Éster carbónico
Un éster carbónico es un compuesto orgánico con el grupo funcional R1-O-CO-O-R2 donde R1 y R2 son radicales orgánicos. Pueden considerarse derivados del ácido carbónico, H2CO3, donde se sustituyen los dos átomos de hidrógeno por dos radicales. Son similares a los ésteres en cuanto a su estructura, con un átomo de oxígeno intermedio adicional, por lo que poseen propiedades químicas similares.[1]
| Ácido carbónico | Éster de ácido carbónico | Éster de ácido carboxílico |
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Nomenclatura
editarMuchos de ellos tienen nombres comunes. Se pueden nombrar como derivados del ácido carbónico, con el nombre "carbonato de" más el nombre de los radicales alquilo. Ejemplos: Carbonato de etilbutilo: CH3-CH2-O-CO-O-CH2-CH2-CH2-CH3 Carbonato de dimetilo CH3-O-CO-O-CH3
Síntesis
editarLos métodos de laboratorio para la síntesis de ésteres carbónicos son:
- por reacción de fosgeno, COCl2, con alcoholes, usando piridina o alcoholato sódico como agentes de condensación.[1]
COCl2 + 2 R-OH → R-O-CO-O-R + 2 HCl
- por reacción entre ésteres del ácido clorofórmico y alcoholes:[1]
Cl-CO-O-R + R'-OH → R'-O--CO-O-R + HCl
- a partir de los correspondientes dioles, especialmente para la formación de compuestos cíclicos.
- por doble oxidación de cetonas en una reacción de Baeyer-Villiger. Aunque este método es plausible, no hay evidencias de que sea efectivo.
- por reacción de un epóxido con dióxido de carbono catalizado por un haluro de cinc.[2]
Propiedades
editarSon líquidos estables, de color agradable y etéreo. Manifiestan las mismas reacciones que los ésteres de ácido carboxílico: hidrólisis ácida y alcalina, transesterificación ácida y alcalina, formación de uretanos y de urea por la acción del amoníaco y condensación con grupos metileno activos.
Véase también
editarReferencias
editar- ↑ a b c Tratado de Química Orgánica: Tomo 1 (1ª parte). Química Orgánica sistemática. F. Klages. Ed. Reverté. Barcelona, 1968 (reimpresión 2005). ISBN 84-291-7311-0. Pág. 408
- ↑ Zinc(II)-pyridine-2-carboxylate / 1-methyl-imidazole: a binary catalytic system for in the synthesis of cyclic carbonates from carbon dioxide and epoxides Arkivoc 2007 (iii) 151-163 (EA-2262DP) Thomas A. Zevaco, Annette Janssen, and Eckhard Dinjus Link Archivado el 29 de septiembre de 2007 en Wayback Machine.
Datos: Q414835
Multimedia: Organocarbonates / Q414835
