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Se afirma que cuando un tomo de carbono est en estrecha proximidad a otros tomos o cuando est enlazado a ellos, pueden cambiar las energas y formas de los orbitales. Dicho reordenamiento se conoce por hibridacin. Hibridacin es el reordenamiento o mezcla de dos o ms orbitales de un mismo nivel de energa, pero diferente subnivel, que da origen a orbitales nuevos de igual energa y forma. En el tomo de carbono este fenmeno consiste en que un electrn del orbital 2s que estaba apareado gana energa y pasa (o salta) a ocupar el orbital 2p que estaba vaco. La hibridacin en el tomo de carbono puede ser: tetragonal, trigonal y digonal. En la hibridacin tetragonal el orbital 2s se mezcla con tres orbitales p para originar cuatro orbitales iguales o equivalentes (llamados orbitales hbridos), denotados mediante la expresin sp3 , cada uno ocupado por un electrn. El smbolo sp3 te indica que los orbitales hbridos se han formado a partir de un orbital de tipo s y tres orbitales de tipo p. Como resultado de esta hibridacin, el tomo de carbono queda con cuatro valencias exactamente tomo de Carbono iguales y dirigidas hacia los vrtices de un tetraedro. 3 El ngulo medido z 2s 2px 2py 2pentre cada uno de los orbitales hbridos sp es 10928 lo que nos est indicando que dichos orbitales slo tienen cabida en un espacio tridimensional que corresponde a un tetraedro regular, donde los cuatro orbitales hbridos sp3 estn dirigidos hacia sus vrtices. Esto se describe en el siguiente esquema:

1s

En la hibridacin trigonal el orbital 2s se mezcla con dos orbitales p para dar tres orbitales iguales o equivalentes que se representan mediante la expresin sp2 . Como resultado de esta hibridacin se tienen tres orbitales coplanares equivalentes, orientados hacia los vrtices de un tringulo equiltero, con ngulo de 120 entre los orbitales. El orbital 2pz no se hibridiza en estos casos, sino que permanece puro y es perpendicular al plano formado por los tres orbitales hbridos sp2 , tal como se muestra en la siguiente figura: 5

Por ltimo, en la hibridacin digonal el orbital 2s se mezcla con un solo orbital p para dar dos orbitales hbridos iguales y equivalentes, denotados por sp1 . Estos orbitales son colineales, de forma semejante a los sp3 y sp2. Los orbitales 2py y 2pz no se hibridizan; y son perpendiculares a los orbitales hbridos. Al respecto, te invitamos a analizar la siguiente figura:

A continuacin al analizar los diferentes tipos de hidrocarburos, se discutirn los enlaces simple, doble y triple en el tomo de carbono. Recuerda que cuando un tomo va a entrar en combinacin con otro, su tendencia es a completar los orbitales que tengan un solo electrn. Esto se realiza mediante la formacin de un enlace, que no es ms que la superposicin de sendos orbitales de los dos tomos. De este modo, los dos orbitales atmicos forman un orbital molecular, en el cual van a moverse los dos electrones compartidos. Este es un aspecto significativo de la qumica orgnica: la capacidad de los tomos de carbono para unirse entre s por ms de un solo enlace; dos tomos de carbono pueden estar unidos por dos o incluso tres pares de electrones formando enlaces carbono-carbono dobles o triples. Estos enlaces mltiples confieren reactividad de varias maneras a las molculas que los contienen. La reactividad incrementada de compuestos de enlace doble como el eteno (etileno) se aprovecha para obtener gran variedad de compuestos de gran importancia industrial. En otras sustancias orgnicas ms complejas, esos enlaces dobles o triples pueden contribuir a dar color a una sustancia; por ejemplo, parte del proceso visual de los seres humanos depende de un enlace doble existente en la rodopsina, compuestos que se encuentra en la retina de los ojos.
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II. CLASIFICACION DE LOS HIDROCARBUROS

En esta unidad trataremos de dar respuesta a estas y otras interrogantes. Al respecto, el siguiente esquema te muestra la clasificacin de los hidrocarburos:

ACCLICOS ALIFTICOS HIDROCARBUROS AROMTICOS ALICCLICOS

ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS

2.1.
  6 )

HIDROCARBUROS SATURADOS. ALIFTICOS O ALCANOS

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------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------Cada tomo de carbono se enlaza a otros tomos de carbono y a tomos de hidrgeno en nmero mximo posible de cuatro, por lo que se dice que est saturado; es decir, su capacidad de valencia est completa. Adems, en cada miembro de esta serie, las molculas estn dispuestas en forma de cadenas lineales o ramificadas (alifticas) y
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no en anillos cerrados. Conocidos anteriormente como parafinas por su poca reactividad qumica (del latn, : poca afinidad), los miembros de esta serie reciben ahora el nombre de alcanos. Tienen como frmula general Cn H2n + 2 En todos los hidrocarburos saturados el carbono presenta hibridacin tetragonal. Veamos a continuacin, las estructuras de los dos primeros miembros de la serie: metano CH4 y etano C2H6 . La formacin terica de la molcula del metano, el ms simple de los compuestos orgnicos y componente principal del gas natural, se ilustra en el siguiente esquema: La formacin terica de la molcula del etano, constituda por dos tomos de carbono unidos entre s a cada uno de los cuales van ligados tres tomos de hidrgeno- se ilustra en la siguiente figura:

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Estos esquemas representan orbitales moleculares, que se forman por traslape o interpenetracin de orbitales atmicos de los tomos que intervienen.

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Llamaremos eje internuclear a la lnea imaginaria que pasa por el centro de los tomos enlazados. Los orbitales moleculares esquematizados se denominan sigma (). Hablamos de enlace sigma cuando los orbitales se unen, de modo uniforme y simtrico, a lo largo de eje internuclear.
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Eliminando un tomo de hidrgeno del metano se formaun radical: el grupo metilo (representado por CH3). Dada la capacidad de los tomos de carbono para formar cadenas, se pueden unir dos grupos metilo para formar un compuesto consistente en dos tomos de carbono y seis de hidrgeno: el etano CH3 CH3 . Del mismo modo en que el etano se deriva del metano, uno de los tomos de hidrgeno de la molcula de etano puede ser sustituido por un grupo metilo, lo que da lugar a una cadena de tres tomos de carbono con ocho tomos de hidrgeno, que constituye el compuesto propano (C3H8); el tomo central de carbono queda as enlazado con los otros dos tomos de carbono y, por lo tanto, admite slo dos tomos de hidrgeno: CH3 CH2 - CH3 2.1.1 Isomera Repitiendo el proceso de sustituir un tomo de hidrgeno por un grupo metilo, la serie de los alcanos puede seguir extendindose al butano (C4H10), al pentano (C5H12), al hexano (C6H14) y a molculas an mayores. Una vez que una molcula de alcano tiene cuatro o ms tomos de carbono, ya no es imprescindible que tenga forma de una cadena simple sin ramificacin. En vez de aadir otro grupo metilo al extremo de la cadena de tres tomos de carbono del propano, se puede aadir, por ejemplo, el grupo metilo al tomo de carbono central y formar una cadena ramificada; lo que corresponde al compuesto isobutano o 2-metil-propano (indica que el grupo metilo adicional est unido al segundo tomo de carbono). La frmula del isobutano y la del butano normal de cadena lineal ( -butano) es la misma para ambos: C4H10 ; las dos formas tienen el mismo nmero de tomos, pero sus estructuras son diferentes. Este fenmeno se denomina isomera estructural, y los diferentes compuestos, ismeros. Las propiedades fsicas de los ismeros estructurales pueden variar muchsimo; el -butano hierve, por ejemplo, a 0,5C, mientras que el isobutano lo hace a 11,7C. A continuacin ilustramos los ismeros del butano y del pentano.

