicas

Al aumentar las masas molares de los hidrocarburos tambin aumentan las temperaturas de fusin y de ebullicin (fig. 3). Es posible explicar este comportamiento si se considera que al aumentar la masa de las molculas se incrementan los sitios posibles de interaccin, aumentando as las atracciones entre ellas. Como las atracciones intermoleculares se debilitan por accin del calor se requiere ms energa para separar molculas de mayor tamao. El punto de ebullicin y de fusin de los hidrocarburos depende tambin de la existencia o no de ramificaciones en las cadenas carbonadas (fig. 4). Al disminuir la superficie de la molcula resulta menor la posibilidad de atraerse entre s. Por eso, los hidrocarburos con molculas ramificadas tienen puntos de ebullicin y de fusin ms bajos que los hidrocarburos de igual masa molar con molculas lineales. Compuestos isomeros (C5H12) Pentano Peb (oC) 36,1
Metilbutano 28,0
Dimetilpropano 9,5
Fig. 4. El punto de ebullicin de los alcanos de igual masa molar disminuye al aumentar las ramificaciones del compuesto. Esta tendencia se manifiesta tambin con respecto al punto de fusin.
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Captulo 4 Hidrocarburos: propiedades fsicas y qumicas
Los hidrocarburos no son solubles en agua, es decir, no son miscibles en ella. Puede explicarse esta caracterstica considerando que las molculas de los hidrocarburos son no polares y las molculas de agua son polares. Los hidrocarburos son solubles en solventes orgnicos no polares. Actividad experimental Ensayo de solubilidad y densidad 1. Coloca en un tubo de ensayo aproximadamente 3cm3 de agua y 3cm3 de disn. 2. Tpalo con un tapn de goma y agita durante un momento. 3. Observa el sistema resultante. 4. Deja reposar el sistema y vuelve a observar. Actividades a. El disn y el agua son miscibles entre s? b. Es posible determinar cul de los lquidos es menos denso? Justifica respuesta.
Es sabido que el agua, a pesar de ser conocida como el solvente universal, no puede disolver ciertas sustancias como las grasas. Sin embargo, el disn, mezcla de hidrocarburos, resulta un excelente solvente de las mismas. Por eso se emplea en el hogar para quitar manchas de grasa que no pueden ser removidas con agua. Otro ejemplo es el aguarrs que se emplea como solvente de numerosas pinturas. Actividad experimental Ensayo del poder disolvente (demostrativa) 1. Coloca en un tubo de ensayo 3cm3 de agua de diyodo y 3cm3 de disn. 2. Cirralo con un tapn de goma y agita durante un momento. 3. Deja reposar el sistema y observa. Actividades a. Considerando tus observaciones indica en cul de los solventes (agua o disn) es ms soluble el diyodo. b. Elabora una explicacin.

El poder disolvente de los hidrocarburos permite extraer sustancias de sistemas heterogneos y tambin de algunas soluciones. Los solventes orgnicos tienen aplicaciones directas en la industria, como en la produccin de tintas, pinturas, fibras sintticas y fotografa, entre otras. La eleccin de un solvente es una tarea compleja que involucra factores qumicos, fsicos, tcnicos y econmicos. Es necesario adems conocer la toxicidad de estas sustancias para saber cmo manipularlas, descartarlas y almacenarlas.
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Sutancia metano butano octano decano dodecano
Densidad (g/cm3) 7,17 x 10-4 2,52 x 20-3 0,703 0,707 0,751

0,9 0,8 0,7 0,6 0,5 0,4 0,3 0,2 0,1 0 Densidad a 20oC (g/cm3)
Fig. 5. Densidad de los hidrocarburos.
A temperatura ambiente la densidad de los primeros trminos de las series de hidrocarburos es muy baja, ya que estos compuestos se encuentran en estado gaseoso. La densidad aumenta de manera regular en relacin al nmero de tomos de carbono de la cadena (fig. 6). Los hidrocarburos lquidos son menos densos que el agua a la misma temperatura.
10 N de tomos de carbono
15
20
Fig. 6. La densidad de los hidrocarburos aumenta al ser mayor el nmero de tomos de la cadena carbonada.

Actividad experimental Densidad de la parafina La parafina es una mezcla de hidrocarburos. A temperatura ambiente se encuentra en estado slido. Objetivo Comparar los valores de la densidad de la parafina en estado slido y en estado lquido. Procedimiento: 1. Determina la masa de un trozo de parafina. 2. Coloca la parafina en un vaso de Bohemia y calintala suavemente hasta que funda. Marca la altura que alcanza el lquido en el vaso. 3. Deja enfriar la parafina hasta que solidifique. Marca el nivel del slido en el vaso de Bohemia. 4. Disea un procedimiento para determinar los volmenes en estado slido y en estado lquido de la muestra de parafina. 5. Calcula la densidad en ambos casos y compralas. Datos experimentales m parafina = V parafina slida = V parafina lquida =
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Los hidrocarburos son todos inflamables. Si la combustin de estos compuestos es completa se produce dixido de carbono y agua. La siguiente ecuacin qumica simboliza la combustin completa del metano: CH4(g) + 2O2(g) CO2(g) + 2H2O(l)
Se produce una combustin incompleta cuando la cantidad de dixgeno gaseoso disponible no es suficiente. Los productos que se obtienen en esta combustin son: carbono (en forma de holln), monxido de carbono, dixido de carbono y agua. En este caso no es posible escribir una expresin qumica igualada ya que los productos y las cantidades que se forman de ellos son variables. CH4(g) + O2(g) C(s) + CO(g) + CO2(g) + H2O(l)
Es un proceso exotrmico que libera mucha energa en forma de calor.
Cuando el mechero Bunsen funciona correctamente, la llama que produce la combustin del gas es azulada. Ello se logra abriendo la entrada de aire (virola) de manera adecuada, luego de encender el mechero.
El mechero Bunsen se debe encender inicialmente con escasa entrada de aire. En esas condiciones, la combustin es muy incompleta y la llama tiene color amarillo anaranjado debido a la incandescencia de las partculas de carbn.
Hidrocarburos: propiedades qumicas

