Etonitazen
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| Vereinfachte Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Etonitazen | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C22H28N4O3 | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 396,49 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
110–120 und 163–164,5 °C (Hydrochlorid mit Doppelschmelzpunkt)[1] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Etonitazen ist ein vollsynthetisch hergestelltes Opioid aus der Gruppe der Nitazene innerhalb der Benzimidazole mit sehr starker schmerzstillender Wirksamkeit. Etonitazen ist ein reiner Agonist am μ-Opioid-Rezeptor.
Beschreibung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Etonitazen ist in der Bundesrepublik Deutschland ein nicht verschreibungsfähiges Betäubungsmittel.
Chemie
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Etonitazen wird vollsynthetisch hergestellt. Es sind mehrere Syntheseverfahren bekannt, von denen das 1960 in Basel entwickelte nachfolgend aufgeführt ist. 4-Nitro-ortho-phenylendiamin wird mit 4-Ethoxyphenylacetonitril zur Reaktion gebracht, wodurch sich ein Heterocyclus (1) bildet. Anschließend wird mit 2-Chlorethyl-N,N-diethylamin alkyliert, wobei Etonitazen entsteht:[3]
Andere Synthesemethoden sind ebenfalls bekannt.[3][4][5][6]
Wirkung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Etonitazen hat als Opioid dasselbe Wirkungs- und Nebenwirkungsprofil und somit im Wesentlichen dasselbe Gefahrenpotential wie andere Opioide.
Literatur
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- THE MERCK INDEX, 15. Auflage, The Royal Society of Chemistry 2013, ISBN 978-1-84973-670-1, S. 714.
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ P. H. List, L. Hörhammer: Allgemeiner Teil. Wirkstoffgruppen I. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-47985-4, S. 883 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b A. Hunger, J. Kebrle, A. Rossi, K. Hoffmann: Benzimidazol-Derivate und verwandte Heterocyclen. II. Synthese von 1-Aminoalkyl-2-benzyl-benzimidazolen Helvetica Chimica Acta 43 (1960) S. 800–809, doi:10.1002/hlca.19600430323.
- ↑ A. Hunger, J. Kebrle, A. Rossi, K. Hoffmann: Synthese basisch substituierter, analgetisch wirksamer Benzimidazol-Derivate Experientia 13 (1957) S. 400–401, doi:10.1007/BF02161116.
- ↑ Frank Carroll, Michael Coleman: Etonitazene. Improved synthesis Journal of Medicanal Chemistry (1975) 18 S. 318–320, doi:10.1021/jm00237a024.
- ↑ Yong Kim, Manian Rajesh Kumar, Namjin Park, Yumi Heo, Sunwoo Lee: Copper-Catalyzed, One-Pot, Three-Component Synthesis of Benzimidazoles by Condensation and C-N Bond Formation Journal of Organic Chemistry (2011) 76 S. 9577–9583, doi:10.1021/jo2019416.