isobutano o 2-metilpropano CH3CH(CH3)CH3

isopentano o 2-metilbutano CH3CH(CH3)CH2CH3

neopentano o 2,2- dimetil propano CH3C (CH3)2CH3

-butano CH3CH 2CH 2CH 3

-pentano CH 3CH2CH 2CH2CH 3

El butano C4H10 tiene 2 ismeros El pentano C5H12 tiene 3 ismeros El hexano C6H14 tiene 5 ismeros El heptano C7H16 tiene 9 ismeros El octano C8H18 tiene 18 ismeros

2.2.2 Produccin y empleo Los primeros miembros de los alcanos del metano al butano- se utilizan mucho en la vida domstica y en la industria. Se obtienen principalmente a partir de los combustibles fsiles que se encuentran en yacimientos subterrneos de gas natural o de los gases asociados a depsitos de petrleo. En algunas zonas, por ejemplo bajo el Mar del Norte, el gas natural es metano casi puro; en otras partes, por ejemplo en los Estados Unidos de Amrica, puede contener un porcentaje significativo de otros hidrocarburos como etano, propano y butano. Los alcanos de cadena larga gasolina, querosene, parafina, aceites minerales, grasas, ceras y betn- se obtienen por destilacin del petrleo. El metano se emplea principalmente como combustible, aunque constituye tambin un importante producto de partida en la obtencin de otros compuestos qumicos. El metano se puede convertir, por ejemplo, en metanol (CH3OH) y otros alcoholes de cadena larga, as como en alcanos de cadena larga como la gasolina. Se puede emplar tambin para hacer triclorometano (cloroformo, CHCl3) y tetraclorometano (tetracloruro de carbono, CCl4). El etano se emplea sobre todo como producto de partida, principalmente para obtener eteno (etileno, C2H4), que a su vez se puede convertir en otras sustancias tiles, por ejemplo polietileno (un plstico de mucho uso). El propano y el butano se convierten fcilmente en lquidos almacenables a presin en recipientes, que permiten transportar el combustible; se emplean tambin para obtener otros compuestos como el eteno y el propeno (propileno, C3H6), de uso en la elaboracin de polmeros sintticos.

2.2.3 Reacciones de los alcanos El nombre de parafinas, que reciban antes los alcanos, se deriva del latn , que significa poco afines. En trminos qumicos, los hidrocarburos saturados son relativamente poco reactivos; pero todos ellos sufren oxidacin si no la sufriesen, no se hubieran impuesto como combustibles-. Sufren tambin otros tipos de reacciones, como la halogenacin (combinacin con uno de los elementos halgenos flor, cloro, bromo o yodo) y la nitracin (sustitucin de un tomo de hidrgeno por un grupo nitro NO2); pero las condiciones exigidas para que esas reacciones se mantengan suelen ser difciles. Tambin, bajo condiciones extremas, los hidrocarburos se isomerizan; es decir, se descomponen parcialmente para recombinarse despus en ismeros diferentes. Esa isomerizacin es la base de los procesos de craqueo trmico empleados para elevar el octanaje de los hidrocarburos lquidos destinado a la gasolina. El octanaje se basa en las propiedades combustibles de la molcula de ocho tomos de carbono del -octano de 10
            

El nonano C9H20 tiene 35 ismeros El decano C10H22 tiene 75 ismeros El eicosano C20H42 tiene 366 319 ismeros El tetracontano C40H82 tiene 62 491 178 805 831 ismeros

cadena lineal, a la que se asigna el valor 100; la mayor parte de la gasolina que se usa hoy da tiene un octanaje situado entre los 95 y 98 octanos. A la temperatura ambiente, los hidrocarburos pasan de gases a lquidos y despus a slidos al aumentar el peso molecular. La vaselina es una mezcla slida y blanda de hidrocarburos obtenidos del petrleo crudo; se emplea como ungento de barrera en la proteccin de heridas y llagas. Los hidrocarburos de alto peso molecular forman ceras duras, que se pueden emplear como cubierta protectora o como materiales de combustin lenta.

2.2.4 Hidrocarburos cclicos Los hidrocarburos ms simples, es decir, la mayora de los alifticos saturados, tienen los tomos de carbono unidos en una cadena. Pero, debido a la propiedad privativa de los tomos de carbono de combinarse entre s, es posible que los dos extremos de una cadena se unan, formando un compuesto en anillo o alicclico. Observa en el siguiente grfico los diagramas de los cuatro primeros:
ciclopropano C3H 6

ciclobutano C 4H 8

ciclopentano C 5 H 10

ciclohexano C 6H 12

frmula estructural

frmula estructural

frmula estructural

frmula estructural

representacin

representacin

representacin

representacin

El hidrocarburo ms simple capaz de enlazarse de esa manera es uno que contiene tres tomos de carbono: el ciclopropano (C3H6). Es muy reactivo, debido a la gran tensin que ejerce la estructura nuclear en los enlaces qumicos; el ngulo formado entre los enlaces que unen los tomos de carbono del ciclopropano es de unos 60, slo un poco mayor que la mitad de 109, el ngulo ms favorable del carbono en su estado usual de enlaces tetradricos. Al aumentar el nmero de tomos de un anillo, se reduce esa tensin; por ello, el ciclobutano (C4H8) es ms estable que el ciclopropano, pero menos estable que el ciclopentano (C5H10). El ciclohexano (C6H12), compuesto cclico de seis tomo de carbono, es muy estable y se emplea mucho como disolvente en las reacciones qumicas. Muchos de los hidrocarburos cclicos tienen propiedades similares a las que caracterizan a los hidrocarburos de cadena lineal; por ejemplo, el ciclohexano es un lquido incoloro a temperatura ambiente, inflamable e inmiscible en el agua, propiedades que son compartidas por su anlogo de cadena lineal -hexano (C6H14).