Cuando los hidrocarburos reaccionan con halgenos en presencia de luz o de calor, se forman diferentes derivados halogenados. En estos procesos, denominados reacciones de halogenacin, se produce una mezcla de estos compuestos halogenados. Por ejemplo: Luz CH4(g) + Cl2(g) CH3 Cl(g) + CH2Cl2(l)+ ...
175
Actividades
Sabas que... ?
1) El butano y el propano se emplean como combustibles en los hogares. En nuestro pas se recomienda almacenar en lugares abiertos las garrafas que contienen butano. a) A qu se debe esa recomendacin? b) En aquellos pases donde las temperaturas en invierno son muy bajas, podrn almacenarse las garrafas de butano en el exterior de las viviendas? 2) Investiga cmo se transporta el metano gaseoso que se emplea como combustible de uso domstico. 3) Lee el primer recuadro Sabas que a) Formula el compuesto 2-metilheptadecano y clasifcalo. b) Investiga sobre las feromonas de otros insectos; si es posible escribir sus frmulas qumicas.
Feromona del griego pherin acarrear y hormon estimular Por ejemplo en las polillas se ha encontrado la feromona 2-metilheptadecano
5) Los vehculos para transporte de combustibles deben cumplir con reglamentaciones muy estrictas para disminuir los riesgos. Qu pictogramas se utilizan para indicar esos riesgos? 6) Los clorofluorocarbonos, llamados freones, son derivados halogenados de los hidrocarburos. Se emplearon aproximadamente desde 1930 para sustituir al amonaco usado como refrigerante, por ser demasiado txico. Posteriormente, se demostr que los freones reaccionan con el ozono provocando la disminucin de la concentracin de ese gas en la atmsfera. Actualmente su uso est prohibido en la mayora de los pases. a) Busca el significado de propelente. Qu aerosoles utilizaban freones como propelente? b) Qu es la capa de ozono y cmo se ve alterada por el uso de los freones? c) Busca el nombre IUPAC del fren-11 y del fren -12. Escribe las frmulas. d) Qu gases propulsores se estn utilizando actualmente? 7) Un disolvente producido por ANCAP es el disn. a) Qu significa disn? b) Cul es su composicin? Busca la ficha de seguridad y registra los datos que consideres de mayor importancia. c) Cules son las aplicaciones ms importantes de este disolvente? Qumica 4 ao - 1 B.D.
Sabas que... ?
El fren-11 y el fren-12 fueron los ms utilizados como propelentes de aerosoles as como refrigerantes de heladeras, freezers y equipos de aire acondicionado en el siglo pasado.
Fig. 1. 15 de octubre. Aniversario de ANCAP.
176
Hay alcanos denominados feromonas que ayudan a los insectos a comunicarse entre s. Estas sustancias son excretadas por el cuerpo del insecto y causan reacciones especficas en otros individuos de su misma especie.
4) Dentro de los encendedores fabricados con material plstico transparente es posible observar un lqudo incoloro. Investiga de qu sustancia(s) se trata y cmo se realiza la recarga.
Anestsicos: Qumica y Medicina
Antes del siglo XIX se conoca muy poco sobre la capacidad de algunas sustancias de bloquear la sensibilidad de un paciente. El primer anestsico fue el ter llamado vitriolo dulce. Existe un conjunto de compuestos orgnicos halogenados que se utilizan como anestsicos por inhalacin. En el ao 1956 un mdico ingls llamado M.Johnstone us por primera vez un anestsico denominado halotano en la ciudad de Manchester. El halotano es un lquido voltil de baja toxicidad adecuado para la induccin y el mantenimiento de la anestesia en cualquier tipo de ciruga y en pacientes de todas las edades. No es inflamable a diferencia de otros lquidos usados anteriormente con la misma finalidad.
Como las membranas celulares tienen hidrocarburos en su composicin esta clase de compuestos pueden moverse rpidamente hacia adentro de la clula y luego salir de ella con la misma rapidez. Su eliminacin se realiza por va pulmonar, heptica y renal. Su nombre IUPAC es 2-bromo-2-cloro-1,1,1-trifluoretano.
Analiza el texto, investiga y responde. 1. Formula el halotano y dos de sus compuestos ismeros. 2. Cmo se llaman las sustancias utilizadas actualmente en nuestro pas por los mdicos anestesistas? 3. Cules son las propiedades fsicas y qumicas del ter dietlico? 4. Cul es el origen y significado de la palabra anestesia?
177
The Agnew Clinic, 1889. Obra de Thomas Eakins. El ter llamado vitrolo dulce continu siendo el anestsico general estndar hasta principios de la dcada de 1960.
Captulo 5
Compuestos orgnicos oxigenados: alcoholes y teres

