Jimmy Jackson startete in seiner Karriere sechs Mal bei den 500 Meilen von Indianapolis, wobei er 1946 als bestes Ergebnis einen zweiten Platz in einem Miller FD-Offenhauser erzielen konnte.[1]
Zwischen 1947 und 1949 gelangten ihm Ergebnisse in den Top 10.
Bei seinem Start 1950 schied er auf einem Kurtis Kraft-Cummins in der 52. Runde mit einem Schaden am Schwingungsdämpfer aus. 1952 konnte er sich nicht qualifizieren, 1954 erreichte er zusammen mit seinen Teamkollegen Duane Carter, Tony Bettenhausen und Marshall Teague (Fahrerwechsel waren damals erlaubt) mit einem Rückstand von vier Runden auf den Sieger Bill Vukovich den 15. Rang.
Da die Rennen von 1950 und 1954 mit zur Fahrerweltmeisterschaft der Formel 1 zählten, stehen auch zwei Starts in Weltmeisterschaftsläufen in seiner Erfolgsstatistik.
Nach seiner Karriere arbeitete er in Indianapolis als Vertreter für Autozubehörteile.[2]