11

Muchos de los hidrocarburos alicclicos aparecen como componentes del petrleo crudo. Se obtiene comercialmente una pequea proporcin de ciclohexano por destilacin fraccionada del petrleo, pero es la hidrogenacin del benceno, un hidrocarburo aromtico, uno de los mtodos de mayor produccin de ciclohexano. Este hidrocarburo es una materia prima importante en la fabricacin de la fibra sinttica nylon. Como la mayora de los dems compuestos orgnicos, en el procesado del ciclohexano se debe actuar con sumo cuidado, no slo por su inflamabilidad, sino sobre todo por sus vapores, que, si son respirados, pueden provocar graves intoxicaciones.

2.2.5 Hidrocarburos de cadena larga Se pueden obtener molculas de hidrocarburos muy largas, de cadenas de cientos en incluso miles de tomos de carbono. El polietileno y el polipropileno, plsticos muy conocidos, son ejemplos de hidrocarburos sintticos de ese tipo. En la naturaleza no hay cadenas de semejante longitud, aunque la goma natural se compone de molculas muy largas, formadas por la unin de miles de molculas de hidrocarburo de cadena ramificada de cinco carbonos llamado isopreno: CH2 = C(CH3) - CH = CH2. La unidad de isopreno constituye tambin la base de un grupo muy abundante de productos naturales llamados terpenos; estn entre ellos gran nmero de aromas y fragancias naturales, como el limoneno existente en los ctricos, y el alfa-pineno de la trementina. Por lo general, estos compuestos son complicados, y a menudo tienen un doble enlace entre uno o ms pares de tomos de carbono. Con frecuencia, adems, hay uno o ms tomos de oxgeno en alguna parte de la molcula. los terpenos, de 40 tomos de carbono, incluyen algunas sustancias biolgicas importantes que dan su color a hortalizas como la zanahorias y los tomates; una de ellas, el beta-caroteno, se descompone en el hgado y da lugar a la vitamina A, derivado diterpnico que desempea un importante papel en la visin nocturna.

2.2 HIDROCARBUROS ALIFTICOS INSATURADOS

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---------------------------------------------------------------------------------------------------------

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------El trmino insaturado o no-saturado se emplea en los hidrocarburos que tienen menos hidrgenos que las parafinas correspondientes. De all que las molculas contengan al menos un enlace mltiple carbono-carbono; que puede tratarse de un enlace doble o triple. Las cuatro valencias del carbono no estn unidas a otros tomos, de all que se diga que su capacidad de valencia no est completa. Los compuestos de enlace doble se llaman tambin comnmente alquenos u olefinas; este ltimo nombre se debe a la facilidad con que dan lquidos oleosos o aceitosos al reaccionar con cloro. Su frmula general es CnH2n .

12

La siguiente actividad te introducir a estos hidrocarburos:

En un tubo de ensayo provisto de un tubo de desprendimiento (ver figura de pg.1)

introduce 5 mL de etanol y 10 mL de cido sulfrico concentrado. Agrega un poco de arena para acelerar la reaccin y calienta suavemente.

Recoge el gas desprendido en varios tubos de ensayo. Acerca con cuidado un fsforo encendido a uno de los tubos con el gas.
La ecuacin de reaccin es: CH3-CH2OH
H2SO4

CH=CH + H2O

El gas corresponde al eteno (o etileno) CH2=CH2 . Es un hidrocarburo incoloro, inodoro e inspido, de olor etreo dbil. Arde con llama ms luminosa que el metano. Se obtiene en grandes cantidades como producto secundario del cracking del petrleo. El eteno es el alqueno ms importante; le sigue el propeno (propileno, C3H6) y la diolefina (o alcadieno) 1,3-butadieno (CH2=CHCH=CH2 , llamado simplemente butadieno). Por otra parte, los compuestos denominados alquinos son aquellos que contienen uno o ms enlaces triples carbono-carbono en sus molculas. Su frmula general es CnH2n-2 . El primero y principal miembro de esta serie es el etino (o acetileno, C2H2 CH CH). A fin de identificar a este hidrocarburo, te sugerimos la siguiente actividad:

Monta el aparato generador de gases de la figura. En el frasco B introduce unos grnulos de carburo de calcio CaC2 ; y en el frasco A coloca agua: co A al frasco B, inclinando el primero y soplando por el tubo C.

Deja caer unas cuantas gotas del fras-

Recoge el gas desprendido en varios

tubos de ensayo.

Acerca con cuidado un fsforo encendido a uno de los tubos con el gas.

La ecuacin de la reaccin es: CaC2 + H2O Ca(OH)2 + C2H2 El compuesto obtenido es un hidrocarburo llamado acetileno (o etino) CHCH. Es un gas incoloro y txico, que arde con llama muy luminosa; por cuyo motivo se emplea para iluminacin. Asociado al oxgeno en el soplete oxiacetilnico, produce una llama intensamente caliente, cuya temperatura llega a 3 500C, emplendose para soldar y cortar metales. Los que tienen dos o ms enlaces mltiples se llaman poliinsaturados; muchas grasas y aceites naturales que contienen cadenas largas de hidrocarburos presentan esta caracterstica. Cuando un alqueno tiene dos enlaces dobles, pueden estar entre carbonos sucesivos (C=C=C) o entre pares alternados (C=C-C=C); en este ltimo caso decimos que estn conjugados, como por ejemplo en el 1,3-butadieno. El color de muchos compuestos orgnicos y su modo de reaccionar dependen precisamente de la disposicin de estos enlaces. 13

Observa algunos de estos compuestos en la siguiente ilustracin:

eteno (etileno) C 2H 4
    

propeno (propileno) C 3H 6
       

propadieno C 3H 4
  

-2-buteno C4H 8
      

2-metilpropeno C 4H 8
     

1,2-butadieno C4H6
     

Has notado que en las molculas de los alquenos, dos o ms tomos de carbono estn unidos entre s por enlaces dobles. Estos tomos particulares presentan hibridacin trigonal (ver pg. 6), como puedes apreciar en la estructura del eteno:

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------Con seguridad, has indicado lo siguiente:

Cuando un tomo de carbono hibridado trigonalmente se aproxima a otro en igual

estado, dos de los orbitales hbridos sp2, uno de cada tomo de carbono, forman un orbital molecular denominado enlace sigma ().

Los dos orbitales 2pz , uno de cada tomo de carbono, que contienen tambin un electrn forman entre s un orbital molecular, denominado enlace pi ().

