Κυστεΐνη
 |
Το λήμμα παραθέτει τις πηγές του αόριστα, χωρίς παραπομπές. |
| Κυστεΐνη | |
|---|---|
| |
| |
| Γενικά | |
| Όνομα IUPAC | 2-αμινο-3-σουλφυδρυλοπροπανοϊκό οξύ |
| Άλλες ονομασίες | Κυστεΐνη, 2-αμινο-3-μερκαπτοπροπανοϊκό οξύ, Θειοσερίνη |
| Χημικά αναγνωριστικά | |
| Χημικός τύπος | C3H7NO2S |
| Μοριακή μάζα | 121,16 amu |
| Συντομογραφίες | Cys, C |
| Φυσικές ιδιότητες | |
| Σημείο τήξης | 220–228 °C (αποσυντίθεται) |
| Διαλυτότητα στο νερό |
280 g/l (20 °C) |
| Διαλυτότητα σε άλλους διαλύτες |
1,5 g / 100 g αιθανόλης (19 °C) |
| Εμφάνιση | λευκό κρυσταλλικό στερεό |
| Χημικές ιδιότητες | |
| pKa | 1,91 (COOH) 10,28 (NH2) 8,14 (SH) |
| pI | 5,05 |
| Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). | |
Η κυστεΐνη (σύντμηση Cys ή C) είναι ένα α-αμινοξύ με συντακτικό τύπο HO2CCH(NH2)CH2SH. Είναι πρωτεϊνικό αμινοξύ και κωδικοποιείται στο DNA με τις τριπλέτες βάσεων (κωδικόνια) UGU και UGC. Η πλευρική αλυσίδα της κυστεΐνης χαρακτηρίζεται από την παρουσία της χαρακτηριστικής ομάδας του σουλφυδρυλίου ή αλλιώς υδροθειομάδας (-SH), γεγονός που κατατάσσει το αμινοξύ στις θειόλες. Το σουλφυδρύλιο της κυστεΐνης είναι πολύ δραστικό και συμμετέχει σε ποικίλες ενζυμικές αντιδράσεις ως πυρηνόφιλο αντιδραστήριο. Με οξείδωση των σουλφυδρυλίων δύο κυστεϊνών σχηματίζεται ένας δεσμός μεταξύ των ατόμων θείου (δισουλφιδικός δεσμός ή «γέφυρα θείου», R1-S-S-R2). Το παράγωγο αυτής της αντίδραση ονομάζεται κυστίνη και παίζει σημαντικό ρόλο στη σταθεροποίηση της δομής πολλών πρωτεϊνών. Η κυστεΐνη χρησιμοποιείται και ως πρόσθετο τροφίμων, και στις συσκευασίες εμφανίζεται με τον κωδικό E920. Δεν είναι διαιτητικώς απαραίτητο αμινοξύ για τους ανθρώπους. Η ονομασία της προέρχεται από την ελληνική λέξη κύστις, γιατί απομονώθηκε αρχικά από πέτρες των νεφρών.
Δομή
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Η κυστεΐνη είναι οπτικώς ενεργή ένωση και μπορεί να υπάρξει ως L-κυστεΐνη και D-κυστεΐνη. Η L-κυστεΐνη είναι η μορφή που απαντάται στους βιολογικούς οργανισμούς.
 
|
| L-κυστεΐνη (αριστερά) και D-κυστεΐνη (δεξιά) |
Βιοσύνθεση
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Αρχικές ενώσεις για τη βιοσύνθεση της κυστεΐνης στους ζωικούς οργανισμούς είναι τα αμινοξέα σερίνη και μεθειονίνη. Η μεθειονίνη, από την οποία προέρχεται το άτομο θείου, μετατρέπεται διαδοχικά σε S-αδενοσυλμεθειονίνη και ομοκυστεΐνη. Η ομοκυστεΐνη και η σερίνη ενώνονται και σχηματίζουν έναν θειαιθέρα, ο οποίος στη συνέχεια σχάζεται σε κυστεΐνη και α-κετοβουτυρικό οξύ.
Βιολογικός ρόλος
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Η κυστεΐνη είναι πρόδρομη ένωση της αντιοξειδωτικής ουσίας γλουταθειόνη, η οποία συντίθεται από τα τρία αμινοξέα κυστεΐνη, γλυκίνη, και γλουταμινικό οξύ.
Ως ένα από τα δύο θειούχα αμινοξέα (το άλλο είναι η μεθειονίνη), η κυστεΐνη είναι σημαντική πηγή θείου στον ανθρώπινο μεταβολισμό.
Η σουλφυδρυλομάδα της κυστεΐνης έχει την τάση να ενώνεται με μεταλλικά ιόντα στα ενεργά κέντρα διαφόρων ενζύμων, όπως για παράδειγμα με ψευδάργυρο, χαλκό, σίδηρο και νικέλιο. Εκτός από τον ρόλο αυτό σε καταλυτικά ένζυμα, η ιδιότητα της πλευρικής ομάδας της κυστεΐνης να ενώνεται με μέταλλα αξιοποιείται από τον οργανισμό και για την δέσμευση τοξικών βαρέων μετάλλων όπως ο μόλυβδος και ο υδράργυρος, τα οποία αφού δεσμευθούν με τον τρόπο αυτό μπορούν στη συνέχεια να αποβληθούν από τον οργανισμό.
Στην πλειονότητα των πρωτεϊνών, ζεύγη κυστεϊνών σχηματίζουν δισουλφιδικούς δεσμούς μεταξύ τους, γεφυρώνοντας διαφορετικά τμήματα μιας πολυπεπτιδικής αλυσίδας ή διαφορετικές αλυσίδες ενός πρωτεϊνικού συμπλόκου και σταθεροποιώντας έτσι τη δομή των πρωτεϊνών. Η δημιουργία δισουλφιδικών δεσμών είναι σημαντική για τις πρωτεΐνες που εκκρίνονται έξω από τα κύτταρα, καθώς εντός των κυττάρων το περιβάλλον είναι αναγωγικό με συνέπεια οι δισουλφιδικοί δεσμοί να μην είναι γενικά σταθεροί. Ένα παράδειγμα πρωτεΐνης όπου δύο διαφορετικές πεπτιδικές αλυσίδες συγκρατούνται με δισουλφιδικούς δεσμούς είναι η ινσουλίνη.
Διατροφή
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Η κυστεΐνη δεν θεωρείται απαραίτητο αμινοξύ στη διατροφή γιατί ο ανθρώπινος οργανισμός μπορεί να συνθέσει όλη την απαιτούμενη ποσότητα κυστεΐνης από το απαραίτητο αμινοξύ μεθειονίνη. Έτσι οι ανάγκες του οργανισμού σε κυστεΐνη καλύπτονται αυτομάτως εφόσον υπάρχει επαρκής πρόσληψη μεθειονίνης.
Τροφές πλούσιες σε κυστεΐνη είναι γενικά οι ζωικές και φυτικές πρωτεϊνούχες τροφές όπως κρέατα, αυγά, γάλα, τυροκομικά προϊόντα, δημητριακά, όσπρια κλπ.
Πηγές
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]- J. M. Berg, L. Stryer, J. L. Tymoczko, Βιοχημεία, Πανεπιστημιακές Εκδόσεις Κρήτης, 2005.
- D. Whitford, Proteins: structure and function, Wiley, 2005.