No nos atrevemos a muchas cosas porque son difciles, pero son difciles porque no nos atrevemos a hacerlas Sneca
Son sustancias orgnicas compuestas por los elementos carbono, hidrgeno y oxgeno. Puede considerarse que las molculas de los alcoholes y los teres tienen cierta semejanza con la molcula de agua (fig. 1 y 2).
En los alcoholes, una cadena hidrocarbonada sustituye un tomo de hidrgeno.
Alcoholes y teres
Los alcoholes tienen el grupo funcional hidroxilo unido covalentemente a un tomo de carbono. Los teres tienen como grupo funcional un tomo de oxgeno unido covalentemente a dos tomos de carbono.
Fig. 1.
En los teres, dos cadenas hidrocarbonadas sustituyen ambos tomos de hidrgeno.
Fig. 2.
178
Captulo 5 Compuestos orgnicos oxigenados: alcoholes y teres
Los nombres de los alcoholes se forman con los prefijos usados en hidrocarburos que indican el nmero de tomos de carbono de la cadena principal, y la terminacin ol. CH3OH metanol CH3CH2OH etanol Si el alcohol es ramificado se escribe primero la ubicacin y el nombre de la ramificacin y luego el nombre de la cadena principal terminada en ol, indicando previamente dnde est ubicado el grupo funcional -OH.
La frmula general de los alcoholes es CnH2n+2O
Tambin se nombran con la palabra alcohol seguida del prefijo con la terminacin lico. Por ejemplo: alcohol etlico
4-metil -1-pentanol Recordar que el carbono N 1 es el del extremo ms cercano al grupo funcional.
CH3CH2OH alcohol proplico CH3CH2CH2OH
Alcoholes: nomenclatura, clasificacin, isomera

Los alcoholes con 3 y ms tomos de C tienen ismeros de posicin y cuando tienen 4 o ms tomos de C tambin presentan isomera de cadena. Un criterio para clasificar alcoholes es considerar a qu tomo de carbono est unido el grupo funcional OH (fig. 3). Ejemplos: PRIMARIO SECUNDARIO TERCIARIO
1-propanol
2-propanol
1-butanol
2-butanol metil-2-propanol
Un carbono primario es aquel que est unido a un tomo de carbono.
Un carbono secundario est unido a dos tomos de carbono.
Un carbono terciario se encuentra unido a tres tomos de carbono.
Fig. 3. Clasificacin de tomos de carbono.
Compuestos orgnicos oxigenados: alcoholes y teres Captulo 5
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Son solubles en agua por formacin de puentes de H entre las molculas de alcohol y las de agua. Sin embargo la solubilidad depende de la longitud de la cadena carbonada no polar. Los primeros trminos, metanol, etanol, propanol son miscibles; a partir de 4 tomos de carbono la solubilidad disminuye considerablemente. Los alcoholes estn generalmente en estado lquido a temperatura ambiente; son incoloros y con olores caractersticos. Sus puntos de ebullicin, as como los de fusin, aumentan con la masa molar a lo largo de la serie. Siendo que las molculas de los alcoholes tienen una parte polar (correspondiente al grupo OH), la fuerza de atraccin entre sus molculas es mayor que en los alcanos (fig. 2). En consecuencia, en comparacin con los alcanos de igual nmero de tomos de carbono, los alcoholes tienen puntos de fusin y ebullicin ms elevados.
Ejemplos Metanol Etanol
2-propanol
Alcoholes: propiedades
Oxidacin de alcoholes Los alcoholes primarios se oxidan fcilmente, los alcoholes secundarios lo hacen lentamente y los terciarios no se oxidan. Actividad experimental Oxidacin de etanol - Coloca en un matraz 3cm3 de etanol. - Apoya el matraz en un cristalizador que contiene agua caliente. - Prepara un tapn de goma atravesado por un alambre de cobre. - Calienta el alambre de cobre al rojo y tapa el matraz. - Repite varias veces el procedimiento. con el alambre. - Destapa y huele el vapor que sale del recipiente. Averigua cul es la sustancia responsable del aroma que se percibe. Actividad experimental Destilacin del vino - Arma un dispositivo similar al de la figura. - Ensaya la combustibilidad del vino antes de destilar. - Enciende el mechero y recoge la primera fraccin destilada. - Despus de destilada reitera el ensayo de combustibilidad con el lquido obtenido. - Registra las observaciones. - Escribe un texto explicando las diferencias encontradas.
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Actividad sugerida
Investigando sobre el etanol
Siempre que se menciona el alcohol en singular se hace referencia al etanol o alcohol etlico. Esta sustancia es la que contienen las bebidas alcohlicas, que si bien son aceptadas socialmente, cuando se ingieren en exceso pueden resultar txicas por la acumulacin de etanol en el cuerpo. Una forma de obtener etanol es por fermentacin de azcares de las uvas o de diversos granos. En dicho proceso, se producen soluciones cuya concentracin de etanol no supera el 15%. Eso se debe a que las levaduras que provocan la fermentacin mueren o dejan de reproducirse debido a la accin antisptica del etanol que se forma. 1) En qu consiste el proceso de fermentacin? Elabora un procedimiento sencillo que te permita estudiarlo teniendo en cuenta la figura 4. Escribe la ecuacin qumica que simboliza esa transformacin. 2) A nivel domstico se usa alcohol azul o alcohol industrial como desengrasante, para limpieza de vidrios, azulejos, acero, etc. y tambin para quitar manchas de tinta, lpiz labial, csped, entre otras. Estos alcoholes no son aptos para el consumo porque son variedades desnaturalizadas. a) Por qu se llama alcohol desnaturalizado? b) Investiga la toxicidad y los peligros para la salud en caso de ingestin. 3) Si bien el alcohol en gel ya se comercializaba en nuestro pas, hace pocos aos que su venta comenz a ser masiva. a) Cul fue el suceso que desencaden este uso generalizado? b) En algunos bares se limpian las mesas usando un pao con alcohol en gel. Adems de ser desinfectante; qu otro beneficio tiene con respecto al uso de agua jabonosa? 4) El etanol no tiene elevado costo, pero est afectado de fuertes impuestos si es ingrediente de bebidas. Cuando utiliza etanol con otros fines se lo desnaturaliza. Busca y compara los precios de las diferentes variedades de alcohol con los de las bebidas alcohlicas. 5) El etanol obtenido por fermentacin de residuos agrcolas se emplea como combustible. Qu porcentaje de etanol compone el biocombustible que se utiliza en nuestro pas?
Fig. 4. Matraz de la izquierda: agua tibia, levadura y azcar. Matraz de la derecha: agua de cal.
Fig. 5. 12 de setiembre: da del trabajador de la bebida.
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Los teres son compuestos formados por dos cadenas hidrocarbonadas unidas covalentemente a un tomo de oxgeno. La molcula de un ter puede representarse de manera general como R O R Donde R y R son grupos alqulicos (cadenas carbonadas). Por ejemplo
Es posible considerar que las molculas de los teres estn formadas por un grupo alcxido unido a una cadena hidrocarbonada. Los grupos alcxido se nombran con el prefijo que indica el nmero de tomos de carbono seguido del sufijo oxi (metoxi etoxi, etc.) y la cadena carbonada ms larga se nombra como el alcano correspondiente. grupo metoxi CH3O CH2CH2 CH3 metoxipropano grupo etoxi CH3 CH2 O CH2CH3 etoxietano
teres: nomenclatura y propiedades