14

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1-buteno C 4H 8
           

-2-buteno C 4H 8

1,3-butadieno C4H6

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Al acercarse los dos tomos de carbono, los orbitales 2pz puro de cada tomo sufren la atraccin del ncleo vecino, generndose una nueva fuerza. El enlace se forma porque cada uno de los orbitales p puro es atrado simultneamente por los dos ncleos. Este orbital molecular formado es perpendicular al eje internuclear; y se llama orbital pi (). Este enlace se produce entre orbitales atmicos p paralelos, de tomos adyacentes ya unidos por enlaces sigma. El orbital pi, en contraste con el sigma, es muy dbil ya que la regin comn a los dos orbitales 2pz es muy reducida, en comparacin a la resultante cuando se superponen orbitales hbridos entre s o con orbitales s. En resumen, en la molcula del eteno el doble enlace est formado por un enlace fuerte y otro dbil ; lo cual explica la facilidad para reaccionar que tienen los compuestos insaturados, como veremos ms adelante. En los dems hidrocarburos de la serie, los tomos de carbono comprometidos en el doble enlace estn hibridados trigonalmente; los otros tomos de carbono de la cadena presentan hibridacin tetraedral.

Para dar respuesta, estudiemos la estructura de la molcula del acetileno CHCH. En esta molcula los tomos de carbono presentan hibridacin digonal (ver pg. 6); es decir, contienen los siguientes orbitales:

Un orbital 1s con dos electrones, en el nivel K (interior, n=1) Dos orbitales hbridos sp ,cada uno con un electrn, provenientes de la hibridacin de
los orbitales 2s y 2px .

Un orbital puro (sin hibridar) 2py con un electrn. Un orbital puro (sin hibridar) 2pz con un electrn.

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15

En la figura observamos:

Al aproximarse entre s dos tomos de carbono que se han hibridado digonalmente,

uno de los orbitales sp de uno de los tomos forma un enlace sigma con otro de los orbitales sp del otro tomo.

Los dos orbitales 2py , uno de cada tomo, forman un enlace molecular pi entre s; lo
mismo que los dos orbitales 2pz . De este modo, en la molcula de acetileno el enlace triple est firmado por un enlace sigma (uno C-C) y dos enlaces pi (ambos C-C). 2.2.1 Reacciones de los compuestos insaturados En general, los enlaces mltiples son ms reactivos que los enlaces sencillos carbonocarbono. Los compuestos que contienen enlaces mltiples pueden sufrir reacciones de polimerizacin, ciclacin y adicin. La polimerizacin es la ms importante de ellas; entre los polmeros de hidrocarburos estn plsticos, resinas y gomas, tanto naturales como sintticas. En una reaccin de ciclacin, una cadena recta se cierra para dar lugar a un anillo; varios disolventes importantes se obtienen de este modo; por ejemplo: ciclobutano, ciclopentano, ciclohexano, etc. En las reacciones de adicin se rompe alguno de los enlaces de un enlace mltiple y se aaden dos grupos nuevos a la molcula, uno en cada extremo del enlace roto. 2.2.2 Uso de los compuestos insaturados La industria produce los alquenos simples craqueando nafta (bencina o ter de petrleo), un lquido de color paja obtenido de la refinacin del petrleo crudo o de algunos tipos de gas natural. La nafta, mezcla de hidrocarburos saturados, compuesta principalmente de molculas que pueden tener de 4 a 12 tomos de carbono, se somete a un craqueo trmico a 540-650C en ausencia de aire, lo que la descompone en productos como eteno, propeno y butadieno. Aunque el gas natural es principalmente metano, algunos yacimientos contienen cantidades significativas de etano, que se puede convertir en eteno casi puro. Adems de ser el compuesto orgnico ms importante del mundo actual, el eteno es tambin un importante producto natural, que interviene, por ejemplo, en la maduracin de las frutas. Es un gas incoloro, sumamente inflamable, de olor y sabor dulce. Cerca de la mitad del eteno (etileno) producido industrialmente se emplea en hacer polietileno; muchos otros plsticos, gomas y resinas sintticas se derivan tambin de l. El eteno se emplea para sintetizar los etilenglicoles (utilizados en anticongelantes, cosmticos, pinturas y lacas) y el cido etanoico (cido actico, el componenete principal del vinagre); tambin se obtiene del eteno, el etino (acetileno). El propeno (propileno) es un gas incoloro e inflamable que se utiliza en la obtencin del alcohol isoproplico (2-propanol, C3H8O), del que se obtiene la acetona (propanona, C3H6O), importante disolvente orgnico. El cumeno (1-metiletilbenceno, C9H12), obtenido a partir del propeno y del benceno, se emplea en la produccin de fenol y acetona. El propilenglicol es un desolvente de grasas, aceites, perfumes, colores, tintes, jarabes suaves y extractos aromticos. El butadieno tiene mucha importancia en la fabricacin de gomas sintticas y resinas ABS (acrilonitrilo-butadieno-estireno), sumamente duras, perdurables y resistentes al fuego y a muchos compuestos qumicos. Los alquenos de mayor peso molecular se pueden producir ya sea mediante craqueo de ceras o construyendo una cadena larga a partir del eteno; ambos mtodos producen una

16

mezcla de olefinas que cuentan entre 4 y 20 tomos de carbono. Una vez separadas, se emplean en detergentes, aditivos polimricos y lubricantes. El etino o acetileno se produce sobre todo por craqueo del petrleo. Es un gas incoloro, venenoso y muy inflamable. Se emplea para soldar y cortar metales debido a que arde con una llama intensa y muy caliente. Tiene tambin muchas aplicaciones sintticas: el negro de carbn, que se compone de finsimas partculas de carbono producidas al quemar etino dentro de una cantidad limitada de aire, es empleado como pigmento en las pinturas, tintas, cintas de mquinas de escribir y papel carbn, as como en neumticos y plsticos. Los neumticos de los vehculos contienen ms del 25% de su peso de negro de carbn, que aumenta enormemente su elasticidad, fuerza y resistencia al desgaste. Muchos de los primeros cauchos sintticos, como el neopreno y el buna, fueron desarrolladas a partir del etino.

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III. DERIVADOS HALOGENADOS DE LOS HIDROCARBUROS

3.1 HIDROCARBUROS HALOGENADOS. REACCIONES Y APLICACIONES

Los halgenos como: cloro, bromo, flor y yodo, son relativamente fciles de introducir en diversos compuestos orgnicos, lo que explica el gran nmero y variedad de haluros orgnicos que se han sintetizado, o que existen en la naturaleza. Los haluros son especialmente valiosos como intermediarios qumicos en toda una serie de reacciones de sntesis.

