Jodoacetata acido

Jodoacetata acido

Kemia strukturo de la
Jodoacetata acido

3D Kemia strukturo de la
Jodoacetata acido

IH₂C-COOH

Fizikaj proprecoj

185.95 g mol⁻¹

C(C(=O)O)I

81 °C (178 ℉; 354 K)

208 °C (406 ℉; 481 K)

Solvebleco

Akvo:600 g/l

Merck Index

14,5025
15,5068

Sekurecaj Indikoj

Risko

R25 R35

Sekureco

(S1/2) S22 S36/37/39 S45

Pridanĝeraj indikoj

Danĝero

T
Toksa

C
Koroda

GHS etikedigo de kemiaĵoj

GHS Damaĝo-piktogramo

GHS Signalvorto

Damaĝa substanco

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H301, H314

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P280, P301+310, P305+351+338, P310

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Jodoacetata acido, hidrogena jodoacetato aŭ IH₂C-COOH estas organika komponaĵo derivaĵo el acetata acido, toksa kaj koroda substanco, kaj tiel kiel multaj alkialaj halogenidoj, ĝi estas alkiligagento. Ĝi reakcias kun cisteino en proteinoj. Ĝi ofte uzatas kiel modifanto de la SH-grupo de la proteinoj por preventi la formigon de dusulfidaj ligoj post reduktiĝo de la reziduaj cisteinoj al cisteino dum la proteina sekvencado.

Jodoacetata acido estas teratogena agento kaj eĉ en etaj kvantoj ĝi povas okazigi damaĝojn al mambestaj ĉeloj. Jodoacetata acido same montriĝis tumorogena en musoj.^[1] Fluoroacetata, kloroacetata, bromoacetata kaj jodoacetata acidoj estas pli fortaj ol acetata acido.

Sintezo

Jodoacetata acido prepareblas per traktado de kloroacetata acido kaj kalia jodido:^[2]

\mathrm {Cl{-}CH_{2}{-}COOH\ +\ KI\ \rightleftharpoons }

\mathrm {I{-}CH_{2}{-}COOH\ +\ KCl}

Reakcioj

Mekanismo de neinversigebla inhibado de la cisteino peptidazo^[3] kun jodoacetata acido:

Alkiliga mekanismo de la jodoacetata acido

La jodoacetata acido ofte uzatas kiel alkiligagento por protektado de reziduaj aminoacidoj de cisteino kiuj formiĝas. La reakcio estas konata kiel karbokso-metiligo kaj ĝi estas kovalenta, do neinversigebla.

En interagado de la jodoacetata acido kaj benzila alkoholo en ĉeesto de sulfata acido rezultas la estero benzila jodoacetato.

Proprecoj

Jodida jono nature okazas kaj troveblas en multaj naturaj akvofontoj kaj facile oksidiĝas per malinfektiloj de reziduaj akvoj. Unu el la produktoj de la jodida oksidigo estas la hipojodita acido kiu kapablas reakcii kun aliaj organikaj materialoj por generi jodohavajn desinfektajn kromproduktojn, inkluzive de jodoacetata acido. En studo farita de Plewa kaj aliaj kunuloj, la jodoacetata acido estis konsiderita unu el la plej citotoksaj el aliaj studitaĵoj, kies mortiga dozo estas proksimume 10⁻⁵.

Ĝi estas la plej genotoksa inter 60 aliaj flankproduktoj studitaj ĝis nun. Krom tio, jodoacetata acido estas pli teratogena ol ĝiaj analogoj same kiel bromoacetata acido kaj kloroacetata acido. Ĝia tokseco kunrilatas al ĝia kapableco kiel alkiligagento, en kiu ĝi modifas la cisteinajn reziduojn en proteinoj. Unuhalogenidaj acetataj acidoj estas la plej toksaj, kaj ĝia tokseco pligrandiĝas kun la grando de la halogenido.

Literaturo

Sigma Aldrich
SCBT Arkivigite je 2015-11-19 per la retarkivo Wayback Machine
ACS Publications
Chemical Book
Ionsource
Haschek and Rousseaŭ's Handbook of Toxicologic Pathology, Wanda M. Haschek,Colin G. Rousseaŭ,Matthew A. Wallig

Halogenidaj derivaĵoj de acetata acido

Referencoj

↑ Disinfection By-products in Drinking Water, K. Clive Thompson, Simon Gillespie, Emma H. Goslan
↑ Radiopharmacy, Manuel Tubis, Walter Wolf
↑ Cisteino peptidazo aŭ cisteino proteazo estas enzimo kiu degradigas proteinojn.

Portalo pri Kemio

Kategorio Jodoacetata acido en la Vikimedia Komunejo (Multrimedaj datumoj)

Ĉi tiu artikolo ankoraŭ estas ĝermo pri kemio.

Helpu al Vikipedio plilongigi ĝin. Se jam ekzistas alilingva samtema artikolo pli disvolvita, traduku kaj aldonu el ĝi (menciante la fonton).

[1] Disinfection By-products in Drinking Water, K. Clive Thompson, Simon Gillespie, Emma H. Goslan

[2] Radiopharmacy, Manuel Tubis, Walter Wolf

[3] Cisteino peptidazo aŭ cisteino proteazo estas enzimo kiu degradigas proteinojn.

[1]

[2]

[3]