Segn IUPAC los teres pueden nombrarse como derivados de dos grupos alquilo ordenados alfabticamente y con la terminacin ter. Son sustancias lquidas a temperatura ambiente, muy voltiles. Los tomos de oxgeno de las molculas de los teres forman puentes de hidrgeno con las molculas de agua, por lo tanto son solubles en ella. Cuanto mayor es el nmero de tomos de las cadenas carbonadas menor es la solubilidad en agua.
etilmetilter
Sabas que... ?
Los alcoholes y los teres con igual nmero de atmos de C con ismeros de compensacin de funcin.
Sabas que... ?
El etoxietano, se conoce corrientemente como dietilter, o simplemente el ter. Su frmula es
Esta sustancia acta como anestsico sobre el cerebro y produce insensibilidad al dolor. Fue empleado con esa finalidad desde 1846. El dietilter es muy voltil y sus vapores son menos densos que el aire. Es muy inflamable por eso debe evitarse trabajar cerca de llamas o provocar chispas.
182
Actividades
1) a) Escribe las frmulas semidesarrolladas y los nombres de tres alcoholes de frmula molecular C5H12O. b) Clasifcalos en primarios, secundarios o terciarios. c) Indica el tipo de isomera que presentan entre ellos. d) Formula y nombra un ter ismero de esos alcoholes. Cmo se llama esa isomera? 2) Nombra los siguientes compuestos a) c) b)
d)
e)
3) Formula y nombra un alcohol primario, uno secundario y uno terciario con diferente nmero de tomos de carbono. 4) Analiza la siguiente afirmacin; busca datos y ejemplos para comprobar la veracidad de la misma: el punto de ebullicin de los alcoholes se incrementa al aumentar el nmero de tomos de carbono y disminuye al tener ms ramificaciones. 5) El espirmetro es un instrumento muy til para medir la capacidad pulmonar de manera rpida y eficiente. Es posible construir uno sencillo como se observa en la figura 1. Tambin es posible, usando un instrumento similar, realizar una espirometra que permita medir la cantidad de alcohol en sangre (alcoholimetra). Investiga a) Cmo funciona el instrumento utilizado para medir la concentracin de alcohol en sangre? En qu reacciones qumicas est basado? b) Cules son las manifestaciones orgnicas relacionadas con los diferentes valores de concentracin de alcohol en sangre? c) Cmo se indica la concentracin de alcohol en las etiquetas de las bebidas alcohlicas? Menciona ejemplos.
Fig. 1. Ejercicio 5. Espirmetro casero.
183
Sabas que... ?
Las soluciones de etanol 70% V/V tienen mejor accin bactericida que el alcohol rectificado (96% V/V) ya que reducen la tensin superficial de las clulas bacterianas logrando una mayor penetracin en las mismas inhibiendo los procesos metablicos y reproductivos. Desde hace un tiempo el etanol70% se vende en forma de alcohol en gel. El 2-propanol, conocido como alcohol isoproplico es tambin un antisptico. Es un lquido incoloro, inflamable, de aroma agradable, soluble en agua y muy txico. Se emplea para la limpieza de las lentes de cmaras fotogrficas, equipos de informtica y aparatos electrnicos porque no deja marcas.
6) Existen compuestos llamados polioles que tienen dos o ms grupos hidroxilos (-OH). El 1,2-etanodiol se conoce como etilenglicol y se utiliza como anticongelante en circuitos de refrigeracin de motores de automviles. El 1,2,3-propanotriol se conoce tambin como glicerol o glicerina y es un subproducto de la fabricacin de jabones. a) Formula los compuestos mencionados. b) Averigua sobre sus propiedades y aplicaciones. 7) El metanol o alcohol metlico, se conoce tambin como alcohol de madera, ya que antiguamente se obtena a partir de ella. El prefijo griego Met significa intoxicado as como tambin puede entenderse como vino. Se puede encontrar metanol en muy pequeas cantidades en el humo de la combustin de madera as como en algunos vinos nuevos (como trazas) lo que contribuye a su bouquet. El metanol, si bien provoca cierta ebriedad cuando se ingiere, es un veneno; la absorcin de ms de 50cm3 provoca la muerte. Investiga a) qu propiedades tiene? b) a qu se debe su toxicidad? c) por qu produce ceguera? 8) Lee el recuadro titulado Sabas que relacionado con el etanol y el alcohol isoproplico. Busca la informacin necesaria y redacta un procedimiento sencillo para preparar alcohol en gel. 9) La palabra ter proviene del latn aether y del griego (aithr). En el siglo V aC. se llamaba ter a uno de los cinco elementos que se consideraban los constituyentes de la naturaleza. Aristteles describi al ter como perfecto y ms sutil que los otros cuatro: aire, tierra, agua y fuego. a) Investiga si existe relacin entre esta denominacin de ter y los compuestos orgnicos que llevan el mismo nombre. b) En nuestro pas existi una emisora radial llamada Canelones en el ter. Averigua el por qu de ese nombre. 10) Escribe la frmula y el nombre correspondientes a la representacin de la figura 2. 11) Busca informacin acerca de los epxidos: qu son y qu aplicaciones tienen.
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Uruguay al mundo
La tradicin marca una tendencia y en cuanto a la industria vitivincola es conocida la trayectoria de las bodegas mendocinas en Argentina as como de las bodegas chilenas. Sin embargo, en nuestro pas se estn elaborando vinos de excelente calidad que pueden llegar a superar a los producidos en otros pases y que ya han tenido un reconocimiento internacional con importantes premios por calidad. Encontrndose en la misma latitud que las mejores Bodega Castillo Viejo. y ms reconocidas reas cultivables de Argentina, Chile, Sudfrica y Australia (entre 30 y 35 latitud sur) es posible cultivar la vid a lo largo de todo su territorio. El turismo vitivincola ya es una realidad y representa una gran atraccin para pblico uruguayo y extranjero. El 13 de diciembre del 2007, se realiz el Lanzamiento de los Caminos del Vino en Uruguay. Ruta del Vino es un proyecto promovido por la Asociacin de Bodegas Exportadoras del Uruguay financiado por el Banco Interamericano de Desarrollo (BID). Las bodegas participantes se encuentran en distintas zonas del pas (Montevideo, Canelones, Maldonado, Colonia y Rivera). Entre ellas se encuentran los establecimientos Altos del Sauce, Bouza, Carlos Pizzorno, De Lucca, Marichal, Santa Rosa, Carrau, Castillo Viejo, De los vientos y Pisano. El Da del Patrimonio muchas bodegas realizan visitas guiadas. En ellas es posible encontrar la conjuncin de la experiencia de aos de trayectoria y la proyeccin de futuro con la adquisicin de tecnologa e inclusin de enlogos especializados en Francia y otros pases de prestigio en estas industrias.
Lee el texto e investiga. 1. Existen bodegas cercanas a la localidad donde vives? Nombra algunas que se encuentren en el departamento de Canelones. 2. Investiga acerca de: - las etapas en la elaboracin de vino blanco y vino tinto - para qu se utiliza en el vino el densmetro o mostmetro? - variedades de vides cultivadas nuestro pas - pases que compran vinos uruguayos. - premios que han recibido los vinos uruguayos dentro y fuera del pas.
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Captulo 6
Aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos y steres