3.1.1 Reacciones de halogenacin De manera normal se pueden halogenar los compuestos orgnicos tratndolos con reactivos como los cidos hipohalosos (por ejemplo, el cido hipocloroso HClO HOCl) o el halgeno mismo. Los alquenos (olefinas) estn entre los compuestos ms fciles de halogenar. El eteno (etileno), por ejemplo, reacciona con el cido hipocloroso para formar la clorhidrina (ClCH2-CH2OH); y con el cloro (Cl2) para dar 1,2-dicloroetano (ClCH2 - CH2Cl). Tambin son fciles de halogenar alcanos, cicloalcanos y compuestos aromticos. A su vez, los compuestos orgnicos halogenados pueden sufrir reacciones de sustitucin y de eliminacin.

3.1.2 Empleos industriales de los hidrocarburos halogenados Pocos haluros orgnicos tienen un empleo directo en la industria. Ms bien son convertidos en otros compuestos intermedios. El 1,2-dicloroetano (ClCH2CH2Cl) se obtiene a partir del eteno en cantidades muy grandes y se emplea para obtener cloruro de vinilo (CH2=CHCl), a partir del cual se obtiene el cloruro de polivinilo (PVC), importante plstico. Otro hidrocarburo halogenado importante, que se obtiene a partir del cloruro de vinilo, es el 1,1,1-tricloroetano, C(Cl3)-CH3 que se emplea para limpiar y desengrasar, as como disolvente. Su empleo se est imponiendo cada vez ms porque es menos txico que los dems haluros orgnicos industriales. El gas natural constituye la fuente principal de los derivados halogenados del metano, que incluyen el triclorometano (cloroformo, CHCl3) y el tetraclorometano (tetracloruro de carbono, CCl4). Estas dos sustancias se emplean principalmente como producto de partida en la fabricacin de los refrigerantes industriales y domsticos clorofluorcarbonados llamados freones; estn entre stos el triclorofluormetano (fren-11) y el diclorodifluorometano CCl2F2 (fren-12). Un polmero importante, el politetrafluoretileno 18

 

 

 

 

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3.2 HIDROCARBUROS HALOGENADOS E IMPACTO AMBIENTAL

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------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------Los compuestos clorofluorcarbonados (CFC) pueden obtenerse en la reaccin de algunos fluoruros metlicos con cloruros u otros haluros de alquilo. El de mayor importancia comercial es el diclorodifluorometano CCl2F2 que se emplea tambin como lquido propulsor en diferentes aerosoles de uso domstico (spray) y en equipos de aire acondicionado, expansin de espumas y limpieza de material electrnico. Los voltiles gases CFC al alcanzar la estratsfera por accin de la radiacin ultravioleta del sol, liberan los tomos de cloro; los que capturan el oxgeno de las molculas de ozono O3 para formar Cl2O monxido de cloro y oxgeno O2 . El monxido de cloro reacciona despus con un tomo de oxgeno para dar una molcula de O2. De esta forma el tomo de cloro vuelve a quedar libre para destruir una nueva molcula de ozono. Comienza as la reaccin en cadena que provoca la destruccin masiva de las molculas de ozono. Recuerda que la capa de ozono de la atmsfera suprime por filtracin los nocivos rayos ultravioletas procedentes del Sol; de all que la progresiva eliminacin del ozono aumentara la incidencia del cncer de la piel. Una molcula de CFC es 20 000 veces ms eficaz que una molcula de CO2 en atrapar el calor remitido por la superficie terrestre. Por ello aceleran el fenmeno llamado efecto invernadero. A partir del Protocolo de Montreal (1987) , a nivel mundial, se ha iniciado la reduccin y eliminacin de los CFC. (Para mayor informacin ver el fascculo 3.8 de esta serie). Sobre los pesticidas clorados, se sabe que los hidrocarburos muy clorados estn entre los insecticidas ms efectivos que se conocen. El ms familiar y de mayor difusin de este grupo es el DDT 2,2-di( -clorofenil)-1,1,1-tricloroetano; est considerado como un insecticida duro debido a su resistencia a la degradacin en el ambiente natural: puede persistir en el suelo o en los sistemas hidrolgicos durante meses e incluso aos. Entre otros insecticidas muy conocidos estn el aldrin, el dieldrin y el lindane. El uso de los pesticidas duros est muy restringido porque, aunque erradican con el mayor xito los insectos transmisores de enfermedades y los que devoran las cosechas, tambin son peligrosos para el hombre. Muchos herbicidas son tambin hidrocarburos halogenados; el de ms uso es el cido (2,4-diclorofenoxi) actico, tambin llamado 2,4-D. 19

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IV. FUENTES DE HIDROCARBUROS

4.1 EL PETRLEO
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------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------Respecto a las preguntas, se afirma que la cantidad de petrleo que consume un pas constituye un indicador de su desarrollo industrial; y la proporcin en que se incrementa su consumo cada ao, lo es de su ritmo de progreso. Adems del suministro de energa, el petrleo tiene una singular importancia como fuente de provisin de una gran variedad de sustancias y materias que constituyen materia prima para la industria. Hace casi 137 aos, el 2 de noviembre de 1863, tan slo cuatro aos despus que Edwin Drake perforara el primer pozo de petrleo en el mundo, en Titusville (Pensilvania, EU.), en los arenales de Zorritos, Tumbes, salt el primer chorro de oro negro surgido en el Per y con ello el inicio de la era del petrleo. Esto, sin embargo, no significa que fuera el descubrimiento del petrleo en nuestro pas, pues est documentado que los primeros pueblos que industrializaron el petrleo fueron los incas y otras culturas precolombinas.
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El petrleo, a diferencia del carbn ampliamente distribuido en yacimientos mineros por todo el planeta, es ms difcil de hallar y extraer. El carbn se form dondequiera que 21

  

 

 

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quedaron plantas enterradas como sedimentos en antiguos pantanos, pero la formacin del petrleo (que incluye tambin al gas natural) requiere ciertas condiciones:

La primera es una acumulacin de algas y otros microorganismos en mares poco

profundos, como los que se formaban peridicamente en la deriva de los continentes, hace cientos de millones de aos.

En segundo lugar, estos microorganismos deben quedar atrapados en limo, lo que

ocurre siempre que un gran ro desagua en uno de estos mares bajos. De ese modo no habra mucho oxgeno y los microorganismos se preservaran en lugar de descomponerse.