Introducir en la ciencia el principio que los cuerpos pueden ser y son esencialmente diferentes debido a la disposicin de los tomos, no es sencillo Louis Pasteur
En la naturaleza muchos aromas y sabores se deben a la presencia de algunos aldehdos y cetonas, como sucede en las frutas y en las flores. De all se extraen las esencias, algunas utilizadas en perfumera y otras para la elaboracin de alimentos. El cido metanoico o frmico es un compuesto orgnico oxigenado que provoca fuerte ardor cuando es inyectado por las hormigas al picar o morder; el cido etanoico o actico en solucin acuosa es utilizado frecuentemente como aderezo de ensaladas (vinagre). Se trata de compuestos orgnicos con propiedades cidas (fig.1, 2 y 3).
Fig. 1. Hormigas (cido frmico).
Fig. 2. Vinagre (cido actico).
Fig. 3. Perfumes (esencias).
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Captulo 6 Aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos y steres
La estructura de los aldehdos y las cetonas es similar porque tienen el mismo grupo funcional llamado carbonilo (un tomo de carbono unido mediante doble enlace a un tomo de oxgeno).
En las cetonas, el carbono del grupo funcional carbonilo es un tomo de carbono secundario.
R1 y R2 representan grupos alquilo iguales o diferentes En los aldehdos, el carbono del grupo funcional carbonilo es un tomo de carbono primario.
R representa a un grupo alquilo
Son sustancias orgnicas compuestas por los elementos carbono, hidrgeno y oxgeno. Su frmula general es: CnH2nO.
Aldehdos y cetonas: grupo funcional y propiedades

Solubilidad en agua Las molculas de los aldehdos y de las cetonas forman puentes de hidrgeno con las molculas polares del agua. Como consecuencia, con cadenas de hasta tres tomos de carbono, tanto los aldehdos como las cetonas son solubles en agua en cualquier proporcin. En cambio si las cadenas son de seis o ms tomos de carbono, son poco solubles. Cetona propanona butanona 3-pentanona N de tomos C 3 4 5 Solubilidad en agua (g/100cm3 de H2O) Miscible totalmente 25 5 Cetonas Fusin y ebullicin Los puntos de fusin y de ebullicin de los aldehdos y de las cetonas son relativamente bajos. Algunos de estos compuestos se encuentran en estado gaseoso a temperatura ambiente o son lquidos muy voltiles. Por ello los vapores de estas sustancias llegan a la mucosa nasal permitiendo percibir los diferentes aromas. Familia Nombre metanal Aldehdos etanal propanal propanona butanona Pf (oC) -92 -121 -81 -94 -86 Peb (oC) -21 20 49 56 80
Aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos y steres Captulo 6
187
As como sucede con otros compuestos orgnicos, los nombres de los aldehdos y de las cetonas comienzan con el prefijo que indica el nmero de tomos de carbono de la cadena principal.
Para las cetonas se emplea la terminacin ona.
3-hexanona Los aldehdos se nombran con terminacin al. Si la cadena es ramificada, las ramificaciones se nombran primero, siguiendo las reglas establecidas en hidrocarburos. Las cadenas ramificadas se nombran igual que en los dems compuestos orgnicos, especificando siempre que sea necesario la posicin del grupo funcional.
3- metilpentanal
3-metil-2-pentanona
Los aldehdos presentan isomera de cadena. Ejemplo: C5H10O
Las cetonas, adems de isomera de cadena, presentan isomera de posicin del grupo funcional. Ejemplo: C5H10O
pentanal 2-pentanona
3-metilbutanal
3-pentanona
Los aldehdos y las cetonas son ismeros de compensacin de funcin entre s.
3 6 propanal
CHO
propanona
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Aldehdos y cetonas: nomenclatura e isomera
El grupo funcional de los cidos carboxlicos es el carboxilo.
Se nombran con la palabra cido seguida del prefijo que indica el nmero de tomos de carbono de la cadena principal, con terminacin oico. cido metanoico cido etanoico
Ejemplo cido etanoico
cido propanoico
cidos carboxlicos: nomenclatura y propiedades

Los primeros trminos de la familia son solubles en agua porque el grupo carboxilo le confiere a la molcula caractersticas hidroflicas (afinidad por el agua). Al igual que en otros compuestos orgnicos, a medida que aumenta el nmero de tomos de carbono la solubilidad en agua disminuye porque las cadenas carbonadas son no polares (hidrofbicas) y por lo tanto no atraen a las molculas polares del agua. Los cidos carboxlicos son compuestos orgnicos oxigenados. Su frmula general es CnH2nO2.
Los puntos de fusin y ebullicin de los cidos carboxlicos son ms altos que los hidrocarburos de masa molar comparable. Tambin son ms solubles en agua que los hidrocarburos correspondientes. Compuesto pentano cido propanoico 74 141 ilimitada Masa molar (g/mol) 72 Peb (C) 36 S en agua (g/100cm3) 0,04
Lo anterior se puede explicar si se considera que las molculas de los cidos carboxlicos pueden formar puentes de hidrgeno entre s y con las molculas de agua, debido a la alta polaridad del tomo de oxgeno presente en el grupo carboxilo.
189
Frecuentemente, los cidos carboxlicos se designan con nombres corrientes. Por ejemplo: cido frmico = cido metanoico cido actico = cido etanoico
cido butrico=cido butanoico cido lctico = cido 2-hidroxipropanoico
cido valrico=cido pentanoico
cido caproico=cido hexanoico
cidos carboxlicos interesantes