Por ltimo, estas acumulaciones de organismos muertos deben ser sometidas a las
condiciones apropiadas: una temperatura de 65C a presin durante varios millones de aos. Este prolongado efecto de olla de presin causa reacciones qumicas que convierten a las protenas, carbohidratos y otros compuestos en petrleo crudo. Si la temperatura se eleva hasta unos 93C, el resultado es gas natural. Estas teoras orgnicas del origen del petrleo se hallan vigentes. As, cualquiera que sea el lugar, la presencia de petrleo siempre indica que el rea formaba el fondo de un mar interior. Y en lugares como Salt Lake, Utah, y el Mar Negro, todava se sigue formando petrleo. En el Golfo de California, cerca del delta del Ro Colorado, los cientficos tomaron muestras de lodo y comprobaron que contena petrleo; un firme indicio de que ms abajo se est formando esos hidrocarburos. El lugar podra convertirse en una rica regin petrolfera, pero estar listo dentro de 10 millones de aos.
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------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------Seguramente has anotado que el petrleo es una mezcla muy compleja de hidrocarburos gaseosos, lquidos y slidos, especialmente alcanos, bencnicos y cicloalcanos; acompaados a menudo de pequeos porcentajes de compuestos oxigenados, sulfurados y nitrogenados, que no superan el 5% del total. El petrleo bruto o crudo es un lquido viscoso de color amarillento a negro; de olor desagradable por la presencia de derivados sulfurados y nitrogenados; menos denso que el agua e insoluble en ella. En la mayora de las acumulaciones, a ciertas profundidades de la tierra, el petrleo se encuentra acompaado de gas natural y agua, separados de acuerdo con sus densidades. Al igual que los otros combustibles fsiles (carbn y gas natural) es buen combustible, debido a que la energa qumica acumulada en los enlaces C-C y C-H es abundante y se libera fcilmente en la combustin con el oxgeno. Los derivados del petrleo son los productos que se extraen con fines de aplicacin industrial. Recuerda que el petrleo crudo, tal como sale del subsuelo, casi no tiene aplicacin; por lo que debe ser sometido a procesos de refinacin o de separacin de sus componentes, siendo la destilacin fraccionada el procedimiento adecuado de extraccin. Este proceso se lleva a cabo en altas columnas llamadas torres de destilacin o de fraccionamiento. 22

Una parte de los derivados se emplean como combustibles, pero en los ltimos 45 aos los productos de la destilacin del petrleo se usan como materias primas para la fabricacin de los productos petroqumicos, que sirven de punto de partida para la elaboracin de plsticos, fibras y cauchos sintticos, frmacos, etc. Se afirma que actualmente el 90% de la produccin de la industria qumica orgnica corresponde a los productos petroqumicos. PRINCIPALES PRODUCTOS DE LA DESTILACION DEL PETROLEO

Productos ligeros: Gases Eter de petrleo: bencina Gasolina Productos medianos: Kerosene 150C a 300C C10 a C15 Combustible domstico e Iluminacin. Gas Oil (Diesel) 300C a 350C C15 a C20 Combustible: motores Diesel. 30C a 70C 70C a 150C C1 a C4 C5 a C6 C7 a C9 Combustible. Disolvente industrial. Combustible para motores de aviacin y automviles.

Productos pesados: Lubricantes Vaselina lquida Vaselina slida Parafina Asfalto

Coque C23 a C29 ms de 350C C20 en adelante Lubricacin de motores. Uso medicinal y preparacin de cremas cosmticas. Usos industriales y proteccin contra la corrosin.. Velas, papel encerado. Pavimentos e impermeabilizante. Combustible y reductor en metalurgia.

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4.2 EL GAS NATURAL

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---------------------------------------------------------------------------------------------------------Es probable que hayas indicado que el gas natural, a diferencia del petrleo, es obviamente solo una mezcla de hidrocarburos gaseosos, formado en su mayor parte (aproximadamente 80%) por metano; conteniendo adems: etano, propano, butano, pentano y hexano, que forman los productos ms livianos de la lnea de hidrocarburos. Acompaa generalmente al petrleo en los yacimientos. El propano y el butano se separan del gas natural y se comercializan en forma de gas licuado de petrleo. El primero se usa extensamente como combustible domstico en las cocinas de gas; cuando sale del cilindro, baja su presin y vuelve al estado gaseoso. El gas natural se emplea adems como combustible en la refinera de Talara, en las plantas de fertilizantes y de negro de humo de esa ciudad. Una importante aplicacin es como materia prima para la industria petroqumica y en la sntesis del amoniaco usado en la planta de fertilizantes (fabricacin de urea). Tambin para la generacin de energa elctrica y para la alimentacin de hornos y calderas de fbricas. Se afirma, sin embargo, que el gas natural an no se ha explotado en el Per en todas sus posibilidades. Su utilizacin en gran escala est muy difundida en otros pases, principalmente en Europa, as como en Estados Unidos. Mientras el carbn y el petrleo generan serios problemas ambientales, el gas natural es mucho ms limpio en su extraccin, transporte y combustin. Una ventaja adicional del metano, sobre todo en su uso en motores de combustin interna como el del automvil, es su alto octanaje (ms de 120 octanos), permitiendo muy altas compresiones y la consiguiente mayor eficiencia. Se encuentra gas natural en la zona de Talara. Adems es conocida la existencia de significativas reservas de gas natural en Aguayta, a 80 Km de Pucallpa, departamento de Ucayali; as como en Camisea, provincia de La Convencin, departamento de Cuzco. El depsito que se encuentra en Camisea, en un campo de 14 000 hectreas, a una profundidad promedio de 2 500 metros, es uno de los ms importantes de Amrica. Camisea contiene, adems de metano, propano, butano y gasolina natural, hidrocarburos ms pesados que pueden ser licuados fcilmente.

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V. POTENCIAL Y FUTURO DE LOS RECURSOS ENERGTICOS

5.1 POTENCIAL DE LOS HIDROCARBUROS

Casi la mitad de la energa mundial actual la suministra el petrleo, y una quinta parte de la energa procede del gas natural. Ambos juntos proporcionan casi el 70% de las necesidades de energa en el mundo. En 1999 se bombearon, a nivel mundial, 75 millones de barriles diarios para satisfacer la demanda; equivalente a 25 000 millones de barriles al ao. Para el ao 2020 se estar consumiendo 110 millones de barriles por da. En la actualidad se sondea el lecho marino; as se sabe de vastos yacimientos, como el que se encuentra bajo el Mar Caspio en Kazajistn, que albergara una reserva de 200.000 millones de barriles. Asimismo, el Golfo de Mxico producira 15.000 millones de barriles; la costa brasilea, 30.000 millones, entre otros lugares. En el Per el petrleo es la principal fuente de energa, proporcionando alrededor del 60% de toda la que consume el pas. Es sabido que todas las fuerzas productoras de la nacin la industria, la pesquera, la minera, los transportes y la agricultura- requieren cada da mayores cantidades de combustible y lubricantes petrolferos. Por ejemplo: hasta hace unos aos el consumo de gasolina en nuestro pas llegaba a 80 millones de galones por ao. En la actualidad se consumen ms de 200 millones. Al respecto, es conveniente que recuerdes lo siguiente:

Gracias a los nuevos descubrimientos de petrleo en la selva, el Per ha recuperado

su condicin de pas exportador, que haba perdido en 1963; calculndose la produccin actual en ms de 200 000 barriles diarios (1 barril equivale a 42 galones) y el consumo de productos de petrleo en unos 120 000 barriles diarios.