El cido etanoico o actico es un lquido incoloro de olor agrio. Es el constituyente del vinagre (vino agrio) responsable del olor y del sabor caractersticos del mismo. Tambin le confiere a los vinos en mal estado el sabor cido: esto sucede cuando el etanol fue oxidado en forma aerbica por las bacterias acetobacter. El cido butanoico se conoce tambin como cido butrico. Se encuentra presente en pequea proporcin en la manteca, butter en ingls, de donde deriva su nombre.
190
Los steres son compuestos orgnicos derivados de los cidos carboxlicos. Su frmula general es: CnH2nO2 Se puede considerar que se forman al reaccionar un cido carboxlico con un alcohol; estos se unen y se forma una molcula de agua. + +
R y R1 corresponden a grupos alqulicos que pueden ser iguales o no. Por ejemplo:
+ cido etanoico metanol etanoato de metilo
steres: nomenclatura y propiedades

Se nombran empleando el nombre del cido carboxlico reemplazando la terminacin oico por ato seguido del nombre del radical alquilo unido al tomo de oxgeno. Propanoato de etilo Los steres generalmente poseen aromas agradables. Junto con otras sustancias son los responsables del sabor y la fragancia de las frutas y flores. butanoato de metilo: aroma a anan
Butanoato de metilo
etanoato de 3-metilbutilo: aroma a banana y dependiendo de la concentracin tambin aroma a pera.
Etanoato de etilo etanoato de octilo: aroma a naranja
191
Actividades
1) El trmino aldehdo significa alcohol deshidrogenado. Este nombre se debe a que es posible considerar que la molcula de un aldehdo se obtiene si se quita un tomo de hidrgeno al alcohol correspondiente. El metanal se conoce corrientemente como formaldehdo; se encuentra en el humo producido por la madera, lo que explica el uso de la tcnica de ahumado para conservar algunas carnes. a) Formula metanol y metanal e indica en cada uno cul es el grupo funcional. b) Cmo se prepara el metanal en forma industrial? c) Este aldehdo es un gas incoloro, irritante, de olor sofocante, soluble en agua. Los soluciones acuosas de metanal al 40% se conocen corrientemente con el nombre de formol. Para qu se utilizan estas soluciones? (fig. 1). d) El formol ha tenido otras aplicaciones en la produccin de champ y otros productos de belleza por sus propiedades de conservante y desinfectante. - Investiga sobre sus efectos en la salud. - Busca qu pictogramas se deberan colocar en la etiqueta de un frasco que contiene formol. 2) Responde y justifica. a) La propanona, tiene ismeros de posicin? b) Existe ms de un compuesto de frmula C6H12O? En caso afirmativo indica nombres y frmulas semidesarrolladas. c) Un compuesto de frmula C5H10O2 es un cido carboxlico? d) Averigua qu isomera presentan los steres y los cidos carboxlicos. Ejemplifica. 3) Nombra los siguientes compuestos y clasifcalos segn su grupo funcional. a) b) c) d)
4) Formula los siguientes compuestos, identifica si algunos son ismeros entre s e indica qu isomera tienen. a) 2-metilhexanal b) 2-heptanona c) metanoato de butilo d) cido 3,3-dimetilbutanoico e) cido butanoico
192
5) La sustancia llamada comnmente acetona que se utitlizaba como quitaesmalte de uas, es la propanona (fig. 2). Es un lquido incoloro muy voltil, inflamable y soluble en agua. La venta de acetona ha sido controlada para evitar el uso inadecuado de la misma y los riesgos que implica para la salud. a) Busca informacin acerca de la acetona: lugares de venta, precio, usos y precauciones para su empleo, mtodos de obtencin. b) Actualmente los quitaesmaltes se fabrican con otros solventes. Investiga cules son los sustitutos de la acetona. 6) Muchos aldehdos y cetonas son compuestos polifuncionales. Esto significa que su molcula puede presentar ms de un grupo carbonilo o inclusive otros grupos como hidroxilo o doble enlace. Investiga sobre estos compuestos y formula alguno de ellos. 7) El cido lctico (2-hidroxipropanoico) es slido a temperatura ambiente. Se forma por ejemplo, en la fermentacin anaerbica de azcares. En la leche fresca rpidamente se reproducen bacterias que reaccionan con la lactosa (azcar de la leche) y producen cido lctico, de esta manera la leche cuaja. a) Investiga acerca de este proceso que se emplea para la fabricacin de yogur (fig. 3). b) Para evitar calambres durante el ejercicio fsico se recomienda realizar estiramientos o elongaciones de los msculos, as como respirar profunda y controladamente durante el mismo. Analiza las razones que fundamentan esas recomendaciones. Relaciona con temas estudiados en Biologa (fig. 4). 8) Los cidos grasos son cidos carboxlicos de gran importancia biolgica. a) Por qu se los nombra con el adjetivo grasos?. b) Busca ejemplos de estos compuestos. 9) La esencia de durazno contiene butanoato de etilo. a) Formula y clasifica este compuesto segn el grupo funcional. b) Busca los nombres y formula los steres que dan aroma a frambuesa y a manzana. 10) Las sales orgnicas se forman con el anin carboxilato proveniente de un cido carboxlico y un catin metlico, por ejemplo: acetato de sodio (etanoato de sodio) CH3COONa Las sales propionato de sodio o de potasio son conservantes de alimentos muy utilizados a nivel industrial. a) Cules son sus nombres segn IUPAC? b) Busca qu alimentos los contienen en nuestro pas.
193
La Qumica de los aromas
Algunos pueblos de la antigedad ya conocan los secretos para extraer los perfumes de la naturaleza. Por ejemplo, los rabes calentaban agua y ptalos de flores en recipientes que luego colocaban en sus habitaciones. Posteriormente los qumicos en el siglo XVIII, intentaron con xito fabricar perfumes imitando a los aromas naturales. Actualmente se sabe que el ser humano es capaz de reconocer ms de 10000 aromas an cuando se encuentren en muy baja concentracin. Para que una sustancia pueda ser percibida por el olfato debe ser voltil y algo soluble en agua. Los receptores de los olores son aproximadamente mil y se ubican en el rea posterior de la nariz permitiendo la trasmisin del estmulo olfativo hacia el cerebro donde se identifica el aroma. Generalmente los olores se dividen en siete categoras y un aroma particular puede incluirse en una de ellas o por el contario puede percibirse como una combinacin de las mismas. Por ejemplo, el benzaldehdo es percibido por receptores de los aromas alcanforado, floral y menta resultando un olor que se reconoce como de almendras. La butanodiona es en parte responsable del olor que caracteriza a las axilas y los pies de los seres humanos. La transpiracin recientemente secretada es prcticamente inodora. Pero la accin de las bacterias streptococus albus presentes en la piel, aumenta la acidez del medio, produciendo un ambiente adecuado para el desarrollo de otras bacterias. Estas segregan compuestos de olores fuertes y desagradables, como la butanodiona. Los desodorantes actan eliminando estas bacterias. Por otra parte el acetato de isoamilo es utilizado como aromatizante en refrescos y se encuentra de manera natural en las bananas y las peras. Por su intenso aroma acta como feromona atrayendo a cierta clase de abejas.
Adaptado de Qumica de R.Chang
En Argentina el 21 de setiembre de cada ao se celebra el da del perfumista.
Analiza el texto, investiga y responde 1. En la lectura se mencionan siete categoras en las que se pueden clasificar los olores; averigua cules son. 2. Formula la butanodiona e investiga acerca de sus propiedades as como tambin su presencia en los productos lcteos. 3. Busca la estructura de la molcula de citral que confiere el aroma y el sabor al limn. Qu nombre le corresponde segn IUPAC?
194