Un barril de petrleo genera 2 280 HP/hora, que es suficiente energa para subir
5,7 toneladas al techo de un edificio de diez pisos cada segundo; un total de 20 520 toneladas (un barco de pasajeros) a 30 metros de altura en una hora.

El Per tiene ms de 74 millones de hectreas de terrenos sedimentarios de filiacin

petrolfera disponibles para contratos de exploracin y explotacin; repartidos entre el zcalo continental, la costa, la sierra y la selva.

Las reas de filiacin petrolfera pueden contener unos 6 000 millones de barriles de
reserva, incluyendo el gas natural de la selva. Se ha estimado la existencia de 350 millones de barriles de reservas probadas.

El procesamiento del petrleo se realiza en las siguientes refineras:

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63 000 barriles diarios de produccin 2 500 10 500 8 000 1 400

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Ganzo Azul (Pucallpa) :

El ms grande yacimiento de gas natural se halla en los ros Camisea y Urubamba en

La Convencin (Cuzco) con un estimado de reservas de gas no asociado calculado en 16 billones de pies cbicos (una cantidad de energa equivalente a 2 717 millones de barriles de petrleo), y 970 millones de barriles de condensados. Comparada con la energa del Mantaro, el gas de Camisea es seis veces mayor; es decir, es capaz de traer a la costa seis veces ms energa que la hidroelctrica del Mantaro (cada ao, durante medio siglo). Una importante actividad que pone tambin de manifiesto el enorme potencial econmico de los hirdrocarburos es la petroqumica.
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En el siguiente cuadro que muestra los productos derivados del petrleo, ubica los productos petroqumicos. Estos tienen mltiples aplicaciones, lo que nos da una idea de su enorme importancia para el desarrollo industrial. PRODUCTOS DERIVADOS DEL PETRLEO
PETRLEO CRUDO COMBUSTIBLES
- Gas combustible - Gasolina para automotores y aviones a hlice - Naftas para lmparas - Kerosene para cocinar y quemadores especiales - Combustibles para motores Diesel - Combustibles industriales N 5 y 6 para hornos y calderas -

NO COMBUSTIBLES
Naftas y solventes Aceites y grasas lubricantes Parafinas Asfaltos slidos y lquidos

PRODUCTOS PETROQUMICOS
- Solventes oxigenados - Solventes aromtaicos - Plsticos - Resinas - Frmacos - Pinturas y barnices - Fibras sintticas - Detergentes - Cauchos sintticos - Fertilizantes nitrogenados - negro de humo - Aditivos qumicos

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A travs de la petroqumica se ha logrado la sntesis de ms de 650 000 compuestos orgnicos, entre ellos: amoniaco, urea y otros fertilizantes, alcoholes, solventes, detergentes, fibras sintticas, enorme variedad de plsticos, caucho sinttico, pinturas, explosivos, insecticidas, entre muchos otros. El Per, a raz de la instalacin de la unidad de craqueo cataltico en la refinera de Talara, produce la mayor parte de los productos especiales derivados del petrleo, como: solventes, fertilizantes, lubricantes, asfaltos y grasas, entre otros. Talara as, se ha convertido en el primer polo de desarrollo petroqumico, a travs del Complejo de Fertilizantes, produciendo ms de 300 toneladas mtricas (TM) de amoniaco, que se convierten en 510 TM de rea diariamente, importante fertilizante nitrogenado. Asimismo, su Complejo de Solventes, a partir de de los gases de propileno, produce alcohol isoproplico (5 000 TM), importante solvente industrial de las grasas y materia prima para la elaboracin de xantatos de aplicacin en la separacin de los minerales por el mtodo de flotacin. Produce adems acetona (5 000 TM), empleada tambin en la produccin de acetileno, de antioxidantes para la industria de harina de pescado, explosivos y en la industria farmacutica. Otras plantas importantes son: La de negro de humo con ms de 7 700 TM, una variedad de carbn amorfo que se obtiene de la combustin del gas natural, utilizada en la fabricacin de llantas y otros productos de caucho; as como en la elaboracin de tintas, betunes, pinturas, entre otros; la de bases alflticas (1 800 barriles diarios); y la de aceites lubricantes (1 000 barriles diarios).

5.2 FUTURAS POSIBILIDADES

Sabemos que el petrleo es un recurso finito no renovable y su consumo va en aumento. De all que la discusin actualmente est sobre la magnitud de las reservas existentes, las probabilidades de encontrar nuevas y la capacidad de emplear fuentes alternas de energa antes de agotar el petrleo. Las estadsticas muestran que la produccin del petrleo se incrementa rpidamente de ao en ao hasta alcanzar su pico (punto ms alto de la curva) para comenzar a caer, primero rpidamente y luego a menor velocidad. Se afirma que este comportamiento de los pozos de petrleo se debe a que ubicado el reservorio y perfeccionados los mtodos de perforacin- la produccin aumenta hasta que el petrleo de fcil acceso se agota, con lo cual la produccin decae y se mantiene a niveles ms bajos, disminuyendo gradualmente. Esta situacin de crisis petrolera ocurrira, segn los expertos, entre los aos 2007 y 2020. La razn por la cual no hay acuerdo en la fecha en que la curva de la produccin mundial llegar a su mximo es la diversidad de factores que la determinan, que son:

El estimado de las reservas existentes. Segn algunos stas son de 850 000 a poco
ms de 1 100 000 millones de barriles, con una proyeccin de 150 000 millones por descubrir. Son reservas probadas en mil millones de barriles: Amrica Latina (86,2), Norteamrica (76,6), Europa (20,2), ex-Unin Sovitica (65), Asia y Pacfico (42,3), Africa (70), Medio Oriente (676,9).

Las probabilidades de encontrar nuevos depsitos y extraer a precios razonables. El desarrollo de nuevas tecnologas para extraer de los depsitos existentes en
mayores niveles de lo que actualmente es econmico. 27

Se afirma as que despus del ao 2020 la produccin comenzara a caer rpidamente, lo que se reflejar en los precios, a menos de que para entonces el consumo de petrleo se haya reducido, en lugar de ir en aumento. Para ello deben encontrarse fuentes alternas de energa. A pesar de los riesgos, la energa nuclear sigue siendo a largo plazo la alternativa ms promisora; sin embargo, la ms viable de inmediato es el gas natural, abundante y limpio, pero que an no se puede licuar a un precio competitivo con el del petrleo. Experiencias anteriores (crisis petroleras de 1973 y 1979) nos indican la necesidad de aplicar polticas ms racionales en la fabricacin y uso de vehculos que contribuya a bajar el consumo; as como en la aplicacin de nuevas tecnologas que aumenten la eficiencia en el uso de los combustibles. En la industria aeronutica, por ejemplo, la capacidad de los aviones creci a la vez que disminuy el consumo de los motores. No se duda que el mundo se seguir motorizando y electrificando, para lo cual el petrleo no puede alcanzar. La produccin comenzar a decaer drsticamente y los precios a subir. De all la necesidad de tomar previsiones, desarrollando, por ejemplo, tecnologas que permitan licuar el gas natural a precios competitivos y extraer combustible de las arenas petrolferas (Ej: las de Atabasca, en Canad contienen tanto petrleo como el Medio Oriente, pero su extraccin es muy costosa) y del carbn a un costo razonable. Otras alternativas planteadas se refieren al uso de fuentes de energa alternas en el transporte. Bateras eficientes y celdas de combustible de hidrgeno podran reemplazar al motor de combustin interna.

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GLOSARIO

ALIFTICO. (griego aliphos, grasa) Comprende los compuestos de estructura abierta o acclicos, y los grupos de cadena cerrada (cclicos) denominados alicclicos (alifticos cclicos). El nombre de aliftico proviene de que los primeros compuestos de esta serie que se estudiaron fueron los cidos grasos. BIOGS. Es el metano generado por algunos organismos vivos como subproducto de su metabolismo. En pases en desarrollo, como India y China, los campesinos construyen digeridores para hacer metano de materia orgnica de desecho, como estircol. En ausencia de aire hay bacterias que se alimentan de esas heces y desprenden metano, gas que los campesinos emplean para la calefaccin y el alumbrado. CARBONIZACIN DEL CARBN. Fuente principal de antraceno, naftaleno y de la mayora de los dems compuestos aromticos condensados. Es el proceso por el cual se calienta carbn en ausencia de aire por encima de 300C. A los 900C, el carbn se ha descompuesto en gas de hulla, alquitrn de carbn y coque.; el coque se emplea en la produccin de acero y el gas se utiliza como combustible; el alquitrn de carbn contiene benceno, naftaleno y antraceno. CARBURANTES. Sustancias ricas en carbono que, mezcladas en proporciones variables con el aire, forman mezclas combustibles cuya energa calorfica se puede utilizar en los motores de combustin interna. Los ms utilizados son los derivados del petrleo, como gasolinas para automviles y aviones. Catalisis. Se dice de la aceleracin de una reaccin qumica por la presencia de catalizadores. Estos no toman parte en la reaccin qumica, ni sufren alteracin qumica en el curso de la misma. CRACKING. (O CRAQUEO). Procedimiento que consiste en una ruptura (o pirlisis) de los hidrocarburos del gas oil o petrleo diesel (aceites pesados: cadenas de 15 a 20 tomos de carbono) por efecto de una elevada presin y temperatura, que reduce la longitud de las cadenas transformndolas en molculas de menor tamao que forman las gasolinas para motores (cadenas de 6 a 12 tomos de carbono). CRAQUEO
CATALTICO.

Es el craking que se facilita mediante el uso de catalizadores (mezclas de xidos de aluminio, silicio, torio y circonio), lo que permite efectuar la ruptura a baja presin. Este proceso produce gasolina de mayor octanaje: 2 C20H42 + calor 4 C7H16 + C3H8 + C4H10 + 5 C + H2

DESTILACIN FRACCIONADA. Proceso que permite la separacin de las distintas fracciones o componentes del petrleo crudo, segn los diferentes puntos de ebullicin que caracteriza a dichos componentes. Se obtienen primero aquellos hidrocarburos de ms bajo punto de ebullicin, empleando para ello altas columnas o torres de destilacin. HALUROS DE ALQUILO (O HIDROCARBUROS HALOGENADOS). Hidrocarburos alifticos en los que los tomos de hidrgeno estn sustitudos total o parcialmente por halgenos. Ejm: cloroformo, clorobenzol, yodoformo, tetracloruro de carbono. ISMEROS. Compuestos que tienen la misma composicin qumica e igual peso molecular, pero que difieren en sus propiedades fsicas y qumicas, por tener diferente estructura molecular. NAFTALENO. Es el hidrocarburo de anillos condensado ms conocido y simple. Slido a temperatura ambiente es empleado en la fabricacin de colorantes. Se puede oxidar tambin a anhdrido

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ftlico, importante producto de partida en la produccin de plastificantes y resinas de polister. PETRLEO CRUDO. Mezcla mineral compleja de hidrocarburos compuesta generalmente de aceites lubricantes y parafinas (42%), gasolina y ter de petrleo (25%), gas oil (aceites pesados, 16%), hidrocarburos gaseosos (4%) y coque (alcanos slidos, asfalto, 13%), que se extrae de depsitos subterrneos extensos ubicados en las capas superiores de la corteza terrestre. PODER CALORFICO. Cantidad de calor, expresado en caloras, que se produce al quemarse 1 kg de combustible. Se determina mediante los calormetros. El poder calorfico del acetileno es 12 000 caloras. RADICALES Grupos de tomos no cargados elctricamente, que se presentan en un gran nmero de compuestos. Tericamente proceden de una molcula al quitarle uno o varios tomos. Son radicales, por ejemplo, el metilo CH3- y el etilo C2H5- . Refinacin. Proceso industrial al que debe someterse el petrleo crudo para obtener sus distintos productos derivados o componentes; basado en la destilacin fraccionada. TOLUENO (metilbenceno). Lquido disolvente emplea en las resinas sintticas, revestimientos de superficies y adhesivos; y como producto de partida del potente explosivo trinitrotolueno (TNT) y de una serie de plsticos, como los polmeros del uretano; y en la produccin del cloruro de bencilo, del alcohol benclico y del benzaldehdo. Las fuentes principales de tolueno son el alquitrn de carbn y la nafta. XANTATOS. Son sales en que un metal reemplaza al hidrgeno en los cidos xnticos o ditiocarbnicos. Se emplean como colectores en flotacin. XILENOS (DIMETILBENCENO). Son lquidos disolventes, productos de partida en la sntesis de los derivados trisustituidos del benceno. Algunos se utilizan para hacer cido tereftlico, el producto de partida de la fibra sinttica terylene (dacrn). Se pueden obtener a partir de alquitranes o nafta, mediante las mismas tcnicas que se usan para aislar el benceno y el tolueno.

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CLAVES DE AUTOEVALUACION

1. 2. 3. 4. 5.

D E C B D

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