Todo Se Transforma - Química 4º Año - Unidad 2

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Todo Se Transforma - Química 4º Año - Unidad 2

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Captulo 1

Editorial Contexto - www.editorialcontexto.com.uy - Canelones 1259 - 2901 9493

Gas natural Petrleo Roca permeable

Productos obtenidos a partir de un barril de petrleo

23.0% gasolina 0.4% solventes 2.6% kerosene 2.2% jet fuel

30.0% gas oil

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contaminacin por combustibles fsiles

ppm: se lee partes por milln y es una forma de expresar concentracin

variedades alotrpicas del carbono

Modelo del Grafeno

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Modelo del Grafito

Modelo del Diamante

Fig. 2. Da mundial de la eficiencia energtica.

Fig. 3. Ejercicio 4. Mina subterrnea de carbn.

Fig. 4. Ejercicio 4. Mina de carbn a cielo abierto.

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Qu es la vida sin ciencia? Goethe

Qumica orgnica Captulo 2

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Captulo 2 Qumica orgnica

El almidn de maz se emplea cotidianamente en numerosas preparaciones culinarias.

cloruro de vinilo (monmero)

cloruro de polivinilo (polmero)

glicina: aminocido presente en la miosina

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El carbono: un elemento singular

C n=1 n=2 n=3 2 4

Nivel de energa N de electrones

Fig. 3. Las cadenas carbonadas pueden ser muy variadas y complejas.

Captulo 2 Qumica orgnica

Actividades experimentales sugeridas

Fig. 4. Dispositivo del experimento.

Qumica orgnica Captulo 2

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2- Propiedades de los compuestos orgnicos e inorgnicos

Fig. 5. Circuito armado.

Captulo 2 Qumica orgnica

Qumica orgnica Captulo 2

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Investigacin bibliogrfica sugerida

Lista 2 Formol Polietileno Azcar(sacarosa) Glucgeno Grasa Casena Glicina Nafta

d) Selecciona, organiza y elabora un informe por escrito.

Captulo 2 Qumica orgnica

2) Actividad en el saln de clase

3) Actividad individual domiciliaria

4) Actividad en el saln de clase

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Captulo 2 Qumica orgnica

15 de noviembre Da Internacional de la Qumica

Qumica orgnica Captulo 2

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Hidrocarburos: nomenclatura e isomera

En Argentina el 13 de diciembre se celebra el da del petrleo.

Captulo 3 Hidrocarburos: nomenclatura e isomera

Editorial Contexto - Canelones 1252 - Tel 29019493

Enlace simple entre dos tomos de carbono

Enlace doble entre dos tomos de carbono